T3U1gpo.B

QUÍMICA ORGÁNICA I
Tarea no. 3
Fecha de entrega: viernes 12 de febrero de 2010
1. Determine si los siguientes pares de estructuras son diferentes compuestos o
solamente formas de resonancia del mismo compuesto.
2. Represente las formas de resonancia importantes para mostrar la deslocalización de
cargas en los iones siguientes:
3. En las siguientes estructuras señala los grupos funcionales (circula) e identifica cada
grupo funcional.
N
O
N
C
a)
b)
c)
O
O
H2N
CH
C
OH
CH2
CH2
C
d)
O
OH
e)
O
N
O
C
N
NH
N
NH2
HO
OH
O
HN
f)
H
H
OH
H
H
g)
H
4. En la mayoría de las aminas, el átomo de nitrógeno tiene hibridación sp3, con una
estructura piramidal y ángulos de enlace próximos a 109º. En la formamida, el
átomo de nitrógeno adopta una hibridación trigonal, con ángulos de enlace
próximos a 120º. Explique el por qué de este sorprendente ángulo.
5. El dietil éter y el 1-butanol son isómeros y su solubilidad en agua es parecida; sin
embargo, sus puntos de ebullición son muy diferentes. Explique por qué estos
compuestos tienen propiedades de solubilidad similares, pero puntos de ebullición
muy diferentes.
CH3CH2—O—CH2CH3
Dietil éter, pe = 35ºC
8.4 ml se disuelven en 100 ml de H2O
CH3CH2CH2CH2—OH
1-butanol, pe = 118ºC
9.1 ml se disuelven en 100 ml de H2O
6. ¿Cuáles de los siguientes compuestos puros pueden formar enlaces de hidrógeno?,
¿Cuáles pueden formar enlaces de hidrógeno con el agua?
(a) (CH3CH2)2NH
(b) (CH3CH2CH2)2O
(c) (CH3CH2)3N
(d) CH3CH2CH2OH
(e) CH2CH— CH2CH3
7. Escriba la fórmula lineoangular de los siguientes compuestos
(a) CH3CHCHCH2CHCHCOOH
(b) NCCH2COCH2CHO
(c) CH2CHCH(OH)CH2CO2H
(d) CH3CH(CH3)CH2C(CH2CH3)2CHO
8. Calcule Hr para cada una de las siguientes reacciones, utilizando los valores
medios de energías de enlace.