Orgánica

Química 2º Bach.
Orgánica
DEPARTAMENTO DE
FÍSICA E QUÍMICA
07/10/04
Nombre:
Problema
[3 PUNTOS]
La combustión de 6,67 g de un aminoácido de masa molar aproximada 150 g/mol, produce 12,06 g de dióxido de carbono y 5,79 g de agua. En un experimento distinto 4,50 g del aminoácido produjeron 1,05 g de
amoníaco. Determina su fórmula molecular.
Teoría
1. Nombra los siguientes compuestos:
CH3–CH=CH–CO–CH2–COOH
[¼ PUNTO /UNO]
CH2=CH–CH2–CH=CH–C≡CH
CH3–C(CH3)2–CONHCH3
CH3 CH2
CH3
CH3
C
H
N≡C–CH2–CH2–CH2–CH2–C≡N
CH3–CHOH–CH2–CH2–CHO
CH2 CH3
C
H
CF3–CH2–COO–CH2–CH2–CH3
2. Nombra los siguientes compuestos:
(el átomo de distinto color es
← nitrógeno
oxígeno →
[½ PUNTO /UNO]
3. Formula:
[¼ PUNTO /UNO]
a) 4-hexen-2,3-diona; b) dicloropropanodial; c) fenilmetiléter; d) etanoato de magnesio;
e) ciclopentiletilmetilamina; f) trans-3-metil-2-penteno; g) p-etilfenol; h) 3-amino-2-cianopentanamida.
4. Para los cinco siguientes compuestos:
CH3–CH2–COOH;
CH3–CH2–CH(NH2)–CH2–CH3;
CH3–CH(NH2)–CH2––CH3;
CH3–CHOH–CH3;
CH3–CHOH–CH2–CH3:
a) explica si presentan isomería óptica; b) dibuja las estructuras de los correspondientes isómeros.
[1 PUNTO /UNO]
Química 2º Bach.
Orgánica
DEPARTAMENTO DE
FÍSICA E QUÍMICA
07/10/04
Nombre:
Problema
[3 PUNTOS]
La combustión de 6,67 g de un aminoácido de masa molar aproximada 130 g/mol, produce 8,82 g de dióxido
de carbono y 3,18 g de agua. En un experimento distinto 4,50 g del aminoácido produjeron 0,57 g de
amoníaco. Determina su fórmula molecular.
Teoría
1. Nombra los siguientes compuestos:
CH3–CH=CH–CO–CH2–CH2OH
[¼ PUNTO /UNO]
CH3–CH=CH–CH=CH–C≡CH
(CH2CH3)3C–CON(CH2CH3)2
O
C
O
H2C
CH3
H3C
CBr3–CH2–CH(CH3)–C≡N
H2C
CH
HC
COOH–CHOH–CHOH–CH2OH
CH
C
CH3
H3C
CH
C
CH
CH2
CH3–CH2–NH–CH2–CH2–CH3
2. Nombra los siguientes compuestos:
(el átomo de distinto color es
← nitrógeno
oxígeno →
[½ PUNTO /UNO]
3. Formula:
a) Un alcohol que presenta isomería de posición.
b) Un ejemplo de isomería de función.
c) Un aldehído que presenta isomería óptica
d) Un ejemplo de isomería geométrica
Formula en cada caso los dos isómeros y nómbralos.
[¼ PUNTO /UNO]
[¼ PUNTO /UNO]
4. a) Formula los compuestos:
[¼ PUNTO /UNO]
a1) 1–cloro–2–buteno a2) ácido 2–pentenodioico
a3) butanoato de etilo a4) etanamida
b) ¿Cuál o cuáles de los compuestos anteriores presentan isomería cis-trans? ¿Son ópticamente activos?
Razónalo. c) Escribe las fórmulas desarrolladas de los isómeros correspondientes.
[1 PUNTO ]
La combustión de 6,67 g de un aminoácido de masa molar aproximada 150 g/mol, produce 12,06 g de
dióxido de carbono y 5,79 g de agua. En un experimento distinto 4,50 g del aminoácido produjeron
1,05 g de amoníaco. Determina su fórmula molecular.
Solución:
Tomando como base de cálculo 1,00 mol (= 150 g) de compuesto, contendrá
12,06 g CO 2
12,0 g C 150 g aminoácido
mC=
=74,0 g C/ mol aminoácido
6,67 g aminoácido 44,0 g CO 2 1 mol aminoácido
5,79 g H 2 O
2,0 g H
150 g aminoácido
mH=
=14,6 g H/ mol aminoácido
6,67 g aminoácido 18,0 g H 2 O 1 mol aminoácido
1,05 g NH 3
14,0 g N 150 g aminoácido
m N=
=28,8 g N / mol aminoácido
4,50 g aminoácido 17,0 g NH 3 1 mol aminoácido
El resto es 150 g – (74,0 + 14,6 + 28,8) = 33 g O
En cada mol de aminoácido habrá
1 mol C
mol C
nC=74,0 g C
≈6
12,0 g C
mol aminoácido
1 mol H
mol H
nH=14,6 g H
≈15
1,01 g H
mol aminoácido
1 mol N
mol N
n N=28,8 g N
≈2
14,0 g N
mol aminoácido
1 mol O
mol O
nO=33 g O
≈2
16 g N
mol aminoácido
Sin embargo, al ser par el número de nitrógenos, el número de
hidrógenos también debe ser par, por lo que la fórmula molecular debe Elemento masa (g) moles elemento
ser: C6H14N2O2
C
72,1
6,0
Esta fórmula da una masa molar del aminoácido: Mmol = 146,2 g/mol.
H
14,2
14,1
Al corregir los cálculos con este valor de la masa molar, las masas y
N
28,1
2,0
cantidades de átomos de los elementos constituyentes de aminoácido,
quedan:
O
31,8
2,0
que confima la cantidad de 14 átomos de hidrógeno en cada molécula de
aminoácido.
Nombra los siguientes compuestos:
CH3–CH=CH–CO–CH2–COOH
CH2=CH–CH2–CH=CH–C≡CH
CH3–C(CH3)2–CONHCH3
Ácido 3-oxo-4-hexenoico
3,6-heptadien-1-ino
N,2,2-trimetilpropanamida
CH3 CH2
CH3
C
CH3
H
1,4-dimetilbenceno
CH2 CH3
C
H
cis-3-hexeno
N≡C–CH2–CH2–CH2–CH2–C≡N
CH3–CHOH–CH2–CH2–CHO
CF3–CH2–COO–CH2–CH2–CH3
1,6-hexanodinitrilo
4-hidroxipentanal
3,3,3-trifluoropropanoato de propilo
Nombra los siguientes compuestos:
(el átomo de distinto color es
← nitrógeno
oxígeno →
CH3
fenildimetilamina
O
2,2-dimetilpropanoato de etilo
N
CH3
H3C
CH2 CH3
C
O
C
CH3
H3C
Formula:
a) 4-hexen-2,3-diona; b) dicloropropanodial; c) fenilmetiléter; d) etanoato de magnesio;
e) ciclopentiletilmetilamina; f) trans-3-metil-2-penteno; g) p-etilfenol; h) 3-amino-2-cianopentanamida.
OH
a) CH3 – CH = CH – CO – CO – CH3
b) CHO – CCl2 – CHO
O
CH3
c)
d) Mg(CH3 – COO)2
CH2
CH3
CH2
g) H3C
N
N
C
CH3
e)
CH3 CH2
C
f)
H3C
O
CH
CH3
CH2 CH
C
h) CH3
H
C
NH2
NH2
Para los cinco siguientes compuestos:
CH3–CH2–COOH;
CH3–CH2–CH(NH2)–CH2–CH3;
CH3–CH(NH2)–CH2––CH3; CH3–CHOH–CH3;
CH3–CHOH–CH2–CH3:
a) explica si presentan isomería óptica; b) dibuja las estructuras de los correspondientes isómeros.
Sólo presentan isomería óptica los compuestos que contienen algún carbono asimétrico, es decir, unido a
cuatro grupos distintos. Estos son:
CH3–CH(NH2)–CH2––CH3
CH3–CHOH–CH2–CH3
Las estructuras serían:
NH2
H 5C 2
NH2
CH3
OH
C 2H 5
H3C
H5 C2
OH
CH3
C 2H5
H3C
C
C
C
C
H
H
H
H
La combustión de 6,67 g de un aminoácido de masa molar aproximada 130 g/mol, produce 8,82 g de
dióxido de carbono y 3,18 g de agua. En un experimento distinto 4,50 g del aminoácido produjeron
0,57 g de amoníaco. Determina su fórmula molecular.
Solución:
Tomando como base de cálculo 1,00 mol (= 130 g) de compuesto, contendrá
8,82 g CO 2
12,0 g C 130 g aminoácido
mC=
=46,9 g C/ mol aminoácido
6,67 g aminoácido 44,0 g CO 2 1 mol aminoácido
3,18 g H 2 O
2,0 g H
130 g aminoácido
mH=
=6,94 g H / mol aminoácido
6,67 g aminoácido 18,0 g H 2 O 1 mol aminoácido
0,57 g NH 3
14,0 g N 130 g aminoácido
m N=
=13,5 g N / mol aminoácido
4,50 g aminoácido 17,0 g NH 3 1 mol aminoácido
El resto es 130 g – (46,9 + 6,9 + 13,5) = 63 g O
En cada mol de aminoácido habrá
1 mol C
mol C
nC=46,9 g C
≈4
12,0 g C
mol aminoácido
1 mol H
mol H
nH=6,94 g H
≈7
1,01 g H
mol aminoácido
1 mol N
mol N
n N=13,5 g N
≈1
14,0 g N
mol aminoácido
1 mol O
mol O
nO=63 g O
≈4
16 g N
mol aminoácido
La fórmula molecular debe ser: C4H7NO4 , que, altener un número impar de nitrógenos, tendrá también un
número impar de hidrógenos.
Nombra los siguientes compuestos:
CH3–CH=CH–CO–CH2–CH2OH
CH3–CH=CH–CH=CH–C≡CH
(CH2CH3)3C–CON(CH2CH3)2
1-hidroxi-4-hexen-3-ona
3,5-heptadien-1-ino
N,N,2,2-tetraetilbutanamida
O
C
O
CH3
H3C
H2C
CH
HC
H2C
CH3
H3C
C
C
CH
CH
CH
CH2
benzoato de metilo
5-etil-3-metil-1,3,5,7-decatetraeno
CBr3–CH2–CH(CH3)–C≡N
COOH–CHOH–CHOH–CH2OH
CH3–CH2–NH–CH2–CH2–CH3
4,4,4-tribromo-2-metilbutanonitrilo
ácido 2,3,4-trihidroxibutanoico
etilpropilamina
Nombra los siguientes compuestos:
(el átomo de distinto color es
← nitrógeno
oxígeno →
1,3-ciclopentildiamina o 3-aminociclopentilamina
OH
ácido 2-hidroxi-2-metilpropanoicoHO
NH2
C
C
O
CH3
CH3
H2N
Formula:
a) Un alcohol que presenta isomería de posición.
b) Un ejemplo de isomería de función.
c) Un aldehído que presenta isomería óptica
d) Un ejemplo de isomería geométrica
Formula en cada caso los dos isómeros y nómbralos.
Existen múltiples soluciones. Una de ellas podría ser:
a)
1-propanol CH3 – CH2 – CH2OH
2-propanol
O
b)
H3C
CH2 C
Propanal
H3C
CH3 – CHOH – CH3
Propanona
C
H
O
C2H 5
c)
C 2H 5
enantiómeros de 2metilbutanal
C
H
H3C
CHO
H
d)
H
CH3
H
C
H3C
C
OHC
CH3
C
trans-2-buteno
CH3
C
cis-2-buteno
H
H
C
H3C
CH3
a) Formula los compuestos:
[¼ PUNTO /UNO]
a1) 1–cloro–2–buteno a2) ácido 2–pentenodioico
a3) butanoato de etilo a4) etanamida
b) ¿Cuál o cuáles de los compuestos anteriores presentan isomería cis-trans? ¿Son ópticamente
activos? Razónalo. c) Escribe las fórmulas desarrolladas de los isómeros correspondientes.
Solución:
a)
a1) CH2Cl–CH=CH–CH3
a2) HOOC–CH=CH–CH2–COOH
a3) CH3–CH2–CH2–COO–CH 2–CH3
a4) CH3–CONH2
b) Isomería cis-trans: sólo a1 y a2. Para que haya isomería cis-trans, debe haber un doble enlace, de modo que
los grupos unidos a cada carbono del doble enlace sean distintos
Isomería óptica:Ninguno. Para que haya isomería óptica debe haber, al menos, un carbono quiral
(asimétrico), unido a cuatro grupos distintos.
c)
CH2Cl
C
H
CH3
CH2Cl
C
C
H
Z-1–cloro–2–buteno.
H
H
HOOC
C
C2O 2H3
C
CH3
E-1–cloro–2–buteno.
H
H
C
C2 O 2 H 3
C
H
HOOC
C
H
Z-ácido 2-pentenodioico E-ácido 2-pentenodioico