introducción a la química orgánica

INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA
CONTENIDOS.
1.2.3.4.5.6.7.-
Primeros pasos de la Química Orgánica.
Características del carbono y de los compuestos orgánicos.
Tipos de enlaces del carbono.
Representación de moléculas orgánicas. Tipos de fórmulas.
Conceptos de grupo funcional y serie homóloga.
Principales grupos funcionales.
Clasificación de los compuestos del carbono.
nomenclatura:
7.1. Hidrocarburos.
Formulación
y
7.1.1. Hidrocarburos alifáticos: alcanos, alquenos y alquinos.
7.1.2. Hidrocarburos aromáticos y cíclicos.
8.-
7.2. Compuestos con oxígeno: aldehido, cetona, ácido, éster, alcohol y éter.
7.3. Compuestos con nitrógeno: amina, amida, nitrilo.
Isomería.
8.1.
8.2.
Estructural: de cadena, de posición y de función.
Estereoisomería: cis-trans, óptica.
PRIMEROS PASOS DE LA QUÍMICA ORGÁNICA.
Berzelius (1807)
Clasifica la química en Inorgánica y Orgánica. Les llamó así porque pensaba que
los compuestos orgánicos solo eran producidos por los seres vivos.
Todos los compuesto orgánicos poseen en su composición átomos de carbono. Sin
embargo, existen muchos compuesto con carbono en su composición que son
típicamente inorgánicos, tales como el CO2 o los carbonatos.
Título del diagrama
COMPUESTOS
INORGANICOS
ORGANICOS
Sintetizados por los seres vivos
Tienen "Fuerza vital"
Friedrich Wölher (1828)
Produce la primera Síntesis orgánica a partir de un compuesto inorgánico:
calor
NH4OCN
⇒
(cianato de amonio)
NH2CONH2
(urea)
August Kekulé (1861)
Define la Química Orgánica como la Química de los “Compuestos del Carbono”.
Química orgánica en la actualidad:
•
•
•
•
La Química de los “Compuestos del Carbono”.
También tienen hidrógeno.
Se exceptúan CO, CO2, carbonatos, bicarbonatos, cianuros...
Pueden tener otros elementos: O, N, S, P, halógenos...
En la actualidad el número de compuestos inorgánicos es de unos 100.000,
mientras que el número de compuestos orgánicos es de unos 8.000.000 y se siguen
sintetizando muchísimos nuevos cada año. Entre estos últimos se encuentran plásticos,
insecticidas, jabones, medicamentos, gasolinas, fibras textiles...
Ejemplo:
Dados los siguientes compuestos, identifica cuales de ellos son compuestos orgánicos:
CH3-COOH; CaCO3; KCN; CH3-CN; NH4Cl; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3
Inorgánicos: CaCO3; KCN; NH4Cl
Orgánicos: CH3-COOH; CH3-CN; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3
CARACTERÍSTICAS DEL CARBONO Y DE LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS.
La estructura de los compuestos orgánicos depende de una serie de propiedades
que son específicas del átomo de carbono:
•
•
•
•
Electronegatividad intermedia lo que permite formar enlace covalente tanto
con metales como con no metales.
Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.
Tamaño pequeño lo que le posibilita formar enlaces dobles y triples.
Tetravalencia: s2p2 ⇒ s px py pz aportando tan sólo 400 kJ/mol
Los compuestos orgánicos poseen las siguientes características:
•
•
•
Solubilidad en disolventes orgánicos como acetona, benceno… En cambio,
no suelen ser solubles en agua, con algunas excepciones.
Se descomponen a temperaturas no muy altas y arden fácilmente, en
contraposición con los compuestos inorgánicos.
La velocidad de las reacciones en las que intervienen suele ser muy lenta
y suelen precisar una elevada energía para comenzar a reacción.
TIPOS DE ENLACE DEL CARBONO.
Enlace simple:
Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos.
Ejemplo: CH4, CH3–CH3
Enlace doble:
Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
Enlace triple:
Hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: HC≡CH, CH3–C≡N
REPRESENTACIÓN DE MOLÉCULAS ORGÁNICAS.
TIPOS DE FÓRMULAS.
Empírica.
Es la forma más reducida. Sólo da idea de la proporción de átomos de cada tipo en
la molécula. No sirve pues para identificar compuestos
Ejemplo: CH2O
Molecular
Indica el número de átomos de cada tipo existentes en la molécula. Tampoco sirve
para identificar compuestos, ya que hay muchos compuestos distintos con la misma
fórmula molecular (isómeros).
Ejemplo: C3H6O3
Semidesarrollada
Es la más utilizada en la química orgánica. Indica únicamente los enlaces que
constituyen la cadena carbonada.
Ejemplo: CH3–CHOH–COOH
Desarrollada
Indica todos los enlaces que conforman la molécula. No se usa demasiado aunque
al principio es muy útil.
Ejemplo: H O–H
⏐ ⏐
H–C–C–C=O
⏐ ⏐ ⏐
H H O–H
Con distribución espacial
Utilizada exclusivamente en estereoisomería.
Ejemplo:
Sabemos que un compuesto orgánico tiene de fórmula empírica C2H5N y su masa
molecular aproximada es de 130 g/mol. Escribe cual será su fórmula molecular.
La masa molecular debe ser un múltiplo (entero) de la masa expresada por la
fórmula empírica: 12 × 2 + 5 × 1 + 14 = 43
130
= 3 (aprox). Luego la fórmula molecular será: C6H15N3
43
Ejercicio A:
Un compuesto orgánico dio los siguientes porcentajes en su composición: 71,7 % de cloro
y 4,1 % de hidrógeno. Además, 1 litro de dicho compuesto en estado gaseoso medido a
745 mm Hg y 110 ºC tiene una masa de 3,12 g. Hallar su fórmula empírica y su fórmula
molecular. ⌦
CADENAS CARBONADAS.
TIPOS DE CADENAS
ABIERTAS
(alifaticas)
LINEALES
RAMIFICADAS
CERRADAS
ALICICLICAS
AROMATICAS
TIPOS DE ÁTOMOS DE CARBONO (en las cadenas carbonadas)
Los átomos de carbono se clasifican en primarios, secundarios, terciarios y
cuaternarios según se encuentren unidos a uno, dos, tres o cuatro átomos de carbono
respectivamente.
Ejemplo:
a
Primarios (a)
a
CH3
CH3
a
d| b
c|
a
CH3–C–CH2–CH–CH2OH
b|
CH2
a |
CH3
Secundarios (b)
Terciarios (c)
Cuaternarios (d)
Ejercicio B:
Indica el tipo de carbono, primario (a), secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d) que
hay en la siguiente cadena carbonada: ⌦
CH3
CH3
|
|
CH3–C – CH–CH2 – C – CH2 –CHCl–CH3
|
|
CH2 CH2OH
|
|
CH3
CH3
GRUPOS FUNCIONALES. SERIES HOMÓLOGAS.
Grupo funcional: “Es un átomo o grupo de átomos unidos de manera
característica y que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto en que
están presentes”.
Serie homóloga: “Es un grupo de compuestos en los que la única diferencia formal
entre sus miembros se encuentra en el número de grupos metileno, -CH2-, que contiene”
PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES (por orden de prioridad)
•
•
•
•
•
•
•
Ácido carboxílico
Éster
Amida
Nitrilo
Aldehído
Cetona
Alcohol
•
Fenol
•
Amina
•
•
•
•
Éter
Doble enlace
Triple enlace
Nitro
R–COOH
R–COOR’
R–CONR’R’’
R–C≡N
R–CH=O
R–CO–R’
R–OH
OH
(primaria)
(secundaria)
(terciaria)
R–NH2
R–NHR’
R–NR’R’’
R–O–R’
R–CH=CH–R’
R– C≡C–R’
R–NO2
•
•
R–X
R–
Halógeno
Radical
HIDROCARBUROS
TIPOS DE HIDROCARBUROS
CADENA ABIERTA
CADENA CERRADA
RAMIFICADOS
LINEALES
ALICÍCLICOS
ALCANOS
(Sólo tienen enlaces
sencillos)
Fórmula: CnH2n+2
ALQUENOS (olefinas)
(Tienen al menos un
enlace doble)
Fórmula: CnH2n
ALQUINOS
(Tienen al menos un
enlace triple)
Fórmula: CnH2n-2
AROMÁTICOS
(Tienen al menos
un anillo bencénico)
Son compuestos orgánicos que sólo contienen átomos de carbono y de hidrógeno.
Tienen fórmulas muy variadas: CaHb.
Los átomos de carbono se unen entre sí para formar cadenas carbonadas.
FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA:
Prefijos según nº de átomos de C.
Nº átomos C Prefijo Nº átomos C Prefijo
1
met
6
hex
2
et
7
hept
3
prop
8
oct
4
but
9
non
5
pent
10
dec
Hidrocarburos de cadena abierta.
ALCANOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ano”
Ejemplo: CH3–CH2–CH3: propano
ALQUENOS: Prefijo (nº C) + sufijo “eno” indicando la posición del doble enlace si éste
puede colocarse en varios sitios.
Ejemplo: CH3–CH =CH–CH3: 2-buteno
ALQUINOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ino” indicando la posición del triple enlace si éste
puede colocarse en varios sitios.
Ejemplo: CH3–CH2–C≡CH: 1-butino
Numeración de cadenas hidrocarbonadas
Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional (doble o triple
enlace). Esta regla será válida para cualquier compuesto orgánico aunque no sea
hidrocarburo.
En el caso de que haya un doble y un triple enlace se da prioridad al doble
(principal).
Por ejemplo, CH3–CH2–CH=CH2 se nombra 1-buteno y no 3-buteno
4
3
2
1
Hidrocarburos ramificados.
La cadena principal es la más larga que contiene el grupo funcional (el doble o
triple enlace). Esta regla también será válida para cualquier compuesto orgánico aunque
no sea hidrocarburo.
Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional (doble o triple
enlace) y si no hubiera por el que la ramificación tenga el nº más bajo.
La ramificación se nombra terminando en “il”.
Ejemplo:
CH3–CH–CH=CH2
|
CH2–CH3
se nombra 3-metil-1-penteno.
Hidrocarburos cíclicos y aromáticos
CÍCLICOS: Se nombran igual que los de cadena abierta, pero anteponiendo la palabra
“ciclo”.
Ejemplo:
CH2–CH2
|
|
:
CH =CH
ciclobuteno
AROMÁTICOS: Son derivados del benceno (C6H6) y se nombran anteponiendo el nombre
del sustituyente.
Ejemplo:
–CH3 : metil-benceno (tolueno)
Ejercicio C:
Formular los siguientes hidrocarburos: Pentano, 2-hexeno, propino, metil-butino, 3-etil-2penteno. ⌦
Ejercicio D:
Nombrar los siguientes hidrocarburos: CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3,CH2=CH–CH2–CH3,
CH3–C≡C–CH2–C≡CH, CH3–CH–CH2–CH3, CH3–C =CH–CH–CH3
|
|
|
⌦
CH2–CH3
CH3
CH3
Compuestos oxigenados.
OH
⏐
ÁCIDOS: [Grupo –C=O (carboxilo)]: Ácido + Prefijo (nº C) + sufijo “oico”.
Ejemplo: CH3–COOH : ácido etanoico (acético)
O–R
⏐
ÉSTERES: [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C) + sufijo “ato” de nombre de radical terminado en
“ilo”.
Se producen por la reacción de deshidratación entre un ácido y un alcohol:
Ácido orgánico + alcohol ± éster + agua
Ejemplo: CH3–COOH + CH3OH ± CH3–COO–CH3 (etanoato de metilo) + H2O
Ejercicio E:
Formular los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres: ácido pentanoico, butanoato de
metilo, ácido 2-butenoico, ácido metil-propanoico, metil-propanoato de metilo. ⌦
Ejercicio F:
Nombrar los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres: CH3–C≡C–COOH, CH3–CH2–COO–
CH2–CH3, HOOC–CH2–COOH, CH3–CH–COO–CH2–CH3, CH3–CH–CH2–COO–CH3
|
|
⌦
CH2–CH3
CH3
ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono terminal]: Prefijo (nº C) + sufijo
“al”.
Ejemplo: CH3–CH2 –CH2 –CHO: butanal
CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono no terminal]: Número del C en el
que está el grupo (si es necesario) + Prefijo (nº C) + sufijo “ona”.
Ejemplo: CH3–CO–CH3: propanona
Numeración de cadenas
•
•
Al igual que en el caso de los hidrocarburos, e numera por el extremo más
próximo al grupo funcional.
En el caso de que haya varios grupos funcionales se da prioridad al principal.
Ejemplo: CH3–CO–CH2–CH3 se nombra butanona simplemente y no 2-butanona, ya que
sólo es posible dicha cetona
•
Sólo se numera si es necesario diferenciar los compuestos
Ejemplo, CH3–CHO se nombra etanal simplemente y no 1-etanal, ya que no es posible el
2-etanal.
Ejercicio G:
Formular los siguientes aldehídos y cetonas: butanal, propanodial, 4-penten-2-ona,
metil-propanal, dimetil-butanona. ⌦
Ejercicio H:
Nombrar los siguientes aldehídos y cetonas: CH2=CH–CH2–CHO, HCHO (CH2O),
CH3–CO–CH2–CO–CH3, CH3–CH–CO–CH3, CH3–CH–CH–CHO.
|
|
|
⌦
CH3
CH3 CH3
ALCOHOLES: [Grupo –OH (hidroxilo)]: Número del C en el que está el grupo (si es
necesario) + Prefijo (nº C) + sufijo “ol”.
¡ATENCIÓN!: No puede haber dos grupos OH en el mismo C.
Ejemplo: CH3–CH2–CH2OH: 1-propanol
ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]: Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden
alfabético seguidos de la palabra “éter”.
Ejemplo: CH3–O–CH2–CH3: etil-metil-éter
Ejercicio I:
Formular los siguientes alcoholes y éteres: metil-propil-éter, propanotriol, 2-penten-1-ol,
metil-1-propanol, 3,3-dimetil-1-butanol. ⌦
Ejercicio J:
Nombrar los siguientes alcoholes y éteres: CH2=CH–CHOH–CH3, CH3 –CHOH–CH2OH,
CH3–O–CH3, CH3–CH–CHOH–CH3, CH3–CH2–CH–CH2OH
|
|
⌦
CH3
CH3
Compuestos nitrogenados.
NRR’
⏐
AMIDAS [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C) + sufijo “amida”.
Se producen por la reacción de deshidratación entre un ácido y un amina:
Ácido orgánico + amina ± amida + agua
Ejemplo: CH3–COOH + CH3– NH2 ± CH3–CO–NH–CH3 (N-metil-propanamida) + H2O
AMINAS [Grupo –NH2 (primaria), –NH– (secundaria), o –N– (terciaria)]:
Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden alfabético seguidos de la
palabra “amina”.
Ejemplo: CH3–NH–CH2–CH3: etil-metil-amina
NITRILOS (o cianuros) [Grupo –C≡N] Prefijo (nº C) + sufijo “nitrilo”. También puede
usarse cianuro de nombre de radical terminado en “ilo”
Ejemplo: CH3–CH2 –CH2 –CN: butanonitrilo
o cianuro de propilo
Ejercicio K:
Formular los siguientes derivados nitrogenados: pentanamida, etil-metil-amina,
2-butenonitrilo, N-metil-propanamida, trietilamina, metil-propanonitrilo. ⌦
Ejercicio L:
Nombrar los siguientes derivados nitrogenados: CH3–CH=CH–CONH–CH3, CH3–C≡N, ⌦
CH3–CONH–CH2–CH3, CH3–CH2–CON–CH2–CH3, CH3–CH–CH2–NH2
|
|
CH2–CH3
CH3
CH3–CH2–CH2–NH–CH3,
Otros derivados
DERIVADOS HALOGENADOS (X): Prefijo (nombre del halógeno)
compuesto orgánico.
+ nombre del
Ejemplo: CH3–CHCl –CH2 –CH3 ⇒ 2-clorobutano.
NITROCOMPUESTOS (NO2): Prefijo (nitro) + nombre del compuesto orgánico.
Ejemplo: CH3–CH2 –CH2 –CH2NO2 ⇒ 1-nitrobutano
COMPUESTOS RAMIFICADOS (R): Prefijo (nombre del radical)
compuesto orgánico.
Ejemplo: CH3–CH(CH3)–CH2 –CH3 ⇒ metilbutano
+ nombre del
En todos los casos se antepondrá el número del carbono al que va unido en el
caso de que sea necesario por haber diferentes compuestos.
ISOMERÍA
Se
llaman
isómeros
a
los
compuestos distintos
que tienen la misma
fórmula
molecular.
Esto sucede por estar
unidos los átomos de
manera distinta, por lo
que los compuestos
tienen
propiedades
distintas.
TIPOS DE ISOMERÍA
ESTRUCTURAL
ESTEREOISOMERÍA
De cadena
cis-trans
De posición
Isomería óptica
De función
dextro (+)
ISOMERÍA
ESTRUCTURAL
levo (-)
mezcla racémica
Todos ellos tienen distinta fórmula semidesarrollada.
De cadena:
Tienen la misma función y en la misma posición. Sólo cambia la distribución de la
cadena.
Ejemplo:
Con la fórmula molecular C4H10 existen los compuestos:
CH3
⏐
Metilpropano: CH3–CH–CH3
y
butano:
CH3–CH2–CH2–CH3
De posición:
Tienen la misma función, pero cambiada de posición.
Ejemplo:
Con la fórmula molecular C3H6O existen los compuestos:
1-propanol: CH3–CH2–CH2OH
y
2-propanol: CH3–CHOH–CH3
De función:
Tienen diferente grupo funcional. Por ejemplo alcoholes y éteres, aldehídos y
cetonas, alqueno y cicloalcanos, etc…
Propanal:
CH3–CH2–CHO
y
propanona: CH3–CO–CH3
Ejercicio M:
Formula y nombra todos los isómeros estructurales que conozcas del 1-buteno, indicando
el tipo a que pertenece cada uno. ⌦
ISOMERÍA CIS-TRANS
Tienen igual fórmula semidesarrollada pero distinta fórmula desarrollada. Sucede
cuando hay dobles enlaces o ciclos que impiden que la cadena gire y hay dos
sustituyentes iguales unidos a los dos carbonos que forman el doble enlace que están al
mismo lado del doble enlace (cis) o a lados contrarios (trans).
Ejemplo:
Cis-2-buteno: H
H
\ /
C=C
/ \
H3C CH3
Trans-2- buteno: H
CH3
\ /
C=C
/ \
H3C
H
Ejercicio N:
Formula y nombra la pareja de isómero cis-trans del ácido butenodioico. ⌦
ISOMERÍA ÓPTICA
Sólo se observa distinta distribución espacial (en tres dimensiones) de los grupos
unidos a un átomo de carbono.
Para que haya isómeros ópticos es necesario que los cuatro sustituyentes unidos a
un átomo de carbono sean “distintos” (carbono asimétrico).
Se asigna un orden de prioridad a los grupos (por número atómico). Si dos de ellos
fueran el mismo átomo el orden se determina por la prioridad de sus sustituyentes.
Se sitúa el sustituyente 4 hacia atrás y se observa el triángulo que forman los otros
tres. Si el orden 1-2-3 sigue las agujas del reloj el isómero se denomina R y si sigue el
contrario se denomina S.
Ejemplo de isomería óptica
El ácido láctico (2-hidroxi-propanoico) presenta dos estereoisómeros:
R-ácido láctico
OH
⏐
C…H
/\
H3C COOH
S-ácido láctico
COOH
⏐
C…H
/\
H3C OH
Ejercicio Ñ:
Formula y nombra todos los isómeros posibles (estructurales y geométricos) del 2-butanol
indicando el tipo de isomería en cada caso. ⌦