propuesta. Tenga en cuenta que debe indicar la fuente de

QUÍMICA ORGÁNICA IV. 2o. EXAMEN PARCIAL. SERIE DE PROBLEMAS
1.- Un compuesto A, C10H20O2, es un compuesto con un olor bastante agradable
y el cual es ópticamente activo. Al hidrolizar el compuesto A, se obtienen dos
nuevos compuestos B y C. El compuesto B C4H10O, es ópticamente activo y
cuando se trata con ácido crómico se obtiene un nuevo compuesto D, C4H8O.
El compuesto D es ópticamente inactivo y es resistente hacia una posterior
oxidación. Cuando el compuesto D se trata con el bromuro de metilmagnesio
en éter anhidro y luego con ácido clorhídrico al 10%, se obtiene el compuesto
E, C5H12O. Cuando el compuesto E se trata con ácido bromhídrico
concentrado se obtiene el compuesto F, C5H11Br. Cuando el compuesto F se
trata con la siguiente secuencia de reacciones:
F
(C5H11Br)
1) M g
C
(C6H12O2)
Et2O
condicione s
anhidras
2) CO2
3) HCl (10%)
el producto final de esta secuencia es idéntico al compuesto C. Este último
compuesto reacciona con una solución de bicarbonato de sodio
desprendiéndose un gas, es ópticamente inactivo y tiene la fórmula C6H12O2.
Proponga usted estructuras para los compuestos A al F, indicando con
claridad el razonamiento que usted siguió para llegar a la estructura
propuesta. Tenga en cuenta que debe indicar la fuente de
quiralidad en los compuestos que presenten la actividad
óptica.
2.- Complete usted la siguiente secuencia sintética.
O
Cl2
OH
SOCl2 (cat.)
1) NaOH (8N),
2) HCl (10%), te mp. amb.
3) 
E
(C9H10O2)
SOCl2

A
1) NaCN, DM SO
B
(C9H8O4)
(C8H7O2Cl) 2) NaOH (8N),
3) HCl, te mp. amb.
EtOH
H2SO4 (cat.)
-+
1) EtO: Na
EtOH
D
C
(C13H16O4)
(C14H18O4)
2) CH3Br
F
(C9H9OCl)
te mp. amb.
N
H
G
(C14H19NO)
-2- QUÍMICA ORGÁNICA IV. 2o. EXAMEN PARCIAL. SERIE DE PROBLEMAS
3.- De Ud. la estructura del producto principal de cada una de las siguientes
reacciones:
O
a)
K2CO3, DMSO
+
OH
Br
Me
b)
Ac2O, PIRIDINA
Me
HO
H+, CALOR
O
c)
+
OH
O
d)
NH2
NaOBr, NaOH
O
5.- Para los siguientes tres compuestos:
O
O
Cl
CH3O
O
Cl
Cl
O2N
¿Con cuál de ellos esperaría usted una mayor reactividad con respecto al NH3?.
Explique usted su respuesta.
4.- El Neotame es un edulcorante artificial manufacturado por Nutra Sweet que es
entre 8,000 y 13,000 veces más dulce que el azúcar. Neotame es
moderadamente estable al calor y extremadamente potente, y no representa
peligro para las personas que sufren de fenilcetonuria, ya que no se metaboliza en
fenilalanina como lo es en el caso del aspartame. El Neotame es metabolizado
rápidamente, se elimina completamente y no se acumula en el organismo.
Usted está interesado en crear su propia empresa de edulcorantes, y no quiere
depender de que los norteamericanos le controlen el suministro del Neotame. Por
lo tanto usted va a proponer una síntesis para el mismo.
6.- Se conoce que un aminoácido tiene su punto isoeléctrico en 10.2.
Si una solución de dicho aminoácido se titula con HCl, se determina que uno de
sus valores de pKa es de 9.16.
Con esta información responda:
a) ¿Cuál es el valor de pKa para el otro residuo del aminoácido que impone el
punto isoeléctrico?
b) ¿De qué clase de aminoácido se trata? ¿Monoácido, monobásico, diácido,
etc.?
c) Si este aminoácido se coloca a pH = 3 ¿hacía que polo correrá en
electroforesis?
7.- Se tiene un péptido al que se le realizaron las siguientes reacciones:
Utilice la tabla anexa para poder determinar la estructura del aminoácido A:
A través de una titulación se sabe que A es un aminoácido con unos
de sus valores de pKa en un rango entre 2.15 y 2.19.
Se determinó que D no tiene rotación óptica.
Se sabe que C es un aminoácido que presenta en su estructura al
menos dos nitrógenos.
Con esta información responda:
a) ¿Cuáles son los aminoácidos que forman al péptido A-B-C-D?
b) Dibuje la estructura de dicho péptido considerando que todos los
aminoácidos tuvieran configuración estereoquímica de tipo L
c) Proponga una síntesis para el dipéptido A-B.
8.- Suponga que usted es el gerente de una fábrica de envases de plásticos. Un
día se acerca el representante de una empresa que se dedica a producir leche y le
solicita que le diseñe un envase plástico para vender leche pasteurizada. Por
consideraciones económicas, el proceso de pasteurización de la leche se debe
realizar cuando ésta ya se encuentra envasada. El representante le comenta que
su proceso de pasteurización consiste en someter a la leche (y por tanto al
envase) a una temperatura de 90 C y luego enfriar hasta temperatura ambiente.
Para otros clientes usted ha utilizado una resina plástica completamente amorfa
con las siguientes propiedades: Tm (temperatura de fusión) entre 260 y 265 C y
Tg (temperatura de transición vítrea) entre 78 y 80 C. Con esta información, ¿es
recomendable fabricar los envases para la leche con este material. Justifique su
respuesta.
9.- En una fábrica se necesita construir un empaque para la tapadera de un
tanque. Con base en la tabla que se muestra a continuación. Seleccione el
polímero más apropiado para fabricar dicho empaque, considerando que el tanque
va a guardar un líquido a presión y a una temperatura de 50 C. Tome en cuenta
que el criterio principal es que el sello en uso no se debe deformar debido a la
presión que ejerce el líquido caliente sobre él.
Material
Polietileno de baja
densidad (LDPE) amorfo
Polietileno de alta
densidad (HDPE)
semicristalino
Cloruro de polivinilo
(PVC) semicristalino
Polipropileno (PP) amorfo
Poliestireno (PS) amorfo
10.- Proponga mecanismos
transformaciones:
de
Tm (C)
115
Tg (C)
- 120
137
- 120
175
87
168
240
- 16
85
reacción
para
explicar
las
siguientes