Ejercicios de isomería

Ejercicios de isomería
1.- Indica cuáles de las siguientes fórmulas puede responder a un
alcano, a un alqueno con un solo doble enlace y cuáles a un triple
enlace.
C5H10 C7H12 C15H32 C2H4 C5H8 C3H4 C10H22
1º Razonar: CnH2n+2 hidrocarburo saturado (enlaces sencillos C-C)
C5H10
un enlace doble (o un ciclo)
C7H12
un triple (dos dobles o un ciclo y un =)
C15H32
hidrocarburo saturado (enlaces sencillos C-C)
C2H4
un enlace doble
C5H8
un triple (dos dobles o un ciclo y un =)
C3H4
un triple (con tan pocos carbonos los otros no son posibles)
C10H22
hidrocarburo saturado (enlaces sencillos C-C)
2.- Dadas las siguientes formulas moleculares indicar si cada uno de los
compuestos podría ser un alcohol, éter, aldehído, cetona o ácido.
Escribir sus fórmulas estructurales.
a) CH4O b) C2H6O
c) C2H4O2
d) C3H6O
e) CH2O
1º Razonar
Alcohol-éter (enlaces sencillos C-C + O)
CnH2n+2O
Aldehído-cetona (un enlace doble C=O)
CnH2nO
Ácido* (Un doble enlace y dos O)
CnH2nO2
* Los ácidos y los ésteres pueden ser isómeros de función. Para
ser éster debe tener por lo menos dos carbonos HCOOCH3
metanoato de metilo
No se debe confundir con su isómero CH3COOH ácido etanoico
(ácido acético)
• a) CH4O alcohol
CH3OH metanol (alcohol metílico)
• b) C2H6O
alcohol o éter
CH3CH2OH etanol o alcohol etílico
CH3-O-CH3 dimetiléter (metoximetano)
• c) C2H4O2 ácido
CH3COOH ácido etanoico (como éster metanoato de metilo)
• d) C3H6O
aldehído o cetona
CH3COCH3 propanona
CH3CH2CHO propanal
• e) CH2O aldehído
H-CO-H metanal
¿Qué son isómeros?
Dos especies químicas diferentes se dice que
son isómeros cuando tienen la misma formula
molecular, esa decir, la misma composición
centesimal y la misma masa molecular pero
presentan propiedades físicas y/o químicas
diferentes.
3.-¿Cuáles de las siguientes parejas son isómeros y de qué tipo?
a)
CH3CH2CH2CH3 y (CH3)2CHCH3
isómeros de cadena
b) CH3CH=CH2 y CH3C=CH
no son isómeros por no tener la misma fórmula molecular
C3H6 y C3 H4
c) Isómeros de cadena C4H8
3.-¿Cuáles de las siguientes parejas son isómeros y de qué tipo?
d) Isómeros de función (ácido-éster) C4H8O2
e) Isómeros de función (aldehído-cetona) C4H8O
4.- Indicar cuáles de los siguientes compuestos presentan isomería
óptica
a) CH3CH2CH2CH3 b) CH3CHOHC2H5 c) BrCH=CHBr
d) BrCH=CHCl e) CH3CH(NH2)COOH f) CH3CHOHCH2CH2CH3
Para que un compuesto presente isomería óptica debe
tener algún C asimétrico (unido a cuatro grupos
distintos) a) c) y d no presentan isomería óptica.
CH3CHOHC2H5
CH3CH(NH2)COOH
CH3CHOHCH2CH2CH3
CH3CHOHC2H5
CH3CH(NH2)COOH
5.- Señalar y escribir los diferentes isómeros de los compuestos
siguientes:
a) C3H8O
b) C2H2 c) C3H6O3 (SÓLO ÁCIDOS)
a) CH3CH2CH2OH
CH3CHOHCH3 y CH3CH2OCH3
b)HCCH
COOH
c)CH3CHOHCOOH y
CH2OHCH2COOH
H
COOH
CH3
H3C
OH
H
OH
ácido láctico
Isomería geométrica (cis/trans) .
1,2-DICLOROETANO
Estas dos formas no son isómeros
geométricos ya que la libre rotación
del enlace simple convierte una
forma en otra (confórmeros)
1,2-DICLOROETENO
Estas dos formas si son isómeros
geométricos ya que el doble enlace
no permite la libre rotación. Son las
formas trans y cis del 1,2dicloroeteno
¿Cuáles de los siguientes compuestos presentan isomería
cis-trans?
6.- Cuáles de los siguientes compuestos presentan isomería cistrans: a)1,1-dicloetano b)1,1-dicloroeteno
c) 1,2-dicloetano
d) 1,2-dicloroeteno
7.- Señalar los isómeros de cada uno de los siguientes compuestos:
2-cloropropeno 1-cloropropeno 1,2-dibromopropano
1,3-dicloro-1buteno
• 2-cloropropeno
1-cloropropeno
clorociclopropano
• 1,2-dibromopropano
1,1-dibromopropano
1,3 dibromopropano
• 1,3-dicloro-1-buteno
1,1-dicloro-1-buteno
1,2-dicloro-1-buteno
1,4-dicloro-1-buteno
1,3-dicloro-2-buteno
1,1-dicloro-2-buteno
1,2-dicloro-2-buteno
1,4-dicloro-2-buteno
Indicar cuáles presentan isomería cis-trans
8.-¿Cuáles de los siguientes compuestos presentan uno o varios carbonos
asimétricos?
a) HOCH2CHOHCHO
b) HOH2C-CHOH-CH2OH
c)CH3CHOHCH2COOH d)CH3CHClCH2Cl
e) (Me)2CH-CHMeEt f)
CH3-CHCl-CHMeEt
• HOCH2CHOHCHO
• HOH2C-CHOH-CH2OH
• CH3CHOHCH2COOH
• CH3CHClCH2Cl
• (Me)2CH-CHMeEt
• CH3-CHCl-CHMeEt