E:\Para casa\02-Fisica y Qu.mica\Formulaci.n\newOrganica_teoria

FORMULACIÓN QUÍMICA ORGÁNICA
(Extracto)
QUIMIWEB
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CONTENIDOS
(La formulación y nomenclatura orgánica es muy extensa, aquí solo se recoge un EXTRACTO MUY
REDUCIDO de la misma. Para ampliar conocimientos se debe recurrir a la bibliografía oportuna)
I.- HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS .............................................................
3
a.- ALCANOS ...............................................................................................
3
1.- Alcanos ACÍCLICOS de CADENA LINEAL ..................................
2.“
”
“ CADENA RAMIFICADA ........................
3.- Alcanos CÍCLICOS .......................................................................
3
3
4
b.- ALQUENOS ...........................................................................................
5
c.- ALQUINOS .............................................................................................
6
II.- HIDROCARBUROS AROMÁTICOS .........................................................
6
III.- DERIVADOS HALOGENADOS DE HIDROCARBUROS .....................
7
IV.- ALCOHOLES ............................................................................................
8
V.- ÉTERES .......................................................................................................
9
VI.- ALDEHÍDOS Y CETONAS .......................................................................
10
1.- Aldehídos ................................................................................................
2.- Cetonas ...................................................................................................
10
11
VII.- ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ......................................................................
11
VIII.- DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS .......................................
12
1.- Ésteres ....................................................................................................
2.- Amidas ....................................................................................................
3.- Nitrilos ....................................................................................................
12
13
14
IX.- AMINAS .....................................................................................................
14
X.- OTROS COMPUESTOS .............................................................................
16
1.- α-Hidroxiácidos .....................................................................................
2.- α-Aminoácidos .......................................................................................
3.- Hidratos de carbono ..............................................................................
16
17
17
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I.- HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
a) ALCANOS
(Es particularmente importante conocer las características de la nomenclatura de estos compuestos ya que las
reglas generales que permiten su nomenclatura son válidas para el resto, cambiando generalmente el sufijo ANO de los mismos por el que corresponda)
Compuestos binarios de C e H con enlaces sencillos C-C
Grupo funcional:
T
T
R
R
- C-C-
1.- Alcanos ACÍCLICOS de CADENA LINEAL
Son los alcanos de cadena carbonada lineal sin ramificaciones.
REGLAS DE NOMENCLATURA:
* Se nombran según el número de átomos de carbono que contengan, acabando el
nombre en ANO y utilizando un prefijo que sigue el criterio:
-hasta 4 C: prefijos especiales:
. 1C: met. 2C: et. 3C: prop.4C: but-5 o más C: prefijos numerales griegos: penta, hexa, hepta, nona, deca,....
CH4
metano
CH3-CH2-CH2-CH3
butano
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
octano
2.- Alcanos ACÍCLICOS de CADENA RAMIFICADA
Son los alcanos de cadena carbonada lineal que presentan RAMIFICACIONES.
REGLAS DE NOMENCLATURA:
* Cada una de las ramificaciones de la cadena carbonada se puede considerar como
un RADICAL, que se formaría por la perdida de un H en un alcano.
Los radicales derivados de los alcanos se llaman RADICALES ALQUILO y se
nombran sustituyendo la terminación ANO del alcano por la ILO.
CH3 - CH2 - : radical etilo
CH3 - : radical metilo
CH3 - CH2 - CH2 - : radical propilo
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* Existen algunos radicales con nombre propio que se nombran anteponiendo al
radical ciertos prefijos:
iso,
sec, terc,
CH3 - CH - : isopropilo
CH3 - CH - CH2 - :
*
isobutilo
*
CH3
CH3
CH3
*
CH3 - CH2 - CH - : secbutilo
CH3 - C - : tercbutilo
*
*
CH3
CH3
* Cuando existen ramificaciones, se numera la cadena más larga de un extremo al otro
de modo que se elige como carbono nº 1 el más próximo a la primera ramificación,
independientemente de la naturaleza del radical.
* Se nombran en primer lugar los radicales, precedidos cada uno de ellos del número
(localizador) que indica el carbono al que se encuentra unido el radical y seguido, sin
separación, por el nombre de la cadena principal.
Los números (localizadores) se separan entre sí mediante comas, mientras que
números y radicales, o números y cadena se separan por guiones.
* Cuando en una cadena existen radicales con nombres diferentes, se nombran los
radicales por orden alfabético sin tener en cuenta los correspondientes prefijos: di, tri, tetra...
En cambio los radicales complejos se nombran teniendo en cuenta la primera letra del
radical.
* Si hay varias cadenas de igual longitud, para elegir la principal se siguen las
siguientes reglas, por el orden que se indica:
a) la cadena con mayor número de radicales.
b) la cadena cuyos radicales tengan localizadores más bajos.
c) la cadena que tenga radicales lo menos ramificados posible.
CH3 - CH - CH - CH3
CH3 - CH - CH - CH2 - CH3
CH3 - CH - CH2 - CH3
CH3 CH3
2,3-dimetilbutano
CH3 CH2 - CH3
3-etil-2-metilpentano
CH3
metilbutano
*
*
*
*
*
3.- Alcanos CÍCLICOS
Son alcanos cuyos carbonos forman un ciclo (los más sencillos entre 3 y 6 C)
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REGLAS DE NOMENCLATURA:
* Se nombran como los de cadena lineal de igual número de átomos de carbono,
precediendo el nombre del alcanos del prefijo CICLO.
CH2 — CH2
CH2 — CH2
CH2
' (
CH2 — CH — CH3
ciclobutano
metilciclopropano
*
*
b) ALQUENOS
(También se conocen como hidrocarburos etilénicos)
Hidrocarburos que contienen uno o más enlaces dobles C ' C
Grupo funcional:
* *
—C 'C —
REGLAS DE NOMENCLATURA:
* Se nombran como los alcanos de igual número de C, cambiando la terminación
ANO por la ENO, precedidos del localizador que indica la posición del doble enlace.
* Se elige como cadena principal, si hubiera más de una, la más larga que contenga la
insaturación (doble enlace).
* Se toma como carbono nº 1 el del extremo más próximo al doble enlace.
* Si existe más de un doble enlace se usan los prefijos DI, TRI...
CH2 4 CH2
eteno (etileno)
CH3 ) CH2 ) CH2 ) CH 4 CH ) CH3
2-hexeno
CH2 4 CH ) CH2 ) CH3
1-buteno
CH2 4 CH ) CH 4 CH3
1,3-butadieno
CH3 ) CH ) CH2 ) CH 4 CH ) CH2 ) CH3
*
CH3
6-metil-3-hepteno
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c) ALQUINOS
(También se conocen como hidrocarburos acetilénicos)
Hidrocarburos que contienen uno, o más, enlaces triples C / C
Grupo funcional:
)C /C )
REGLAS DE NOMENCLATURA:
* Se nombran como los alcanos de igual número de C, cambiando la terminación
ANO por la INO, precedidos del localizador que indica la posición del triple enlace.
* Se elige como cadena principal, si hubiera más de una, la más larga que contenga la
insaturación (triple enlace).
* Se toma como carbono nº 1 el del extremo más próximo al triple enlace.
* Si existe más de un triple enlace se usan los prefijos DI, TRI...
* Si hay DOBLES y TRIPLES enlaces, se nombran en el orden - ENO, - INO, de
modo que los localizadores sean los más bajos posible (independiente de que se trate de
doble o triple enlace).
* Si coincidieran los localizadores del doble y del triple enlace se da preferencia al
doble enlace.
CH / CH
etino (acetileno)
CH3 ) CH 4 CH ) C / CH
3-penten-1-ino
CH3 ) C / C ) C / CH
1,3-pentadiino
CH2 4 CH ) C / CH
1-buten-3-ino
II.- HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Se llaman así al benceno y sus derivados hidrocarbonados
Son compuestos cíclicos de 6 átomos de C con tres dobles enlaces alternos (en
algunos de ellos aparecen dos o tres anillos condensados)
REGLAS DE NOMENCLATURA:
* Se nombran como derivados del benceno nombrando el o los radicales
correspondientes seguidos de la palabra “benceno”.
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* Si hay dos sustituyentes, su posición relativa se indica mediante los localizadores:
1-2, 1-3 y 1-4, ordenando los radicales por orden alfabético.
También estas posiciones pueden indicarse mediante prefijos:
1-2: o- (orto); 1-3: m- (meta); 1-4: p- (para)
CH 3
CH 3
metilbenceno
benceno
CH 3
p-dimetilbenceno
radical fenilo
CH3
CH2 CH3
1-etil-3-metilbenceno
naftaleno
III.- DERIVADOS HALOGENADOS DE HIDROCARBUROS
También se conocen como haluros de alquilo.
Son hidrocarburos en los que uno o más H se han sustituido por átomos de
halógenos.
Grupo funcional.
)X
(grupo halo)
(X: F, Cl, Br, I)
REGLAS DE NOMENCLATURA:
Existen varias formas aceptadas, una de ellas es:
* Se nombra el halógeno, precedido de su correspondiente localizador, seguido del
nombre del hidrocarburo.
* Si hay varios átomos de halógenos, se citan precedidos del prefijo DI, TRI...
CH3 ) CHCl ) CH3
2-cloropropano
CH3 ) CHI ) CH2 ) CH2I
1,3-diyodobutano
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IV.- ALCOHOLES
Derivados de hidrocarburos en los que uno o más átomos de H se han sustituido por
grupos -OH.
Grupo funcional:
) OH (grupo hidroxilo)
REGLAS DE NOMENCLATURA:
Existen varias formas aceptadas, una de ellas es:
* Se nombran como el hidrocarburo de igual nº de átomos de C cambiando la
terminación “o” por la “ol”, indicando mediante el correspondiente localizador la posición
del grupo ) OH.
* Si se trata de un alcohol de cadena ramificada se elige la cadena más larga que
contenga el grupo hidroxilo, al extremo más próximo a este se asigna el C nº 1.
* Si hay más de un grupo hidroxilo se indican sus posiciones mediante localizadores y
se antepone el prefijo: DI, TRI,...según corresponda, al sufijo “ol”.
CH3 ) OH
CH3 ) CH ) CH3
CH3 ) CH ) CH2 ) CH3
metanol
OH
2 - propanol
CH2 OH
2 - metil - 1 - butanol
*
*
CH2OH ) CHOH ) CH2OH
1,2,3 - propanotriol
Los alcoholes pueden clasificarse según el tipo de C al que está unido el grupo
hidroxilo, así:
Alcoholes primarios: El grupo - OH se encuentra sobre un C primario (unido a 1
solo átomo de C).
CH3 ) CH2 ) CH2 ) OH 1 - propanol
Alcoholes secundarios: El grupo - OH se encuentra sobre un C secundario (unido a 2
átomos de C).
CH3 ) CH ) CH3
2 - propanol
*
OH
Alcoholes terciarios: El grupo - OH se encuentra sobre un C terciario (unido a 3
átomos de C).
CH3
*
CH3 ) CH ) CH3
2 - metil-2 - propanol
*
OH
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Otra forma de clasificarlos es en función del TIPO DE RADICAL al que se encuentra
unido el - OH, así:
Alcoholes alifáticos:
En ellos el - OH se encuentra unido a un radical alquílico:
CH2 OH ) CH ) CH3
CH3 ) CH ) CH OH ) CH2 OH
*
*
CH3
CH3
2 - metil -1- propanol
3 - metil - 1 , 2 - butanodiol
Alcoholes aromáticos:
En ellos el - OH recae en una cadena donde hay un anillo bencénico.
CH3
CH2
CH2OH
CH2OH
2 - (2' - metil) - feniletanol
fenilmetanol
Fenoles:
El grupo - OH se encuentra unido directamente al anillo bencénico:
OH
OH
CH3
OH
hidroxibenceno
(fenol)
OH
1,4 - dihidroxibenceno
2-metilhidroxibenceno
V.- ÉTERES
Compuestos formados por la sustitución de un H en un hidrocarburo por el grupo
- OR (grupo alcoxilo).
Grupo funcional:
-O-
(grupo oxi)
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REGLAS DE NOMENCLATURA:
Existen varias formas aceptadas, una de ellas es:
* Se nombran ambos radicales citándolos separados por orden alfabético y
terminando con la palabra éter.
CH3 ) O ) CH2 ) CH3
CH3 ) O ) CH3
etil metil éter
dimetil éter
VI.- ALDEHÍDOS Y CETONAS
Compuestos que resultan de la sustitución de 2 H de un hidrocarburo por un átomo de
oxígeno, O.
O
1
Grupo funcional:
) C )
(grupo carbonilo, ) CO ) )
Según que el grupo carbonilo sea primario o secundario resultan compuestos con
propiedades químicas y físicas diferentes, así:
1.- Aldehídos
En ellos el grupo carbonilo es primario, va en el extremo de la cadena:
(grupo formilo).
O
1
) C )H
REGLAS DE NOMENCLATURA:
* Se nombran como los hidrocarburos de igual número de átomos de C, cambiando la
terminación “o” por la “al”.
* Si en la molécula hay radicales, dobles, triples enlaces o incluso - OH, el carbono
nº1 se asigna siempre al grupo carbonilo.
O
1
H) C )H
metanal
O
1
CH3 - CH2 - C - H
propanal
O
1
CH2 = CH - CH2 - C - H
3 - butenal
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2.- Cetonas
O
1
En ellas el grupo carbonilo es secundario, va en el interior de la cadena: - C - (grupo
oxo)
REGLAS DE NOMENCLATURA:
* Se nombran como los hidrocarburos de igual número de átomos de C, cambiando la
terminación “o” por la “ona” y si es preciso se indica la posición del grupo carbonilo.
* Si hay más de un grupo carbonilo se indican las respectivas posiciones mediante
localizadores y se añaden los prefijos: DI, TRI, ...
CH3 - CO - CH3
propanona
CH3 - CO - CH2 - CH2 - CH3
2 - pentanona
CH3 - CO - CH2 - CH - CH3
CH3 - CO - CH - CO - CH3
CH3
4 - metil - 2 - pentanona
CH3
3 - metil -2,4 - pentanodiona
*
*
VII.- ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Constituyen un conjunto de compuestos de un grado de oxidación superior a los
aldehídos en los que el H del grupo formilo se ha sustituido por un -OH.
O
5
Grupo funcional: ) C ) OH
(grupo carboxilo)
REGLAS DE NOMENCLATURA:
* Los nombres comunes de estos compuestos son muy empleados.
* Según la nomenclatura sistemática de la IUPAC, se nombran como el hidrocarburo
de igual número de átomos de C añadiendo la terminación ICO.
H ) COOH
ác. metanoico
(ác. fórmico)
CH3 ) COOH
ác. etanoico
(ác. acético)
CH3 ) CH2 ) COOH
ác. propanoico
(ác. propiónico)
CH3 ) CH2 ) CH2 ) COOH
ác. butanoico
(ác. butírico)
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Algunos de estos compuestos son ÁCIDOS DICARBOXÍLICOS, es decir tienen un
grupo carboxílico en cada uno de los extremos de sus cadenas:
HOOC ) COOH
ác. etanodioico
(ác. oxálico)
HOOC ) CH2 ) COOH
ác. propanodioico
(ác. malónico)
Algunos de estos compuestos, de alta masa molecular, fueron obtenidos de fuentes
naturales, especialmente grasas, por lo que se les conoce como ÁCIDOS GRASOS:
CH3 ) (CH2)14 ) COOH
ác. hexadecanoico
(ác. palmítico)
CH3 ) (CH2)16 ) COOH
ác. octadecanoico
(ác. esteárico)
CH3 ) (CH2)7 ) CH 4 CH ) (CH2)7 - COOH
ác. 9-octadecenoico
(ác. oléico)
VIII.- DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Estos compuestos se forman por la transformación que sufre el grupo carboxilo, sea
por condensación, deshidratación, aminación... Pueden incluirse:
1.- Ésteres
Se pueden considerar el resultado de la condensación entre un ácido carboxílico y un
alcohol con pérdida de una molécula de agua:
ácido carboxílico + alcohol
---------->
éster + agua
(reacción de ESTERIFICACIÓN)
O
5
Grupo funcional: ) C ) O )
(grupo carboxilato)
REGLAS DE NOMENCLATURA:
* Se nombran como derivados del ácido carboxílico cambiando la terminación ICO
de este por la ATO y añadiendo DE y el NOMBRE DEL RADICAL.
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HCOO ) CH3
metanoato de metilo
(formiato de metilo)
CH3 ) COO ) CH2 ) CH3
etanoato de etilo
(acetato de etilo)
Ph ) COO ) CH3
benzoato de metilo
(Ph- : grupo fenilo)
CH2 = CH ) CH2 ) COO ) CH2 ) CH2 ) CH3
3-butenoato de propilo
2.- Amidas
Se podrían considerar el resultado de la reacción entre un ácido carboxílico y el
amoniaco, con pérdida de una molécula de agua:
ácido carboxílico + amoniaco
O
5
Grupo funcional: ) C ) NH2
---------->
amida + agua
(grupo amido)
REGLAS DE NOMENCLATURA:
* Se nombran como el hidrocarburo de igual número de átomos de C cambiando la
terminación “O” por la “AMIDA”
HCONH2
metanamida
(formamida)
CH3 ) CONH2
etanamida
(acetamida)
CH2 = CH ) CH2 ) CONH2
3-butenamida
Las amidas pueden estar, o no, sustituidas en el átomo de nitrógeno, según esto se
pueden clasificar en:
Amidas primarias, las que no están sustituidas: R - CO - NH2
CH3 ) CH2 ) CONH2
(propanamida)
Amidas secundarias, las que tienen un H del grupo amino sustituido por un radical
alquílico: R - CO - NH- R’
CH3 ) CH2 ) CONH ) CH3
(N-metilpropanamida)
Amidas terciarias, las que tienen dos H del grupo amino sustituido por sendos
radicales alquílicos: R - CO - N- R’
*
R”
CH3 ) CH2 ) CON (CH3)2
(N,N-dimetilpropanamida)
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3.- Nitrilos
Se podrían considerar el resultado de la deshidratación intramolecular de una
amida:
amida - agua
Grupo funcional: ) C / N
---------->
nitrilo
(grupo ciano)
REGLAS DE NOMENCLATURA:
* Se nombran como el hidrocarburo de igual número de átomos de C añadiéndoles el
sufijo “NITRILO”.
* También se pueden nombrar como derivados de los ácidos carboxílicos de igual
número de átomos de C, cambiando su terminación “ICO” por la “NITRILO”.
* Si el compuesto es más complejo, el grupo ) C / N (ciano) se nombra como
sustituyente:
CH3
CH3 ) C/N
etanonitrilo
(acetonitrilo)
*
CH3 ) CH2 ) CH ) C/N
2-metilbutanonitrilo
(2-metilbutironitrilo)
N/C ) CH2 ) CH2 ) COOH
ác. 3-cianopropanoico
IX.- AMINAS
Pueden considerarse derivados orgánicos del amoniaco en el que se han sustituido
uno o más hidrógenos por grupos alquílicos (aminas alifáticas) o arílicos (aminas
aromáticas).
En función del número de átomos de H sustituidos, las aminas pueden clasificarse en:
Aminas primarias: En ellas se ha sustituido UN solo H del amoniaco. Su fórmula
general es: R - NH2.
( - NH2, grupo amino)
Aminas secundarias: En ellas se han sustituido DOS H del amoniaco. Su fórmula
general es: R - NH - R’.
Aminas terciarias: En ellas se han sustituido TRES H del amoniaco. Su fórmula
general es: R - N - R’.
*
R”
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REGLAS DE NOMENCLATURA:
* Las aminas sencillas se nombran añadiendo el sufijo “AMINA” al nombre del
radical.
* Para las aminas secundarias o terciarias se toma el radical más complejo como base,
nombrando los otros como sustituyentes sobre el nitrógeno, lo que se indica con “N -“ ante el
radical que se cita por orden alfabético.
* Si hay dos o tres sustituyentes iguales se indica el número de ellos mediante los
prefijos DI o TRI.
CH3
CH3 ) CH2 ) NH2
etilamina
CH3 ) NH ) CH2 ) CH3
N-metiletilamina
*
CH3 ) N ) CH3
trimetilamina
CH2 ) CH3
*
CH3 ) N ) CH2 ) CH3 ) CH3
N-etil-N-metilpropilamina
NH2
fenilamina
(anilina)
NH - CH3
N-metilfenilamina
(N-metilanilina)
REGLA GENERAL PARA MOLÉCULAS COMPLEJAS
Cuando en la cadena hay más de un grupo funcional, se ha convenido como
preferencia para la elección de grupo principal el siguiente orden:
1º.2º.3º.4º.5º.6º.7º.8º.-
ÁCIDO
ÉSTER
AMIDA
NITRILO
ALDEHÍDO
CETONA
ALCOHOL
AMINA
Los grupos que aparecen junto a otros que tienen preferencia respecto a ellos se
nombran como radical. Los nombres de estos radicales se corresponden con los de los grupos
respectivos (para consulta, ver cada apartado).
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X.- OTROS COMPUESTOS
En este apartado relaciono algunos compuestos interesantes, especialmente en
bioquímica.
1.- α-Hidroxiácidos
Compuestos que combinan el grupo hidroxilo (-OH) en posición α ( C contiguo) con
el grupo carboxilo (-COOH).
OH
*
) C ) COOH
*
REGLAS DE NOMENCLATURA:
* Se nombran como derivados del ácido carboxílico correspondiente.
OH
*
CH2 ) COOH
ác. α - hidroxietanoico
ác. 2 - hidroxietanoico
OH
*
CH3 ) CH ) COOH
ác. α - hidroxipropanoico
ác. 3 - hidroxipropanoico
ISOMERÍA ÓPTICA
Tipo de isomería consistente en la existencia de compuestos que desvían en un
sentido, o en el contrario, el plano de vibración de la luz polarizada (aquella que vibra en un
solo plano). Cada uno de ellos es isómero óptico del otro y espacialmente son imágenes
especulares entre sí.
Para que esto ocurra la molécula debe poseer, al menos , un CARBONO
ASIMÉTRICO, es decir con los cuatro sustituyentes diferentes.
Esto sucede con el ácido láctico, cuya estructura molecular se toma como modelo
para decidir la configuración DEXTRO (desviación del plano de polarización hacia la
derecha) o LEVO (desviación del plano de polarización hacia la izquierda).
COOH
COOH
*
CH3 ) C ) OH
*
H
ácido D - láctico
(dextrógiro)
*
HO ) C ) CH3
*
H
ácido L - láctico
(levógiro)
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2.- α-Aminoácidos
Compuestos que combinan el grupo amino (-NH2 ) en posición α ( C contiguo) con el
grupo carboxilo (-COOH).
NH2
*
) C ) COOH
*
REGLAS DE NOMENCLATURA:
* Se nombran como derivados del ácido carboxílico correspondiente.
NH2
NH2
*
*
CH2 ) COOH
ác. α - aminoetanoico
(glicina)
no tiene actividad óptica
CH3 ) CH ) COOH
ác. α - aminopropanoico
(alanina)
tiene actividad óptica
3.- Hidratos de carbono
El nombre de estos compuestos refleja el hecho de que hidrógeno y oxígeno entran en
igual proporción que lo hacen en el agua.
C6H12O6 : glucosa
C12H22O11:
sacarosa
* Si la molécula tiene 6 átomos de C: monosacáridos (glucosa...)
* Si la molécula tiene 12 átomos de C: disacáridos (sacarosa...)
* Si la molécula tiene un número elevado de C:
polisacáridos (almidón...)
* En los monosacáridos las moléculas contienen 1 grupo carbonilo y 5 hidroxilos:
si el -CO- es terminal (aldehído): ALDOSAS
si el -CO- es interior (C-2): CETOSAS
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* Las moléculas pueden presentar estructura abierta:
CH 2 OH
CHO
C=O
OH
OH
CH 2 OH
CH 2 OH
D-glucosa
D-fructosa
o bien estructura cerrada, similar a la del pirano:
OH
OH
O CH2OH
α-D-fructopiranos
O
CH2OH
α-D-glucopiranosa
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