1 SEMANA 15 INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA 1

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UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS, CUM
ÁREA DE QUÍMICA, FASE I.
1
GUIAS DE ESTUDIO 2004
SEMANA 15
INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA
ELABORADO POR: LICDA. BARBARA TOLEDO DE CHAJON.
1. Defina Química Orgánica
2. Para comprender las diferencias entre las propiedades de los compuestos orgánicos e
inorgánica se presenta el siguiente cuadro:
Propiedades Contrastantes de los Compuesto Orgánicos e Inorgánicos
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
Orgánicos
Bajos puntos de fusión
Bajos puntos de ebullición
Baja solubilidad en agua, gran
solubilidad en disolventes no
polares
Inflamables
Sus soluciones no conducen la
electricidad
Sus reacciones químicas suelen
ser lentas
Exhiben isomería
Exhiben enlaces covalentes
Existen como gases, líquidos y
sólidos a temperatura ambiente
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
Inorgánicos.
Altos puntos de fusión
Altos puntos de ebullición
Gran solubilidad en agua; baja
solubilidad en disolventes
polares
No inflamables
Sus soluciones conducen la
electricidad
Sus reacciones químicas son
rápidas
La isomería se limita a un
reducido número de casos
Exhiben enlaces iónicos
Existen predominantemente
como sólidos a temperatura
ambiente
3. Cuál es la diferencia entre el átomo de carbono de un compuesto orgánico respecto a
una inorgánico.
4. A qué se debe la existencia de tantos compuestos del carbono en química orgánica.
5. Completar las siguientes oraciones en base al átomo de carbono en la tabla
periódica:
a. Se encuentra en el período ________________________________________
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b. Pertenece a la familia /grupo _______________________________________
c. Posee _______________________ niveles de energía
d. Posee _______________________electrones de valencia
e. Su número atómico es _____________________________
f. Su masa atómica corresponde a _____________________________________
g. Su configuración electrónica es ______________________________________
h. Puede formar _______________________ enlaces covalentes
6. ¿Qué es una fórmula?
7. ¿Qué tipo de fórmulas existen?
8. ¿Qué clase de información proporciona una fórmula?
a. Empírica _______________________________________________________
________________________________________________________________
Ejemplo:______________________________________________________
b. Global /molecular: ________________________________________________
______________________________________________________________
Ejemplo: _______________________________________________________
c. Estructural: ____________________________________________________
________________________________________________________________
Ejemplo: _______________________________________________________
d. Estructural condensada: _________________________________________
_________________________________________________________________
Ejemplo: _______________________________________________________
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9. ¿Qué es un isómero?
10. Escriba los nombres de los tipos de isomería que se utilizan en química orgánica:
11. ¿Qué es isomería estructural?
12. Escriba las diferentes formulas estructurales a partir de:
a) C4 H10
13. A continuación se presentan pares de isómeros, indicar en cada caso:
a. ¿Qué tipo de isómeros son? b. ¿Cuál es la fórmula molecular?
CH3-CH2-CH2-CH3
CH2-CH2
y
CH2-CH2
|
|
CH2-CH2
y
CH3-CH2-CH3
a: ________________
b:_______________
a:________________
b:________________
CH2
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3
|
CH3-C-CH3
|
CH3
CH3-C-CH2-CH2-CH3
||
O
y
y
CH3-CH-CH3 a:________________
|
b:________________
CH2
|
CH3
CH3(CH2)3-CH3
a:_________________
b:_________________
y CH3-CH2-C-CH2-CH3 a:________________
||
b:________________
O
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Según la fórmula estructural siguiente escriba:
1. Fórmula molecular
2. Fórmula condensada
3. Fórmula estructural condensada abreviada
H
C
H
H
H
C
H
H
H
C
C
H
H
C
H
H
H
H
C
C
H
H
H
H
H
C
C H
C H
H
H
C
H
H
C
H
H
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SEMANA 16
HIDROCARBUROS SATURADOS
(ALCANOS Y CICLO ALCANOS)
ELABORADO POR: LICDA. LUCRECIA CASASOLA DE LEIVA.
1. ¿Qué es un hidrocarburo?
2. ¿Porqué se les llama hidrocarburos saturados?
a. Dar un ejemplo:
3. ¿Qué otro tipo de hidrocarburos existen?
a. Dar un ejemplo:
4. ¿Cuál es la representación general de un hidrocarburo saturado?
5. ¿Cuál es la fórmula general para un hidrocarburo saturado?
6. ¿Qué otro nombre reciben los hidrocarburos saturados?
¿Porqué reciben ese nombre?
7. ¿Qué es un ciclo alcano?
a. Dar un ejemplo:
8. ¿Cuál es su fórmula general?
9. ¿Qué es una serie homóloga?
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10. ¿Qué significa las siglas UIQPA?
11. ¿Cuáles son las reglas de la UIQPA para nombrar los alcanos?
12. ¿Y para nombrar a los alcanos de cadena cerrada?
13. ¿Qué es un radical?
a. Dar tres ejemplos:
14. En base a las reglas de la UIQPA, nombre los siguientes compuestos:
a. CH3-CH2-CH-CH3 ________________________________________________
|
CH3
CH3
|
b. CH3-C-CH3 _____________________________________________________
|
CH3
CH3
|
c. CH3-CH-CH-CH3 _______________________________________________
|
CH3
d. CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 _____________________________________
CH3
|
e. CH3-CH - C - CH2-CH-CH3 _________________________________________
|
|
|
CH2 CH2
CH3
|
|
CH3 CH3
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CH3
|
CH2 CH3
CH3
CH3
|
|
|
|
f. CH - C - CH - CH - CH - C - CH3
|
|
|
|
|
CH2 CH3 CH2
C2H5
CH2
|
|
|
CH3
CH2
CH-CH3
|
|
CH3
CH-CH3
CH3
|
g. CH3-CH - CH - CH3
|
CH3
CH2-CH3
|
h. CH2-CH2 - CH - CH CH2 -CH3
|
|
CH2
CH3
|
CH3
15. En base a los nombres UIQPA escriba las fórmulas de los siguientes compuestos:
a. n- Pentano
b. 2, 2 - Dimetilpentano
c. 3- Etil - 2,3,5 trimetilheptano
d. 2,2, 4 - Trimetilpentano
e. 3 - Etil - 5 - isopropil - 2,3,5 - trimetil - 4 - propiloctano
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16. Cuál es el nombre y / la estructura de los siguientes compuestos:
Ciclopropano:
CH2-CH2
|
|
CH2-CH2
Ciclopentano
CH2
CH2
|
CH2
CH2
|
CH2
C H2
17. En química orgánica existe lo que se conoce como el sistema común para nombrar algunos
compuestos orgánicos por ejemplo:
CH3
|
CH3-C-CH3
|
H
a. Isobutano
b. ¿Cómo escribiría el isopentano?
18. El compuesto llamado neopentano corresponde a:
a. ¿Cómo escribiría el neohexano?
CH3
|
CH3-C-CH3
|
CH3
19. Escriba las propiedades físicas de los alcanos:
20. ¿Qué es una halogenación?
22. ¿Cuál es el agente catalítico para la halogenación de un alcano?
23. Complete la siguiente reacción de halogenación y nombre los productos.
L.U.V.
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CH4 + Cl2
L.U.V.
CH3-Cl + Cl2
L.U.V.
CH2 - CL2+Cl2
L.U.V.
CH - CL3+Cl2
24. ¿Qué nombre reciben las reacciones que sufren los compuestos saturados (alcanos)?
25. Que es una combustión:
Existen tres productos diferentes en las reacciones de combustión:
1. Reacción de combustión completa
a. CnH2n+2 + O2
CO2 + H2O + energía
2. Reacción de combustión Incompleta
a. CnH2n +2 + O2
b. CnH2n +2 + O2
CO + H2O + energía
C + H2O + energía
25. En base a la información anterior completar las siguientes reacciones de combustión y /o
balancearlas, indicando a cuál corresponde.
a. CH3 - CH3 + O2
b. CH4 + O2
c. C3H8 + O2
CO2 + H2O + ∆
CO + H2O + ∆
____________________________________
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Completar en combustión completa
d.
+
5C
+ 6H2O
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SEMANA 17
HIDROCARBUROS INSATURADOS
(ALQUENOS Y ALQUINOS)
ELABORADO POR: LICDA. VIVIAN M. SANCHEZ G.
1. Realice un cuadro comparativo para los compuestos saturados e insaturados.
2. Defina, ALQUENO:
3. Defina, ALQUINO:
4. ¿Qué otro nombre reciben los compuestos insaturados?
a. Alquenos: _________________________
b. Alquinos: ___________________________
5. Escriba la representación general para,
a. Olefinas: _____________________________
b. Acetilenos: ___________________________
6. Escriba la fórmula general para,
a. Alquenos: ____________________________
b. Alquinos: ______________________________
7. Escriba las propiedades físicas para los compuestos insaturados. (Busque en otros
libros de Química Orgánica)
8. Escriba las reglas de nomenclatura para nombra los alquenos u olefinas.
UIQPA
1.
2.
Un ejemplo, utilizando las reglas
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12
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3.
4.
9. Escriba las reglas de nomenclatura para nombrar los alquinos o acetilenos.
UIQPA
Un ejemplo, utilizando las reglas
1.
2.
3.
4.
10. ¿Cuáles son las reglas de nomenclatura común de alquenos y dé 3 ejemplos?
11. ¿Cuáles son las reglas de nomenclatura común de alquinos y dé 3 ejemplos?
12. Dar el nombre o la fórmula de los siguientes compuestos según el caso.
NOMENCLATURA DE ALQUENOS
UIQPA
a)
Común
UIQPA
b)
c)
Común
CH3(CH2)4CH=CH2
UIQPA
Común
UIQPA
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d)
Común
UIQPA
Común
e)
UIQPA
f)
UIQPA
g)
UIQPA
h)
UIQPA
i)
j)
Común
PENTENO
UIQPA
3,4 - Dimetil-3-hepteno
UIQPA
k)
Común
ISOBUTILENO
UIQPA
l)
m)
n)
Común
PROPILENO
UIQPA
2,2,4-Trimetilpenteno
UIQPA
6 - Butil - 4 - isopropil - 8 metil - 2,5 -decanodieno
13. De las reacciones químicas que sufren los alcanos indique la Reacción General para:
ADICION DE ALQUENOS
_____________________________________________________________
OXIDACIÓN DE ALQUENOS (con KMNO4)
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_____________________________________________________________
14. Complete las siguientes REACCIONES DE ADICION
14. a. HIDRATACIÓN (escriba primero el producto más abundante)
+ H2O H2SO4
a)
+ H2O
b)
+ H2O
c)
+ H2O
d)
H2SO4
H+
H2SO4
3 - Metil - 1-buteno
14.b. HIDROGENACION
a)
b)
c)
+
H2
Pd
+
H2
Ni
+ 2 H2
14.c. HALOGENACION
a)
+ Cl2
Pt
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+ Br2
b)
+ F2
c)
14.d. OXIDACIÓN DE ALQUENOS CON KmnO4
a)
b)
+ KMnO4
+ KMnO4
+ MnO2 + KOH
c)
+ KMnO4
+ MnO2 + KOH
ISOMERIA GEOMÉTRICA
15. Escriba los nombres de las siguientes estructuras.
a. _________________________
b._________________________
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a. _________________________
b._________________________
16. Dibuje los isomeros cis y trans para los siguientes compuestos, e indique su nombre.
a) CH3CH2CH=CHCH3
a. _________________________
b._________________________
b) CH3CH=CBrCH2CH3
a. _________________________
b._________________________
17. Lea el fundamento teórico de la Clasificación de los Dienos y complete el cuadro.
DIENOS
Definición
CONJUGADOS
Enlaces dobles alternos con simples.
AISLADOS
ACUMULADOS
Estructura general
C
C
Enlaces dobles separados por más de
uno simple.
C
C
Enlaces dobles que comparten un
carbono.
C
C C
Clasificación del Dieno
Estructura
C
C
C
C
C
Nomenclatura IUPAC
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18. Dar el nombre o la fórmula de los siguientes compuestos según el caso.
NOMENCLATURA DE ALQUINOS
UIQPA
a)
Común
UIQPA
b)
c)
Común
PROPILENO
UIQPA
2-Pentino
Común
UIQPA
d)
e)
Común
UIQPA
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SEMANA 18
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
ELABORADO POR: LIC. LUIS FRANCISCO GARCIA
1. Definir qué es aromaticidad.
2. ¿Qué son las formas de resonancia?
3. ¿Cuáles son las características excepcionales del benceno?
4. ¿Cómo se clasifican los compuestos aromáticos?
5. ¿Cuál es la representación general de los compuestos aromáticos?
6. Describa las propiedades físicas de los compuestos aromáticos
7. Escriba la estructura y el nombre del compuesto aromático que es la base
estructural de toda la familia.
Nomenclatura de aromáticos monosutituídos
a.
8. Escriba el nombre UIQPA y común (según el caso) de las siguientes estructuras
b.
NH 2
c.
CH2
d.
CH3
e.
OH
f.
O
Cl
CH
CH3
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g.
O
C
NH2
10. A partir del nombre escribir la estructura del compuesto aromático
a.
Nitrobenceno
b. Butilbenceno
c.
Acido benzoico
d. Estireno
Nomenclatura de aromáticos disustituídos
a. o-etiltolueno
b. m-cloroanilina
c. p-bromofenol
d. m-xileno
e. o-hidroxitolueno
f. o-cresol
g. p-hidroxitolueno
h. m-cloronitrobenceno
Reacciones químicas de compuestos aromáticos
Completar las reacciones siguientes:
Halogenación:
a.
FeBr3
+
Cl
+
HNO3
Cl
Nitración
b.
H2SO 4
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Sulfonación
c.
O
▲
OH
S
+
+
O
Alquilación
d.
CH2
AlCl 3
+
CH2
CH3
+
HBr
e.
+
BrCH2CH3
AlCl 3
Escriba los usos y la importancia de algunos compuestos aromómaticos:
Escriba el nombre de los compuestos aromáticos fusionados
a. Dos anillos
b. Tres anillos
H2O
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SEMANA 19
ALCOHOLES FENOLES Y ETERES
ELABORADO POR: LICDA. ANA ESTHER BARRIENTOS MEDRANO.
ALCOHOLES Y FENOLES
Son compuestos orgánicos que se consideran como derivados del agua pues se sustituye uno de
sus hidrógenos por un grupo alquilo. El grupo funcional es –hidroxilo-.
Representación General: Alcoholes R-OH
Fenoles Ar-OH
Clasificación de los Alcoholes:
De acuerdo con el tipo de carbono al que está unido el OH, se pueden clasificar los alcoholes como:
CH3CH2CH2 OH
alcohol primario
CH3CHCH3
|
OH
alcohol secundario
CH3
|
CH3 - C - OH
|
CH3
alcohol terciario
Propiedades físicas:
Los alcoholes, son más solubles en agua y poseen mayor punto de ebullición que los alcanos de
igual peso molecular. Lo que se debe a que los alcoholes pueden formar puentes de hidrógeno con
el agua y con ellos mismos. Ambas capacidades disminuyen a medida que se alarga la cadena
carbonada del alcohol. Metanol, etanol y propanol, son completamente miscibles en agua, de
butanol en adelante la solubilidad disminuye significativamente.
Los éteres se parecen a los alcanos respectivos debido a que NO forman puentes de hidrógeno.
Nomenclatura:
A) COMUN: Se antepone palabra alcohol y luego se da el nombre del radical terminado en ilico. Ej:
CH3CH2OH : alcohol etílico.
B) UIQPA: Se hace terminar el nombre del hidrocarburo del cual deriva en OL (a partir del alcohol
de 3 carbonos, debe darse en posición del OH con un número y la numeración debe atender las
normas de UIQPA.
Ej
CH3CH2CH2OH
1-Propanol
Escriba los nombres de los siguientes alcoholes
ALCOHOLES
COMUN
UIQPA
CH2- CH
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|
|
OH OH
CH2-CH-CH2
|
|
|
OH OH OH
ClCH2CH2OH
CH3-CH2 CH2
|
|
OH
OH
CH3
|
CH3-C-OH
|
CH3
Reacciones Químicas:
A) Deshidratación con H2SO4 conc.
a.1) A 180°C forma el alqueno más ramificado Regla de Say Seff.
Complete:
180°C
CH3-CH-CH2CH3 + H2SO4
B) Oxidación con KMnO4 en frío:
b.1) Alcoholes primarios se oxidan a los aldehídos respectivos y posteriormente a los ácidos
carboxílicos respectivos (o a sus sales, ya que la oxidación ocurre en medio ácido.
Complete
CH3CH2CH2OH + KMnO4
b.2) Alcoholes secundarios: Se oxidan a cetonas.
Complete CH3 CHCH3
|
OH
+
KMnO4
C) Prueba de Lucas: HCl conc/ZnCl2
El Cl- sustituye al radical -OH del alcohol:
Orden de sustitución: Alc. 3ario. > Alc. 2ario > Alc. 1ario.
Complete
CH3-CH-CH3
+ HCl
ZnCl2
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|
OH
CH3
|
CH3-C-CH3
|
OH
+
HCl
ZnCl2
ETERES:
Se caracterizan por poseer un oxígeno unido a 2 radicales orgánicos iguales o diferentes Ej: R - O - R
Clasificación de Eteres:
a) Por la simetría de la molécula
•
Simétricos
R - O - R’
•
Asimétricos
R = R’
Ej:
R = R’
CH3CH2OCH2CH3
Ej
CH3-O-CH2CH3
b) Por la naturaleza del radical orgánico.
• Alifáticos:
CH3OCH3
•
Aromáticos
•
Mixtos
O
CH3-O
Clasifique los siguientes éteres usando los dos criterios:
SIMETRIA
1)CH3CH2-cH2-O-CH3
2)
-O-CH3
3) CH3-O-CH3
NATURALEZA DEL
RADICAL
NATURASIMETRI
LEZA DEL
A
RADICAL
4)CH3-CH-O-CH-CH3
|
|
CH3 CH3
5)
O
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Nomenclatura de Eteres:
a) La nomenclatura común antepone palabra éter y nombra los radicales presentes en órden de
complejidad. Puede usarse prefijo “di” si los 2 radicales son iguales.
CH3OCH3
eter metílico o eter di metílico
CH3OCH3
eter metilíco
b) UIQPA los nombra como derivados alcoxi del radical más pequeño que esté presente y luego da
el nombre del radical de mayor tamaño.
Radical alcoxi R-O-
CH3-O-CH2CH3
Metoxietano
Escriba el nombre común y UIQPA de los siguientes éteres:
1. CH3-O-CH2CH2CH3
2.
O
3.
4.
O-CH2CH3
CH3-O-CHCH3
CH3
5. CH3CH2-O-CH2 CH3
Investigue la importancia, uso y riesgo de los siguientes compuestos:
COMPUESTO
USO
IMPORTANCIA
Metanol
Etanol
2- Propanol
Fenol
Eter etilico
Eter metil propílico
RIESGOS
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SEMANA 20
COMPUESTOS CARBONILOS
(ALDEHIDOS Y CETONAS)
ELABORADO POR: LIC. JORGE ROLANDO LOPEZ M.
Aldehídos y cetonas tiene en su estructura un grupo carbonilo (C=O), pero difieren en que
los aldehídos tiene un átomo de H unido al grupo carbonilo y en las cetonas de está unido a
2 átomos de C.
1.
Escriba la fórmula general de los aldehídos:
2.
Escriba la fórmula general de las cetonas:
3.
En relación con los alcoholes y alcanos de igual peso molecular. ¿Cómo es el punto
de ebullición de los aldehídos?
4.
Pueden los aldehídos y cetonas formar puentes de Hidrógeno intermoleculares y
con el H2O y porqué?
5.
Podemos afirmar que son insolubles en agua. De los compuestos carbonilos de
alto peso molecular.
Por qué?
6.
Con respecto al agua cómo es la densidad de los aldehídos.
7.
Cómo es la solubilidad en H2O de los aldehídos de bajo peso molecular?
8.
Cuál es el estado físico de los miembros inferiores de las cetonas?
9.
Complete el siguiente cuadro; el primero le sirve de ejemplo.
Formula Estructural
Condensada
O
||
CH3-C-CH3
NOMBRE COMÚN
NOMBRE UIQPA
Acetona ó
dimetilcetona
Propanona
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Metilcetona
3-Pentanona
CH3-CH2-CH2-C0-CH3
Metilisopropilcetona
Ciclohexanona
FORMULA ESTRUCTURAL
CONDENSADA
O
NOMBRE COMUN
NOMBRE UIQPA
||
--C-CH3
Benzofenona
O
HC
H
Acetaldehído
O
CH3-CH2-C
H
Butanal
Isobutiraldehído
O
CH3-CH2-CH2-CH2-C
H
O
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OH--
--C
H
Benzaldehído
Completar las siguientes reacciones y nombrar los reactivos:
Cl
|
O
8.
Cl - C - C
+ H20
|
H
Cl
O
9. CH3-CH2-CH2-C
+ CH30H
H
10. CH3-CH2-C-CH2-CH3 + 2CH30H
||
O
O
11. CH3(CH2)10 -C
+ CH3-CH2-0H
H
O
12.
||
- C - CH3 + CH3-CH2CH2-0H
O
13.
CH3CH2CH2C
14.
O
||
CH3CH2C-CH3
O
15. CH3-C
16.
H
+
H
+
KMn04
KMn04
+
+ 2Ag(NH3)2 + 3OH-
+
CH3-C-CH3 + 2Ag(NH3)2 + 3OH||
O
H+
H+
H+
H+
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28
GUIAS DE ESTUDIO 2004
O
17.
H-C
H
+ H2N-HN
NO2
H+
NO2
NO2
18.
CH3-C-CH-CH3 + H2N-HN
||
O
NO2
H+
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29
GUIAS DE ESTUDIO 2004
SEMANA 21
ACIDOS CARBOXILICOS
ELABORADO POR: LICDA. SOFIA TOBIAS V. DE RODRIGUEZ.
1.
Los ácidos carboxílicos se caracterizan por tener en su estructura el grupo
carboxìlo, el cual se puede representar de tres formas:
a.
b.
c.
2.
¿Cómo se clasifican los ácidos carboxílicos?
a. Por la naturaleza de su radical
b. Por el número de grupos carboxilos
3,
¿Por qué el grupo Ácido Carboxílico es muy reactivo?
4.
¿Cómo se nombran estos ácidos según la UIQPA?
5.
¿Por qué los compuestos que poseen el grupo carboxilo se dice que son ácidos?
(Buscar el concepto de ácido de Bronsted Lowry).
6.
De el nombre (sistema UIQPA ó Común) ó fórmula del ácido carboxílico en los
siguientes ejercicios:
FORMULA
HCOOH
CH3-C00H
CH3-(CH2)3-C00H
NOMBRE
UIQPA
NOMBRE
COMUN
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30
GUIAS DE ESTUDIO 2004
FORMULA
NOMBRE
Ac. Hexanoico
UIQPA
NOMBRE
COMUN
Ac. Octanoico
Ac. Decanoico
CH3(CH2)10-COOH
Ac. Laúrico
Ac. Mirístico
Ac. Palmítico
CH3(CH2)16 C00H
O
CH3-CH-C-OH
|
CH3
Ac. O-MetilBenzoico
Ac. Pentanodioico
Ac. Malónico
CH3(CH2 )2COOH
CH3 (CH2 )6 COOH
7. Las propiedades físicas de los Ácidos Carboxílicos derivan de:
8. Escriba cuatro propiedades físicas de ácidos carboxílicos:
9. Las moléculas de los Acidos Carboxílicos son POLARES O NO POLARES. Explicar:
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31
GUIAS DE ESTUDIO 2004
10. Cómo es el punto de ebullición de a. Carboxílicos con respecto a otros compuestos?
11. El largo de la cadena carbonada de los ácidos carboxílicos, ¿Cómo afecta la
solubilidad en agua?
12. Explique qué es un dímero.
13. Cuál es el olor y sabor característico de los ácidos carboxílicos?
14. Qué ácidos están presentes en las secreciones cutáneas de las cabras?
Nombre
Fórmula
15. El ácido que da sabor agrio y picante de muchos frutos cítricos es:
Nombre
Fórmula
16. Explique la importancia del ácido salicílico y ácido acetil salicílico.
17. Complete las siguientes reacciones químicas colocando los nombres de reactivos y
productos:
a) CH3-CH2-COOH + NaOH
b)
CH3(CH2)2-C-OH + KOH
c)
+
Acetato de Sodio + Agua
d)
+
Benzoato de potasio + agua
e)
f)
O
||
H+
CH3 -CH2-C-C-OH + CH3-OH
O
||
CH3-CH2-CH2-C-OH + Alcohol
Etílico
H+
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32
GUIAS DE ESTUDIO 2004
+
H
g)
Ac. Butírico + Alcohol metílico
h)
Ac. Benzoico + alc. Propílico
H+
H+
i)
+
+
Valerato de metilo +
H
+
j)
k)
Benzoato de etilo + agua
H+
+
CH3-CH2-CH-OH
|
CH3
Metanoato de etilo + agua
ESTERES:
1. Escriba La representación general para un ester:
2. ¿Cómo se forma un éster?
3. ¿Qué medio debe emplearse para la obtención de los esteres?
4. ¿Qué agente físico es necesario para la obtención de un ester?
5. ¿Cómo se clasifican los esteres?
6. Explique las propiedades físicas de los ésteres:
7. ¿Pueden los ésteres formar puentes de hidrógeno? Explicar:
8. Escriba la representación general de la formación de un ester:
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33
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-Dar el nombre o la fórmula de los ésteres siguientes:
O
||
______________
CH3 -O-C-CH2-CH3 _________________
UIQPA
S. Común
O
||
CH3 -O- C- CH2-CH3
_________________
________________
UIQPA
S. Común
O
||
CH3-O-C-CH3
_________________
________________
UIQPA
S. Común
O
||
_________________
______________
O-C-CH2-CH3
UIQPA
S. Común
CH3-(CH2)3-CO2-CH3-CH3
O
||
C-O-CH2
_________________
UIQPA
______________
UIQPA
_______________
S. Común
________________
S. Común
____________________
Fórmula
Butanoato de metilo
________________
S. Común
___________________
Fórmula
Etanoato de isopropilo ________________
S. Común
____________________
Fórmula
Laurato de metilo
__________________
S. Común
____________________
Fórmula
Palmitato de etilo
_________________
UIQPA
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34
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SEMANA 22
AMINAS Y AMIDAS
ELABORADO POR: LICDA. CORINA MARROQUIN O.
AMINAS
1.
Compuesto de donde se considera que se derivan las aminas ____________su formula
estructural es _____________
2.
Los compuestos Nitrogenados se encuentran en todos los organismos vivos en forma de:
a. ___________________ b.______________________ c. ______________________
d. ___________________ e.______________________ f._______________________
3.
Escriba la estructura general desarrollada de:
a. Aminas Primarias: ____________________
b. Aminas Secundarias___________________
c.
Aminas terciarias _____________________
4. Los compuestos Nitrogenados son metabolizados y se excretan por medio del riñón
principalmente por un compuesto llamado __________________ cuya fórmula química
es___________________
5. Defina:
a. ALQUILAMINA ________________________________________________________________
b. ARILAMINA __________________________________________________________________
6. Para cada una de las siguientes aminas, escriba:
a. Nombre común
b. Nombre de IUPAC
c. Sí es primaria, secundaria, terciaria.
CH3-NH2
A. __________________ B._____________________ C.__________________
A
CH3CH2NH2
__________________ B._____________________ C.__________________
H
A
CH3CH2-N-CH2NH3
__________________ B._____________________ C.__________________
CH3
CH3CHNH2
A ___________________ B._____________________ C.__________________
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35
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CH3
CH3-N - CH3
A ___________________ B._____________________ C.__________________
CH3CH2CH2 CH2NH2
A ___________________ B._____________________ C.__________________
CH3-(CH2)4-NH2
A ___________________ B._____________________ C.__________________
CH3
CH3 -C - NH2
CH3
A ___________________ B._____________________ C.__________________
(CH3)3N
A ___________________ B._____________________ C.__________________
CH3N
CH3
CH2CH3
A ___________________ B._____________________ C.__________________
NHCH3
A ___________________ B._____________________ C.__________________
7. A continuación encontrara una lista de características de las aminas de bajo de bajo
peso molecular, proporcione la respuesta mas adecuada.
a) ¿Cuál es su estado físico? _______________________________________________
b) ¿Tiene color? _________________________________________________________
c) ¿Cuál es su olor característico? ___________________________________________
d) A qué se debe el olor característico del pescado: ____________________________
8. Los olores desagradables que asociamos con la descomposición orgánica provienen de
productos de desechos nitrogenados (diaminoalcanos). Escriba su fórmula química
estructural:
a) Cadaverina __________________________________________________
b) Putrescina ___________________________________________________
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36
GUIAS DE ESTUDIO 2004
9.¿Cuántos átomos de carbono tiene las aminas primarias líquidas? _______________
10. ¿Cuál es la única amina secundaria gaseosa? _______________________________
11. ¿Cuál es la única amina terciaria gaseosa? ________________________________
12. ¿Qué diferencia hay entre las aminas aromáticas y alifáticas?
__________________________________________________________________
13. ¿Cuáles forman puentes de Hidrógeno?
14. ¿Por qué los puentes de Hidrógeno de las aminas son más débiles que los puentes de
Hidrógeno de los alcoholes? __________________________________________
__________________________________________________________________
15. ¿Por qué las aminas son básicas? _______________________________________
16. La adrenalina (Espinefrina) es liberada por las glándulas suprarrenales en momentos
de tensión. Responda:
Es una amina: A. Primaria
B. Secundaria C. Terciaria
Escriba su fórmula química
17. Escriba la ecuación de equilibrio obtenida al reaccionar una amina con agua.
___________________________________________________________________
18. Complete las siguientes reacciones:
a.
CH3-NH2 + HBr
H
b) CH3-CH2-CH2-CH2-N CH3 +HCl
c)
NH2 + HCl
19. ¿Qué es un alcaloide? ________________________________________________________
___________________________________________________________________________
20. Investigue cuatro anestésicos que son aminas?
a. ___________________________________
b. ___________________________________
c. ___________________________________
d. ___________________________________
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AMIDAS
1. ¿De que grupo funcional son derivadas las amidas? __________________________________
2. Escriba la estructura general de:
a. Amidas primarias o simples __________________________________
b. Amidas secundarias o monoustituidas __________________________
c. Amidas terciarias o disustituidas ______________________________
3. Escriba la estructura desarrollada del grupo funcional Amida ___________________________
4. Nombre de las siguientes Amidas:
a. Nombre común
b. IUPAC
c. Sí es primaria, secundaria o terciaria.
A.
O
H-C-NH2
a. _________________
c. _________________
O
B. CH3-CH2-CH2-C-NH2 a. _________________
c. _________________
O
C. CH3-C-NH2
a. _________________
c. _________________
O
– C-NH2
D.
a. _________________
c. _________________
O
E. CH3(CH2)3 –C-NH2 a. _________________
c. _________________
F.
CH3
CH3-CH-C
O
a. _________________
c. _________________
b. ____________
b. ____________
b. ____________
b. ____________
b. ____________
b. ____________
NH2
O
G. H-C
a. _________________
c. _________________
NH
b. ____________
O
H. H C
a. _________________
c. _________________
N
CH3
b. ____________
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38
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O
I.
CH3-CH2 - C
N
CH3
CH3CH2
a. _________________
c. _________________
b. ____________
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39
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SEMANA 23
BIOMOLECULAS: CARBOHIDRATOS
ELABORADO POR: LICDA. CAROLINA SAMAYOA ALEGRIA
La Bioquímica, es una norma de la Química que estudia la estructura, propiedades,
funciones, rutas de síntesis y degradación de las sustancias que forman los seres vivos.
El término Biomoléculas se refiere a las moléculas sencillas o complejas cuya síntesis está
codificada en la información genética de cada individuo. Aunque algunos autores a veces
incluyen moléculas como el agua, oxígeno, anhídrido carbónico e iones que los seres vivos
toman de su ambiente y lo incorporan a su estructuración sin realizarle cambios relevantes.
Actualmente, muchas biomoléculas son sintetizadas en el laboratorio sin el recurso de
células vivas.
Las biomoléculas más abundantes en los seres vivos son:
a)
b)
c)
d)
Proteínas
Ácidos nucleicos
Carbohidratos
Lípidos
En menor cantidad se hallan, vitaminas, hormonas, mensajeros y receptores celulares. A
las proteínas y ácidos nucleicos se les ha denominado “moléculas informativas” debido a
que participan activamente en el almacenamiento, trascripción y ejecución de la información
genética. Ambas clases de biomoléculas son”polímeros” o “macromoléculas”.
Entre los carbohidratos solamente los polisacáridos se consideran “macromoléculas” o
polímeros.
La función de carbohidratos principalmente es energética, en los humanos es Hallamos
oligosacáridos en la membrana celular (parte externa); glucógeno: polisacárido de reserva
animal lo hallamos en un pequeño porcentaje almacenado en hígado y músculo.
Los lípidos no existen en forma polimerica, su función básica es de reserva energética,
constituyentes de membranas y recubrimiento de fibras nerviosas y también algunos poseen
una importante función hormonal.
1. El término carbohidrato significa (Subraye)
a) Hidrato de carbono
b) Hidratación carbonosa
2. Químicamente un carbohidrato, se define como: (Subraye)
3.
a) polihidroxialdehído o polihidroxicetona o sustancias que por hidrólisis los originan.
b) Sustancias que poseen ácidos grasos en su estructura.
La fórmula empírica un monosacárido es:
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40
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a) CnHnOn
4.
b) C(H2O)
Sabemos que podes obtenida después de sufrir hidrólisis o no sufrirla los carbohidratos
se clasifica en:
-Monosacáridos
-Oligosacáridos (disacáridos los más importantes de este grupo)
-Polisacáridos:
Clasifique los siguientes carbohidratos de éste forma:
a) Ribosa____________ c) Almidón____________
e) Celulosa_____________
b) Sacarosa__________d) Glucosa____________
f) Glucógeno___________
5. Por el grupo funcional presente los monosacáridos pueden clasificarse como aldosas y
cetosas.
Clasifique los siguientes carbohidratos de acuerdo a este criterio.
a) gliceraldehído____________
b) Fructosa________________
c) galactosa_______________
d) dihidroxicetona___________
Además en este espacio escriba las estructuras lineales de éstos carbohidratos y encierre
en un círculo la función aldehído o cetona según el caso.
a)
b)
c)
d)
6. De acuerdo al número de átomos de carbono los azúcares simples o monosacáridos
pueden clasificarse como:
3C = Triosas 4C= Tetrosas
5C= Pentosas 6C= Hexosas
7C= Heptosas
Clasifique a los siguientes monosacáridos de acuerdo a éste criterio.
a) Ribosa____________ b)Glucosa____________
c) Gliceraldehído________
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41
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7.
Escriba el concepto de carbono asimétrico o quiral___________________
_____________________________________________________________
8.
Debido a la presencia de carbonos asimétricos, todos los carbohidratos EXCEPTO la
dihidroxicetona poseen actividad óptica
a) ¿Con que instrumento se mide la actividad óptica (rotación específica) de una sustancia
opticamente activa?__________________
b) ¿Qué significa el término
-Dextrarrotatorio (+)
-Levorrotatorio (-)
-Mutarrotación:
9.
La configuración se refiere a la posición que posee el radical -OH del penúltimo
carbono. Si en la estructura lineal este queda a la derecha, se dice que es una forma D
y si es queda a la izquierda se dice que es forma L.
Construya la estructura hipotética de 2 aldopentosas (una D y una L.)
10.
Los azúcares presentan por lo general forma cíclica. Si adquieren la forma cíclica de
6 miembros se les llama piranosidos y si adquieren la forma cíclica de cinco números
se les llama furanosidos.
Escriba en este espacio la estructura cíclica más común de la glucosa y fructosa y
clasifíquelas como piranosas o furanosas.
a) glucosa
11.
b) fructosa
Con la ayuda de la literatura y de las clases que recibe:
Busque los siguientes conceptos:
a) enantrómero
b) diasteroisómero
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42
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c) apímero
d) anómero
Además: Construya las estructuras del anómero alfa y beta de la glucosa (en sus formas
piranosidas).
e) Busque un epímero de la glucosa en el carbono #2, y en el carbono #4, escriba sus
estructuras lineales y su nombre y marque el carbono que hace la diferencia.
12.
Repase en su folleto de laboratorio las siguientes reacciones:
a) Molisch
b) Benedict
Anexo
a) Estructuras lineales y cíclicas de algunas hexosas de importancia.
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B) Estructura en la que se muestran 2 epìmeros de la glucosa
43
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SEMANA 24
DISACÁRIDOS Y POLISACÁRIDOS
ELABORADO POR: LICDA. EVELYN RODAS PERNILLO
A continuación se le proporcionan las estructuras de los disacáridos y polisacáridos más
importantes para el ser humano
1) Respecto a los disacáridos complete la información de las siguientes tablas: (Use las
estructuras)
Primer Monosacárido
Segundo Monosacárido
Enlace presente
DISACÁRIDO
Sacarosa
Maltosa
Lactosa
DISACÁRIDO
Enzima que
cataliza
su hidrólisis
Reductor
(SI/ NO)
Experimenta
mutarrotación
(si/no)
Se encuentra libre
en la naturaleza
(si/no)
Sacarosa
Maltosa
Lactosa
2) Explique porqué un disacárido puede ser reductor o no reductor:
3) Explique porqué un disacárido puede presentar mutarrotación o no:
4) ¿Que nombres comunes tiene la sacarosa?
5) Explique en que consiste la inversión de la sacarosa:
6) Explique porqué el cuerpo humano no puede utilizar directamente los disacáridos:
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45
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7) ¿Qué funciones tienen los siguientes polisacáridos en el ser vivo?
a) Celulosa ___________________________
b) Almidón ___________________________
c) Glucogeno _________________________
8) ¿Qué azúcar produce la hidrólisis final de los polisacáridos anteriores?
9) ¿Por qué se dice que son homopolimeros?
10) ¿Por qué se les conoce también como "glucanos"?
11) Subraye cual de las siguientes características corresponden a los polisacáridos:
a) gases temperatura ambiente
b) insolubles en agua
c) sólidos a temperatura ambiente
d) son carbohidratos reductores
e) solubles en agua
f) se hidrolizan liberando al final monosacáridos
12) Respecto a los polisacáridos complete la siguiente tabla: (Use las estructuras)
POLISACÁRIDO
Amilosa
ALMIDON
Amilopectina
CELULOSA
GLUCÓGENO
ENLACES
RAMIFICACIONES
SI/NO
CADA CUANTAS
UNIDADES
DONDE SE
ENCUENTRA
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46
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ANEXO
Estructuras de los disacáridos y polisacáridos importantes para el ser vivo.
Enlace galactosìdico
β -1,4
Enlace glucosìdico
α -1,2
α-Maltosa
GLUCOGENO
Enlace glucosìdico
β -1,4
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47
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ANEXO
Amilosa
Componentes del almidón.
Unidad de glucosa
Enlace α –(1,4)
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SEMANA 25
LIPIDOS SIMPLES
ELABORADO POR: LICD. LUCRECIA ALTALEF
Conteste cada una de las preguntas que a continuación se le hacen, después de haber
estudiado el tema; si tiene dudas consulte con su profesor.
1.
¿Cuál es la importancia biológica de los lípidos en el organismo?
2.
¿Qué es un lípido?
3.
¿Cuál es la relación que existe entre lípidos, ácidos grasos y ácidos carboxílicos?
4.
¿Qué es un ácido graso?
5.
Escriba la estructura química de un ácido graso. ¿Qué grupo funcional presenta?
6.
En base a su estructura química los ácidos grasos pueden clasificarse
en:______________________ y__________________________.
7.
¿Cuál es la diferencia entre las estructuras químicas de una grasa, un aceite?
8.
¿Qué otra función tienen los lípidos aparte de ser reserva energética?
____________________________
___________________________
____________________________
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49
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9.
La clasificación de los lípidos se hace en base a:
a.___________________________
b.___________________________
10.
Las tres clases importantes en que se clasifican los lípidos son:
1.____________________________
2.____________________________
3.____________________________
11.
Enumere los compuestos que están comprendidos en: (de acuerdo a la pregunta
anterior)
a) Primera clase:
a.1_________________________________a.2_________________________
b) Segunda clase:
b.1_____________________b.2_____________________b.3__________
c) Tercera clase:____________________________________________
12.
Enumere los productos de hidrólisis de c/u de los siguientes compuestos:
a) grasas y aceites _________________y______________________________
b) fosfolípidos:_____________,____________,______________y____________
c) glicolípidos:_________________,__________________y________________
d) esfingolípidos_____________,_____________,_____________y__________
13.
La hidrólisis de todos los compuestos anteriores, produce un componente común y
es:
14.
Las grasas y aceites reciben el nombre de:
15.
Escriba la ecuación general que representa la esterificación de tres ácidos grasos al
glicerol:
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50
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16.
Si un triacilglicerol se encuentra en estado sólido a 25°C se dice que es
una____________y si a esa misma temperatura es líquido se considera
un:_______________________.
17.
Explique porqué resulta común hablar de “grasas animales” y de aceites
vegetales”?
18.
Complete el siguiente cuadro:
Designación
Nombre
Fórmula
Fórmula estructural
taquigráfica,
abreviada Condensada
Fórmula escalonada ejemplo:
C17H33COOH
1. Oleico
CH3(CH2)7CH= CH(CH2)7COOH
∆ 9
C
CH3
2. Mirístico
3. Palmítico
4. Esteárico
5. Araquídico
6. Palmitoléico
7. Laúrico
9. Linolénico
10. Araquidónico
COOH
18:1
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19.
¿Cuál es la procedencia de los siguientes ácidos grasos?
a. láurico____________________ b. linolénico_____________________
20.
Enumere tres ácidos grasos saturados
Enumere tres ácidos grasos insaturados
21.
Observe los puntos de fusión de cada uno de los ácidos grasos descritos en la tabla
y diga:
a)
A medida que aumenta de longitud la cadena carbonada el punto de
fusión:____________________
b)
Los ácidos grasos insaturados poseen_______puntos de fusión que los de
grasos saturados.
22.
¿Cuales son los ácidos grasos esenciales? Haga una lista
23.
Escriba la fórmula y nombre de un triacilglicerol mixto:
24.
Enumere algunas propiedades físicas de los aceites y grasas.
25.
Las enzimas que hidrolizan
de:__________________.
26.
Escriba una ecuación de ejemplo de la hidrólisis de un lípido simple para formar
jabón.
27.
¿Qué es la halogenación de un lípido?
a
los
triacilgliceroles,
reciben
el
nombre
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52
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28.
Escriba la reacción de la adición de Iodo (halogenación) de la trilinoleína.
¿Qué molécula presente en el lípido fija el halógeno?
29.
¿Cuántos moles de iodo (I2) absorben un mol de?
a) Acido oléico__________________
b) Acido linoléico________________
c) Acido linolénico_______________
30.
¿Qué reacción química puede transformarse a los aceites vegetales en grasas
sólidas?_____________
Químicamente ésta reacción es idéntica a la_____________de los alquenos.
31.
Escriba la reacción de hidrogenación de la trilinoléina:
32.
A qué se debe que en la actualidad la mayoría de personas prefiera cocinar con
aceites vegetales
33.
¿Cómo actúan los agentes “antioxidantes” añadidos a las grasas y aceites?
34.
Enumere dos antioxidantes de procedencia natural:
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SEMANA 26
LIPIDOS COMPUESTOS
ELABORADO POR: LICD LUCRECIA ALTALEF
1)
A continuación aparece la estructura de un lípido:
Señale en la estructura anterior las partes que se indican de los incisos a) a g):
a)
¿Cuál es el nombre del lípido?
b)
¿Cuál es la porción no polar?
c)
¿Cuál es la porción polar?
d)
¿Cuál es el enlace éster?
e)
¿Cuál es la base nitrogenada colina?
f)
¿Cuál es la porción hidrofílica?
g)
¿Cuál es la porción hidrofóbica?
h)
¿Por qué la lecitina existe como sal interna o switterión?
53
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54
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2)
A continuación aparece la estructura de un lípido:
a)
Encierre en un círculo en donde se encuentras los ácidos grasos esterificados.
b)
Encierre en un círculo donde se encuentra la parte del glicerol.
c)
Encierre en un círculo en donde se encuentra la colina.
d)
Indique cuál es la porción polar
e)
Indique cuál es la porción no polar
f)
Escriba la estructura de la fosfatidilserina indicando las mismas partes de los incisos
a) al e).
3).
Escriba en forma resumida cuál considera usted que es la importancia biológica de:
a)
Lecitina
b)
Fosfatidiletanolamina
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55
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c)
Fosfatidilserina
4)
A continuación aparece la estructura general de los de un glicolípido: Indique quien
es “X”.
5.
A continuación aparece la estructura de un lípido:
a)
Indique a qué familia de lípidos pertenece.
b)
¿De qué compuesto se deriva?
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c)
En donde se encuentran principalmente
d)
Haga un breve resumen en el que indique la importancia biológica de este
tipo de compuestos.
6)
A continuación aparece la estructura de un lípido:
a)
A qué tipo de lípido corresponde.
b)
¿Cuál es la parte estructural indicada con el número 1?
c)
¿Cuál es la parte estructural indicada con el número 2?
d)
¿Cuál es la parte estructural indicada con el número 3?
e)
¿Cuál es la parte estructural indicada con el número 4?
f)
Haga un breve resumen en el que indique la importancia biológica de este tipo de
compuestos.
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7)
A continuación aparece la estructura básica de los esteroides:
a)
Designe cada uno de los anillos con las letras mayúsculas correspondientes.
b)
Numere cada uno de los átomos de carbono en el orden establecido.
c)
Indique el nombre de esta estructura básica.
8)
A continuación aparece la estructura básica del colesterol que usted debe
complementar:
a)
Designe cada uno de los anillos con las letras mayúsculas correspondientes.
b)
Numere cada uno de los átomos de carbono en el orden establecido.
c)
Dibújele su grupo hidroxilo.
d)
Dibújele su doble enlace
f)
Dibújele los dos grupos metilos que le hacen falta.
g)
Haga un breve resumen en el que indique la importancia biológica del colesterol.
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SEMANA 27
AMINOÀCIDOS
ELABORADO POR: LICDA. EDDA GARCIA
1. ¿Qué son los aminoácidos?
2. Escriba la representación general de un aminoácido:
2.a. ¿Qué es un L-aminoàcido?
3. ¿Cuàl es la fuente principal de la aminoácidos?
4. ¿Mencione algunas propiedades fìsicas de los aminoácidos?
5. Completar el cuadro siguiente
CADENAS LATERALES, NOMBRE
1. GLICINA (GLI)
2.
(Ala)
ESTRUCTURA
O
H CH-C-OH
NH3
O
CH3-CH-C-OH
NH3
3. VALINA (Val)
4.
(Leu)
O
CH3-CH-CH2-CH-C-OH
NH3
CH3
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CADENAS LATERALES, NOMBRE
5. ISOLEUCINA (Ile)
ESTRUCTURA
O
H CH-C-OH
NH3
AMINOÁCIDOS DE CADENAS LATERALES ACIDAS
6. Ac. GLUTÀMICO (Glu)
7.
(Asp.)
O
O
HOC-CH2-CH-C-OH
+NH3
AMINOÁCIDOS DE CADENAS LATERALES BASICAS:
8.
(Lis)
O
H2N-(CH2)4-CH-C-O
+
NH3
9. ARGININA (Arg)
10.
11.
(His)
O
HC= C-CH2- CH----C-OH
NH3+
HN
NH
CH
AMINOÁCIDOS DE CADENAS LATERALES CON AZUFRE
(Cis)
O
HSCH2-CH-C-ONH3+
12. METIONINA (Met)
AMINOACIDOS LATERALES POLARES
13.
(Ser)
O
HOCH2-CH-C-O
NH3
14. TREOÑIA (Tre)
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CADENAS LATERALES, NOMBRE
15.
(Asn)
ESTRUCTURA
O
O
H2O-C-CH2-CH-C-ONH3+
16. GLUTAMINA (Gln)
O
O
H2N-C-(CH2)2-CH-C-ONH3+
AMINOÁCIDOS DE CADENAS LATERALES AROMATICAS
17.
(Fen)
18. TIROSINA (Tir)
19. TRIPTÒFANO (Trip)
20. PROLINA
CH2
O
- CH - C -O-
CH2
NH2+
CH2
6. ¿Qué es un aminoácido esencial o “indispensable”?
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7. Completar el cuadro de Aminoácidos Esenciales:
1. Arguinina (Arg)
2.
(His)
3. Metrònina (Met)
4.
(Val)
5. Treomina (Tre)
6.
(Fen)
7. Isolencina (Ile)
8.
(Leu)
9. Valena (Val)
10. Triptòfamo (Trp)
7.a. ¿Por qué se considera esencial la Histinina?
8. ¿Qué es un átomo de carbono quiral o asimètrico?
9. Presentan los aminoácidos actividad óptica ¿Por què?
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10. ¿Qué es pH isoeléctrico o isoiònico?
11. Explicar qué es un ion dipolo (Zwiltenion)?
12. Escriba la estructura de los siguientes aminoácidos en su pH iseléctrico:
a) Val
b) Ile
c) Ser
d) Fen
13. Escriba la estructura de los aminoácidos en medio ácido:
a) Glicina
b) Fenilalamina
c) Alanina
d) Val
14. Escriba la estructura de los aminoácidos en medio básico:
a) Ile
b) Gli
c) Tir
d) His
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15. ¿Cómo se forma un enlace peptídico?
16. ¿Escriba la representación general de un enlace petídico?
17. Dibuje las fórmulas estructurales completas de los siguientes péptidos:
a) Val-Ile
b) Ala-Fen-Tre
c) Ser-Val-Gli-Ser
d) Len-Arg-Tir-Met
e) Ile-Val-Met-Fen-Val
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18. De la pregunta anterior responda para cada una:
1) ¿Cuántos enlaces peptídicos posee?
2) ¿Cuántas moléculas de agua se formaron?
3) ¿Cuál es el aminoácido aminonoterminal?
4) ¿Cuál es el aminoácido carboxiterminal?
a. Val-Ile
1)
2)
3)
4)
b. Ala-Fen-Tre
1)
2)
3)
4)
c. Ser-Val-Gli-Ser
1)
2)
3)
4)
d. Leu-Arg-Tir-Met
1)
2)
3)
4)
e. Ile-Val-Met-Fen-Val
1)
2)
3)
4)
19.¿Cuál es importancia biológica de los peptídos?
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SEMANA 28
PROTEÍNAS
ELABORADO POR: LICDA. EDDA GARCIA
1. ¿Qué es una proteína?
2. ¿Cuáles son las funciones que cumplen las proteínas?
3. ¿Cómo se clasifican las proteínas según su composición?
4. ¿Cómo se clasifican las proteínas por su función?
5. ¿Qué es una proteína simple?
5.a Dar cuatro ejemplos de proteínas simples
6. ¿Qué es una proteína conjugada o compleja?
6.a. ¿Qué es un grupo prostético?
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6.b. ¿Cuál es el grupo protético de las siguientes proteínas conjugadas?
a)
b)
c)
d)
e)
Fosfo proteína:______________________________________
Glico ò flucoproteína: _________________________________
Cromoproteìna: _____________________________________
Nucleoproteína:______________________________________
Lipoproteína: _______________________________________
7. Según su función las proteínas pueden ser: (Dar ejemplos de cada uno)
a) Proteína Estructural:
b) Proteína contráctil:
c) Enzimas:
d) Hormonas:
e) Anticuerpos:
f) Proteínas:
8. Según la clasificación de proteínas simples pueden ser: (Dar ejemplos de cada una)
1. Albúminas:
2. Globulina:
3. Histómas:
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4. Escleroproteínas (albuminoides):
9. Explicar la estructura primaria de las proteínas:
10.Explicar la estructura secundaria
11.¿Qué tipo de enlace involucra la estructura secundaria de las proteínas
12.¿Cuáles son los aspectos que adopta la estructura secundaria de un proteína?
a. _____________________________
b._____________________________
13.¿Qué se conoce como una estructura terciaria en las proteínas?
14.¿Qué tipos de enlace están involucrados en la estructura terciaria?
15.Dar dos ejemplos de proteínas con estructura 3ª:
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16.Explicar la estructura cuaternaria de las proteínas:
17. ¿Que tipo de enlace mantiene unidas a las sub-unidades en la estructura cuaternaria?
18. A qué se refiere la desnaturalización de una proteína:
19. ¿Qué importancia biológica tiene la desnaturalización de las proteínas?
20. ¿Cuál es la relación entre la hemoglobina y la mioglobina?
21. Analice la estructura de la mioglobina y la hemoglobina y complete el siguiente cuadro:
No. de Cadenas
MIOGLOBINA
HEMOGLOBINA
22. ¿Què es una enzima?
Poseen Estructura
1ª.
2ª.
3ª.
4ª.
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23. ¿Què función cumplen las enzimas?
24. ¿Cómo se clasifican las enzimas?
1.
2.
3.
4.
5.
6.
25. ¿Qué función cumple las enzimas?
a. Oxido-Redutora
b. Transferasa
c. Hidrolasa
d. Liasas
e. Isomerasa
f. Ligasas
26. ¿Qué es un sitio activo?
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SEMANA 29
ACIDOS NUCLEÍCOS Y NUCLEÓTIDOS ( I PARTE)
ELABORADO POR: LICDA. ISABEL FRATTI DE DEL CID
Los ácidos nucleicos (ADN y ARN) juntamente con las proteínas, se denominan por
algunos autores como “moléculas informativas”, pues de ellas depende no sólo la
información genética de cada individuo sino también la expresión de ésta.
1. Escriba la estructura de la RIBOSA y la 2-DESOXIRIBOSA (use estructuras lineales y
cíclicas)
Con relación a los azúcares anteriores responda:
a. Poseen la misma fórmula molecular: ___________ Son isómeros: ______________
b. Por que se dice que son D-azúcares: ______________________________________
c. Se clasifican como aldosas ó cetosas _______________________
d. Cuántos carbonos asimétricos posee la Ribosa (en su estructura lineal) ___________
e. Por el número de carbonos se clasifican como _______________________________
2. Escriba la estructura de las bases pirimidicas y púricas, nómbrelas.
abreviaturas se designan en una secuencia)
(con qué
3. Escriba los 8 nucleósidos posibles resultantes de unir el azúcar y la base nitrogenada
y nombre a cada uno de ellos.
Con relación a los nucléosidos anteriores responda:
a. El enlace que une al azúcar y la base nitrogenada se denomina ___________________
b. En que posiciones se unen la base pirimidica y el azúcar ________________________
En cuales lo hace las bases púricas y el azúcar _________________________
c. Usted NO realizó uniones entre la 2-desoxirribosa y el uracilo, Porqué?:_____________
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4. Haga la estructura de los nucleótidos respectivos y nómbrelos:
Con relación a los nucleótidos anteriores responda:
a. El enlace que une al fosfato y al azúcar se denomina ________________________
b. En que posición de azúcar se une el fosfato________________________________
5. Escriba la estructura de un oligonucleótido (4 nucleótidos como mínimo) que
corresponda a un segmento de ARN
Con relación ala estructura anterior:
a. Señale con una flecha, el enlace que une a un nucléotido y otro.
b. ¿Cómo se le denomina al enlace anterior? ______________________________
6. Use papel de varios colores y represente el ácido uridilico (5´-monofosfato de uridina).
Represente el azúcar con un pentágono, a la base con un hexágono y al fosfato con
un círculo. Señale y nombre a cada componente, señale y nombre cada enlace
presente.
7. Fotocopie como menos dos estructuras con las que se representa al ARN y al ADN y
péguelas en éste espacio.
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8. Defina alimento transgénico
9. Investigue si Guatemala tiene alguna postura oficial con relación a la venta de éstos
productos (puede informarse en el Ministerio de Agricultura y el de Salud, y en la Facultad
de Agronomía)
10. ¿En que consiste la clonación?
11. Qué problemas filológicos han presentado los animales producidos por clonación?
12. ¿Autorizaría usted que clonarán individuos usando su genoma?
13. ¿Para que cree usted que se utilizarían?
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14. Investigue y recorte un artículo de revista, periódico u otra fuente sobre clonación y
alimentos transgénicos y péguelos en éste espacio.
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SEMANA 30
ACIDOS NUCLEÍCOS ( II PARTE)
ELABORADO POR: LICDA. ISABEL FRATTI DE DEL CID
1. Observe una estructura de doble hélice del ADN y responda:
a. El esquema de fosfato y azúcar, se orienta al exterior ó interior:____________________
b. ¿Cuál enlace mantiene unidas a las dos hebras?_______________________________
c. ¿Qué pares de bases son complementarias?__________________________________
d. ¿Porqué se dice que son antiparalelas las hebras? _____________________________
2. Con relación a los mARM, rARN y tARN, describa por lo menos una característica de su
estructura y una función en la célula
3. Con relación a los ARN pequeños: Nucleares (snARN), Nucleolares (snoARN) y
Citoplásmicos (scARN) describa una función que tengan en la célula
4. Qué son las RIBOZYMAS y que función cumple en la célula
5. Entre otras estructuras que participan los nucleótidos tenemos:
a. INTERMEDIARIOS DE ENRGERIA (ATP, ADP, y AMP) que son protadores de energía
en el metabolismo.
b. Mensajeros Químicos: (cAMP, cGMP) éstos son nucléotidos que se forman
intracelularmente y funcionan como mensajeros químicos)
c. FACTORES REDOS: (FAD/FADH2
NAD+NADH+H+) éstos son coenzimas en las
reacciones de oxidación y redacción y reducción del metabolismo.
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6. Escriba la estructura del ATP y del cAMP.
Con relación a las estructuras anteriores responda:
a. ¿Cómo se llama el enlace que una a la adenina y la ribosa en el ATP y el cAMP?
___________________________________________________________
b. ¿Porqué se llama AMP cíclico? ______________________________________
c. Poseen enlaces ester fosfato el ATP y cAMP ___________________________
7. Escriba la estructura del FAD (forma orxidada) y FADH2 y señale con una flecha los
enlaces que presentan estas estructuras y dé el nombre de esos enlaces:
8. Mencione en el ciclo de Krebs:
a. Una reacción en la que participe el NAD+
b. Una reacción en la que participe el FAD
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ANEXO SEMANA 22
Elaborado por Licda. Isabel Fratti de Del Cid
El azufre, pertenece a un grupo de elementos conocidos como bioelementos, ya que son
necesarios en la nutrición de una o más especies y al ser necesarios en la nutrición esto
nos lleva a inferir que se hallan presentes en estructuras vivas. A pesar de no ser muy
abundantemente en la corteza terrestre la presencia en el organismo humano es
significativo: 0.05%, porcentaje más alto incluso que el del Sodio y Magnesio.
Debido a que las biomoléculas, son básicamente moléculas orgánicas con funciones
específicas dentro del organismo; empezaremos a describir su estructura y posteriormente
su importancia Biológica.
El azufre está presente en forma reducida originando las siguientes funciones:
1) TIOLES
Representación R-SH
Donde R=Radicla alifático o aromático
Descripción: son análogos azufrados de los alcoholes ya que un lugar de oxígeno tiene
azufre. El grupo SH también se conoce como MERCAPTANO.
NOMENCLATURA: Como se dijo anterioremente, se nombran por el sistema que se usa
para los alcoholes, con el sufijo “Tiol” en lugar de “ol”,
La nomenclatura común menciona primero el nombre del radical y a continuación la
palabra Mercaptano.
CH3SH: Metanotiol (metil mercaptano)
CH3CH2SH: Etanotiol (etil mercaptano)
IMPORTANCIA BIOLOGICA:
La función tiol está presente en algunos compuestos biológicos entre ellos.
Cisteína
H2N
COOH
Coenzima A
Co A - SH (Forma abreviada)
CH
CH2
CH2
SH
II TIO ETER
Representación R-S-R
Donde R, radical alifático o aromático
Descripción: Análogos azufrados de los éteres donde el oxigeno se sustituye por azufre.
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NOMENCLATURA
A continu
ación se da un ejemplo de ello:
CH3 –SCH2CH3
CH2-S-CH3
Metil trobetano
Tio éter dimetílico (sulfuro de dimetilo)
IMPORTANCIA BIOLOGICA
La función; se halla presente en muchas sustancias, aquí hay unos ejemplos
H2N
COOH
CH
CH2
Aminoácido Metionina
CH2
CH2-S-CH3
TIO ESTERES:
O
Representación R- C - SR
Descripción: analogos azufrados de los esteres.
Ejemplo:
O
CH3- C- SCH3
Tio acetato de metilo
IMPORTANCIA BIOLOGICA
Acetil Co A
Quimica 1997-II Parte
77
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