13/03/2013 LÍPIDOS ÁREA BIOQUÍMICA Sebastián Acuña Objetivos Analizar la estructura y las propiedades de los lípidos más representativos en los animales. Relacionar la estructura molecular con la función que cumplen los lípidos en los organismos vivos. 1 13/03/2013 Introducción Lípidos del griego, lipos, grasa No forman polímeros La mayoría están formados por ácidos grasos (AG) Muy polimórficos Funciones muy diversas Definición Grupo químicamente diverso cuya característica común es su insolubilidad en el agua. MOLÉCULAS HIDROFÓBICAS Solubles en: cloroformo, éter, etanol. (Solventes apolares) 2 13/03/2013 Funciones Almacenamiento energético Constituyentes de las membranas biológicas Hormonas Vitaminas liposolubles Pigmentos Aislantes clasificación estructural 3 13/03/2013 Ácidos grasos Cabeza Polar Ácidos carboxílicos R-COOH Anfipáticos amphí “ambos lados” pátheia “sentir” Alifáticos COOCola Apolar Ácidos débiles IONIZADOS A pH 7 Ácidos grasos I n s a t u r a d o s S a t u r a d o s Esteárico Oleico Linoleico Linolénico Altamente reducidos 4 13/03/2013 Ácidos grasos Nº Carbonos Nombre común Nomenclatura Pto. fusión (ºC) Solubilidad (mg/g) de H2O a 30ºC 12 Ác. Láurico 12:0 44,2 0.063 14 Ác. Mirístico 14:0 53,9 0.024 16 Ác. Palmítico 16:0 63,1 0.0083 18 Ác. Esteárico 18:0 69,6 0.0034 Glucosa Ác. Láurico Fórmula C6H12O6 CH3(CH2)10COOH PM 180 200 Solublidad mg/g agua 1100 0,063 Ácidos grasos ESENCIALES Nº Carbonos Nombre común Nomenclatura P.Fus. (ºC) 18 Ác. Esteárico 18:0 69,6 18 Ác. Oléico 18:1 (∆9) 13,4 18 Ác. Linoleico 18 Ác. Linolénico 20 Ác. Araquidónico 18:2 (∆9,12) -5 18:3 (∆9,12,15) -11 20:4 (∆5,8,11,14) -49,5 5 13/03/2013 Ácidos Grasos Poliinsaturados Empaquetamiento de los AG Alto punto de fusión Bajo punto de fusión Interacciones de van der Waals e hidrofóbicas 6 13/03/2013 Influencia del tipo de Ácido Graso en la consistencia de diferentes alimentos % Ácidos grasos Estado a 25ºC Saturados Insaturados Aceite Líquido 20 80 Manteca Sólido (blando) 60 40 Grasa vacuna Sólido (duro) 54 46 Los Ácidos Grasos Volátiles constituyen la excepción a la insolubilidad de los ácidos grasos Ácidos Grasos Volátiles (AGV) Ác. Acético Fórmula Molecular CH3COOH Condiciones ruminales Solubles Ác. Propiónico CH3CH2COOH Solubles Ác. Butírico CH3(CH2)2COOH Solubles 7 13/03/2013 Funciones 1. Almacenamiento energético Triacilglicéridos (TAG) Ceras 2. Constituyentes de las membranas biológicas Glicerofosfolípidos Esfingolípidos Esteroles 3. Lípidos con funciones específicas Hormonas Clasificación 1- Lípidos de almacenamiento (Apolares) Triacilglicéridos TAG Grasas Glicerol Aceites 8 13/03/2013 Aislamiento térmico Reserva hídrica Fuente calórica TAG Reserva energética Glucosa Tejido adiposo 1- Lípidos de almacenamiento CERAS Son ésteres de AG con alcoholes de cadena larga AG ALCOHOL CO O CH3 (CH2)14 CO O (CH2)15 CH3 9 13/03/2013 2- Lípidos estructurales de membrana (Polares) Glicerofosfolípidos Esfingolípidos Esteroles Glicerofosfolípidos X = H Ácido fosfatídico X = Etanolamina Fosfatidilestanolamina (CEFALINA) X = Colina Fosfatidilcolina (LECITINA) 10 13/03/2013 Esfingosina X AG Apolar Axón Esfingolípidos Polar Vaina de mielina Neurona Esfingomielina Comportamiento de los lípidos en medios acuosos 11 13/03/2013 Liposoma Agua Bicapa lipídica Cabeza polar (hidrofílica) Cabeza apolar (hidrofólica) Lípidos de membrana: polares Modelo de bicapa lipídica 12 13/03/2013 Esteroles Cadena lateral alquílica Colesterol Núcleo esteroideo Cabeza polar Perhidrociclopenantreno 3. Lípidos con funciones específicas HORMONAS ESTEROIDEAS Colesterol Pregnenolona Progesterona Mineralocorticoides Glucocorticoides Andrógenos Estrógenos Testosterona Estradiol Cortisol Aldosterona 13 13/03/2013 Resumen Los lípidos Componentes celulares insolubles en agua Formas de almacenamiento de energía Componentes estructurales de las membranas Los Ácidos grasos Ácidos carboxílicos, ionizados a pH fisiológico Número par de átomos de C Saturados o insaturados (configuración cis) Los Triacilglicéridos Ésteres de 3 AG y glicerol Apolares Principal forma de almacenamiento Resumen Los lípidos de membrana Polares Glicerofosfolípidos 2 AG + PO4 + alcohol los mas abundantes El colesterol Es un esterol Componentes de la membrana plasmática Precursor de: hormonas esteroideas, vitaminas, lípidos señal 14 13/03/2013 Autoevaluación Los AG: 1. Insaturados poseen menor punto de fusión que los saturados 2. Insaturados poseen sólo dobles enlaces conjugados en su cadena 3. Generalmente poseen número impar debido a la forma en que son sintetizados 4. Saturados forman aceites a temperatura ambiente Autoevaluación Los TAG: 1. Poseen un grupo fosfato en su molécula 2. Constituyen lípidos de reserva 3. La esfingosina forma parte de su molécula 4. Constituyen lípidos estructurales de membrana 15