Colorante solvatocrómico

INFORME
Laboratorio Química Orgánica III
Síntesis de un colorante solvatocrómico
Introducción
Objetivos
Preparar un colorante solvatocrómico a través de una secuencia de reacciones identificando sus etapas
e intermediarios.
Identificar un compuesto orgánico solvatocrómico.
Parte experimental
a) Preparación de la bencilidenoacetofenona (chalcona):
A una solución de 1,1g de NaOH en 10 ml de etanol, enfriada en un baño de agua y hielo, agregue con
agitación, 2,25g de acetofenona. En seguida agregue a esta mezcla 2,3 g (2,2ml) de benzaldehído. Agite
la mezcla resultante, manteniendo la temperatura en un rango de 20 − 25 °C. Si el producto no se
separa después de 2−3 h, deje la mezcla reposar por una noche en el refrigerador y filtre en seguida la
bencilidenoacetofenona, lavándola con un poco de etanol helado. Después de secada la chalcona tiene
un punto de fusión de 50−54°C.
Pese el producto y calcule el rendimiento
b) Preparación del fluoroborato de 2,4,6− trifenilpirilio:
Caliente en un erlenmeyer una mezcla de chalcona cruda (2,1g, 0,01mol) y acetofenona (0,6g) en un
baño maría a 80 − 100°C. Cuando la mezcla funda, agregue 0,8 ml de BF3 eterato y mantenga el
calentamiento de la mezcla viscosa por 1−2h. Enfríe la masa rojiza oscura, agregue 3 ml de acetona
para hacerla mas fluida, y precipite la sal de fluoroborato vertiendo la mezcla con agitación sobre 30 ml
de dietil éter. Filtre el producto crudo, lavando con más éter. El producto puede ser purificado
disolviéndolo en una mínima cantidad de acetona y reprecipitando la sal amarilla en éter.
EN VEZ DE BF4 USAMOS CLO4−
c) Preparación del fluoroborato de N−(4−hidroxifenil)−2,4,6−trifenilpiridinio:
En un balón provisto de condensador se mezclan la sal de 2,4,6−trifenilpirilio(3,0g,0,75mmol) y
4−hidroxianilina(0,1g, 1mmol) en etanol(5ml). La solucion rojiza resultante es reflujada por dos horas.
En seguida la solución es enfriada y el producto precipitado es filtrado y recristalizado en etanol.
d) Preparación de la betaína solvatocrómica 4−( 2,4,6−trifenilpiridinio)fenolato:
Disuelva algunos miligramos de la sal de piridinio en un tubo de ensayo conteniendo dimetilsulfóxido.
Agregue al tubo un trocito de NaOH y agite hasta obtener una coloración intensa. Distribuya la
solución resultante por otrops tubos y agregue a cada uno de ellos solventes distintos como metanol,
1
etanol, acetona y cloroformo. Agite y observe el color de cada tubo.
2