1.-Reacciones organicas

1.Reacciones Orgánicas.
1.-REACCIONES DE SUSTITUCIÓN.
1.1.-Radicálica
-Se da en presencia de luz UV o peróxidos(𝑋2 𝑂2 )
UV
CH3-CH3 + X2
CH3-CH2-CH3 + X2
CH3-CH2-X + HX
H 2O 2
CH3-CH2-X + HX
X=Halógeno.
1.2.-Electrófila.
1.2.1.-Nitración.
H
NO2
+
H2SO4
HNO3
NO2
+ H2O
NO2
H2SO4
+
HNO3
+ H2O
NO2
1.2.2.-Halogenación.
H
X
+
X2
FeX3
+ HX
X=Halógeno.
1.2.3.-Sulfonación.
SO3H
H
+
SO3
H2SO4
1.2.4.-Alquilación.
H
R
+
RX
AlCl3
+ HX
X=Halógeno.
R=Compuesto cualquiera.
1.3.-Nucleófila.
1.3.1.-Sustitución de derivados clorados (medio básico)
CH3
CH3-C-X + NaOH
CH3
CH3
CH3-C-OH + NaX
CH3
Importante: Esta reacción compite con la de eliminación, pero cuando se trata de un carbocatión estable(terciario) se utiliza la
sustitución.
CH3-CH2-CH2-Cl + 2NH3
CH3-CH2-Cl2-NH2 + NH4Cl
1.3.2.-Sustitución en alcoholes (medio ácido)
CH3-CH2-CH2-OH + HCl
CH3-CH2-Cl2-Cl + H2O
2.-REACCIONES DE ADICIÓN.
2.1.-Electrofila.
2.1.1.-Hidrógeno con catalizadores como: Ni/Pt/Pd
CH3-CH2-CH=CH2 + H2
CH3-CH2-CH2-CH3
2.1.2.-Halógenos.
Cl Cl
CH3-CH2-CH-CH2
CH3-CH2-CH=CH2 + Cl2
2.1.3.-Agua. Regla de Markovnikov: El H se une donde hay más H.
CH3-CH2-CH=CH2 + H2O
CH3-CH2-CH2-CH2 (Minoritario)
OH
CH3-CH2-CH-CH3 (Mayoritario) [se elige este por regla]
OH
2.1.4.-Acidos hidrácidos. Regla de Markovnikov
CH3-CH2-CH=CH2 + HCl
CH3-CH2-CH2-CH2 (Minoritario)
Cl
CH3-CH2-CH-CH3 (Mayoritario) [se elige este por regla]
Cl
2.2.-Nucleofila.
CH3-CH2-CO-CH3 + HCN
CN
CH3-CH2-C-CH
3
n
OH
2.3.-Radicalica.
-En presencia de luz UV o peróxidos la adición de HX es radicalaria y anti-Markovnikov
CH3-CH2-CH=CH2 + HX
CH3-CH2-CH2-CH2 (Minoritario)[se elige este por regla]
X
CH3-CH2-CH-CH3 (Mayoritario)
X
3.-REACCIONES DE ELIMINACIÓN.
3.1.-Deshidratación de alcoholes(medio ácido). Regla de Saytzeff: El H se une al carbono con menor número de H.
H2SO4
CH3-CH2-CH2OH
CH3-CH=CH2 + H2O
CH2=CH-CH2-CH3 (minoritario)
CH3-CHOH-CH2-CH3
H2SO4
Calor
CH3-CH=CH-CH3 (mayoritario)
3.2.-Deshidrogenación de halógenuros (medio básico). Regla de Saytzeff.
CH2=CH-CH2-CH3 + KX + H2O (minoritario)
CH3-CH-CH2-CH3
X
CH3-CH2-CONH2
KOH
EtOH
CH3-CH=CH-CH3 + KX + H2O (mayoritario)
CH3-CH2-C≡N + H2O
3.3.-Deshidrohalogenación de dihalógenos
KOH
CH3-CH-CH-CH3
CH3-C≡C-CH3 + 2KX + H2O
EtOH
X X
3.4.-Saponificación (hidrólisis básica de ésteres)
R-COOR’ + NaOH
R-COONa + R’OH
4.-REACCIONES DE CONDENSACIÓN
4.1.-Esterificación (en medio básico)
CH3-COOH + CH3-CH2OH
CH3-COO-CH2-CH3 + H2O
Ácido
+
Alcohol
Éster
+ Agua
4.2.-Hidrólisis de ésteres en medio ácido (proceso inverso)
CH3-COO-CH2-CH3 + H2O(H+)
CH3-COOH + CH3-CH2-OH
4.3.-Amidificación
CH3-COOH + CH3-NH2
Ácido
+ Amina
CH3-CONH-CH3 + H2O
Amida
+ Agua
CH3-CO-X + CH3-NH2
Haluro de acilo + Amina
CH3-CONH-CH3 + HX
Amida
+ Haluro de H
4.4.-Síntesis de éteres
CH3OH + CH3OH
Alcohol + Alcohol
CH3-O-CH3 + H2O
Éter + Agua
(Esta condensación ocurre a temperaturas inferiores a 150ºC. A temperaturas por encima, se produce la deshidratación, con la
formación del alqueno correspondiente)
CH3-CH2OH
H2SO4
CH2=CH2 + H2O
T>150ºC
5.-OXIDACIÓN-REDUCCIÓN
5.1.-Combustión
CxHy + O2
CO2 + H2O
5.2.-Reacciones redox (oxidación) menos intensas en alcoholes.
5.2.1.-Primarios
CH3-CH2-CH2OH
K2Cr2O7/H+
CH3-CH2-CHO
K2Cr2O7/H+
CH3-CH2-COOH
KMnO4
5.2.2.-Secundarios
K2Cr2O7/H+
CH3-CHOH-CH3
CH3-CO-CH3
5.2.3.-Terciarios
-En presencia de (K2Cr2O7/H+) no se oxidan
CH3 KMnO
4
CH3-C-OH
HCOOH + CH3-CO-CH3 (Condiciones más fuertes)
CH3
5.3.-Reacciones de oxidación de alquenos
KMnO4 (diluido)
CH3-CHOH-CHOH-CH3 (Condiciones suaves)
CH3CH=CHCH3
KMnO4
concentrado
y
caliente
CH3COOH + CH3COOH (Condiciones más fuertes)
5.4.-Reacciones de reducción
R-CHO
LiAlH4
R-CO-R´
R-COOH
LiAlH4
R-CHOH-R´
LiAlH4
R-COO-R´
R-CO-X
R-CH2-OH
R-CH2-OH
LiAlH4
H2/Pt
R-CH2-OH + R´-OH
R-CHO + HX