Ejercicios de Química Orgánica

Ejercicios de Química Orgánica
1. Justifica el efecto mesómero de las siguientes especies químicas:
a) Propenol
b) Propanona.
c) Bromoeteno.
d) Metilvinileter.
2. Indica que se obtendría en cada una de las siguientes reacciones químicas:
a) Propeno + H2 (Pt) 
b) 2-metil-2-buteno + H2O 
c) Ciclohexeno + Cl2 
d) Benceno + H2SO4 
e) Propano + O2 
f) CH4 + Cl2 (hv) 
g) 2-cloropropano + KOH (etanol)
h) 2-metil-2-butanol + H2SO4 (calor) 
i) Butanona + H2 (Ni/Pd) 
j) CH3Br + KCN 
3. Un compuesto A (C4H9Cl), con el átomo de Cl en un carbono primario, tratado
con potasa (KOH) en etanol proporciona otro B de formula C4H8 . Cuando B se
hidroliza en medio ácido, se obtiene C, de formula C4H10 O. Al tratar C con H2SO4
al 20% en caliente, proporciona D, que por oxidación fuerte, se rompe en dos
fragmentos iguales, E, que contienen el grupo carboxilo. Por ultimo, al tratar E
con NH3 y posterior calefacción, se obtiene F. Deduce la estructura de todos los
compuestos mencionados, interpretando las reacciones indicadas.
4. Realiza las siguientes reacciones químicas y clasificalas como de adición, de
sustitución, de eliminación, re-dox o de condensación:
a) CH3–CHOH–CH2–CH3 + KMnO4 
b) CH2═CH2 + HBr 
c) CH2OHCH3 + H2SO4 
d) CH3COOH + H2NCH3 
e) CH3COOCH2CH3 + CH2OH 
f) aminobenceno (anilina) + HNO3 + H2SO4 
5. Considerando el siguiente compuesto orgánico.
CH2═CH—CH—CH2 —CH2OH
│
CH3
a) Escribe su nombre sistemático.
b) Plantee y formule una posible reacción de eliminación, en donde
intervenga este compuesto.
c) Plantee y formule una reacción de adición a su doble enlace.
d) Plantee y formule una reacción de sustitución en donde intervenga este
compuesto.
6. Cuando el 1-propanol se calienta con ácido sulfúrico concentrado se transforma
en el compuesto A, el cual reacciona con bromo para dar otro compuesto B de
masa molecular 202 g/mol; a) Formula los compuestos y las reacciones
indicadas y calcula el rendimiento global del proceso si a partir de 30 g del
alcohol se obtuvieron 70 g de B; b) Qué compuestos se producirán a partir de A
al tratarlo con HCl, indicando cuál de ellos se encontrará en mayor proporción.
Masas atómicas: C = 12; H = 1; O = 16; Br = 80.
7. Un compuesto A, de fórmula C4H10O, capaz de producir una cetona por
oxidación, reacciona con ácido sulfúrico en caliente dando dos isómeros B y C,
siendo B el que se encuentra en mayor proporción que C. La reacción de
cualquiera de los dos isómeros con yoduro de hidrógeno produce finalmente el
compuesto D. Identifica A, B, C y D, indicando el tipo de reacciones citadas.