Cuestión 5 Considere el siguiente compuesto orgánico: CH2 = CH

MADRID / JUNIO 02. LOGSE / QUÍMICA / QUÍMICA DEL CARBONO /
CUESTIÓN 5
Cuestión 5
Considere el siguiente compuesto orgánico:
CH2 = CH – CH – CH2 – CH2 OH
CH3
a) Escriba su nombre sistemático.
b) Plantee y formule una posible reacción de eliminación donde intervenga este
compuesto.
c) Plantee y formule una posible reacción de adición donde intervenga este compuesto.
d) Plantee y formule una posible reacción de sustitución donde intervenga este
compuesto.
Solución:
a) Se trata de un alcohol con doble enlace: 3 - metil - 4 - penten - 1 - ol.
b) Eliminación con ácido sulfúrico y en caliente (deshidratación) para producir un nuevo
doble enlace:
CH2 = CH – CH – CH2 – CH2 OH + H2 SO4 (Q)
¦
CH2 = CH – CH – CH = CH2
CH3
CH3
c) Hidrogenación catalítica del doble enlace para dar un alcohol normal:
CH2 = CH – CH – CH2 – CH2 OH + H2 / Pt ¦
CH3
CH3 - CH – CH – CH2 - CH2 OH
CH3
d) Sustitución del grupo alcohol por un halógeno, para obtener un derivado halogenado:
CH2 = CH – CH – CH2 – CH2 OH + HCl
CH3
www.profes.net es un servicio gratuito de Ediciones SM
¦
CH2 = CH – CH – CH2 - CH2 Cl + H2 O
CH3