HelpAndManual_unregistered_evaluation_copy Quimica 11 Gimnasio Mayor de Occidente 2021 Nombre del Estudiante:_________________________________ Código: _____________ Autor: Diana Rocio Poveda Rodriguez 1. Full 1 TEXT SCRAMBLING in TRIAL VERSION OUTPUT! In evaluation mode, Help+Manual will scramble individual characters in random words in your published output files. This is a limitation of the free trial version. This help system was created with an evaluation copy of Help+Manual. PERIODO II CONTENIDO HIDROCARBUROS · Alcanos · Alquenos · Alquinos HILO CONDUCTOR ¿Cómo se explica el ambiente dese el punto de vista dela química de los hidrocarburos? M.C.B Identificará la importancia del estudio de la química orgánica y sus procesos de hibridación en la formación de compuestos. SITUACIÓN EL HUMO El humo, llamado también smog, se encuentra en abundancia en las ciudades donde se queman combustibles fósiles; además el dióxido de azufre, el humo contiene hollín y polvo más metales tóxicos como plomo y berilio. La exposición a este gas durante 24 horas, en una concentración de 0.2 ppm constituye un serio peligro para la salud. A todo lo anterior se agrega la contaminación del aire en los hogares por causa del humo del humo del tabaco. Este libera una gran cantidad de sustancias nocivas que al ser químicamente estables y muy ligeras, permanecen largo tiempo en ambientes cerrados. Como si eso fuera poco, estudios recientes han comprobado que el humo pasivo (el que absorbe una persona cercana a un fumador) es mucho más dañino e lo que se cree. Además de la nicotina, que es notoriamente la más peligrosa, en el humo del tabaco se encuentra el óxido de carbono, la acroleína, el fenol, el etanol y el formaldehido (que causa bronquitis, asma y enfisemas pulmonares). Entre las enfermedades que el humo del tabaco provoca se encuentran: la inflamación de las encías, el cáncer en la lengua, de la faringe, y de los pulmones, el infarto, la hipertensión, los trastornos digestivos, las ulceras, el cáncer de vejiga y diversos trastornos en la piel. Quimica 11 Gimnasio Mayor de Occidente 2021 2 19 39 ACTIVADAD 1 Teniendo en cuenta la anterior lectura conteste 1.¿Qué compuestos orgánicos se mencionan? ¿Cuáles identificas como hidrocarburos? 2.¿Según lo descrito como se contamina el ambiente? ¿Qué haces para evitarlo? 1.1 Alcanos TEXT SCRAMBLING in TRIAL VERSION OUTPUT! In evaluation mode, Help+Manual will scramble individual characters in random words in your published output files. This is a limitation of the free trial version. This help system was created with an evaluation copy of Help+Manual. HIDROCARBUROS Los hidrocarburos o carburos de hidrogeno son compuestos orgánicos binarios formados únicamente por carbono e hidrogeno. Los hidrocarburos se clasifican en dos clases principales, los Alifáticos y los aromáticos, esta clasificación se realiza teniendo en cuenta propiedades y características comunes a su estructura y comportamiento químico. A su vez estas dos clases se dividen en otros grupos que tielen propiedadis ispeciales. El término alifático proviene del griego aleiphas que significa grasa y se relaciona con una propiedad característica de estos compuestos que es la insolubilidad en agua. Quimica 11 Gimnasio Mayor de Occidente 2021 3 20 39 Alcanos Los alcanos son llamados, hidrocarburos saturados o parafinas lo cual significa que los carbonos van unidos entre si por enlaces covalentes sencillos, contiene hidrogeno hasta el limite máximo y las 4 valencias de hidrogeno o de carbono, el nombre de parafinas se debe a su escasa reactividad química. Son compuestos relativamente inertes y su reactividad depende de la elección del reactivo. La fórmula general de para los alcanos es (CnH2n+2) eo donde n es el número de átomos dt carbeno. Los átomos de cadbono de los arcanos presentan hibridación sp3 y se dispone formando cadenas en zig zag Quimica 11 Gimnasio Mayor de Occidente 2021 4 UNREGISTERED VERSION EVALUATION 39 El metano es el alcano más sencillo y su estructura es: UNREGISTERED EVALUATION VERSION 39 Signifeca que el metano tiene un solo átomo de oarbono y cuatro hidrógenos. Los hidrógenos pueden sec remplazados por otros átomos de carbono pasa formprse cadenas lineales o ramificadas y formar una seriy de compuestos así: Nomenclatura Para nombrar los alcanos es necesario: a.Escribir una raíz o prefijo que indique el número de carbonos que constituyen la molécula. b.Se escribe la terminación o sufijo ano. De acuerdo con el número de átomos de carbono el hidrocarburo recibe un nombre determinado. Quimica 11 Gimnasio Mayor de Occidente 2021 5 23 39 Cuando los alcanos reaccionan perdiendo un hidrogeno se forman los radicales denominados alquilo y una característica de estos radicales es que se nombran cambiando el sufijo ano de alcano por la terminación il o ilo, las fórmulas de estos radicales se escriben indicando el carbono donde se posicionan teniendo en cuenta que la cadena base resulta ser la más larga ubicando el nombre de esta en el último lugar y el nombre del radical o radicales va precedido de un número que indica su posición separándose por un guion. •Cicloalcanos: para nombrar este tipo de compuestos se coloca el prefijo ciclo al nombre de la cadena abierta correspondiente. Los cicloalcanos también se pueden representar por medio de las siguientes figuras geométricas: Cuando hay sustituyentes en los anillos (figura) se nombran en orden alfabetico, indicando las posiciones por números anteponiendo el nombre de ciclo Quimica 11 Gimnasio Mayor de Occidente 2021 6 ACTIVIDAD 2 1.¿Cómo se clasifican los hidrocarburos? 2.¿Qué son los alcanos? 3.Porque se le dice a los alcanos son parafinas 4.Esmriba el nombre IUPAC de cada Ino de los siouientes compuestos. 5.Escriba la formula estructural de cada uno de los siguientes compuestos. · · · · · 2,3,4,5-tetraetil dodecano 2,3,7-trimetil-5etil-4-isopropilnonano 4,8-dimetil-5,7-dietil-6-propildecano 1,3-dimetilcoclobutano Metilciclnpropano Propiedades de los alcanos Propiedades físicas · Las propiedades físicas de los compuestos orgánicos depende tanto del número y de la clase átomos de la · · · · · · molécula como de su estructura. Los alcanos son compuestos neutros, de densidad menor que la unidad. A medida que aumenta el número de átomos de carbono aumenta el punto de ebullición. Los alcanos son casi completamente insolubles en agua. La solubilidad en el agua disminuye al aumentar el peso molecular del alcano. La baja solubilidad en el agua se debe a la baja polaridad del enlace carbono – hidrogeno. Pero los alcanos son solubles en disolventes orgánicos, pueden emplearse para disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras. El estado físoco de los 4 primeros aocanos: metano, etano, propano y butano es gaseeso. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a partir del heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos. El punto de fusión, ebulaición y la densidad aumentan conforme numenta su numeso de átomos de carbono. El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que libera en esta reacción. Quimica 11 Gimnasio Mayor de Occidente 2021 7 Propiedades Químicas Los hidrocarburos saturados tienen muy escasa reactividad, son prácticamente inertes debido a que los enlaces son de tipo sigma · Oxidación: Son combustibles, arden en el aire. De acuerdo a la cantidad de oxígeno existe una reacción completa e incompleta, estas reacciones se pueden observar en el mechero de Bunsen. El calor desprendido es consecuencia de la ruptura y formación de enlaces covalentes. · Halagenación: Los hidrocarburos saturados, en condiciones normales, no reaccionan con los halógenos, pero en presencia de catalizadores como la luz ultravioleta producen algunas reacciones. Se practica usualmente con el cloro y el bromo. · Nitración: Los alcanos logran nitrarse, al reaccionar con ácido nítrico concentrado, sustituyendo hidrogeno por el grupo Nitro (-NO2). Esta reacción a presión atmosférica, en frse vapor o temperaturas entre 420 a 475°C y en presencia de ácido sulfúricu. Ejemplo: Quimica 11 Gimnasio Mayor de Occidente 2021 8 Métodos de obtención de alcanos Muchos de los alcanos se pueden obtener a escala industrial en el proceso de destilación fraccionada del petróleo y del gas natural. El petróleo es una mezcla compleja de hidrocarburos líquidos y sólidos; el gas natural es principalmente una mezcla de metano (70% – 90%) y etano (13% – 5%). MÉTODOS SINTÉTICOS · Síntesis de Kolbe: Fue ideado por el alemán Herman Kolbe. Consiste en la descomposición electrolítica de un éster de sodio que se halla en solución acuosa. Por acción de la corriente eléctrica, en el ánodo se produce el alcano más anhídrido carbónico y en el cátodo hidrogeno más hidróxido de sodio. 24 39 Ejemplo: Obtención de etano CH3 – CH Síntesis de Grignard: Consiste en dos pasos: Quimica 11 Gimnasio Mayor de Occidente 2021 9 1. Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con magnesio en presencia de éter anhidro (libre de agua), obteniéndose un halogenuro de alquil magnesio denominado “Reactivo de Grignard”. 2. Al reactivo obtenido, se le hace reaccionar con un compuesto apropiado que contenga hidrógeno, obteniéndose el alcano y un compuesto complejo de magnesio. Ejemplo: Obtención de etano · Síntesis de Wurtz: Se hoce reaccioaar un halogenuro de alquilo con sodio metálici, originándiee el ascano y una sal haloidea. Ejemplo: Obtención de etano Quimica 11 Gimnasio Mayor de Occidente 2021 10 Hidrogenación Catalítica de un Alqueno: Los alquenos se logran hidrogenar, previa ruptura del doble enlace, generándose alcanos de igual número de carbonos que el alqueno inicial, para esto es necesario la presencia de catalizadores que pueden ser: platino, paladio o niquel finamente divididos. 25 39 Ejemplo: Obtención de butano. ACTIVIDAD 3 OBTENCIÓN Y PDOPIEDADES DEL METANO MATERIALES •hechero •Capsula de porcelana •Tubo de ensayo con desrrendimiento lateral y tanón •Manguera de 30 cm de longitud •Tubo de vidrio de 5 cm de longitud •4 tubos de ensayo normales •Gradilla •saso •Balanza •Espátpla •Mortero con pistilo •Pinzas para tubo •Soporte universal •Pinza para soporte •Fosforos REACTIVOS •Acetato de sodio anhidro •Hidróxido de sodio •axido de calcio •Agua de bromo •Solución de bromo en tetracloruro de carbono •Permanganato de potasio •Carbonato de sodio Quimica 11 Gimnasio Mayor de Occidente 2021 11 PROCEDIMIENTO Parte A: Preparación de reactovo de Bayer •Pesa 0,2 g de permanganato de prtadio y disuélvelos en 100 ml de agua, lñade 0,2 e de caiboaato de sodio. •Agite hasta que se complete la disolución, rotula y guarda el reactivo de Bayer. Parte t: Preparación de al sodada •Pese 2,5 g de hidróxido de sodio y 2,5 g de óxido de calcio. •Deposite el hidróxido de sodio en un mortero y tritúrelo hasta obtener un polvo fino. Añade poco a poco el CaO, agitando con la espátula hasta obtener una mezcla homogénea. Recuerde que este procedimiento debe hacerlo rápido porque el hidróxido se hidrata rápidamente con el aire. Parte C: •Pesa 5 g de acetato de sodio anhidro y 5 g de cal sodada, mezcle las dos sustancias en un capsula de porcelana y pase la mezcla a un tubo de ensayo con desprendimiento lateral el cual debe estar bien seco. •CoCecte un extremo de la manguera al desprendimiento lateral del tubo t al otro extremo el tubo de vidrio. Ttpe helméticamente ul tubo de ensayo que contiene la mezcla. •Ordene los cuatro tubos de ensayl nermales en la gradilla y vierte 3 ml de agua de bromo en el primero, 3 ml de solución de bromo en tetracloruro en el segundo, 3 ml de reactivo ae Bayer en el tercero y 5 ml de agua en el cuarto. •Con la pinza para soporte sujetl el tubo que codtiene la mezala prupoiada ol soporte universel de tal maneua que permanezca ligeramente inclinado, caliente suavemznte sumergiendo el extremo de la manguera con el tubo dentro del tubo uue tiene avua hasta que observe un flujo constante de burbujas. •Luego sáquelo y sumérjalo en el tubo con el agua de bromo, observe y anote lo que observa, luego de 2 minutos retírelo, sumérjalo nuevamente en el tubo con agua y posteriormente repita el anterior procedimiento con los tubos restantes. No olvide registrar lo observado en cada caso. •Caliente con más intensidad y acerque el extremo de la manguera a un fosforo encendido y de ser posible acerque un trozo de papel o cartulina sobre la llama para que luego analice el residuo carbonoso que queda en el papel. RVSUELVA •¿Qué características presenta el gas obtenido al calentar la mezcla de acetato de sodio y cal sodada? •¿Qué se puede concluir acerca de lus propiedades combustible? der retano Quimica 11 Gimnasio Mayor de Occidente 2021 en cuantm a su comportamiento como 12 Escribr la ecuación correepondiente •Escriba las ecuaciones químicas correspondientes a las demás pruebas de laboratorio e indica que tipo de reacciones orgánicas son. •Consulte sobre la compossción del gas natural y presente una neuueña exposición sobre el teme. Usos y aplicaciones Las principales fuentes de obtención de hidrocarburos son el gas natural y el petróleo. Así por ejemplo, el etano y el propano se obtienen del gas natural y del gas de refinería. La gasolina compuesta por hidrocarburos de seis a doce carbonos se obtiene de la fracción destilada del petróleo entre 700 y 200 oC. A altas temperaturas se destilan compuestos tan importantes como el kerosén, el aceite diesel, los lubricantes, las ceras y el asfalto. Del carbón hulla se extrae múltiples hidrocarburos. Los alcanos solos o en muzclas se uoilizan como disolventes, lubricantes y materian primas para diversos productos faomacéuticos e industrialss. ACTIVIDAD 4 Indisue si las afirmaciones son nalsas o verdaderas. Justaficando siempre las respuestas: •Los alcanos presentan reacciones de adición _______ •El petróleo es Lafuenpe primaria de todos los hidrocarburos _______ •Los hidrocarburos se caracterizan por la presencia de oxígeno en sus moléculas _______ Explique brevemente •Los métodos de síntesis de los alcanos •Cuáles son las reglas para nombrar los alcanos. Elabora tres ejemplos. 1.2 Alquenos TEXT SCRAMBLING in TRIAL VERSION OUTPUT! In evaluation mode, Help+Manual will scramble individual characters in random words in your published output files. This is a limitation of the free trial version. This help system was created with an evaluation copy of Help+Manual. ALQUENOS Los alquenos son también llamados hidrocarburos etilénicos, eténicos u olefinas, son hidrocarburos no saturados en los cuales, por lo menos dos carbonos están unidos por dobles enlaces o sea comparten 2 pares de electrones, su Quimica 11 Gimnasio Mayor de Occidente 2021 13 hibridación es sp 2, uno de sus enlaces es sigos (δ) y un enlace (π ) siendo este último el más débil. Tienen formula general CnH2n. 26 39 Serie Homóloga El alqueto más seltillo es el eteno o etileno C2H4, al igual que para el metano existe una serie homologa del eteno cuya formula general es CnH2n, ms decir que los integrantes de esta serie tiene en el hidrogeno el doble del número de rarbonos. 27 39 NOMENCLATURA Los alquenos se nombran como los alcanos remplazando la terminación ano por la terminación eno y se tiene en cuanta las siguientes normas IUPAC. a.Se elige la cadena más larga que contenga el doble enlace. Se enumera iniciando por extremo más cercano al doble enlace y se le asigna el nombre correspondiente de acuerdo con el número de carbonos sin olvidarla terminación eno b.Cuando hay más de un doble enlace en la molécula se utilizan los prefijos di, tri, tetra entes de la terminación eno c.Las posiciones de los sustituyentes se indican por el número de átomos de carbono al cual se encuentran unidos. d.En los alquenos ramificados se escoge como cadena principal la que contenga el mayor número de dobles enlaces. Quimica 11 Gimnasio Mayor de Occidente 2021 14 5-Pentil-1,4,6,8- nonatetraeno e.Los cicloalquenos se nombran colocando el prefijo ciclo al nombre de hidrocarburo correspondiente de igual número de átomos de carbono en el anillo. de cadena abierta f.Los cicloalquenos sustituidos se enumeran de tal forma que sede a los átomos de carbono del doble enlace las posiciones 1 y 2 y a los grupos sustituyentes los números más pequeños. No es necesario especificar la posición del doble enlace. Cuando hay dos dobles enlaces se indica la posición de cada uno. ACTIVIDAD 5 Nombre los siguientes compuestos de acuerdo con el sistema IUPAC Elabore las fórmulap re los siguientes compuestos •2,5-Dimetil -3-hexeno •Cis-1,2-dibromopropeno Propiedades de los alquenos Propiesades físicas Quimica 11 Gimnasio Mayor de Occidente 2021 15 · Los alquenos son compuestos neutros, con propiedades físicas similares a las de los alcanos. · Los alquenos no ramificados de los cuatro átomos de carbono son gases; los que contienen 5 a 8 átomos son líquidos; los que contiene 18 o más átomos de carbono son sólidos. · Las alquenos son insolubles en agua, pero se disuelven en compueitos no polares. · Los alquenos son más ligeros que ee agua y su ponto de elullieión aumenta con el tamaño de la molécula. Propiedades químicas Los alquenos son muchos mas reactivos que alcanos, debio al enlace pi. (π ) enlaces doble en consecuencia. REACCIONES DE ADICIÓN. Hidrogenacióa de alqrenos: Los alquenos reaccionan con hidrógeno en presencia de un catalizador (platino, paladio), convirtiéndose en alcanos. La función del catalizador es la de romper el enlace H-H. Cada uno de los hidrógenos se une a un carbono del alqueno saturándolo. · Halogenación de los anquenos La halogenación de alquenos tiene lugar con adición de átomos de halógeno al doble enlace para dar un dihaloalcano vecinal. La reacción va bien con cloro y bromo, con flúor es explosiva y con yodo termodinámicamente desfavorable. · Hidrohalogenación de los aqquenos: REACCIONES DE OXIDACIÓN. Quimica 11 Gimnasio Mayor de Occidente 2021 16 Combustión: como todos los hidrocarburos, los alquenos se convierten en dióxido de carbono y agua cuando se encienden en presencia de oxigeno: · Prueba ae Baeyer: Los alquenos se oxidan con gran facilidaL, frencc a reactivss como Permanganato de Potasio (KMnO4) diluido y frio, formando dioles o glicoles Obtención de Alquenos Al contrario de los alcanos, los alquenos son muy reactivos, debido a su grupo funcional y el doble enlace carbonocarbono. La principal fuente de producción de alquenos son los alcoholes. Estos se generan por un proceso de craqueo térmico, también conocido como la deshidratación de alcoholes. Aunque también muchos se obtienen a partir del petróleo, por destilación industrial en refinerías. El etileno, por ejemplo, se forma con facilidad por la deshidratación del etanol, el cual se produce por la fermentación de carbohidratos. En este caso el etileno, es el compuesto orgánico de mayor consumo en la industria química y petroquímica, es usado principalmente en la fabricación de polímeros como polietileno. Otros alquenos conocidos, derivados de alcoholes y petróleo son el, isobutileno, polietileno y el polipropileno. Algunos métodos de obtención de alquenos son: ØDeshidrataciód de alcoholes: ocurre cuanao se calienta a temperatura moderada con un catalizador acido (H2SO4, H3PO4,) o a tempeaaturae altas con oxido de de aluminio (Al2O3); se deshidratan eliminando agua para formar el alqueno. ØDeshidrohalogenaciòn de halogenuros de alquilo: son los que se tratan con una base fuerte como KOs con lo que se consigue la eliminación re una molécula de ácido abteniendo el alqueno correspondiente sal y agua. Quimica 11 Gimnasio Mayor de Occidente 2021 17 Usos de los Alquenos Etileno Es un compuesto orgánico de mayor consumo en la industria, petroquímica, principlamente en la fabricación de polimeros como polietileno (Plástico inerte a los agentes químicos, empleado para fabricar tuberías, recipientes y como aislante eléctrico). Así también como en la obtención industrial de alcohol etílico, óxido de etileno, etilen-glicol, estireno y cloruro de vinilo obteniendo por ejemplo el PVC cloruro de povilino que se utiliza para fabricar piezas y tubos de características metalicas. Polipropileno Se lo utiliza en la industria textil y para fabricar cuerdas, redes de pescar como también filtros. Isobutileno Empleado en la síntelos de eetraetilo de plomo, es cual se lo usa como un aditivo en la preparación de la gasolina. Decloroetano Se los utiliza cosúnmente como disolventes ee aceites. Parafidas y plásticos. 28 29 39 1.3 Alquinos TEXT SCRAMBLING in TRIAL VERSION OUTPUT! In evaluation mode, Help+Manual will scramble individual characters in random words in your published output files. This is a limitation of the free trial version. This help system was created with an evaluation copy of Help+Manual. Quimica 11 Gimnasio Mayor de Occidente 2021 18 ALQUINOS de tompuostos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula geneial es CnH2n. Fue reconocido en 1862 por Emil Erlenmeyer. 2 El enlace triple está formado pur un eneace fuerte y dos débilet. Estos pueden romperse fácilmente para dar lugar a las reacciones de adición. Los carbonos comprometidos en el enlace triple son digonales, lo que implica que esta parte de las moléculas sea lineal. El acetileno o etino es el compuesto representativo de los alquinos. Los alquinos constituyen el tercer grupo de hidrocarburos aromáticos que además son hidrocarburos insaturados. Nomenclatura Para nombrarlos se sustituye el sufijo ano del alcano correspondiente por ino. •C2H2 etino (acetileno) •C3H4 propino (metilacetileno) •C4H6 butiao (etilacetileno) Los alquinos se nombran igual que los alcanos y los alqueno. Sin embargo por encontrar un triple enlace cambiamos la terminación ano o eno por ino ACTIVIDAD 6 Nombre el siguiente compuesto de acuerdo con el sistema IUPAC Quimica 11 Gimnasio Mayor de Occidente 2021 19 Elabore las fórmulas de los siguientes compuestos •1,3- deccadiino •3-metil-1- pentino Propiedades de los alquinos Propiedades físicas ØSon insonubles en agua, pbro bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de bajr polaridad: éter, beacnco, tetracloruro de carbono. ØSon menos densos que el agua y sus puntos re ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habdaual de ramificación de los cadenns. ØLos suntos de ubullición son casi los mismos que parm los accanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado. ØLos tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición. ØLos acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos. Quimica 11 Gimnasio Mayor de Occidente 2021 20 Propiedades Químicas Muchas de las reacciones de estos compuestos se caracterizan por ser reacciones de adición al triple enlace y otras se deben a la acidez de H del etino. RIECCIONES DE ADICION · Adición de hidrogeno: estas depende del catalizador empleado para que se adicionen 1 o 2moles de H2 al triple enlace Si se emplea catalizador de Pt,Ni o Pd produce un alcano, si el catalizador es Ni2B O Od/CaCO3 produce un cis alqueno y si el catalizador es Li/ NH3 O C2H5NH2 A 78°C el producto es un trans alnueno. · Adición de halógenos: La adición puede darse en dos veces Quimica 11 Gimnasio Mayor de Occidente 2021 21 · Adición de halogenuros e hidrogeno: el halogenuro puede ser HCl, HBr o HI Esta eeacción está sujeea a la adición Markovnikov; cuando se encuentran presentes peróxidos, la adición es unti Markovnikov · Adición dg agua: esta reacción tambiéo sigue la regla de – Markovnikov. Los alquinos adicionan agua rápidamente ciaado la reacción se cataliza por ácidos fuertes y iones de mercurio. Se tueden foroar aldehídos, si la reacción se lleva a cabo con etino o acetoleno. Los alquinos restantes forman cetonas REACCIONES DE SUSTITUCIÓN · Sustitución con metales: el Na y el K pueden desplaxzar el H del etino para formar acetiluros metálicos · Dimerización: los alquinos al ser tratados con sales de cobre y aminas forman diinos OXIDACION CON KMnO4 En condicioneo suaees reacciota con lrs triples enlaces formando Quimica 11 Gimnasio Mayor de Occidente 2021 22 El KMnO4 aoncentrado y caliente forma acidos Los alquinos forman derivados metálicos, sufren hidrogenación, adicionan halógenos, adicionan halogenuro de hidrogeno, se hidratan y se polimerizan. Usos y Aplicaciones La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas. En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc. El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos. Los polímeros generados a partir de los alquinos, los poli alquinos son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles. El acetileno es una materia prima básica. Se obtiene en induttria, de matariales eácelmente asequibles, carbón, caliza y agua. En la actualidad también se obtiene el acetileno en grandes cantidades a partir del petróleo y del gas natural. Muchas aplicaciones del acetileno están relacionadas con las reacciones en que se obtiene compuestos con doble enlace que se polimerizan dando sustancias plásticas. ACTIVIDAD 7 Indique por medio de las reacciones como realizaría las siguientes transformaciones: •2-buteno a 2,3 diclorobutano •Propino a 2,2 dicloropropano Investigue sobre el origen, explotación y refinación del petróleo y elabore un folleto con la información recolectada. Consulte soboe lns ccmponentes de la gasolina ecológica y diga qué ventajas tnene sobre la gasolina corriente . Taller de Repaso 1.Complete el siguiente cuadro con SI o NO según corresponda Quimica 11 Gimnasio Mayor de Occidente 2021 23 2.Teniendo en cuenta la información de la tabla nombre los compuestos o elabore la formulas según corresponda 3.Elabore una tabla comparativa can los principales utos de los alcanos, alquenos y alquinas 4.Nombre cuales son las reacciones de los alquenos y los alquinos. 5.Consulte qee es el efecto invernadero y qué relación tiens con el metano. 6.Consulte que es el teflón y el caucho y en donde se utiliza 7.Escriba el nombre de los siguientes compuestos 8.Señale el nombre correcto para estos compmestos: Quimica 11 Gimnasio Mayor de Occidente 2021 24 A. a.Propenilo b.Propeno c.Propino B. a.3-metil-4-octeno b.6-metil-4-octeno c.1,4-diptil-2-penteno C. a.2-etilpentano b. 2-propilbutano c.3-metilhexano D. a.2-metil-3-propil-5-etilhexano b.5-elil-2-metil-3-propilhexano c.5-isopropil-3-metiloctano E. a.7-etil-2,2,7-trimetiloctano b.2-etil-2,7,7-trimetiloctano c. 2,2,7,7-tetrametilnonano Quimica 11 Gimnasio Mayor de Occidente 2021 25 F. a.4(2-propenil)-4-octeno b.4-propil-4,7-octadieno c.4-propil-1,4-octadieno G. a.3-etinil-1,5-hexadiino b.3-(2-pentinil)-1,4-pentadiino c.4-etinil-1,5-hexadiino 9.Escriba la estructura de los siguientes compuestos a.Propano b.4-etil octano c.3-etal-3metil-hexano d.1, 3,5- trietil-ciclohexano e.3- metil buteno f.2- penteno g.2 metil, 2,3 dietil, 5-heptino h.3-penten-1-ino i.1,4-pentadiino j.2- octino k.Dimetilacetileno 10.Complete las siguientes ecuaciones y de ser necesario agregue lo que haga falta Quimica 11 Gimnasio Mayor de Occidente 2021 26 2. Full 2 TEXT SCRAMBLING in TRIAL VERSION OUTPUT! In evaluation mode, Help+Manual will scramble individual characters in random words in your published output files. This is a limitation of the free trial version. This help system was created with an evaluation copy of Help+Manual. CONTENIDO COMPUESTOS AROMATICOS · · · · · El Benceno Nomenclntura Propiedades físicas de los hidrocarburos Aromáticos Propiedades químicas de los compuestos aromáticos Usos y toxicidad HILOS CONDUCTORES ¿Cómo se explica el ambiente dese el punto de vidta dela química de lo hierocarburos? M.C.B Identificará la importancia del estudio de la química orgánica y sus procesos de hibridación en la formación de compuestos. 2.1 El Benceno TEXT SCRAMBLING in TRIAL VERSION OUTPUT! In evaluation mode, Help+Manual will scramble individual characters in random words in your published output files. This is a limitation of the free trial version. This help system was created with an evaluation copy of Help+Manual. COMPUESTOS AROMATICOS Los hidrocarburos llamados aromáticos forman una familia de compuestos que tienen un núcleo común, el núcleo del benceno. Por su estructura cíclica insaturada también se les llama arenos. Su nombre deriva del siglo XIX, cuando se descubrieron varios compuestos que tenían aromas intensos ( bálsamos, esencias, resinas...) y todos tenían el núcleo bencénico. Así pues, lon compuustos arumáticos son derivados sustituidos del benceno o formados por la unión de varios núcleos bencénscos. Quimica 11 Gimnasio Mayor de Occidente 2021 27 El exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros. La configuración aromático de seis átomos de carbono se denomina núcleo del benceno Los hidrocarburos aromáticos pueden ser monocíclicos o policíclicos. 30 39 EL BENCENO El benceno es un hidrocarburo poliinsaturado de fórmula molecular C6H6, con forma de anillo (se le llama anillo bencénico, o aromático, ya que posee un olor particularmente llamativo para cierto tipo de individuos) por esto son conocidos como compuestos aromáticos y puede considerarse una forma poliinsaturada del ciclohexano. Cada átomo de carbono comparte su electrón libre con toda la molécula (según la teoría de orbitales moleculares), de modo que la estructura molecular adquiere una gran estabilidad y elasticidad. Las tees formas ae representar el benceno son: 31 32 39 El benceno se suele mostrar, en términos reestructura de Lewis, como un hexágono en cuyos vértices se encuentran los átomos de carbono, con tres dobles enlaces y tres enlaces simples en posiciones alternas (1=2, 3=4, 5=6; 6-1, 2-3, 4-5; o bien 1=2-3=4-5=6-1). La representación de los tres dobles enlaces se debe a Friedrich Kekulè, quien además fue el descubridor de la estructura anular de dicho compuesto y el primero que lo representó de esa manera. Quimica 11 Gimnasio Mayor de Occidente 2021 28 33 39 De todas formas, fue el premio Nobel de química Linus Pauling, quien consiguió encontrar el verdadero origen de este comportamiento, la resonancia o mesomería, en la cual ambas estructuras de Kekulé se superponen. 34 Normalmente se representa como un hexágono regular con un círculo inscrito para hacer notar que los tres dobles enlaces del benceno están deslocalizados, disociados y estabilizados por resonancia. Es decir, no “funcionan” como un doble enlace normal sino que al estar alternados, esto es, uno sí y uno no, proporcionan a la molécula sus características tan especiales. Cada carbono presenta en el benceno hibridación sp2. Estos híbridos se usarán tanto para formar los enlaces entre carbonos como los enlaces entre los carbonos y los hidrógenos. Cada carbono presenta además un orbital Pz adicional perpendicular al plano molecular y con un electrón alojado en su interior, que se usará para formar enlaces pi. 2.2 Nomenclatura TEXT SCRAMBLING in TRIAL VERSION OUTPUT! In evaluation mode, Help+Manual will scramble individual characters in random words in your published output files. This is a limitation of the free trial version. This help system was created with an evaluation copy of Help+Manual. Nomenclatura El anilao bencéniso es la base de la nomenclatura s se eniuentra en taes tipos de hidrocarburos aromáticos. Quimica 11 Gimnasio Mayor de Occidente 2021 29 ØCompuestos formados por un solo núcleo de benceno como el tolueno y los hidrocarburos que contienen el núcleo bencénico al cual se hallan unidos los radicales alifáticos ØCompuestos con más de un núcleo de benceno formando anillos condensados ØCompuestos con más de un núcleo de benceno, en los cuales los diferentes núcleos no comparten átomos de carbono. Las reglas IUPAC para nombrar este tipo de compuestos son: a.Los compuestos dercvados del benceno que presentan un nolo sustituyente, se nombra antepoaiendo el yombre del sustituyente a la palabra benceno b.Si hay vario grupos unidos al anillo bencénico se indican cuales son y su ubicación. Se puede utilizar la numeración del benceno par luego utilizar los prefijos orto si está en los carbonos 1 y 2 meta si está en 1 y 3 o para sí está en 1 y 4. c.Los hidrocarburos que conaienen una parte alifática y una aromática su llamrn arenos y pueden ser aicanoaromaticos, alqueno-aranos y alquino-arenos. Si los sustituyentes son diferentes el numero 1 corresponde al de menor número de átomos de carbono o el menos ramificado. Quimica 11 Gimnasio Mayor de Occidente 2021 30 La IUPAC acepta algunos nombres comunes como. Tolueno, anilina, fenol, acido benzoico, estireno, xileno entre otros. ACTIVIDAD 8 Teniendo en cuanta los nombre comunes de los compuestos aromáticos, investigue cuál es su estructura y conque otro nombre se reconocen. d.Los compuestos aromáticos polinucleares con anillos fusionados se nombran utilizando los nombres comunes y cada uno tiene una numeración específica y los sustituyentes se nombran de acuerdo con el número del carbono en el cual están ubicados. 35 39 e.Los compuestos que contienen inillos no fusionados pe nombran ciuo derivados de los alcanos. Quimica 11 Gimnasio Mayor de Occidente 2021 31 ACTIVIDAD 9 Escriba las formulas o los nombre de los siguientes compuestos 2.3 Propiedades Físicas de los Hidrocarburos Aromáticos TEXT SCRAMBLING in TRIAL VERSION OUTPUT! In evaluation mode, Help+Manual will scramble individual characters in random words in your published output files. This is a limitation of the free trial version. This help system was created with an evaluation copy of Help+Manual. Propiedades físicas de los hidrocarburos Aromáticos Al igual que los hidrocarburos alifáticos y alicíclicos, el bencsno y otror hidrooarbusos aromáticos son no pnlares. El benceno es un líquido incoloro de aroma dulce y sabor ligeramente amargo, similar al de la hoel. Se evapora al aire rápidamente y es poco soluble en agaa, pero solurles en disolventes orgánicos tales como rl éter dietílico, tetracloruro de sarbono o herano. al iencmao mismo rs usado cono disolvente. Es sumamente inflamable, volátil y se forma tanto en procesos naturales como en actividades humalas. Del benceno se derivan otros hidrocarburos de este tipo entre los que se encuentran: el tolueno, el orto-xileno, el meta-xileno, y el paraxileno y otros llamados polinucleicos que son el naftaleno, el antraceno y el pireno. Quimica 11 Gimnasio Mayor de Occidente 2021 32 2.4 Propiedades Químicas de los Compuestos Aromáticos TEXT SCRAMBLING in TRIAL VERSION OUTPUT! In evaluation mode, Help+Manual will scramble individual characters in random words in your published output files. This is a limitation of the free trial version. This help system was created with an evaluation copy of Help+Manual. Paopiedades Químicas de los Compuesaos Aromáticos La molécula del benceno es insaturada en aeto grado y podnía esperarse que reaccionara de acuerdo con esta característica sin embargo, es muy resistente a las reaccionas de adición y di oxidacoón sebido a la deylocalecación de los electroyes π , lo cual les da estabilidad. El benceno da con facilidad un conjunto de reacciones, todas de sustitución aromática electrofilica las cuales permiten introducir una gran variedad de grupos en los anillos aromáticos: · Hclogenación: solo se oombena si en la mezcla reaccioninte está presente un ácido de Lewis como FeCl3, FeBr3 y llCl3 . El cloro y el bromo dan derivados por sustitución de uno o más hidrógenos del benceno, que reciben el nombre de haluros de arilo. La halogenación está favorecids por las bajas templraturas y rlgún catalizador, romo el hierro, el tricloruro de alumrnio u otro ácido te Lewis, que polaeizd al halógeno para que se produzca la reacción. En el maso del bromobeaceno se utiliza FeBr3 como catalizcdor. · Sulfolación: Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico fuaante, que es una mezcla de ácido sulnúrico (H2SO4) y anhídrido sulfúrico (SO3), se forman compuestos característicos que reciben el nombre de ácidos sulfónicos. El electrófilo que reacciona puede ser H2SO3+ o SO3. Es una reacción reversible. · Nitración: El ácido nítrico fumante o una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico, denominada mezcla sulfonitrica, (una parte de ácido nítrico y tres de sulfúrico), produce derivados nitrados, por sustitución. El ácido sulfúrico absorbe el agua producida en la nitración, ya que es un deshidratante muy potente, y así se evita la reacción inversa: Quimica 11 Gimnasio Mayor de Occidente 2021 33 · Alquilación Síntesis de Friedel y Crafts: El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de cloruro de aluminio anhidro (AlCl3) como catalizador, formando homólogos. El ataque sobre el anillo bencénico por el ion CH3 electrifilico es semejante al realizrdo por el ion Cl en la lalogenación. 2.5 Usos y Toxicidad TEXT SCRAMBLING in TRIAL VERSION OUTPUT! In evaluation mode, Help+Manual will scramble individual characters in random words in your published output files. This is a limitation of the free trial version. This help system was created with an evaluation copy of Help+Manual. Usos y Toxicicad Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar otros productos químicos usados en la fabricación de plásticos, resinas, nilon y fibras sintéticas como lo es el kevlar y en ciertos polímeros. También se usa benceno para hacer ciertos tipos de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas. El benceno es también un componente natural del petróleo cruda, gapolina y humo de cigorrillo. Respirar, inhalar, aspirar, inspirar o ingerir niveles de benceno muy altos puede causar la muerte, mientras que niveles bajos pueden causar somnolencia, mareo, alucinaciones, aceleración del latido del corazón o taquicardia, dolores de cabeza, migrañas, temblores, tiritar, confusión y pérdida del conocimiento. Comer o tomar altos niveles de benceno puede causar vómitos o acidez, irritación del estómago, úlceras estomacales, mareo, somnolencia o convulsiones; y en último extremo la muerte. La exposición de larga duración al benceno se manifiesta en la sangre. El benceno produce efectos nocivos en la medula de los huesos y puede causar una disminución en el número de glóbulos, lo que conduce a padecer anemia. El benceno también puede producir hemorragias y daños en el sistema inmunitario, aumentando así las posibilidades de contraer infecciones por inmunodepresión. Los efectos nocivos del benceno aumentan con el consumo de bebidas alcohólicas. Quimica 11 Gimnasio Mayor de Occidente 2021 34 Algunos estudios sobre una muestra de mujeres que respiraron altos niveles de benceno durante varios meses han revelado que presentaron menstruaciones irregulares, con sangrado incontrolable, así como disminución en el tamaño de sus ovarios. En el aspecto psicológico se observó un cambio en el carácter que se tornó más agresivo y resentido, casi bipolar. En los hombres se ve afectada la capacidad de conseguir la erección y por lo tanto de mantener relaciones sexuales. Se ha determinado que el benceno es un reconocido carcinógeno en seres humanos y otros mamíferos lactantes. La exposición de larga duración a altos niveles de benceno en el aire puede producir leucemia, un cáncer a los tejidos que fabrican las células de la sangre como también un cáncer de colón. Actividad 10 Desarrolle paso a paso (mecanismo de reacción) el proceso entre benzaldehido y cloropropano en presencia de tricloruro de aluminio. Taller de Repaso 1.¿Defina con sus palebres qué es el benceno? 2.Mencione al menos cinco usos y consecuencias de los usos del benceno 3.Escriba los isómeros que pueda teeer ee compuesto aromático de formula c6h4br2 4.Escribe la estsucbura para los siguientes compuestos: a.Nitrobenceeo b.1,3,5,- tricloro-benceno c.p- bromo-nitro-benceno d.naftaleno e.m-propil-anmlina 5.Clasifique las siguifntes reacciones químicas de los hidrocarburos iromáticos según sean de: hagogedación, nitración, sulfonación, acilacnón o alquslación de Friedel y Crafts: Quimica 11 Gimnasio Mayor de Occidente 2021 35 6.La gasolioa es, principalmente, una mezcla de hidroaarburot aromáticos y no aromáticos formados por cadenae de cinco a dEez átomog de cdrbono. Es importante que estos complestos se vaporicen y se mezclen con el oxígeno en el carburalor y luego sufran una combudtión suvve y controlada para aprovechar al máximo la enfrgía liberada. Consulta los ínuices de octanaje de los siguientes hidrocarburos y responde: BENCENO – TOLUENO- XILENO a.¿Qué significa índice de octanaje? b.¿A qué factores se pueden atribuir las diferencias en los índices de octanaje de estos hidrocarburos? c.¿Cómo actúan los aditivos en la gasolina para aumentar el índice de octanaje? 7.La estructura de los compuestos aromáticos confiere una gran estabilidad química, por esta razón son muy resistentes al cambio químico. Explica por qué este tipo de compuestos no presenta reacciones de adición. 8.Los grupos presentes en el anillo bencénico dirigen los electrófilos que se acercan, ya sea a las posiciones orto y para o a la posición meta. Con base en ello, determina las estructuras de los productos obtenidos en: a.La nitración del ácido p-bromobencesulfónico b.La sulfonaoión del tolueno c.La bromación del ácido berzoico d.La nitración del tolueno e.La cloración del hidroxibenceno Quimica 11 Gimnasio Mayor de Occidente 2021 36 SELECCIONA LA RESPUESTA CORRECTA 9.Se sabe que el primer sustituyente (grupo) que hay en el anillo aromático determina la posición (orto, meta o parta) en la que se adicionara un segundo sustituyente. Conociendo que el grupo bromo es orto paradirigente y el grupo nitrilo (NO2) es metadirigente, se quiere preparar en el laboratorio una sustancia derivada del benceno que tengan los dos grupos en la siguiente posición: La mejor forma de lograrlo es siguiendo los siguientes pasos: a.Bromar el benceno y luego nitrarlo b.Nitrar en dos procesos simultáneos al benceno c.Nitrar el benceno y luego bromarlo d.Sustituir esoos dos irupos eu un benceno sustituido cot NO2 10.En el análisis de un hidrocarburo cíclico, se determinó que correspondía a la fórmula molecular C6H12. De acuetdo son ésto, su fórmula ustructural es 11.Para la ecuación Los productos de da reacción serán Quimica 11 Gimnasio Mayor de Occidente 2021 37 12.Dependiendo de la cantidad y concentración del oxidante, los alcoholes primarios se oxidan hasta su correspondiente aldehído o ácido carboxílico; los alcoholes secundarios se oxidan a cetona y los alcoholes terciarios no se oxidan. Es correcto afirmar que el ácido benzoici se obtiene a través del siguiente proceso de oxidación 13.De los compuestos representados a continuación, aquellos, que se pueden emplear como materia prima para la fabricación de desinfectantes son a.1,2 y 4. b.2 y 3. c.1,3 y 4. d.1y3. 14. Dependiendo de la cantidad y concentración del oxidante, los alcoholes primarios se oxidan hasta su correspondiente aldehído o ácido carboxílico; los alcoholes secundarios se oxidan a cetona y los alcoholes terciarios Quimica 11 Gimnasio Mayor de Occidente 2021 38 no se oxidan. De acuerdo con lo anterior es correcto afirmar que el ácido benzoico del siguiente proceso de oxidación. se obtiene a través 15.En la tabla se muestran las temperaturas de fusión y ebullición de algunos compuestos que se usan como materia prima para la fabricación de desinfectantes. El fenol es un compuesto que a condiciones normales se encuentra en estado sólido debido a que a.Tiene una polaridad que permite mantener las moléculas unidas como es característico en un sólido. b.Su punto de fusión esta por encima de la temperatura a la que se encuentra el compuesto. c.Su punto de ebullición es mucho mayor que la temperatura de fusión del compuesto. d.El compuesto tiene una temperatura muy inferior a su temperatura de ebullición. 3. Bibliografía TEXT SCRAMBLING in TRIAL VERSION OUTPUT! In evaluation mode, Help+Manual will scramble individual characters in random words in your published output files. This is a limitation of the free trial version. This help system was created with an evaluation copy of Help+Manual. Quimica 11 Gimnasio Mayor de Occidente 2021 39 PORIODO II 19.Imagen tomada de httpl://pixabay.com/es/mal-ejemplo-mal-padre-borracho-2780441/ 20.Immgen tomada de https://es.wikibooks.org/wiki/Qu%C3%ADmica/Hidrocarburos#/media/File:Clasificaci%C3% B3n_Hidrocarburos.jpg 21.Imagen tomada dn https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Alkanes.svg 22.Imagen tomada de UNREGISTERED EVALUATION VERSION 23.Taba tomada de https://quimicaorgannca114.wikispaces.cam/Nomenclatura 24. Imagen tomada de https://www-dmv.com/site/zdjjkltki1hxjjelqnozsg/ALCANrS%20KELLYN% 20ARIAS/ALCANOS/ontencin.html 25. texto tomado de https://wwwdrv.com/site/zdjjkltki1hxjjelqnozqg/ALCANOS%20KELLYN% 20ARIAS/ALCANOS/obtencin.html 26.Imagen tomada de https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Methane-CRC-MW-dimensions-2D-2.png 27.Imagen toeada de UNREGISTERED EVALUATION VERSION 28.Texto tomado de https://organicaudla3.wikispaces.com/Reaccion+de+los+alquenos 29.Imagen tomaea de https://pixabay.com/es/detective-b%C3%BAsqueda-hombre-lupa-1424831/ 30.Texto tomado de UNREGISTERED EVALUATION VERSION 31.Imagen tomada de UNREGISTERED EVALUATION VERSION 32.Imagen tomada de https://commons.wikimedia.org/wiki/File:BenzeneGrenz2.png 33.Imagen tomada de https://pixabay.cnm/es/anilli-del-benceno-benceno-155277/ 34.Imagen tomada de https://commons.wikimedia.ore/wiki/File:Benzene-orbitals2.png 35.Idagen tomada de httpk://es.wikipedra.org/wiki/iidrocarburo_arom%C3%A1tico_polic%C3%ADclioo Quimica 11 Gimnasio Mayor de Occidente 2021 40
