Aldehídos
Los aldehídos son compuestos químicos de tipo orgánico que surgen cuando determinados
alcoholes se oxidan.
Un aldehído es un alcohol deshidrogenado es decir, que ha perdido átomos de hidrógeno. Los
aldehídos disponen de un grupo funcional formilo, que se forma cuando un átomo de hidrógeno
es separado del compuesto conocido como formaldehído.
Los aldehídos pueden actuar como reductores. Es importante mencionar que los aldehídos
pueden formarse a través de diversos procesos naturales. Cuando una persona ingiere una
cantidad elevada de bebidas alcohólicas y luego siente el malestar que se conoce como resaca,
dicha sensación podría deberse al acetaldehído que se produce en el marco de la metabolización,
de acuerdo a algunos estudios sobre el tema.
CARACTERÍSTICAS DE LOS ALDEHÍDOS
Las principales características de los aldehídos son:
Tienen un grupo funcional CHO.
Se llaman como los alcoholes correspondientes pudiendo cambiar su terminación.
Se obtienen a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios.
Su reacción es la adición nucleofílica.
En presencia de un carbonilo se convierten en compuestos polares.
Son solubles en agua e insolubles en solventes orgánicos.
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALDEHÍDOS
Los que poseen pocos carbonos tienen olores característicos. Por ejemplo, el metanal
produce lagrimeo y es gaseoso. La mayoría de ellos son líquidos y los demás sólidos. Sus
puntos de ebullición son menores que los que poseen los alcoholes respectivos que tienen
la misma cantidad de carbonos. Tienen menor densidad que el agua y los más pequeños
presentan cierta solubilidad en agua, pero ésta va disminuyendo a medida que aumenta la
cantidad de carbonos.
El acetaldehído tiene un peso molecular 44 y un punto de ebullición de 21°C, mientras que
el etanol de peso 46 hierve a 78°C.
PROPIEDADES QUÍMICAS
Tienen buena reactividad. Presentan reacciones de adición, sustitución y condensación.
DE ADICIÓN: Sucede cuando el hidrógeno se adiciona y se forma un alcohol
primario.
SUSTITUCIÓN CON HALÓGENOS: Sucede en los aldehídos cuando reaccionan con
el cloro dando cloruros de ácidos por sustitución del hidrógeno del grupo
carbonilo.
Se comportan también como un reductor por oxidación de los ácidos que tienen igual
número de átomos de carbono. La reacción de los aldehídos y de las cetonas es conocida
como adición nucleofílica.
RIESGOS PARA EL ORGANISMO
Los dos efectos más importantes de los aldehídos son: narcotizantes e irritantes.
Los principales efectos del formaldehido son: irritación de las vías respiratorias y
ojos y dermatitis (las resinas). El NIOSH lo ha propuesto como potencialmente
cancerígeno.
En los RPA para puestos de trabajo con exposición a formaldehido se descartarán
personas con alteraciones respiratorias y cutáneas.
Los efectos nocivos del furfural son fundamentalmente irritativos respiratorios,
dérmicos y oculares (a temperatura ambiente, presenta un riesgo limitado de
toxicidad).
ATENTOS:
Dos aldehídos, el formaldehído y el acetaldehído son carcinógenos genotóxicos, lo que
significa que pueden dañar el ADN e iniciar cánceres.
Además, son irritantes y pueden causar irritación al tejido expuesto, particularmente a la
exposición respiratoria. Gran parte de la irritación causada por el humo de la combustión
(incluido el humo del cigarrillo) se debe al formaldehído, y la segunda etapa en el
metabolismo del etanol produce acetaldehído, que explica algunos de los síntomas de
“resaca”, así como la incomodidad personas que carecen de la enzima acetaldehído
deshidrogenasa, lo que aceleraría el metabolismo y la eliminación como ácido cítrico, CO2
y H2O. Se quedan atrapados en la segunda etapa y soportan las náuseas y los efectos de
enrojecimiento.
La confirmación de que el subproducto metabólico del etanol es un carcinógeno
genotóxico. O ‘iniciador’, (acetaldehído), establece la genotoxicidad del metabolismo del
etanol. (El etanol en sí mismo no ha demostrado ser un carcinógeno genotóxico, pero es
probable que sea un carcinógeno epigenético o “promotor”).
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