clase1 La Química Orgánica es la parte de la química que estudia los Compuestos de Carbono

La Química Orgánica es la parte de la química
que estudia
los C
Compuestos
p
de Carbono
C
El estudio de los compuestos de carbono comprende varias facetas,
de las que las más importantes son:
ESTRUCTURA
Técnicas de elucidación
estructural
REACTIVIDAD
Mecanismos de
reacción
SÍNTESIS
Diseño de métodos
eficientes
APLICACIONES
Desarrollo industrial,
biológico, médico...
ESTRUCTURA Y ENLACE EN LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS
¿Cuando y porqué se forma un enlace entre átomos?
Algunos Principios físicos fundamentales:
1. Las cargas opuestas se atraen:
F k x q x q´ / d2 (Ley
F=k
(L de
d Coulomb)
C l b)
2. Los electrones están distribuidos en el espacio en torno al núcleo o a la
molécula resultante del enlace entre dos átomo.
átomo
3. Los sistemas físicos tienden a alcanzar un estado mínimo de energía
4. Los sistemas físicos tienden a alcanzar un estado máximo de entropía
Dos átomos forman un enlace sólo si su interacción es
favorable termodinamicamente
Estas actividades darían lugar a noticias como estas en un periódico imaginario:
“Los científicos del Instituto Sloan-Kettering para la investigación sobre
el cancer (Nueva York) y de la Universidad de Columbia han realizado la
Síntesis Total de la gipsetina (J.
(J Am
Am. Chem
Chem. Soc.,
Soc 1995,
1995 117
117, 7025)”
“La especie Fe(IV)=O está implicada en el mecanismo de acción
de una droga antimalaria”
Posner y colaboradores. (J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5885).
Artemisina
“Se consigue la Síntesis Asimétrica de la (+)-pancratistatina,
un agente anticáncer
anticáncer”
El grupo de investigación del prof. Hudlicky (Instituto Politécnico de Virginia)
ha desarrollado una síntesis en 13 pasos
pasos……
“La empresa multinacional Du-Pont se establece en España”
La poderosa empresa química multinacional Du-Pont está construyendo
un gran complejo químico en Asturias.
Mientras que Du-Pont produce varias toneladas-año de los polímeros y fibras textiles
sintéticas de última g
generación, está llevando a cabo en los valles circundantes
la tan necesitada sustitución del eucalipto, importado de Australia,
por especies vegetales autóctonas, que recuperarán el equilibrio ecológico de la zona.
Los carbenos triplete más cerca de poder ser "embotellados"
Los químicos japoneses Tomioka, Takui y Itoh han preparado el carbeno triplete:
(2,2’,4,4’,6,6’-hexabromodifenil-metano)
El de más larga
g vida ((varios segundos
g
en disolución)) hasta el momento.
(J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6376).
Se prepara por primera vez la mitad de la molécula "futbolereno"
Químicos de la Universidad de Louisiana han sintetizado un "semifutbolereno" (C30H12)
que representa la mitad exacta de la estructura carbonada del futbolereno C60
(J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6410).
Se ha identificado un catalizador general para la síntesis de Strecker asimétrica
a partir
i de
d una biblioteca
bibli
combinatoria.
bi
i
El profesor Eric. N. Jacobsen, de la Univ. De Harvard y Su grupo de investigación
han encontrado un compuesto que puede catalizar la reacción de Strecker asimétrica
en disolución para una variedad amplia de iminas aromáticas y alifáticas
.(Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 1279).
Via síntesis de Strecker
R C
O
H
NH 3
H 2O
R C
NH
H
Aldehídos y cianuro en
presencia de amoniaco
H CN
NH2
R C CN
H
H 3O
NH3
R C COO
H
Alanina (R=H)55%
(R H)55%
Un producto natural que imita la función de la insulina
Haciendo pruebas a más de 50.000 productos de la colección de productos sintéticos
y naturales de la empresa Merk, los investigadores de la empresa farmaceútica …
IMPORTANCIA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA
Más del 95% de las sustancias químicas conocidas son
compuestos del carbono y más de la mitad de los químicos
actuales
t l en ell mundo
d se d
denominan
i
a síí mismos
i
químicos
í i
orgánicos..
orgánicos
Todos los compuestos responsables de la vida (ácidos nucleicos,
proteínas enzimas
proteínas,
enzimas, hormonas
hormonas, azúcares
azúcares, lípidos
lípidos, vitaminas,
vitaminas etc.)
etc ) son
sustancias orgánicas.
El progreso de la Química Orgánica permite profundizar en el
esclarecimiento
l
i i t d
de llos procesos vitales.
it l
Premio Nobel de Química 2006:
Prof.Roger D. Kornberg. Univ. Stanford
Trabajo:Esclarecimiento a nivel
estructural,, molecular y atómico de los
mecanismos que intervienen en la
transcripción
p
del ADN al ARNm
La industria química (fármacos, polímeros, pesticidas, herbicidas, etc.)
juega un papel muy importante en la economía mundial e incide en
muchos aspectos de nuestra vida diaria con sus productos.
Intelectualmente es muy estimulante puesto que:
•Posee una estructura muy lógica
lógica.
•Hace un uso considerable de símbolos lógicos.
•Utiliza el principio de analogía y el razonamiento deductivo.
•Se
S caracteriza
t i por un cierto
i t contenido
t id artístico.
tí ti
Un Poco de Historia
Finales del XVIII
•El enigma de la Química Orgánica: La fuerza vital.
•Se observa que los compuestos orgánicos están formados por un
número muy limitado de elementos.
Principios del XIX
•Se intuyen ciertos visos de ordenamiento estructural
estructural.
•Se establece la ley de proporciones múltiples.
1820’s
•Síntesis de la urea: se tiende el puente entre la Química Inorgánica y
la Orgánica.
•Se
S mejora
j
lla precisión
i ió d
dell análisis
áli i elemental.
l
l
•Se produce una complicación insospechada: la isomería.
1830’s
•Los radicales orgánicos como un principio de ordenación.
profusión de los radicales orgánicos.
g
•El descubrimiento y la p
1840’s-1850’s
•Ordenación
Od
ió por ti
tipos d
de compuestos.
t
•La unificación de radicales y tipos.
1850’s
Estructura interna de los radicales: la tetravalencia del carbono y su
capacidad
p
p
para formar cadenas.
1860’s
Primeras formulaciones modernas.
1870’s
Estructura tetraédrica del carbono: isomería optica
optica.
1880’s
Estructura hexagonal del benceno
benceno.
1930’s-1940’s
Planteamiento de la Teoría de la Resonancia.
Resonancia
Desarrollo de la Espectroscopía de rayos X.
Desarrollo de la Espectrometría de masas.
1950’s
Análisis conformacional: estereoquímica del ciclohexano.
Descubrimiento de la Resonancia Magnética Nuclear.