Unidad Quimica organica o Del carbono
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NIVEL: Secundario Adultos Unidad 1 Modulo: Química Orgánica Prof. Wilber Quispe Inca Quimica organica o Del carbono CONCEPTO. Es la rama de la química que estudia el carbono sus compuestos y reacciones. Existe una amplia gama de sustancias (medicamentos, vitaminas, plásticos, fibras sintéticas y naturales, hidratos de carbono, proteínas y grasas) formadas por moléculas orgánicas. Los químicos orgánicos determinan la estructura de las moléculas orgánicas, estudian sus reacciones y desarrollan procedimientos para sintetizar compuestos orgánicos. COMPUESTOS DEL CARBONO. Los compuestos de carbono son mas numerosos que los componentes de todos los demás en conjunto; unos siete millones frente a 700 000. Los compuestos de carbono se llaman también compuestos orgánicos porque en otro tiempo solo se los podía obtener del cuerpo de los seres vivos, (animales y vegetales), ejemplos: azúcar de caña, aceite de girasol, aceite de hígado de bacalao, grasa de cerdo, alcohol de maíz, acido cítrico y vitamina “C” de limón, almidón de trigo y papa, etc. Actualmente muchos de los compuestos de carbono que existen en la naturaleza se obtienen también artificialmente en el laboratorio y en la industria, sin necesidad de seres vivos. Se los llama entonces compuestos sintéticos, es mas también se obtienen sintéticamente muchos compuestos de carbono que no se conocen en la naturaleza, por ejemplo (nylon, poliéster), colorantes sintéticos y multitud de medicamentos. COMPOSICIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS. La gran mayoría de los compuestos orgánicos muestra en su composición muy pocos elementos, principalmente C, H, O, N, el que nunca falta es el carbono. Sin embargo podemos encontrar otros elementos como el azufre en la albúmina de huevo, cloro en el cloroformo, magnesio en la clorofila COMPARACION ENTRE COMPUESTOS ORGANICOS E INORGANICOS. No existen diferencias absolutas entre compuestos organicos e inorgánicos, pero si, propiedades que predominan, en uno u otro grupo de compuestos a saber: ORGANICOS INORGANICOS 1. Todos contienen carbono sin excepción 1. Contienen otros elementos, no carbono 2. Son poco estables al calor, ej: el azúcar se quema 2. Resisten altas temperaturas sin con facilidad descomponerse. Así sucede por ejemplo 3. Tienen punto de fusión bajo, generalmente con la sal de cocina inferior a 300° C. ejemplo la parafina se funde 3. Su punto de fusión es elevado, por ejemplo, fácilmente a baja temperatura la sal común se funde a 801°C. 4. En su gran mayoría son insolubles en agua y 4. En caso de ser solubles, se disuelven mejor solubles en disolventes orgánicos, como el preferentemente en agua alcohol, el éter, el cloroformo, la gasolina, etc. 5. El enlace ionice es el más típico en los ~1~ NIVEL: Secundario Adultos Modulo: Química Orgánica Prof. Wilber Quispe Inca 5. En sus moléculas, los átomos se unen casi compuestos inorgánicos (sales, hidróxidos) siempre por enlaces covalentes esto es, compartiendo electrones. CARACTERES DEL ATOMO DE CARBONO EN LOS COMPUESTOS ORGANICOS. TETRAVALENCIA. El átomo de carbono es tetravalente, en la casi totalidad de sus compuestos. El átomo de carbono pone en acción cuatro valencias, que se representan corrientemente por guiones, que parten de carbono y son recibidas por otros átomos H − C − − H H − C = O H − C ≡ N Metanal (Formaldehido) Metanonitrilo − − − C − − H − − H H Metano H Carbono con sus cuatro valencias UNIÓN ENTRE ATOMOS DE CARBONO. Los átomos de carbono pueden unirse entre si: Por enlace simple (por una sola covalencia, es decir compartir valencias, o guiónes) Por enlace doble (por dos covalencias o guiones) Por enlace triple (por tres covalencias o guiones) H H - - H - H - - H H H - C ≡ C - H - - C - H - C H H - C = C - H Etino (triple) Etano (simple) Eteno (Doble) FORMACION DE CADENAS. Los átomos de carbono forman cadenas al unirse entre si. Estas pueden ser: abiertas o aciclicas y cerradas o cíclicas. Ej. H H H C Butano (aciclica) − − H − H − C − H − H − C − H − C − C − H − − H − C H − − − − C − − − C H − H − H − H − H H H Ciclobutano (ciclica) ~2~ NIVEL: Secundario Adultos Modulo: Química Orgánica Además estas cadenas pueden presentar ramificaciones. Ejemplos: C C − − H − − H H − C − H − H − C H H − C − H − H − H C − H − − H − − − H C − H − − C H − − H − − H − C − − − − − C − H − H − H − H Prof. Wilber Quispe Inca H Metilbutano (aciclica) Metilciclobutano (ciclica) FORMULA QUÍMICA. Es la representación escrita o grafica de una molécula de sustancia destinada a expresar su composición o constitución. CLASES DE FORMULAS QUÍMICAS. Como e ninguna otra rama de la química, en química orgánica se utiliza varias clases de formulas, estudiaremos las más principales: Globales, moleculares Desarrolladas o estructurales Semidesarrolladas Electrónicas Una misma sustancia puede representarse por medio de cualquiera de estas clases de formulas, según el aspecto que mas se desee remarcar. Formulas globales o moleculares. Son las que solo indican la clase y número de átomos que componen la molécula. Son las mas abreviadas, ej. C2H6 C2H4 C2H2 Etano Eteno Etino Formulas desarrolladas o estructurales. Son las que muestran separados todos los átomos que componen la molécula con las valencias que los unen Ej.: C − H − H − C ≡ C − H H − C − − = C − C − H − C − H − − − − H H − C H − − H − C H − H − H − H − H H H H H H Etano Eteno Etino ~3~ Propano H − C C − O − H H − C − − − − O − C − − H − C − − H − C − − − − H − C H − − H − C H Prof. Wilber Quispe Inca − H − H − H − H Modulo: Química Orgánica − NIVEL: Secundario Adultos H H H H H H H H Butano Etanol − H Metoximetano Formulas semidesarrolladas. Son parcialmente desarrolladas o sea abreviadas solo en parte. Hay muchas maneras de semidesarrollar la más usual consiste en mantener separados los carbonos, pero abreviar junto a cada uno los hidrógenos, que los acompañan. Ej: CH3 − CH3 CH2 = CH2 CH ≡ CH Etano Eteno Etino CH3 − CH2 − CH2 − CH3 CH3 − CH2 − CH3 Propano CH3 − CH2OH Butano CH3 − O − CH3 Etanol Metoximetano Formulas electrónicas. Son las que muestran las uniones o enlaces entre atomos por medio de pares de electrones o covalencias, en lugar de hacerlo por medio de rayas o guiones H : H H :: C H : C ::: C : H H H Etano H : C H Eteno Etino ~4~ : C : : : : H H : C : C H : H : : : H H : H : H : C : H Etano : : C H H : C : H : : H Etano H C : : − H : C : − − C H − H − H − H − H H H Propano : C NIVEL: Secundario Adultos Modulo: Química Orgánica Prof. Wilber Quispe Inca FAMILIAS DE COMPUESTOS ORGANICOS: GRUPO FUNCIONAL. El estudio de los compuestos orgánicos se simplifica en gran manera agrupándolos en familias según la similitud de sus características estructurales y especialmente según los grupos funcionales que presentan en alguna parte de su molécula. Un grupo funcional es un grupo característico de átomos que se destaca en la molécula por ser su parte más reactiva, es decir, la que determina cuales serán las propiedades químicas de la sustancia o su manera de comportarse o “funcionar” De aquí resulta que las reacciones en química orgánica “tienen lugar en sitios moleculares específicos de reacción” y que la química de los compuestos orgánicos es la química de sus grupos funcionales. Existen muchos grupos funcionales en química orgánica. Así: El grupo hidroxilo, - OH, es característico El grupo aldehidico, - CHO, de los aldehídos El grupo carbonilo, - CO -, de las cetonas El grupo carboxilo, - COOH, de los ácidos carboxílicos El triple enlace entre carbonos, de los alquinos El doble enlace entre carbonos, de los alquenos, etc. LOS ATOMOS DE CARBONO SEGÚN SU POSICION EN UNA CADENA. En una cadena pueden haber carbonos primarios, secundarios, terciarios, cuaternarios Un átomo de carbono: Es primario Cuando se une con un solo átomo de carbono, se encuentra siempre en un extremo de cadena Es secundario Cuando se une con dos átomos de carbono, se encuentra en el cuerpo de la cadena, donde no nace una ramificación Es terciario Cuando se une con tres átomos de carbono, se encuentra en el cuerpo de la cadena, donde nace una sola ramificación Es cuaternario Cuando se une con cuatro átomos de carbono, se encuentra en el cuerpo de la cadena, donde nacen dos ramificaciones. Gracias a esta clasificación, muchas estructuras y propiedades se pueden describir mejor, asi por ejemplo: El grupo aldehico – CHO y el grupo carboxilo – COOH son primarios, es decir se encuentran siempre en un carbono primario o extremo El grupo cetonico – CO – es secundario o sea siempre esta en un carbono secundario o intermedio Hay alcoholes primarios, secundarios, terciarios según la clase de carbono a la que acompaña el grupo – OH, etc. ~5~ NIVEL: Secundario Adultos Modulo: Química Orgánica Prof. Wilber Quispe Inca NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS. En un principio las sustancias orgánicas solo tenían nombres comunes empíricos o triviales; no respondían a ningún sistema científico. La nomenclatura sistemática nació hace algo mas de ciento diez años (1892) cuando los químicos convinieron en dar a cada compuesto un nombre que describiese su estructura y su naturaleza química, para hacer fácil la estructura de su formula. Desde entonces, este nombre se forma indicando el número de carbonos de la cadena por medio de prefijos de prefijos numerales y añadiendo una terminación característica para distinguir el tipo de sustancia. Por ejemplo, los alcanos terminan su nombre en ANO, los alcoholes en OL, los aldehídos en AL, y los ácidos carboxílicos en OICO. En muchos casos es necesario, además, numerar los átomos de carbono para indicar con números localizadores en cuáles de ellos se encuentran determinados átomos, grupos o ramificaciones. Para esta numeración, en todos los casos de nomenclatura se procede de manera que esas posiciones sean indicadas con los números mas pequeños posibles. El organismo que se encarga actualmente de prescribir, modificar o perfeccionar el sistema adoptado es la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada I.U.P.A.C. (International Union of Pure and Applied Chemistry). En sucesivas reuniones (de las que las mas importantes tuvieron lugar en 1957 y en 1971) , la IUPAC trata de establecer las reglas definitivas para la nomenclatura de las sustancias químicas, y cada año emite informes que tienden a completarla. Su trabajo continua en la actualidad, porque cada dia se descubren nuevos compuestos orgánicos y porque existe un gran número de sustancias de estructura tan compleja como las proteínas y otras sustancias macromoleculares -, que muchas veces fracasa con ellas todo sistema de nomenclatura En muchos casos todavía se utilizan nombres comunes o triviales que representan con frecuencia, una cómoda simplificación. ~6~ NIVEL: Secundario Adultos Unidad Modulo: Química Orgánica Prof. Wilber Quispe Inca HIDROCARBUROS SATURADOS ALCANOS 2 CONCEPTO. Los hidrocarburos son compuestos formados únicamente por carbono e hidrógeno. Son los compuestos orgánicos más simples y pueden ser considerados como las sustancias principales de las que se derivan todos los demás compuestos orgánicos. Los hidrocarburos son de dos clases: saturados y no saturados: Los saturados se llaman también alcanos Los no saturados se llaman también alquenos y alquinos LOS ALCANOS. Son hidrocarburos cuyos átomos de carbono se unen entre si por simple enlace. Son hidrocarburos saturados de cadena abierta forman un grupo homólogo denominado alcanos o parafinas. Los cuatro primeros miembros del grupo son el metano, CH4, el etano, C2H6, el propano, C3H8 y el butano, C4H10 y son gases SU FORMULA GENERAL ES: Cn H2n +2. Que significa que “a un numero dado de átomos de carbono corresponde doble numero de átomos de hidrogeno, mas dos” así por ej, si el numero de carbono es 4, el de hidrogeno será el doble de 4 = 8; mas 2 = 10 y la formula se escribirá C4H10 NOMENCLATURA. Cada alcano se nombra indicando su número de átomos de carbono por medio de un prefijo numeral griego, y añadiendo luego la terminación -ANO-: 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. METano Etano PROPano BUTano PENTano HEXano HEPano OCTano NONano DECano 11.12.13.14.15.16.17.18.19.20.- UNDECano DODECano TRIDECano TETRADECano PENTADECano HEXADECano HEPTADECano OCTADECano NONADECano EICOSano 21.- HENEICOSano 22.-DOCOSano 23.-TRICOSano 24.-TETRACOSano 25.-PENTACOSano 26.-HEXACOSano 27.-HEPTACOSano 28.-OCTACOSano 29.-NONACOSano 30.- TRIACONTano 31.-HENTRIACONTano 32.-DOTRIACONTano 33.- TRITRIACONTano 40.- TETRACONTano 50.- PENTACONTano 60.- HEXACONTano 70.- HEPTACONTano 80.- OCTACONTano 90.- NONACONTano 100.-HECTano FORMULAS GLOBALES PREFIJO Met Et Prop But Pent Hex Hep Oct Non Dec NOMENCLATURA Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano decano ~7~ FORMULA GLOBAL CH4 C 2H6 C 3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 NIVEL: Secundario Adultos Modulo: Química Orgánica Prof. Wilber Quispe Inca PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA Completa las casillas vacías y los carbonos correspondientes que faltan 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. 14. 15. 16. 17. 18. 19. 20. C12H C22H C29H C42H C57H C H88 C H56 C H12 C H38 C H44 Pentacont Hexapentacont Octatetracont Tritriacont Nonaheptacont Octanonacont Dotetracont Tetrahexacont Pentaheptacont henpentacont FORMULAS DESARROLLADAS C − − − − C − H − C − − − C H − H − H − H − H H H H H Butano H − H − H − H − H − H − H − H − − − H − − − − − − − − − − H− C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − H − − H H − − C − − − − − − − H − − C H − − C H − − C H − − C H − − C H − − C H − H − C H − − H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Octano Undecano ~8~ − C − C − C H H H H H H H H H H H − − − − C H − C − H H − − H H − C C − C − H − − H − − − C − − − C − − − − C H − − H − C H − − H − C − − − − H − C H − H − C − H − H − − C H − − H Prof. Wilber Quispe Inca − C − H − H − H − H Modulo: Química Orgánica − NIVEL: Secundario Adultos H H − H Heptadecano C − C − C H H H H H H H H H H H − − − − − H − H H − − H H − − H H − − H H − − H − H C C − C − − C H Pentacosano FORMULAS SEMIDESARROLLADAS Como parte de nuestra practica vamos a completar también los hidrocarburos Butano Vamos a realizar este tipo de formula lineal con átomos de hasta 15 carbonos. Pentacontano Vamos a realizar este tipo de enlaces en zigzag hasta el número de carbonos 30 CH3 – (CH2)30 – CH3 = Dotriacontano A partir del carbono 31 vamos a resumir los carbonos secundarios entre paréntesis ~9~ H H H CH − CH − CH − CH H − − H H − H − − H − C C − H − C − C − H − − H − C − H − C − C − H − − − H − C − C − − − C − − − − C − − H − C − − − H − C H − − H − C H − − − − − C H − C − H − H − C H − − H − C − H − H − H − H − H NIVEL: Secundario Adultos Modulo: Química Orgánica Prof. Wilber Quispe Inca PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA Realizamos los siguientes ejercicios con la formula semidesarrollada 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. Heptano Decano Tridecano Undecano Pentadecano Octadecano Icosano Heptacosano 9. Tricosano 10. Tetracosano 11. Henicosano 12. Nonacosano 13. Hexatriacontano 14. Heptaheptacontano 15. Nonaoctacontano CLASES DE ALCANOS. Los alcanos son de dos clases: a) normales y b) arborescentes o ramificados. Los normales son los que ya hemos estudiado. PARTES DE UN ALCANO ARBORESCENTE.. Son las siguientes: Ramificación primaria La cadena principal. Es la secuencia mas larga de átomos de carbono. La ramificación primaria. Es la cadena mas corta que nace de la principal. La ramificación secundaria. Es la cadena mas corta todavía, que nace de la ramificación primaria. Cadena principal CASOS DE NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS ARBORESCENTES. Indicaremos cuatro casos: 1. CON UNA SOLA RAMIFICACION PRIMARIA. a) Pasos previos - Se identifica la cadena principal - Se numeran los carbonos a partir del extremo mas próximo a la ramificación b) Nombre - Se indica con un numero el carbono del cual nace la ramificación, (1, 2, 3, 4) - Se lee la ramificación con la terminación IL(metil, etil, propil, butil, pentil, etc,)s - Se lee la cadena principal con la terminación ANO. Nota: Se separa el numero de la palabra, por medio de un guion El nombre de la cadena principal se escribe unido a la palabra anterior ~ 10 ~ Ramificación secundaria NIVEL: Secundario Adultos Modulo: Química Orgánica 6 5 - CH2 - 3 CH2 - 2 CH2 - 1 CH - CH3 - CH3 4 Prof. Wilber Quispe Inca CH3 - La cadena principal es la remarcada con negrilla En este caso la numeración comienza por la derecha y es 2 La ramificación que sale de la cadena es un carbono entonces se nombra como metil La totalidad de carbonos son 6 entonces se llama hexano. El nombre el alcano arborescente es 2 metilhexano PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA Reconoce los siguientes alcanos arborescentes: 8 7 - CH2 - 5 CH2 - 4 CH2 - 3 CH - 2 CH2 - 1 CH2 - CH3 - CH3 6 - CH2 CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 - CH2 - CH2 - CH2 CH3 CH - - CH2 - CH2 CH2 - - CH2 - CH3 CH3 ~ 11 ~ - CH2 - CH2 - CH3 NIVEL: Secundario Adultos Modulo: Química Orgánica Prof. Wilber Quispe Inca Con estos ejercicios satura y nombre a los siguientes alcanos arborescentes C − C − C − C − − C − C − C − C − C − − C − C C C − C C C C − − − C − C − C − C − C − C − C − C − C C C − C − C − C − C − C − C C − C − C − C − C − C − C − C − − − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C C − C − C − C − C C PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA Escribimos la formula semidesarrollada de los siguientes alcanos: 1) 2) 3) 4) 3- Etildecano 4 - Etilnonano 6 - Butildodecano 4 - propilheptano 5) 6) 7) 8) ~ 12 ~ 7 - propiltridecano 4 - propildodecano 2 - metiloctano 6 - Etiltridecano NIVEL: Secundario Adultos Modulo: Química Orgánica Prof. Wilber Quispe Inca 2. CON DOS O MAS RAMIFICACIONES PRIMARIAS DIFERENTES Pasos previos - Iguales que en el caso anterior, si hubiesen dos ramificaciones equidistantes a los extremos, se numera por el lado de la mas sencilla Nombre - Del mismo modo que en el caso anterior, se leen las ramificaciones, una por una y por orden alfabético. (Recuerda que el carbono solo debe tener 4 enlaces) 4 – etil – 2 – metilhexano - 7 CH2 - 8 CH2 - 9 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 9 - etil - 10 CH2 - 11 CH3 CH2 - CH3 4 - propil - - CH3 3- metil - - - 6 CH2 - - 5 CH2 - - 4 CH2 - - 3 CH2 - - 2 CH2 - 1 CH3 3 – etil – 3 metilpentano CH3 6 - butil Escribiendo en orden alfabético es: 6 – butil – 9 – etil – 3 – metil – 4 - propilundecano Nota: En el nombre escrito, los números se separan de las palabras por medio de guiones Al escoger la cadena principal en el ultimo ejemplo, se comprueba que hay dos cadenas de 11 carbonos. Se prefiere la que presenta mas ramificaciones (en nuestro ejemplo, la horizontal) ~ 13 ~ NIVEL: Secundario Adultos Modulo: Química Orgánica Prof. Wilber Quispe Inca PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA Reconoce el siguiente alcano con varias ramificaciones - CH - CH2 - 7 CH - - CH 6 CH3 CH2 CH2 - - 5 CH3 CH2 CH2 8 - CH3 - CH2 4 - - 3 - CH3 2 - 1 CH3 − C − C − C − C − C − C − C − C − C C − C − C − − C − C − C − C − C − C − C C − C − C − C − C − − C − C − C − C C − C − − C − C − C − C − − C C C − C − C − − C − C − C − C − C C − C − C − C − C C C C C − C − C − C − C − − − C − C − C − − − C − − C − C − C − C − C − C − C ~ 14 ~ C NIVEL: Secundario Adultos Modulo: Química Orgánica Prof. Wilber Quispe Inca 3. Con dos o mas ramificaciones primarias repetidas Pasos previos o Iguales que en el caso anterior Nombre o Se indica con números los lugares donde están las ramificaciones repetidas o Se indica las veces que se repite la ramificación por medio de los prefijos DI, TRI, TETRA, etc.. seguidos del nombre de la ramificación terminada en IL (dimetil, trimetil, dietil, tetraetil, etc.) o Se lee la cadena principal, terminando su nombre en ANO. Ej. C C C − C − C − C − C − C − C − C − 2,3 – Dimetilpentano C C C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − − − C − C − C − C − C − C C − C − C − − − C − C C C − C − C − C − C C − − C − C C C PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA Formular los siguientes alcanos arborescentes con ramificaciones repetidas 1. 6 – Etil – 2,4 – dimetil – 3 – propildodecano 2. 7 – Butil – 3,8 – dietil – 2,9 – dimetil – 8 – propilundecano 3. 10 – Butil – 4,12 – dietil – 2,3 – dimetil – 6 – pentil – 7 – propiltetradecano ~ 15 ~ C − C − C − C − C − C − − − C − − C − C − C − C C − C − C − C − C C C C C − C − C − C − − C C − − − − C C − C − C − − Prof. Wilber Quispe Inca − C − C − NIVEL: Secundario Adultos Modulo: Química Orgánica Nombrar los siguientes alquenos arborescentes con ramificaciones repetidas C − C C C C − − C − C − C − C C − C C C C C C C C C C − C − − C − − C − C − − − C − − C − − C − − C − − C − − − − C − − C − C − C C − C C − C − C C C C C C C C − − − − C C C C C C − C C − − C − C − C − C − C C − − C − C − C − C − C − − − C − C − C − C − C − − − C − − − C − − − C − C − C − − C − C C − C − C − C − − C − − C − C − C − C C 4. Con ramificación secundaria Pasos previos: Iguales que en los casos anteriores, pero se numeran además los carbonos de la ramificación primaria, comenzando por el mas próximo a la cadena principal Nombre: Se indica con un numero seguido del guion el carbono del que nace la ramificación primaria ~ 16 ~ NIVEL: Secundario Adultos Modulo: Química Orgánica Prof. Wilber Quispe Inca Se abre paréntesis, se indica con un numero el lugar delque nace la ramificación secundaria y se lee esta terminando su nombre en IL; se lee la ramificación primaria, también con la terminación IL y se cierra paréntesis Se lee la cadena principal con la terminación ANO. Ejm: 1 2 3 4 5 C 7 8 9 10 − C − C − C − C − C − C − C − C − C − 6 C − C − 1 C − 2 3 C 5 – (1-metilpropil)decano − C − C − C C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − − C − C − C C C − C − C − C − C C − C − C − C − C − C − C − C − − C − C − C C − C C − C C C − − C − − C − C − C − − C − C − C − C − C ~ 17 ~ − C Modulo: Química Orgánica − C C − C − − C C C C − C − C − C − − − C − − C C C C C C − − − C − C − − − C − C C − C − C − Prof. Wilber Quispe Inca − − − C − NIVEL: Secundario Adultos C C C − C − C − C C − C − C − C − C − C − − C − C − C C C C C C − C − C C − C − C − C − C − − C − C − C − C − C − − − C − C − − − C − − C C − − − C − C − C − C C − C − C C C − C − C − C − − C − C − − − C C − C − C − C C Radical alquilo. Es una molécula incompleta que se reconoce en que presenta alguna o algunas valencias libres o sin saturar Un radical alquilo (R-) resulta de quitar un átomo de hidrogeno a un alcano Su formula general es: - Cn H2n + 1 o si bien simplemente –R la cual muestra una valencia libre, indicando que el radical es monovalente Los radicales alquilo se leen haciendo terminar su nombre numeral en ILO o ILO. ej Alcanos CnH2n +2 Metano CH4 Etano C2H6 Propano C3H8 Butano C4H10 Pentano C5H12 - CnH2n + 1 CH3 C2H5 C3H7 C4H9 C5H11 Radical alquilo Metil o Metilo Etil o Etilo Propil o Propilo Butil o Butilo Pentil o Pentilo ~ 18 ~ NIVEL: Secundario Adultos Modulo: Química Orgánica Prof. Wilber Quispe Inca La terminación il, se usa cuando el nombre del alquilo va como prefijo (como en metilpropano). terminación ilo, cuando va como sufijo o en palabra aislada (cloruro de etilo). Ej: CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2– CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2– CH2 - CH2– CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2– CH2– CH2 - CH2– CH2– C − etilo C − C − Hexilo Octilo decilo − C metil 1 - Metiletilo C − − C − C 1,1 –Dimetiletilo Para este ejercicio contamos a partir del radical que esta a la derecha C − C − C - − C − C 3 –metilbutilo C − C − C − − C − C 1,1 - Dimetilpropilo ~ 19 ~ La NIVEL: Secundario Adultos Modulo: Química Orgánica PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA Saturar y nombrar los siguientes radicales alquilos − C − C − C − C − C − C 1,3 – DimetilButilo − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − − C − C C C C C C C C C C − − C − C C C C C C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C C C C C C C C − C − C − − − − C − C − − − − C − − − C − C − C C − C − C − C − C C - C − C − C − − − C − − − C − − − C C − − − − C − C − C − C − C − − C − C C C C − − − C − − − C − C − C − C − − − C − − − C − C − C − C − C − C C ~ 20 ~ Prof. Wilber Quispe Inca NIVEL: Secundario Adultos Unidad Modulo: Química Orgánica Prof. Wilber Quispe Inca HIDROCARBUROS NO SATURADOS ALQUENOS 3 ALQUENOS. Son hidrocarburos no saturados, que presentan, cuando menos un DOBLE ENLACE covalente, entre átomos de carbono. Tales compuestos se denominan no saturados, pues no contienen el número máximo de átomos que un carbono es capaz de acomodar. Los alquenos por el número de enlaces dobles que presentan, se clasifican en: ALQUENOS SIMPLES Y POLIALQUENOS ALQUENOS SIMPLES. Son los que presentan un solo enlace doble entre carbonos. Se llaman también mono alquenos FORMULA GENERAL.Las formulas globales de los alquenos simples responden a la formula general: Cn H2n Que significa: “a un numero dado de átomos de carbono corresponde doble numero de átomos de hidrogeno,” por ejemplo, si los carbonos son 3, los hidrógenos serán 6 o sea: C3H6 NOMENCLATURA. Es similar a la de los alcanos, pero la terminación ANO se cambia por ENO (eteno, propeno, buteno, etc.) además a partir del buteno, se debe indicar con un numero el primer carbono que lleva doble enlace, para lo cual se numera mentalmente los átomos de carbono de la cadena, a partir del extremo más próximo al mismo. Ejemplos: FORMULA PREFIJO NOMENCL. FORMULA SEMIDESARROLLADA Et Eteno C 2H4 CH2 = CH2 Prop Propeno C 3H6 CH2 = CH − CH3 But 1 Buteno C 4H8 CH2 = CH − CH2− CH3 Pent 1 Penteno C5H10 CH2 = CH − CH2− CH2− CH3 OJO CONTINUAR GLOBAL ~ 21 ~ NIVEL: Secundario Adultos Modulo: Química Orgánica Prof. Wilber Quispe Inca PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA PRACTICA # Nombrar y saturar los siguiente monoalquenos tomando en cuenta todos los isómeros de posición que se te presentan C − C − C − C − C − C = C C − C − C − C − C = C − C C − C − C − C = C − C − C C − C − C = C − C − C − C C − C = C − C − C − C − C C = C − C − C − C − C − C C = C − C − C − C − C − C − C C − C = C − C − C − C − C − C C − C − C = C − C − C − C − C C − C − C − C = C − C − C − C C − C − C − C − C − C − C − C = C C − C − C − C − C − C − C = C − C C − C − C − C − C − C = C − C − C C − C − C − C − C = C − C − C − C C = C − C − C − C − C − C − C − C − C C − C − C − C − C − C − C − C = C − C C − C − C = C − C − C − C − C − C − C C − C − C − C − C − C = C − C − C − C C − C − C − C − C = C − C − C − C − C C − C − C − C − C − C = C − C − C − C − C C − C − C − C − C = C − C − C − C − C − C C − C − C − C − C − C − C − C − C = C − C C − C − C = C − C − C − C − C − C − C − C C − C − C − C − C − C − C − C − C − C = C ~ 22 ~ NIVEL: Secundario Adultos Modulo: Química Orgánica Prof. Wilber Quispe Inca POLIALQUENOS Son los que presentan dos o más enlaces dobles en su molécula. Se distinguen en: alcadienos, alcatrienos, alcatrienos, alcatetraenos, etc., según tenga 2, 3, 4, dobles enlaces respectivamente NOMENCLATURA. Para dar nombre a los polialquenos, el nombre numeral del compuesto, se hace terminar en : ADIENO, cuando hay dos enlaces dobles, ATRIENO cuando hay tres enlaces dobles, ATETRAENO cuando hay cuatro, además se localizan sus enlaces con sus respectivos números. Ej. 1 2 3 4 CH2 = CH - CH = CH2 1, 3 – Butadieno 8 CH - = CH2 5 4 6 CH = CH - CH2 - 3 CH = 2 C = 1 CH - CH3 2-3-6-8-Decatetraeno = CH − CH2 − CH = CH − CH = CH − CH2 CH3 − CH2 − CH CH2 CH3 − CH3 − CH2 = CH − CH = C = CH − CH = CH = CH − CH = CH − CH2 − CH = C − CH CH2 − CH2 CH3 = CH CH CH − = 7 CH − CH CH = CH − CH2 − 1,3,6 - Heptatrieno 7 − - 6 = CH3 9 5 CH CH2 − 10 − 4 − CH2 = CH 3 CH − 2 − 1 = CH − CH3 CH3 ~ 23 ~ NIVEL: Secundario Adultos Modulo: Química Orgánica Prof. Wilber Quispe Inca PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA Escribir la formula de los siguientes polialquenos 1) 2) 3) 4) 5) 6) 7) 8) 3 , 4 – Nocadieno 4,6 - Undeadieno 3 ,5, 7 –Tetradecatrieno 2,5,8 - Docosatrieno 2,4,6 , 8 –Decatetraeno 3,4,5,9, - Triacontatetraeno 1, 2, 3, 7, 9, - nonadecapentaeno 2,5,8,10,11 - tetratriacontapentaeno ALQUENOS ARBORESCENTES 1. Como elegir la cadena principal En alcanos se elige como cadena principal a la secuencia más larga de átomos de carbono, en alquenos y alquinos no se procede así, sino que se toma en cuenta como cadena principal la que contiene el mayor número posible de enlaces dobles y triples, por más que no siempre resulte ser la cadena más larga, solo en caso de que dos o más cadenas empaten en el numero de dobles o triples enlaces se elige la más larga. 2. Numeración. Los carbonos de la cadena principal se numeran a partir del extremo más próximo donde existe (mas enlaces dobles o triples) en caso de empate total se prefiere numerarles a partir del extremo más próximo a una ramificación 3. Ramificación Cuando son simples ramificaciones se utilizan: butil, etil, metil, propil Ramificación con enlace doble: Se lee con la terminación: ILIDEN cuando el doble enlace encabeza la ramificación (metiliden, etiliden, propiliden) ENIL cuando el doble enlace esta en el cuerpo de la ramificación (etenil, metenil, propenil, etc) ENILIDEN, cuando son dos dobles enlaces en la ramificación Ramificación con triple enlace Se hace terminar en: INIL (metinil, etinil, propinil, etc.) si son dos en DIINIL, TRIINIL, ETC. 1 2 3 4 5 6 7 8 − CH3 = CH − CH2 − CH2 − CH2 − CH − CH2 − CH3 CH3 6 - Metil - 1 –octeno 1 2 3 4 C 6 CH2 − CH3 ~ 24 ~ 7 8 − CH2 − CH2 − CH3 − CH2 = CH − CH2 − CH = 5 NIVEL: Secundario Adultos 1 Modulo: Química Orgánica 5 - Etil - 1, 4 - Octadieno 2 3 4 5 8 − CH2 − CH − CH − C 7 − CH3 − CH = CH − CH = 6 Prof. Wilber Quispe Inca CH3 CH3 9 = CH 10 − CH3 5,7 - Dimetil - 2,4,8 - decatrieno 3 6 7 − CH = CH − CH2 − C CH2 CH3 CH2 8 = CH 9 − CH3 − − C 5 − CH3 − CH = 4 − 2 − 1 CH2 − CH3 CH3 7 - Etil - 6 - metil - 3 - propil - 2, 4, 7 - nonatrieno 1 2 3 4 5 6 7 8 9 − CH2 − CH3 = CH − CH = CH − CH − CH2 − CH = CH CH3 − 10 = CH CH3 5 - Etenil - 1, 3, 7 - Decatrieno 4 5 8 9 10 = − 2 CH CH CH2 − = C − − CH = CH − CH2 − CH 11 = C 7 − = CH − CH2 − 6 3 1 CH3 CH3 CH3 6 - Etiliden - 2, 3,7, 10 - Trideatetraeno ~ 25 ~ CH 12 13 NIVEL: Secundario Adultos Modulo: Química Orgánica PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA Saturar y nombrar los siguientes alquenos arborescentes: − C − C C − C − − C = C − − C C C − C = C − C − C − C = C − C C − = C = C = C − C = C − C − C − C − C C − C − C − C − C − C C C = − C − C − C = C − = C − C − C − C C − C − − C C C − − C C C C − − C − = C − C − C = C − C − C = C − C − C − C − C − C − C ~ 26 ~ Prof. Wilber Quispe Inca NIVEL: Secundario Adultos C − C C C C − − C C C − C − C = − C − − C − C − C − C − − − − C Modulo: Química Orgánica − C = C − C − C C − C − C − C − C − C − C − − C C = C C C − C − C − C − C − C − C − C − C − C = C − C − C − C − − C − C − C = C − C − − C − C = C − C − C − C C − C − C − C = C − C − C − = C C C − C − C − C C − C − C − C = C − C − C = C C − C − C − C = C − C − C − C − C − C = C − − C − C − C − C − C − − C C = C − C − C ~ 27 ~ Prof. Wilber Quispe Inca NIVEL: Secundario Adultos Unidad 4 Modulo: Química Orgánica Prof. Wilber Quispe Inca HIDROCARBUROS NO SATURADOS ALQUiNOS ALQUINOS. Son hidrocarburos nos saturados que presentan cuando menos un TRIPLE ENLACE covalente entre átomos de carbono. Los alquinos, por el número de enlaces triples que presentan, se clasifican en ALCAQUINOS SIMPLES Y POLIALQUINOS. ALQUINOS SIMPLES Son los que presentan un SOLO ENLACE TRIPLE entre carbonos. Se llaman también monoalquinos FORMULA GENERAL. La formula general de los alquinos responden a la formula general: Cn H2n – 2 Que significa”a un numero dado de átomos de carbono, corresponde doble numero de átomos de hidrogeno, menos 2” por Ej.: si los carbonos son 3 los hidrógenos serán 6 – 2 igual 4. o sea C3H4. NOMENCLATURA. Es similar a la de los alcanos pero la terminación ANO se cambia por INO (etino, propino, butino, etc.). Además, a partir del butino, se debe indicar con un número el primer carbono que lleva triple enlace, para lo cual se numera mentalmente los átomos de carbono de la cadena, a partir del extremo más próximo al mismo Hay dos butinos y dos pentinos isómeros por la distinta posición del triple enlace. El número de isómeros aumenta a medida que crece el número de carbonos. PREFIO Et Prop But Pent Hex Hept Non Dec NOMENCLATURA Etino Propino 2 – Butino 2 – Pentino 3 – hexino 2 – heptino 4 – octino 4 – Decino 3 - Undecino 4 – Tridecino 5 – tetradecino 4 – nonino 6 – tridecino 4 – pentadecino FORMULA GLOBAL C 2H2 C 3H4 C 4H6 C 5H8 FORMULA SEMI DESARROLLADA CH ≡ CH CH ≡ C – CH3 CH3 – C ≡ C – CH3 CH3 – C ≡ C – CH2 - CH3 CH3 – CH2 – C ≡ C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – C ≡ C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 ~ 28 ~ NIVEL: Secundario Adultos Modulo: Química Orgánica Prof. Wilber Quispe Inca PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA Nombrar y saturar los siguiente monoalquinos con la formula desarrollada tomando en cuenta todos los isómeros de posición que se te presentan, C ≡ C − C − C − C − C − C − C C − C ≡ C − C − C − C − C − C C − C − C ≡ C − C − C − C − C C − C − C − C ≡ C − C − C − C C − C − C − C − C − C − C − C ≡ C C − C − C − C − C − C − C ≡ C − C C − C − C − C − C − C ≡ C − C − C C − C − C − C − C ≡ C − C − C − C C ≡ C − C − C − C − C − C − C − C − C C − C − C − C − C − C − C − C ≡ C − C C − C − C ≡ C − C − C − C − C − C − C C − C − C − C − C − C ≡ C − C − C − C C − C − C − C − C ≡ C − C − C − C − C C − C − C − C − C − C ≡ C − C − C − C − C C − C − C − C − C ≡ C − C − C − C − C − C C − C − C − C − C − C − C − C − C ≡ C − C C − C − C ≡ C − C − C − C − C − C − C − C C − C − C − C − C − C − C − C − C − C ≡ C ~ 29 ~ NIVEL: Secundario Adultos Modulo: Química Orgánica Prof. Wilber Quispe Inca POLIALQUINOS. Son los que presentan dos o más enlaces triples en su molécula. Se distinguen en: alcadiinos, alcatriinos, alcatetrainos, etc. Según tenga 2, 3, 4, etc. triples respectivamente. NOMENCLATURA. Para dar nombre a los polialquinos, el nombre numeral del compuesto se hace terminar en: ADIINO cuando hay dos enlaces triples, ATRIINO cuando hay tres, atetraino cuando hay cuatro, etc. Además se localizan los triples enlaces con sus respectivos números. Ej. CH ≡ C - C ≡ CH CH3 – C ≡ C – CH2 – C ≡ C – CH2 – C ≡ C – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – C ≡ C – CH2 – C ≡ C – CH2 – CH2 – C ≡ C – CH2 – C ≡ CH − C ≡ C − C − C − C ≡ C − C − C ≡ C − C ≡ C C C C C − C ≡ − − C − C ≡ C − C − C − C ≡ C − C − ≡ C − − C − C − C − C C C − C − C PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA Escribir la formula de los siguientes polialquinos 4,6 – Decadiino 5,7 – Dodecadiino 2,4,8 – Tricosatriino 1,3,5, - Hexadecatriino 2,4,14,19 – hentriacontatetraino 3,9,11,15 – Henicosatetraino 1,9,11,14,18 – pentacosapentaino 2,12,17,22,25 – Nonacosapentaino ~ 30 ~ NIVEL: Secundario Adultos Modulo: Química Orgánica Prof. Wilber Quispe Inca ALQUINOS ARBORESCENTES Son similares a los alquenos arborescentes (ver reglas en alquenos arborescentes), pero tomando en cuenta de que en caso de que haya ramificaciones con triple enlace se hace terminaren INIL (metinil, etinil, propinil, butinil). Si son dos en DIINIL, si son tres en TRIINIL, etc. 2 C ≡ 3 C 4 − CH2 − 5 C ≡ 6 C 7 8 − CH − CH2 − 9 CH3 − CH2 − 1 CH3 − CH3 7 - Metil - 2,5 - nonadiino C − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH − CH2 − CH3 − CH ≡ − CH − CH2 − CH − C ≡ C − CH2 − C CH3 CH3 − CH − C ≡ C − CH − CH − C ≡ CH2 CH3 CH2 − ≡ C CH3 − C − − − CH3 − C C − CH ≡ ≡ − C CH2 − CH3 CH3 − − CH3 C ≡ CH − CH3 − CH2 ≡ CH2 − CH2 − C ≡ C − CH − CH2 − C ≡ C − − C C ≡ CH ≡ CH ~ 31 ~ CH − CH2 − C ≡ C − CH2 − CH3 NIVEL: Secundario Adultos Modulo: Química Orgánica PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA Saturar y nombrar los siguientes alquinos arborescentes C − C ≡ C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C C − C − C − C − C − C − C − ≡ C ≡ C − C − C C − C − C − C − C C ≡ C C C − C − C − C − C − C − C − C − C − C ≡ C − C − C − C ≡ C − C − − C − C − C − C − C − C − C − − C − C − C ≡ C − C − C − ≡ C C C − C − C − C C − C − C − C ≡ C − C − C ≡ C − C ≡ C − C C ≡ C − C C − C − C − C − C − C − C − C − C ≡ C − C − C − C − C ≡ C − C − C − C ≡ C − C − C − C − C − C − C − C − C − C ≡ C − − C − C − C − C − C − − C C ~ 32 ~ Prof. Wilber Quispe Inca NIVEL: Secundario Adultos Modulo: Química Orgánica Prof. Wilber Quispe Inca − C − C − C − C ≡ C − − − C − C − C C C C − C C − C − C − C C C − C − − C − C − C ~ 33 ~ C − C − C − − C − C − C − C C − − C − − ≡ C C − − C − ≡ C C − C ≡ C − C ≡ C − C − C − − C C C − C − − C − C C − − C − C − C − C − − C − − C C C − C ≡ C − C NIVEL: Secundario Adultos Modulo: Química Orgánica Unidad Prof. Wilber Quispe Inca Funciones oxigenadas Alcoholes 5 ALCOHOLES. Son compuestos orgánicos oxigenados que presentan el grupo funcional hidroxilo, OH, unido a un átomo de carbono. Cada carbono solo puede admitir un hidroxilo; -OH: ej. C − − H CH3OH Metanol C − OH − H − − C − OH − H − H − H − H H H CH3 - CH2OH Etanol MONOALCOHOLES Y POLIALCOHOLES. Los alcoholes, por el numero de hidroxilos que presentan, se clasifican en monoalcoholes y polialcoholes (o sea, monoles y polioles). MONOALCOHOLES. Son los que presentan un solo hidroxilo en su molécula. Formula general. Los monoalcoholes responden a la formula general: CnH2n + 1OH Que significa “a un numero dado de átomos de carbono, corresponde doble numero de átomos de hidrogeno mas 1, seguido del hidroxilo. Por ej. Si los carbonos son 4, los hidrógenos serán 9, seguido de hidroxilo: C4H9OH NOMENCLATURA. Es semejante a la de los alcanos pero con la terminación OL. Además, a partir del propanol, se debe indicar, con un número el átomo de carbono donde se encuentra el hidroxilo, para lo cual se numeran los carbonos de la cadena, a partir del extremo más próximo al mismo. Ejemplos: PREFIO Et But Hex Oct Dec Dodec NOMENCLATURA Etanol 2 - Butanol 3 - Hexanol 2 - Octanol 5 - Decanol 3 Dodecanol FORMULA GLOBAL C2H5OH C4H9OH C6H13OH FORMULA SEMI DESARROLLADA CH3 – CH2OH CH3 – CHOH – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CHOH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2– CH2– CH2– CH2– CHOH– CH2– CH2– CH3 ~ 34 ~ NIVEL: Secundario Adultos Modulo: Química Orgánica Prof. Wilber Quispe Inca POLIALCOHOLES. Son los que presentan dos o más hidroxilos en su molécula. Se distinguen en: dialcoholes, trialcoholes, tetraalcoholes, según presenten 2, 3, 4, etc. Hidroxilos, respectivamente. También se llaman: dioles, trioles, tetroles, etc. NOMENCLATURA. Los polialcoholes se leen como si fueran alcanos, pero añadiendo la terminación DIOL cuando hay dos hidroxilos, TRIOL cuando hay tres; TETROL cuando hay cuatro, etc. Además se localizan los hidroxilos con sus respectivos números aunque se los suele omitir en el caso de que todos los carbonos tengan su respectivo hidroxilo. Ejemplo: H OH − C − C − − C − H H − H H − H − OH − C − − − C − OH − − − H H OH H − OH CH2OH - CH2OH 1,2 - Etanodiol − 1,2 - Propanodiol ~ 35 ~ − C − C − C − − H − C − C H − OH − H − H H − OH H − H − H − C − − − C − − − C − OH − H − H − H CH2OH - CHOH - CH2OH Propanotriol 1,2,3 - Propanotriol H OH OH H OH − H NIVEL: Secundario Adultos Modulo: Química Orgánica Prof. Wilber Quispe Inca PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA Escribe la formula desarrollada y semidesarrollada de los siguientes compuestos oxigenados 1) 2,3 – Butanodiol 2) 1,5 - pentanodiol 3) 2,3,5 – Hexanotriol 4) 2,3,8, - Decanotriol 5) 1,2,,9,10 – dodecanotetrol 6) 2,4,6,8, - Tetradecanotetrol ALCOHOLES PRIMARIOS, SECUNDARIOS Y TERCIARIOS. Los alcoholes, según la clase de carbono en que se encuentra el hidroxilo, se clasifican en: primarios, secundarios y terciarios. ALCOHOLES PRIMARIOS. Tienen su hidroxilo unido a un carbono del extremo de la cadena. Presentan el grupo característico monovalente alcohol primario – CH2OH. CH2OH − CH2 − CH2 − CH2 − CH3 1 - Pentanol CH2 CH2 CH2 − CH2 − CH2 − CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 − CH3 − − CH2 − CH2 − − CH2 − CH2 − − CH2 − CH2 − − CH2 − CH2 − − CH2 − CH2 − − CH3 − CH3 − CH2OH CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2OH CH2OH CH2OH − CH2 − CH2 − CH2 ~ 36 ~ NIVEL: Secundario Adultos Modulo: Química Orgánica Prof. Wilber Quispe Inca ALCOHOLES SECUNDARIOS. Tienen su hidroxilo unido a un carbono del cuerpo de la cadena. Presentan el grupo característico divalente alcohol secundario - CHOHCH3 − CH2 − CHOH − CH3 CH3 − CHOH − CH2 − CH2 − CH2 − CH3 2 - Butanol CHO CH CH CHO CH CH − − − − − H H 2 2 2 3 2,5 - Heptanodiol CH3 − CH2 − CHOH CHOH − 3 − − CH − CH2 CH3 − CH2 − CHOH ALCOHOLES TERCIARIOS Tienen su hidroxilo unido a un carbono, situado en el punto donde nace una ramificación. Presentan el grupo característico trivalente alcohol terciario ̶ 1COH ejemplos: 1 − CH3 − CH3 CH3 − COH − CH3 2 - Metil - 2 - propanol CH3 − − CH3 − COH − CH2 − COH − CH2 − CH3 CH3 CH3 − CH3 − CH2 − CH3 − COH − CH2 − CH2 − COH − CH2 − CH3 − CH2 CH3 ~ 37 ~ − COH − CH2 − 2 - Metil - 2 - butanol CH3 NIVEL: Secundario Adultos Modulo: Química Orgánica Prof. Wilber Quispe Inca PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA PRACTICA # Nombrar y saturar los siguientes alcoholes, mencionando la clasificación (primario, secundario, terciario) − C − C − C C − C OH − C − C − C C − C − C OH − C − C C − C − C − C OH − C C − C − C − C OH − C C − C − C OH − C − C OH − C OH − C − C − C − C OH − C − C C − C OH − C − C OH − C − C OH − C OH − C − C C − C − C OH C C − C OH − C − C OH − C OH − C OH − C − C OH − C OH − C − − − − C C C C C C − − − C C C − C − C OH − C − C OH − C − C OH − C C − C C − − C − C − C OH − C − − C C C C − C − C − − C C − − C − C OH − C − C OH − C − C − C − C OH C C C C C − C - C C − C OH − C − − C − C C C C C − C − C − − − C OH − − C − − C OH − − C C C C − − C OH − − − − − C − − C − C − C − C C C C C − − C − C − C OH − C − − C OH − C OH − C − C OH − C − − C − C − C C ~ 38 ~ − C C NIVEL: Secundario Adultos Modulo: Química Orgánica Prof. Wilber Quispe Inca También existen alquenoles y alquinoles. Para nombrarlos se debe tomar en cuenta que los grupos hidroxilos tienen prioridad (cadena principal) sobre los dobles y triples enlaces. 2 3 CH2 1 4 = CH − CH2OH 2 - Propen - 1 - ol 4 3 CH3 − 2 5 CH CH 1 1 CH = CH − CH2OH 2 - Buten - 1 - ol 6 ≡ 4 C ≡ 2 2 2 1 C − CH2 3 - Butin 1 - ol 3 − 4 CH2OH 5 CH3 − CHOH − C ≡ C 3 - Pentin - 2 - ol 3 − CH3 1 − CH = CH − CHOH − CH3 3 - Hexen - 5 - ino - 2 - ol C − C = C − C ≡ C − C − COH − C − COH − C − C C − − C ≡ C − C − COH − C = C − C − C − − COH − C C − C C 3 C PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA Escribir la formula de los siguientes alcoholes con doble y triple enlace 1) 2) 3) 4) 5) 4– Etil – 2 – hexanol 1 – Buten – 2 – ol 2 - Penten – 1 – ol 1 – Propen – 1 – ol 3 – Penten – 1 – ol 6) 7) 8) 9) 10) 2 – Pentin – 1 – ol 4 – Hepten – 6 – ino – 1 – ol 4 – Etil – 2 – metil – 1,5 – octanodiol 6 – Etil – 9,9 – dimetil – 3 – undecen – 7 – ino – 1,10 – diol 5 – Etil – 6 – metil – 7 – decen – 3 – ino – 1,9 – diol ~ 39 ~ NIVEL: Secundario Adultos Modulo: Química Orgánica Unidad Prof. Wilber Quispe Inca Funciones oxigenadas ETERES 6 NOCION PREVIA: Radical alcoxi o alcoxilo. Es la molécula incompleta que resulta de quitar el hidrogeno hidroxilico de un alcohol. Compare las siguientes formulas: Formula general de los alcoholes formula general de los radicales alcoxi R – OH R–O– Tienen por tanto, una valencia libre y responde a la formula general R – O o, también CnH2n +1 – O – Para dar nombre a los radicales alcoxi, el nombre numeral se hace terminar en – OXI o en – OXILO. Ejemplos. OXILO Formula Semidesarrollada R - O - OXI CH3 - O - Metoxi Metoxilo CH3 - O - C 2H5 - O - Etoxi Etoxilo CH3 – CH2 – O - C 3H - O - Propoxi Propoxilo CH3 – CH2 – CH2 – O - Butoxi Pentoxilo Hexoxilo Octoxi C9H19 - O C10H21 - O ETERES. CONCEPTO Los éteres son compuestos orgánicos oxigenados que resultan de sustituir uno o máshidrógenos de un alcano por uno de más radicales alcoxi. Su característica principal es que presentan puentes de oxigeno entre carbonos. Ej: CH3 − O − C − − − H − C − C − − − C H − H − H − H − H H H H H CH3 − CH3 Etano CH3 − O − CH2 − CH3 Metoxietano − H NIVEL: Secundario Adultos − H CH3 − O − C − − C − O − CH3 1 2 − CH2 − CH3 − O − CH3 − C − − − − C H − − Prof. Wilber Quispe Inca H − H Modulo: Química Orgánica H − H H H H H CH3 − CH3 CH3 − Etano O 1,2 - Dimetoxietano MONOETERES. Son los que presentan un solo radical alcoxi, o en otros términos un solo átomo de oxigeno intercalado entre carbonos. R–O–R Alcoxi alquilo Los mas sencillos responden a la formula general: R – O – R, que significa: “un radical alcoxi unido a un radical alquilo”. Ejm: Formula de Eter CH3 O CH3 FORMULA SEMIDESARROLLADA CH3 O CH3 NOMBRE: - OXI - ANO Metoximetano NOMBRE COMUN Dimetiléter Etoxietano Dietiléter C2H5 O C2H5 CH3 CH3 O CH2 CH3 C3H7 O C2H5 CH3 CH2 CH2 O CH2 CH5 Etoxipropano Etilpropileter CH3 O C4H9 CH3 O CH2 CH2 CH2 CH3 Metoxibutano Butilmetileter CH O C2H CH O C3H CH O C5 H C2 H O CH C3 H O CH NOMENCLATURA Para nombrar un monoeter, se lee el radical alcoxi terminado en OXI, procurando que englobe al alquilo mas sencillo, y a continuación se lee el alquilo más largo como si fuera alcano, con la terminación ANO, porque se lo toma como cadena principal (cuadro anterior, nombre - OXI – ANO) De otro modo y considerando que los monoeteres presentan dos radicales alquilos unidos por un puente de oxigeno. NIVEL: Secundario Adultos Modulo: Química Orgánica Prof. Wilber Quispe Inca CLASIFICACION Hay dos clases de monoeteres: simples o con alquilos iguales y mixtos o con alquilos distintos. De los 4 primeros ejemplos que dimos, los dos primeros son eteres simples y los restantes mixtos. PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA Resuelve los siguientes monoeteres simples y monoeteres mixtos R O R C3H7 O C3H7 C4H9 O CH9 C5H11 O CH11 C2H5 O CH7 C2H5 O C4H C2H5 O C5H C3H7 O C5H C3H7 O C7H C3H7 O C8H C3H7 O CH3 C4H O CH3 C6H O CH3 C5H O C2H5 C7H O C2H5 C H17 O C2H5 C H19 O C2H5 C H11 O C5H11 C H9 O C5H11 C H21 O C H FORMULA SEMIDESARROLLADA NOMBRE: - OXI - ANO NOMBRE COMUN Propoxipropano Dipropileter NIVEL: Secundario Adultos Modulo: Química Orgánica Prof. Wilber Quispe Inca POLIETERES Son los que presentan dos o másátomos de oxigeno intercalados entre átomos de carbono. Esto equivale a decir, que presentan dos o más radicales alcoxilo, pero pueden presentarse casos en que el puente de oxigeno no está en un alcoxilo sencillo. Para nombrar los polieteres, se considera que los radicales alcoxi salen de los carbonos de una cadena de hidrocarburo. En este entendido, se leen primero los alcoxilos por orden alfabetico (anteponiendo en caso necesario los prefijos di, tri, etc. E indicando con un numero su posición en la cadena) y luego la cadena de hidrocarburo. Ejm: CH − O − 3 1 2 3 CH CH CH − 2 − 2 − O − CH CH 3 3 2 CH − − O − 2 2 1 CH CH − 2 − O − 2 3 − 1,3 - Dimetoxipropano CH − O CH 3 2 - Etoxi - 1,1 - Dimetoxietano 3 CH − 1 CH − CH2 − − CH3 − 2 − 4 CH3 CH3 O − CH2 − CH2 − CH3 1 - Propoxi - 2,3 - Dimetilbutano CH − 2 2 − CH − CH − CH 2 − CH CH 3 3 − CH 2 − − 3 O − CH 2 − CH 3 − − CH3 CH − CH2 − CH − CH C − CH3 − − CH3 O CH3 − CH2 − CH3 − − − C − CH3 − O − CH3 − CH = − CH − O CH3 CH CH CH 2 CH − CH 3 − CH − − 3 O − CH − CH − CH2 − CH3 − CH 2 − CH 3 − CH 3 NIVEL: Secundario Adultos Modulo: Química Orgánica Prof. Wilber Quispe Inca PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA Saturar y nombrar los siguientes eteres, tomando en cuenta que primero se deben nombrar los radicales alcoxi y luego las ramificaciones y finalmente la cadena principal, tomando en cuenta si es necesario los lugares de los dobles y triples enlaces C − C − O − C − C − C − C − C − O − C C − C C − O − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − C − O − C − C C − C − C C − C − C − O − C − C C − − C − C − C C O − C − C − C − C − C − − C − − C C C − C − C − C − C − C − C − C C O − C − C C − C O − C − C − C − C − C = C − − − C C − 0 C − − C − C = C − − − C − C − C − C − 0 − C C − − C − C − C − O − C − C − O − C O − C − C − C Formular los siguientes eteres 1 – Metoxi – 2 – metilbutano 2 – Propoxi – 3,3 –dimetilhexano 1,4 – Dietoxibutano 2,2, Dipropoxi 3 – etil – 4 – metilnonano 2 – Butoxi – 4 – propoxi – 3 –metil – 1 – Octeno 4 – Etoxi – 2 – metoxi – 6 - (2,2, - dimetilpropil) – 1, 8 – decadieno 5 – butoxi – 7 – etenil – 9 – propinil 1,10 – dodecandien – ino 3 – butoxi – 4 – etoxi 7 –propoxi – 5 - etinil – 8 – propenil – 2,6,13 – pentadecatrien – 11 – ino NIVEL: Secundario Adultos Unidad Modulo: Química Orgánica Prof. Wilber Quispe Inca Funciones oxigenadas Aldehidos y cetonas 7 CARACTERISTICAS GENERALES. Tanto aldehídos como cetonas se caracterizan por llevar el grupo funcional CARBONILO >C = O o | C=O | es decir, un carbono unido a un oxigeno mediante doble ligadura. Los aldehídos llevan el grupo carbonilo en los carbonos primarios (extremos) y las cetonas llevan el grupo carbonilo en los carbonos secundarios (intermedios). C − R − ALDEHIDO con carbonilo primario H = O = O R − CETONA con carbonilo secundario C − R R − CHO R − CO − R En química orgánica a, los aldehídos y cetonas son muy utilizados en la industria química, para sintetizar compuestos, se usan como solventes, como resinas adhesivas para madera. ALDEHIDOS. Son compuestos orgánicos oxigenados que presentan el grupo funcional ALDEHICO o grupo FORMILO: Este grupo tiene una valencia libre, es monovalente y se encuentra siempre en un extremo de cadena, por lo que se dice es un grupo funcional PRIMARIO. Los aldehídos se clasifican en aldehídos simples, dialdehidos. ALDEHIDOS SIMPLES. Son los que presentan un solo grupo aldehico en su molécula. Su formula general es: R – CHO En la que R - debe reemplazarse por un alquilo o, solo en el caso del primer término, por hidrogeno. Ej.: NOMENCLATURA Se considera la cadena principal a la sucesión más larga de carbonos que contiene el o los grupos –CHO, y se recibe su nombre de reemplazar la terminación – O del alcano por –AL. NIVEL: Secundario Adultos Modulo: Química Orgánica Nombre aldehído Prof. Wilber Quispe Inca Formula Desarrollada Formula Semidesarrollada = O H − C CH2O − Metanal H O − = H H H H H − C − C − C − H − − Propanal CH3 − CHO − − − C − H − C − Etanal H H H = O CH3 − CH2 − CHO Butanal 2 – Butenal 4 3 2 1 CH3 – CH = CH - CHO 2 – Pentinal 2 – Metilbutanal 3 – Etil – 2 – metilpentanal 4 3 CH3 │ 1 CH3 – CH2 – CH – CHO NIVEL: Secundario Adultos Modulo: Química Orgánica Prof. Wilber Quispe Inca 5 – Etil – 6 –metil – 4 – propiloctanal 5,5 – Dietil – 7,7 – dimetil – 3 – propil – 8 - noninal DIALDEHIDOS. Son los que presentan DOS grupos aldehídos. Se nombran como si fueran alcanos y añadiendo la terminación Dial. Nombre aldehído Formula Desarrollada O − C Propanodial H − C − C H H H C − C − C − − − C − CHO CHO − CH2 − CH2 - CHO − − H − − CH2 O − Butanodial CHO = H = O C − CHO O − − CHO = H = O − H − H − C − Etanodial = = O Formula Semidesarrollada H H H NIVEL: Secundario Adultos Modulo: Química Orgánica Prof. Wilber Quispe Inca PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA Escribe la formula DESARROLLADA Y SEMIDESARROLLADA de los siguientes aldehídos: Pentanodial Hexanodial Heptanodial Octanodial Escriba la formula SEMIDESARROLLADA de los siguientes aldehídos: 4 Etil 3,5 Dimetilheptanodial 2 Etil 2 metil -5 (1 - metiletil) hexanodial 5,6 Dietil 3 octadenodial 6 (3,3 Dimetilbutil) 4 etil 3,3 dimetil 5 propilnonadial C − − Completar los hidrógenos y nombrar los siguientes aldehídos C − CHO C − C − CHO − C − C C − C − C − CHO CHO − C − C − C − CHO − C − C C − C − C − − CHO CHO − C − C C − CHO − C C − C − C C − C − C − CHO NIVEL: Secundario Adultos Modulo: Química Orgánica Prof. Wilber Quispe Inca CETONAS. Son compuestos orgánicos oxigenados que presentan el grupo funcional CETONICO O CARBONILO, en el cual un átomo de oxigeno se une por doble enlace a un átomo de carbono. El grupo cetonico tiene dos valencias libres, es divalente y se encuentra siempre en el cuerpo de la cadena, nunca en un extremo, por lo que se dice que es un grupo funcional secundario. Las cetonas se clasifican en monocetonas y policetonas. MONOCETONAS. Son las que presentan un solo grupo cetonico. Su formula general es: = O R − CO − R o R − C − R La cual muestra dos alquilos unidos por un grupo cetonico, NOMENCLATURA. Las cetonas se nombran terminando en –ONA el nombre del hidrocarburo del que derivan. Además, a partir de la pentanona, se indica con un numero la ubicación del grupo cetonico, para lo cual los carbonos de la cadena se numeran de manera que el mismo sea lo más pequeño posible. Las monocetonas también se designan como alquil, alquil cetonas, o como dialquilcetonas. Formula Desarrollada O H − C − C − C − H − H H H H CH3 − CO − CH3 H = − 0 − H − C − C H H H C − C − C − − − C CH3 − CO − CH2 − CH3 H − − H − C − − = O − H − − − H H H − C − − − C − H − − Propanona o Dimetil cetona − − = H Formula Semidesarrollada − Nombre Cetona H H H H H − H CH3 − CO − CH2 − CH2 − CH3 NIVEL: Secundario Adultos Modulo: Química Orgánica Prof. Wilber Quispe Inca PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA PRACTICA # Nombrar (nombre común y / I.U.P.A.C.) y saturar las siguientes cetonas C − C − CO − C − C − C C − C − C − C − CO − C C − C − C − CO − C − C − C − C C − C − C − C − C − C − C − CO − C C − C − C − C − C − C − C − CO − C − C C − C − C − C − C − CO − C − C − C − C − C − C Escribe el NOMBRE COMUN, la formula desarrollada y semidesarrollada de las siguientes cetonas 3- hexanona 3 – heptanona 4 – Octanona 3 – nonanona 5 – decanona POLICETONAS. Son las que presentan dos o más grupos funcionales cetonicos. Se nombran utilizando las terminaciones - DIONA, - TRIONA, - TETRAONA, etc. Según presente 2,3, 4, etc. Grupos cetonicos, para lo cual los carbonos de la cadena se numeran a partir del extremo más próximo al mayor número de grupos cetonicos. 1 2 3 4 CH3 − CO − CH2 − CO − 2,4 - Hexanodiona 9 8 7 6 CH3 − CH2 − CO − CH2 − 2,4,7 – Nonanotriona 1 2 3 6 CH2 − CH3 5 4 3 2 1 CH2 − CO − CH2 − CO − CH3 5 6 − CH2 − CO − CH3 − CH3 − CO − CH 4 5 CH3 3 - Metil - 2,5 – Hexanodiona NIVEL: Secundario Adultos Modulo: Química Orgánica Prof. Wilber Quispe Inca PARA EL CUADERNO DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA C − C − CO − C C − − C − C − C C − CO − C − C − C − C − CO − C − C − C C − C − − CO − C − C − CO − C − C C C − CO − C − CO − C − − C − C C C − C C C C C C − − − − CO − − C − C − CO − C − − − C − C C − C − C − C C C − − C C − C − CO − − C − CO C − − C − C − C − − C C − C − − C C − C C − C − CO − C − C − CO − C C − C − − C − C − C − C − CO − C
