Lípidos isoprenoides: Esteroides y lípidos de arqueas

Los esteroides se encuentran únicamente en eucariotas
Colesterol
Ergosterol
HO
HO
Este hidroxilo se encuentra esterificado
con un ácido graso de cadena larga en
los ésteres de colesterol
Los hopanoides se encuentran en la membrana de algunas
bacterias fotosintéticas.
Diplopteno (un hopanoide)
El escualeno es un precursor de los esteroides. Como tal, se
encuentra en la membrana de las arqueas, y también se encuentra
en el hígado de tiburones
Escualeno
!
$
"
"
"
O
H2C
O CH
#
CH3
136
+
O P O C C N CH3
H2 H2
O
CH3
#
O CH2
Un fosfolípido de Archaea:
2,3 difitanil fosfatidilcolina
CH
O
H
C
H C N C C O P O
H H
CH
O
HC
O
H C
O
CH O
CH
HC
O
N C C O P O
H H
CH
O
O
CH
O
CH
O
H
C
HC
HC O
O
CH
CH O
O
CH
%
Dos tetraéteres macrocíclicos de arqueas hipertermófilas
"
&
$
!
'
"
CH
O P O C C N CH
H H
O
CH
O P O C C
H H
O
CH
N CH
CH
(
!
!
)*)
)*)
)
O
R1
O
R2
O
CH2
O C H
)*)
todos los lípidos de eucaria y eubacterias
derivan del L-glicerol-3 fosfato.
O
H2C O P OH
O
1
HO
C
2
HO CH2
H
H
O
H2C O P OH
3
O
1
HO CH2
C
2
H2C
3
O
HO P O
O
HO
OH
O
O P OH
D-glicerol-3-fosfato
+
1
!
)
).
C
2
H
H2C OH
3
O
L-glicerol-3-fosfato
1
CH2
/
L-glicerol-1-fosfato
,)
"
)*
0