Programa Estándar Anual Guía práctica Química orgánica II: nomenclatura de hidrocarburos Química Nº__ 1. ¿Cuál de las siguientes estructuras corresponde al 2-buteno? A) B) C) D) E) 2. GUICES046CB33-A16V2 3. Ciencias Básicas Ejercicios PSU CH3 – CH = CH – CH3 CH2 = CH – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH2 = CH – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH3 Respecto a los compuestos etano y eteno, se puede afirmar correctamente que I) II) III) presentan la misma fórmula empírica. son hidrocarburos acíclicos. tienen la misma composición porcentual. A) B) C) Solo I Solo II Solo I y II D) E) Solo I y III I, II y III ¿Cuál de los siguientes compuestos corresponde a un alquino? A) B) C) D) E) Ciclohexino Metilbenceno 3-metil-1-buteno 2-ciclopentil-3-hexino 3,3-dimetil-1-penteno Cpech 1 Ciencias Básicas Química 4. ¿Cuál es el nombre IUPAC de la siguiente estructura? CH2 − CH2− CH3 CH3 − C − CH2− CH3 C C − CH2− CH3 A)2-etil-2-propil-3-hexino B)5-metil-5-propil-3-hepteno C)5-etil-5-metil-3-octeno D)5-etil-5-metil-3-octino E)4-etil-4-metil-5-octeno El radical CH3 – CH2 – CH2 – se denomina 5. A) B) C) D) E) 6. propano. propilo. etilo. etano. butilo. ¿Cuál es el nombre correcto de la estructura orgánica presentada a continuación? CH3 – CH2 – A) B) C) D) E) 7. 2 Etilpropano Propiletano Etilciclopropano Metilciclopropano Ciclopropiletano La fórmula molecular del propeno es A) CH3 B) C 3H 6 C) C 3H 8 D) C 4H 8 E) C4H10 Cpech GUÍA PRÁCTICA 8. ¿Cuál es el nombre correcto de la siguiente estructura orgánica? CH3 – CH2 – A) B) C) D) E) 9. CH3 2-etil-1-metilbutano 1-etil-2-metilbutano 2-etil-1-metilciclobutano 1-etil-2-metilciclobutano 2-etil-3-metilciclobuteno ¿Cuál es el número total de enlaces en el ciclobutano? A) 4 B) 8 C)10 D) E) 12 16 10. ¿Cuál es el nombre correcto del siguiente hidrocarburo? CH2 = CH − CH − CH − CH3 CH3 CH3 A)2,3-dimetil-4-penteno B)2,3-dietil-4-penteno C)3,4-dimetil-1-penteno D)3,4-dimetilpentano E)3-isopropil-1-buteno 11. Con respecto a la siguiente estructura química, es correcto afirmar que A) B) C) D) E) su cadena principal contiene 8 átomos de carbono. contiene un sustituyente butilo. presenta insaturaciones en los carbonos 1 y 4. contiene 22 átomos de hidrógeno en total. el nombre de su cadena principal es 2-octeno. Cpech 3 Ciencias Básicas Química 12. La estructura representada a continuación corresponde a un componente de las gasolinas, comúnmente denominado isooctano. Su nombre, de acuerdo con la IUPAC, es A)2,2,4-trimetilpentano. B)2,2,4-trietilpentano. C)2,4,4-trimetilpentano. D)2,2-dimetil-1-isopropilpropano. E)n-octano. 13. ¿Cómo se denomina la siguiente molécula orgánica? CH3 CH3 – CH2 – CH = CH – C – CH3 CH3 A) B) C) D) E) 2,2-dimetil-hexeno 5,5-dimetil-hexeno 2,2-dimetil-3-hexeno 2,2-metil-3-hexeno 5,5-dimetil-3-hexeno 14. Ciclopentano y 2-penteno tienen en común que A) B) C) D) E) son hidrocarburos acíclicos. son hidrocarburos cíclicos. son alquenos. son compuestos saturados. presentan igual fórmula global. 15. ¿Cuál(es) de los siguientes compuestos se clasifica(n) como compuesto(s) aromático(s)? I) 1,3,5-ciclohexatrieno II) 1,3,5,7-octatetraeno III)1,3-ciclopentadieno A) Solo I B) Solo II C) Solo III 4 Cpech D) E) Solo I y II I, II y III GUÍA PRÁCTICA 16. El estireno es un compuesto orgánico que presenta la siguiente estructura: HC CH2 ¿Cuál es el nombre de este compuesto de acuerdo a la nomenclatura IUPAC? A)Etilbenceno B) Etenilbenceno C)1-fenil-2-propeno D)1-etil-1,3,5-ciclohexatrieno E) 1-propil-1,3,5-ciclohexatrieno 17. ¿Cuál es el nombre IUPAC del siguiente compuesto? A)1,3-pentadiino B)3-buten-1-ino C)2-buten-4-ino D)2-penten-4-ino E) 3-penten-1-ino Cpech 5 Ciencias Básicas Química 18. Un montañista observa que en condiciones de muy baja temperatura su cocinilla se apaga, aun cuando al agitar el cartucho de gas se escucha que queda gas licuado en el interior. Para averiguar a qué se debe esto, revisa la composición de la mezcla de gases contenida en los cartuchos y averigua los puntos de ebullición de estos gases, los que se muestran en la siguiente tabla: Componente Propano Isobutano Contenido 25% 75% Punto de ebullición a nivel del mar (° C) -42 -12 A partir de estos antecedentes, ¿cuál de las siguientes alternativas muestra una hipótesis que explica adecuadamente el fenómeno observado? A) B) C) D) E) El propano no puede combustionarse a temperaturas muy bajas, por lo que solo se usa el isobutano del cartucho y queda dentro el propano sin usarse. El propano escapa del cartucho cuando la temperatura es superior a -42 °C, por lo que solo se puede usar el isobutano y los cartuchos duran menos. Lo que queda en el cartucho es el isobutano, que no puede salir como gas para combustionarse cuando la temperatura es muy baja. Si se aumenta la proporción de propano en la mezcla, mejorará el desempeño de la mezcla de gases a bajas temperaturas. Si se aumenta la proporción de propano en la mezcla, podría resultar peligroso a temperaturas más altas. 19. ¿Qué tiene en común el propano con el siguiente compuesto? CH3 − CH = CH2 I) II) III) Número de átomos de carbono. Número de átomos de hidrógeno. Los tipos de hibridación que presentan sus carbonos. A) B) C) Solo I Solo II Solo III D) E) Solo I y III Solo II y III 20. El nombre del siguiente compuesto es HC = − C − CH2 − CH − CH3 CH2 CH3 A)2-etil-4-pentino. B)3-metil-5-hexino. C)4-metil-hexano. D)4-etil-1-pentino. E)4-metil-1-hexino. 6 Cpech GUÍA PRÁCTICA 21. El siguiente compuesto orgánico se denomina A)heptilbenceno. B)octilbenceno. C)bencenoheptano. D)1-fenilheptano. E)1-feniloctano. 22. ¿Cuál de las siguientes estructuras corresponde al o-etilmetilbenceno? A) D) B) C) E) Cpech 7 Ciencias Básicas Química 23. ¿Cuál es el nombre IUPAC de la siguiente molécula orgánica? A)8-etenil-8-metil-2,5-undecadieno B)4-etenil-4-metil-6,9-undecadieno C)3-metil-3-propil-1,5,8-decatrieno D)8-metil-8-propil-2,5,9-decatrieno E)8-etenil-8-propil-2,5-nonadieno 24. De acuerdo a las reglas IUPAC, ¿cuál es el nombre correcto del 2-ciclobutil-5-eteniloctano? A)2-ciclobutil-5-etiloctano B)7-ciclobutil-4-eteniloctano C)1-metil-1-octenilciclobutano D)6-ciclobutil-3-propil-1-hepteno E)2-ciclobutil-5-propil-6-hepteno 25. La reactividad de los hidrocarburos saturados (alcanos) es menor que la de los hidrocarburos insaturados (alquenos y alquinos). Estos últimos, a diferencia de los alcanos, reaccionan rápidamente con bromuro en una disolución de ciclohexano. La disolución de bromuro es de color rojo, mientras que el producto que se forma al adicionarse el bromuro a la cadena insaturada es incoloro. Por lo tanto, se espera que al agregar un alqueno a una disolución de bromuro en ciclohexano la disolución cambie de rojo a incoloro. Con respecto al texto anterior, se puede afirmar que contiene A) B) C) D) E) 8 Cpech un procedimiento experimental y los resultados obtenidos. un procedimiento experimental y los resultados esperados. los resultados de un experimento y la conclusión obtenida. los antecedentes de un fenómeno y la hipótesis para explicarlo. los antecedentes de un fenómeno y una predicción de resultados. GUÍA PRÁCTICA Tabla de corrección Ítem Alternativa Habilidad 1 Aplicación 2 Comprensión 3 Comprensión 4 Aplicación 5 Comprensión 6 Aplicación 7 Aplicación 8 Aplicación 9 Aplicación 10 Aplicación 11 Aplicación 12 Aplicación 13 Aplicación 14 Aplicación 15 Aplicación 16 Aplicación 17 Aplicación 18 ASE 19 Comprensión 20 Aplicación 21 Aplicación 22 Comprensión 23 Aplicación 24 ASE 25 Comprensión Cpech 9 Ciencias Básicas Química Resumen de contenidos Nomenclatura de compuestos orgánicos Así como cada compuesto tiene una estructura molecular única, también cada uno debe tener un nombre único que permita distinguirlo de otros compuestos. A medida que la química orgánica fue avanzando, los compuestos recibieron nombres comunes, muchas veces basados en la historia de la ciencia o en las fuentes naturales de donde se obtenían esos compuestos. Sin embargo, esta nomenclatura es arbitraria, ya que no sigue reglas sistemáticas aplicables a cualquier compuesto. Algunos ejemplos de estos nombres comunes son: CH3 H 3C Tolueno C CH2 H 3C O C CH3 Acetona C H2C Naftalina H Isopreno Nomenclatura IUPAC de hidrocarburos El sistema de nomenclatura IUPAC es un conjunto de reglas lógicas desarrolladas para nombrar los compuestos, evitando los problemas asociados al uso de una nomenclatura arbitraria. Conociendo estas reglas y la fórmula estructural del compuesto, cualquier persona debiera ser capaz de asignar un nombre único para cada compuesto orgánico. De modo inverso, dado un nombre IUPAC, se podrá encontrar la estructura molecular del compuesto, sin ambigüedad. En general, los nombres IUPAC para los hidrocarburos se componen de lo siguiente: -Una raíz o base que señala la cadena o anillo principal de átomos de carbono. -Un sufijo que indica la presencia de dobles o triples enlaces. - Nombres de sustituyentes, distintos del hidrógeno, que completan la estructura. 10 Cpech GUÍA PRÁCTICA Las cadenas principales de los hidrocarburos se nombran de acuerdo a la siguiente tabla: Tabla de hidrocarburos alifáticos N° de átomos de carbono Alcanos CnH2n+2 Nombre Alquenos CnH2n Nombre Alquinos CnH2n-2 Nombre 1 CH4 Metano – – – – 2 C 2H 6 Etano C2 H 4 Eteno C2H2 Etino 3 C 3H 8 Propano C3H6 Propeno C3H4 Propino 4 C4H10 Butano C4H 8 Buteno C4 H 6 Butino 5 C5H12 Pentano C5H10 Penteno C5H 8 Pentino 6 C6H14 Hexano C6H12 Hexeno C6H10 Hexino 7 C7H16 Heptano C7H14 Hepteno C7H12 Heptino 8 C8H18 Octano C8H16 Octeno C8H14 Octino 9 C9H20 Nonano C9H18 Noneno C9H16 Nonino 10 C10H22 Decano C10H20 Deceno C10H18 Decino Los sustituyentes o radicales se nombran utilizando la raíz del hidrocarburo del cual derivan, por pérdida de un átomo de hidrógeno, como se muestra en la siguiente tabla: Radical CH3− CH3− CH2− CH3− CH2− CH2 − Nombre Metilo Etilo Propilo CH3− CH2− CH2 − CH2 − Butilo CH3− CH2− CH2 − CH2 − CH2 − Pentilo Cpech 11 Ciencias Básicas Química Existen algunos nombres especiales para algunos radicales comunes más complejos, los que se muestran a continuación. Radical CH2= CH − Vinilo (etenilo) CH2= CH − CH2 − Alilo (2−propenilo) CH3− CH − CH3 CH3− CH − CH2 − CH3 CH3− CH2 − CH − CH3 Nombre Isopropilo (2−metiletilo) Isobutilo (2−metilpropilo) Sec-butilo (1−metilpropilo) CH3 CH3− C − Terc-butilo (1,1−dimetiletilo) CH3 Alcanos y cicloalcanos Para nombrar a los alcanos, se deben seguir las siguientes reglas: 12 1. Identificar la cadena continua de carbonos más larga y nombrarla. 2. Identificar y nombrar los grupos unidos a esta cadena (sustituyentes). 3. Numerar la cadena principal de forma consecutiva, de manera que los sustituyentes tengan la menor numeración posible. Si existen dos numeraciones equivalentes, se da preferencia a la que otorgue la menor numeración al sustituyente que va primero en orden alfabético. 4. Designar la localización de cada sustituyente mediante el número del átomo de carbono de la cadena principal al que se encuentra unido. 5. Finalmente, se nombran primero los sustituyentes en orden alfabético, precedidos por su número de localización. Si existe más de un sustituyente del mismo tipo, se usan los prefijos di, tri, tetra, etc., antes del nombre y se anotan los números de localización de cada uno de ellos, separados por comas. Para ordenar alfabéticamente los sustituyentes se considera el nombre completo, por ejemplo, ciclopropil va antes que isobutil, pero los prefijos di, tri, tetra, etc., no se consideran, por ejemplo, trietil va antes que dimetil. Cpech GUÍA PRÁCTICA Por ejemplo, en el siguiente compuesto: 1 CH3 5 4 CH3 2 3 CH2 − CH − CH − CH2 6 CH3 CH2 − CH3 La cadena continua de mayor longitud tiene 6 carbonos, por lo que se trata de un hexano. Existen dos sustituyentes, metilo y etilo, en los carbonos 4 y 3, respectivamente. Por lo tanto, el nombre del compuesto es 3-etil-4-metilhexano. Los cicloalcanos se nombran de forma similar a los alcanos, usando las mismas raíces de acuerdo al número de átomos de carbono que posean, pero anteponiendo el prefijo “ciclo”. Por ejemplo: H2 C H 2C CH2 Ciclopropano H 2C CH2 H2C CH2 Ciclobutano H 2C H 2C H2 C CH2 CH2 Ciclopentano H2C H2 C CH2 H 2C CH2 C H2 Ciclohexano A diferencia de los compuestos lineales, en los cicloalcanos todos los carbonos son equivalentes, por lo que se debe considerar como carbono 1 aquel que presente un sustituyente. Si hay más de uno, se da preferencia al que va primero por orden alfabético y se numera en el sentido en que todos tengan la menor numeración posible. Por ejemplo: CH3 CH2 − CH3 CH3 − CH2 Metilciclopropano Etilciclopentano CH3 1-etil-3-metilciclohexano Nótese que en los dos primeros compuestos no es necesario indicar el número debido a que solo hay un sustituyente, que necesariamente corresponde al carbono 1. Cpech 13 Ciencias Básicas Química Alquenos y alquinos Las reglas para nombrar alquenos y alquinos son: 1. La cadena principal es la más larga que incluya la mayor cantidad posible de insaturaciones. 2. Dicha cadena se nombra igual que los alcanos, pero se usan los sufijos “eno” e “ino” para indicar la presencia de un doble y triple enlace, respectivamente. 3. La cadena se numera de forma tal que las insaturaciones y los sustituyentes tengan la menor numeración posible, dando preferencia al doble enlace (sobre el triple) si existen dos numeraciones equivalentes. 4. A cada insaturación se le asigna un número localizador y si hay más de un doble o triple enlace, se usan los prefijos di, tri, etc. Por ejemplo, en el siguiente compuesto CH2 − CH2 − CH3 CH C − C = C − CH = CH2 6 5 4 3 2 CH2 − CH3 1 la cadena más larga que contiene el mayor número posible de insaturaciones es de 6 carbonos y como tiene un triple enlace, se denomina hexino. Considerando que las insaturaciones y sustituyentes deben tener la menor numeración posible, es equivalente numerar desde la derecha o desde la izquierda, pero se debe numerar desde la derecha, dando preferencia a los dobles enlaces. Así, el compuesto tiene dobles enlaces en los carbonos 1 y 3, un triple enlace en el carbono 5, un sustituyente etilo en el carbono 3 y un propilo en el carbono 4. Por lo tanto, su nombre es 3-etil-4-propil-1,3-hexadien-5-ino. Para nombrar cicloalquenos y cicloalquinos se siguen las mismas reglas que para los cicloalcanos, pero asignando los número 1 y 2 a los carbonos de la insaturación. Para decidir cuál es el 1 y cuál es el 2, se debe aplicar la regla del sustituyente más cercano. Por ejemplo: H 3C H2 C CH3 CH3 CH3 3-metil-ciclopenteno H 3C 4-etil-1-metilciclobuteno CH CH3 1-isopropil-4-metil-1,3-ciclohexadieno Cuando hay ciclos unidos a una cadena lineal, el sustituyente será el que tenga menor número de átomos de carbono. 14 Cpech GUÍA PRÁCTICA Compuestos aromáticos Los derivados del benceno se pueden nombrar asignando una numeración lo más baja posible a los sustituyentes y anteponiendo sus nombres a la raíz “benceno”. Cuando el anillo bencénico va como sustituyente, se denomina fenil. Por ejemplo: CH3 CH3 CH3 CH3 Metilbenceno 1,2,3-trimetilbenceno 3-fenil-heptano Cpech 15 Registro de propiedad intelectual de Cpech. Prohibida su reproducción total o parcial.