quimica organica - Mayte Lopez Clases Particulares

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GRADO EN INGENIERÍA MECÁNICA, ELÉCTRICA ELECTRÓNICA
FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA ORGÁNICA
----------------------------------------------1.- HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS
1.1.- Alcanos
1.1.1.- Alcanos lineales
1.1.2.- Cicloalcanos
1.2.- Alquenos
1.3.- Alquinos
1.3.1.- Hidrocarburos con doble y triples enlaces
1.4.- Benceno
2.- GUPOS FUNCIONALES CON ENLACES SENCILLOS
2.1.- Halogenuros de alquilo
2.2.- Alcoholes
2.3.- Éteres
2.4.- Aminas
3.- GRUPOS FUNCIONALES CON ENLACES MÚLTIPLES
3.1.- Aldehídos
3.2.- Cetonas
3.3.- Nitrilos
4.- ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS
1.- HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS
1.1.- ALCANOS
1.1.1.- ALCANOS LINEALES
Los alcanos lineales forman una serie homóloga, de tal forma que un alcano se diferencia del
anterior de la serie en un grupo metileno (-CH2-) y del posterior de la serie en el mismo grupo
metileno, tal y como se ve en la siguiente relación de los alcanos lineales más sencillos:
Fórmula molecular
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22
C11H24
C12H26
C13H28
C14H30
C15H32
Fórmula desarrollada
CH4
CH3-CH3
CH3-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-(CH2)4-CH3
CH3-(CH2)5-CH3
CH3-(CH2)6-CH3
CH3-(CH2)7-CH3
CH3-(CH2)8-CH3
CH3-(CH2)9-CH3
CH3-(CH2)10-CH3
CH3-(CH2)11-CH3
CH3-(CH2)12-CH3
CH3-(CH2)13-CH3
Nombre
Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Hexano
Heptano
Octano
Nonano
Decano
Undecano
Dodecano
Tridecano
Tetradecano
Pentadecano
Como puede observarse el nombre de los alcanos lineales indica el número de átomos de carbono
que posee, excepto los más pequeños, seguido de la terminación –ano, característica de los alcanos.
En esencia las reglas del sistema IUPAC son:
1. Como estructura de referencia se selecciona la cadena continua más larga y se considera al
compuesto derivado de aquella, por reemplazo de hidrógenos por diversos grupos alquilo como se
ve en los ejemplos:
CH3
CH3
CH3
H3C CH CH3
H3C CH CH2 CH2 CH3
H3C CH2 CH CH2 CH3
I. Metilpropano
II. 2-metilpentano
III. 3-metilpentano
(Isobutano)
2. Grupos alquilo. Para nombrar los alcanos ramificados es preciso definir previamente lo que se
define por radicales o grupos. Se llaman así los agregados de átomos que proceden de la pérdida de
un hidrógeno por un hidrocarburo. Los radicales derivados de los alcanos se llaman radicales alquilo
y se nombran sustituyendo la terminación –ano por –ilo en el nombre del alcano:
Radical
CH3CH3-CH2CH3-CH2-CH2CH3-CH2-CH2-CH2-
Nombre
metilo
etilo
propilo
butilo
Abreviatura
Me
Et
Pr
Bu
Existen radicales con nombres particulares:
CH3
H3C CH
Isopropilo
H3C C CH2
H
H3C C
H3C CH2 CH
Isobutilo
CH2
CH3
CH3
CH3
H3 C
sec-butilo
terc-butilo
bencilo
3. Donde sea necesario se indica el carbono que lleva el grupo alquilo mediante un número.
4. Al numerar la cadena carbonada principal se comienza por el extremo que resulte en el empleo de
los números más bajos; así el compuesto II sería el 2-metilpentano y no el 4-metilpentano.
4. Si un mismo grupo alquilo aparece más de una vez como sustituyente se indica mediante prefijos
di-, tri-, tetra-, etc, indicando previamente la posición de cada grupo en la cadena. Ejemplo:
CH3
CH3
H3C C CH2 CH2 CH3
H3C CH CH3
CH3
H3C
IV.2,2-dimetilpropano
CH3
V. 2,2,4-trimetilpentano
5. Si a la cadena principal se unen varios grupos alquilo diferentes se nombran por orden de tamaño
creciente o por orden alfabético. Ejemplo:
CH3
CH3
CH2
CH CH3
H3C CH2 C CH
CH CH2 CH2 CH3
H3C CH2 CH3
Por tamaño creciente se nombraría: 4-metil-3,3-dietil-5-isopropiloctano.
Por orden alfabético sería: 3,3-dietil-5-isopropil-4-metiloctano.
Observar que los prefijos di-, tri-, etc, no se tienen en cuenta para el orden alfabético.
Al aplicar la regla 3 queda que la numeración se establece por el extremo izquierdo para ambas posibilidades de
ordenación de los radicales:
- Por tamaño: posiciones 4,3,3,5 frente a 5,6,6,4 si numerásemos por la derecha.
- Por orden alfabético: posiciones 3,3,5,4 frente a 6,6,4,5 si numerásemos por la derecha.
Ejemplos:
CH3 CH3
CH2 CH CH3
H3C CH2 CH
CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3
CH2 CH2 CH3
CH3 CH3
C
4-etil-5-isopropil-3,4-dimetil-7-propilundecano
(secuencia: etil, isopropil, metil, propil)
CH3 CH3
CH3 CH2 CH
H3C CH2 CH
CH
CH2
CH3
CH CH2 CH2 CH2 CH3
4-etil-3-metil-5-sec-butilnonano
(secuencia : etil, metil, sec-butil
En caso de igual numeración para los radicales tanto si se numera por la izquierda como por la
derecha de la cadena principal, se dará el número más bajo al radical que primero se cite. Ejemplo:
CH3 CH2 CH3
CH2 CH2
H3C CH2 CH2 CH CH CH2 CH2
4-etil-5-propiloctano
CH3
1.1.2.- CICLOALCANOS
Se nombran colocando el prefijo ciclo- al nombre del alcano de cadena abierta de igual número de
carbonos que el anillo, ejemplo:
CH2
CH2
H2
C
H2C
CH2
H2C CH2
H2C
CH2
Ciclopropano
Ciclobutano
H2C
H2C
CH2
CH2
H2C
CH2
H2C
CH2
Ciclopentano
CH2
Ciclohexano
Por conveniencia, los anillos se representan mediante figuras geométricas simples: un triángulo para
el ciclopropano, un cuadrado para el ciclobutano, un pentágono para el ciclopentano, etc,
sobreentendiendo que en cada vértice hay un grupo metileno:
Ciclopropano
Ciclobutano
Ciclopentano
Ciclohexano
Los sustituyentes del anillo se indican y sus posiciones se señalan con número, a partir de la
posición 1 asignada a un carbono particular y, luego, numerando alrededor del anillo, buscando
siempre la combinación de números más baja. Ejemplo:
H3C
CH3
CH2 CH3
Etilciclopentano
CH2 CH3
CH3
CH3
CH3
1,1-dimetilciclopentano
1,3-dimetilciclohexano
H3C
CH3
H3C
1-etil-2-metilciclohexano
CH2 CH3
i
Pr
CH3
i
Pr
1,1,2-trimetilciclopentano
H3C
H3C
1-etil-2.2-diisopropil-1-metilciclopropano
(secuencia: etil, isopropil,metil)
CH2 CH2 CH2 CH3
C(CH3)3
1-butil-1-tercbutil-4,4-dimetilciclohexano
(secuencia: butil, tercbutil, metil)
1.2.- ALQUENOS
Los alquenos también forman una serie homóloga como los alcanos, que se caracteriza por la
presencia de dobles enlaces aislados (no consecutivos) entre los carbonos.
Reglas IUPAC de nomenclatura:
1. Seleccionar como estructura de referencia la cadena continua más larga que contenga el doble
enlace, de la que se han reemplazado hidrógenos por distintos sustituyentes. La cadena de referencia
tendrá el nombre del alcano de igual número de carbonos sustituyendo la terminación –ano por –
eno. Ejemplos:
H2C CH CH3
H2C CH2
Eteno
Propeno
H3C C
2-buteno
1-buteno
CH3
CH3
H3C C
CH2
CH3
CH CH2
H3C CH CH
CH3
2-metilpropeno
H3C CH CH CH3
H2C CH CH2 CH3
3,3-dimetil-1-buteno
CH2 CH3
4-metil-2-penteno
2. La posición del doble enlace se indica mediante un número que corresponde con el carbono del
doble enlace más próximo al extremo desde el que se ha comenzado a numerar. Dicho extremo será
el que dé al doble enlace en número más bajo, quedando así fijada la numeración de la cadena
principal y, por lo tanto, la posición de los sustituyentes.
Hay dos radicales insaturados tan comunes que reciben nombres especiales:
H2C CH
Radical vinilo
H2C CH CH2
Radical alilo
Un alqueno que contenga más de un doble enlace se denomina dieno, trieno, etc. Las posiciones de
las insaturaciones se indicarán con los numerales más bajos posibles. Ejemplos:
CH3
H2C
C
CH CH2
2-metil-1,3-butadieno
H2C
H3C CH
CH
C CH
CH CH3
3-vinil-2,4-hexadieno
Un alqueno cíclico se nombra agregando el prefijo ciclo- al nombre del alqueno de cadena abierta
con el mismo número de carbonos que el anillo. Los carbonos del doble enlace se consideran las
posiciones 1 y 2 del ciclo, por lo demás, las reglas de nomenclatura serán las vistas anteriormente.
Ejemplos:
1
1
2
3
Ciclopenteno
Ciclohexeno
3
5
4
4
1,3-ciclohexadieno
1,4-ciclohexadieno
H3C
CH3
2
CH3
1
CH2 CH3
4
2
3
1,2-dimetilciclopenteno
5-metil-1,3-ciclohexadieno
3-etilciclohexeno
1.3.- ALQUINOS
Al igual que los alcanos y alquenos, los alquinos forman una serie homóloga, también con
incremento de un grupo metileno de un elemento a otro de la serie. Dichos elementos se
caracterizarán por poseer triples enlaces carbono-carbono en la estructura, los cuales se localizarán
en la cadena principal.
Se nombran de igual manera que los alquenos, localizando la cadena más larga que posea el triple
enlace y nombrándola sustituyendo la terminación –ano del alcano de igual longitud por –ino. Se
numera también procurando que a la insaturación le corresponda el número más bajo. Ejemplos:
CH3
HC
CH
Etino
(acetileno)
HC
C
CH2 CH3 CH3 C
1-butino
C CH CH3
4-metil-2-pentino
CH3 CH2 CH2
CH3 C C CH CH2 C CH3
4-propil-1,5-heptadiino
1.3.1.- HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES
Cuando en la cadena principal hay dobles y triples enlaces se numera procurando que recaigan los
números más bajos en las insaturaciones, independientemente de que sean dobles o triples. La raíz
del nombre de la cadena principal irá seguida del sufijo -en y precedida de los localizadores de los
dobles enlaces y posteriormente se dispondrán los localizadores de los triples enlaces acabando el
nombre con la terminación ino.
HC
C CH CH CH2 CH2 C
CH
3-octen-1,7-diino
CH3 C
C
CH2 CH CH CH
5,7-decadien-2-ino
CH CH2 CH3
Si se empieza a numerar por la izquierda, las
insaturaciones se localizan en 1,5,7 y por la
derecha en 1,3,7 (preferente).
Si se empieza a numerar por la izquierda,
las insaturaciones se localizan en 2,5,7
(preferente) y por la derecha en 3,5,8.
1.4.- BENCENO
El benceno representa la base de los hidrocarburos aromáticos, cuya complejidad estructural puede
ser enorme, por lo que nos ceñiremos en él como sistema de referencia y estudiaremos la
formulación y nomenclatura de sus derivados más directos, por reemplazo de uno o más de sus
hidrógenos por diversos grupos funcionales, la mayoría de los cuales todavía no hemos visto.
Para nombrar muchos de los derivados del benceno, basta con anteponer el nombre del grupo
sustituyente a la palabra benceno. Ejemplos:
benceno
Cl
Br
clorobenceno
bromobenceno
NO2
CN
nitrobenceno cianobenceno
Otros derivados tienen nombres especiales:
CH3
tolueno
(metilbenceno)
NH2
OH
CO2H
anilina
fenol
Acido benzoico
(aminobenceno) (hidroxibenceno) (carboxibenceno)
CHO
benzaldehído
(formilbenceno)
Si existen varios grupos unidos al anillo bencénico hay que identificarlos e indicar su ubicación. En
el caso de que sean dos los sustituyentes se pueden emplear los prefijos orto-, meta- y para-, que
indicarían que los sustituyentes se encuentran en las posiciones 1,2; 1,3 y 1,4 respectivamente.
Ejemplos:
Br
Br
Br
Br
1,2-dibromobenceno
orto-dibromobenceno
Br
1,3-dibromobenceno
meta-dibromobenceno
Br
1,4-dibromobenceno
para-dibromobenceno
Si los dos grupos son diferentes y ninguno confiere un nombre especial a la molécula, los
nombramos sucesivamente, por orden alfabético, terminando con –benceno. Si uno de los grupos da
a la molécula un nombre especial, el compuesto se nombraría como derivado de éste. Ejemplos:
I
NO2
H2 C
CH3
NC
Cl
Br
p-bromoyodobenceno
m-cloronitrobenceno
o-cianoetilbenceno
OH
CO2H
CH3
NH2
NO2
I
NO2
Br
p-bromofenol
o-nitrotolueno
o-yodoanilina
Acido m-nitrobenzoico
Si hay más de dos sustituyentes se utilizan números para indicar sus posiciones relativas.
Si todos los grupos son iguales se numera buscando la secuencia más baja; si los grupos son
distintos el último nombrado ocupa la posición 1 refiriéndose los demás a éste. Si hay presentes
grupos que dan a la molécula un nombre especial, la posición 1 la ocupa el grupo especial.
Ejemplos:
Br
NO2
H2C
CH3
Br
Cl
Br
Br
1,2,4-tribromobenceno
Cl
3-etil-4-clorofluorobenceno
3-bromo-5-cloronitrobenceno
NH2
OH
Br
Br
F
CH3
Cl
O2N
Br
NO2
2,4,6-tribromoanilina
2-cloro-4-nitrofenol
NO2
2,6-dinitrotolueno
Cuando tenemos un grupo aromático como sustituyente de una cadena principal se nombra como un
radical arilo, siendo un caso particular el radical bencilo:
Br
Br
Cl
I
radical
fenilo
radical
2-clorofenilo
radical
3-yodofenilo
radical
2,3-dibromofenilo
2.- GUPOS FUNCIONALES CON ENLACES SENCILLOS
2.1.- HALOGENUROS DE ALQUILO
Se nombran como haloalcanos, es decir, se trata el halógeno como si fuese una cadena lateral. Se
nombra el alcano sin contar con el halógeno y luego se añade el nombre de éste con los numerales y
prefijos necesarios:
CH3
Br
Cl CH2 CH3
cloroetano
H3C CH CH2 CH3
H3C CH2 CH2 Cl
1-cloropropano
H3C C CH CH2 CH3
Cl Cl
2,3-dicloro-2-metilpentano
2-bromobutano
CH3
CH3
H3C C
CH3
CH3
Br
Cl
H3C CH CH2 I
F
2-fluoro-2-metilpropano 1-yodo-2-metilpropano
bromociclopentano
1-cloro-2-metilciclopentano
Un alqueno que contiene halógeno se denomina haloalqueno y se nombraría como un alqueno con
halógeno como sustituyente. Lo mismo ocurriría con los alquinos. Ejemplos:
Br
Cl CH CH2
cloroeteno
H2C CH CH2 Br
3-bromopropeno
H2C
C CH2 CH3
2-bromo-1-buteno
H2C C CH CH CH2
Cl Cl
2,3-dicloro-1,4-pentadieno
2.2.- ALCOHOLES
Las reglas IUPAC para la nomenclatura de alcoholes son:
1. Como estructura de referencia, elíjase la cadena carbonada continua más larga que contenga el
grupo –OH; considérese que el compuesto deriva de aquella por reemplazo de hidrógenos por los
diversos grupos. La estructura de referencia se nombra añadiendo la terminación -l al nombre del
alcano de igual número de carbonos.
2. Indicar mediante el número más bajo posible la posición del grupo -OH en la cadena de
referencia. Las posiciones del resto de sustituyentes quedan automáticamente fijadas.
CH3
H3C OH
H3C CH2 CH2 OH
CH3
H3C CH CH
C CH2 CH3
H3C
OH
1-propanol
metanol
3-metil-2-butanol
OH
H3C C CH2
Cl
OH
2-metil-2-butanol
CH3
H
C
CH3
OH
CH2 CH2 CH2
CH3
OH OH OH
OH
OH
4-cloro-4-metil-2-pentanol
propanotriol
1,3-ciclopentanodiol
ciclohexanol
Un alqueno que contenga el grupo –OH se dice alquenol y en él la función alcohol tiene preferencia
sobre el doble enlace a la hora de numerar.
OH
OH
H2C CH CH2 OH
2-propen-1-ol
H2C CH CH
CH3
2-ciclohexenol
3-buten-2-ol
Cuando el grupo alcohol no es la función principal y debe nombrarse como sustituyente se emplea el
término hidroxi- precedido del número que indica su posición.
OH
OH
H3C CH CH CO2H
O
H3C CH CH2 C
CH3
CH3
Acido 3-hidroxi-2-metilbutanoico
4-hidroxi-2-pentanona
2.3.- ÉTERES
Son compuestos de fórmula general R-O-R, Ar-O-R, Ar-O-Ar (R: alcano, alqueno, alquino; Ar:
aromático).
Según la nomenclatura radicofuncional se nombran los dos grupos unidos al oxígeno de forma
independiente seguidos de la terminación éter:
CH3
CH3
H3C CH O
CH CH3
H3C CH2 O CH CH2
H3C C O CH3
CH3
CH3
Diisopropiléter
H3C O
etil-viniléter
t-butil-metiléter
fenil-metiléter
Pero cuando un grupo es complejo y el otro sencillo se opta por nombrar el sencillo como un radical
alcoxi del complejo, es decir como si proviniera del correspondiente alcohol sin el H del OH:
CH3
H3C O CH2 CH2 OH
H3C CH CH2 CH CH3
O CH2 CH3
2-metoxietanol
2-etoxi-4-metilpentano
2.4.- AMINAS
En las aminas alifáticas sencillas se nombran los grupos unidos al nitrógeno seguido de la palabra
amina, al igual que en los éteres:
CH3
H3C CH2 NH CH CH3
NH CH CH2
CH3
CH3
H3C C NH2
H3C N CH2 CH3
CH3
etil-isopropilamina
fenil-vinilamina
t-butilamina
etil-dimetilamina
Cuando hay sustituyentes complejos de nombrar o no es el grupo funcional prioritario, se considera
al nitrógeno como un radical indicándolo mediante la palabra amino:
H2N CH2 CH2 OH
H3C CH CO2H
NH2
2-aminoetanol
Acido 2-aminopropanoico
Las aminas aromáticas se nombran por lo general como derivados de la anilina:
H3C
NH2
Br
N
CH3
CH3
Br
NH
Br
2,4,6-tribromoanilina
NH2
NO2
p-nitro-N,N-dimetilanilina
p-metilanilina
difenilamina
(N-fenilanilina)
Las sales de las aminas generalmente se denominan reemplazando la palabra amina por amonio y
anteponiendo el nombre del anión que le acompañe:
Fórmula
Nombre
(C2H5NH3) 2(SO4)
sulfato de etilamonio
(CH3)3NH(NO3)
nitrato de trimetilamonio
C6H5NH3Cl
cloruro de fenilamonio
3.- GRUPOS FUNCIONALES CON ENLACES MÚLTIPLES
3.1.- ALDEHÍDOS
Los nombres IUPAC de los aldehídos se forman considerando como estructura matriz la cadena
carbonada más larga que contiene el grupo aldehído (-CHO) y sustituyendo la terminación –o del
alcano de igual número de carbonos (incluido el grupo –CHO) por
-al. La posición de los
sustituyentes queda fijada al asignar como carbono 1 el del grupo aldehído. No obstante algunos
aldehídos todavía conservan nombres comunes:
H2C
H3C CHO
O
metanal
(formaldehído)
H3C CH2 CHO
etanal
(acetaldehído)
H3C CH2 CH CHO
propanal
(propionaldehído)
H3C CH CH2 CHO
NH2
CH3
2-metilbutanal
H3C CH2 CH2 CHO
butanal
(butiraldehído)
H2C CH2 CH2 CHO
OH
3-aminobutanal
4-hidroxibutanal
Los aldehídos aromáticos se consideran derivados del benzaldehído:
CHO
CHO
CHO
NO2
CHO
H2N
CH3
benzaldehído
o-nitrobenzaldehído
m-metilbenzaldehído
p-aminobenzaldehído
Cuando el grupo –CHO no es prioritario, se le nombra como radical mediante el término formil o el
prefijo oxo-:
OHC CH2 CH2 CO2H
Acido 4-formilbutanoico
(acido 4-oxobutanoico)
OHC
CO2H
Acido p-formilbenzoico
(acido p-oxobenzoico)
3.2.- CETONAS
La cetona alifática más sencilla tiene el nombre trivial de acetona, sin embargo el sistema IUPAC de
nomenclatura, establece que la cadena más larga que contiene el grupo carbonilo se considera la
estructura matriz, y recibe su nombre de reemplazar la terminación –o del alcano correspondiente
por –ona. Las posiciones de los sustituyentes quedan fijadas por la preferencia de darle al grupo
carbonilo el número más bajo:
H3C
C CH3
H3C
propanona
(acetona)
C
C
CH2
O
CH3
2-pentanona
butanona
3-pentanona
O
O
H3C
O
O
O
CH
O
CH3
CH3
NH2
3-metil-2-butanona
4-fenil-2-butanona
OH
2-amino-4-hidroxi-3-hexanona
Una cetona con el grupo carbonilo enlazado al anillo bencénico se denomina fenona, si bien se
aconseja recurrir al sistema radicofuncional (nombrar los dos radicales seguidos de la palabra
cetona) para nombrar estos compuestos:
O
Fenilmetilcetona
(Acetofenona)
O
O
Fenilpropilcetona
(Butirofenona)
Difenilcetona
(Benzofenona)
Cuando la función cetona no es la principal, sino que hay otra de mayor preferencia, el grupo
carbonilo se nombra cono un radical usando el prefijo oxo-:
O
O
O
O
CO2H
CO2CH3
Acido 3-oxopentanoico
3,5-dioxohexanoato de metilo
CHO
OHC
3-oxohexanodial
3.3.- NITRILOS
A los compuestos orgánicos que presentan el grupo -CN se les dice nitrilos o cianuros.
Hay varios sistemas de nomenclatura para estos compuestos si bien los sencillos se pueden
considerar como derivados del HCN, nombrándolos como cianuros de.. seguido del radical alquilo.
Además los hay que conservan nombres tradicionales.
Ejemplos:
Nombre
Nombre tradicional
C
N
cianuro de metilo
acetonitrilo
H3C CH2 C
N
cianuro de etilo
propionitrilo
H3C
CN
CN
Ph
C
N
cianuro de 3-metilbutilo
cianuro de ciclopentilo
cianuro de fenilo
benzonitrilo
Cuando el grupo –CN actúa como sustituyente se nombra como radical ciano:
CO2CH3
CN
o-cianobenzoato de metilo
NC CH2 CO2H
Acido cianoacético
4.- ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS
Los nombres IUPAC siguen el esquema usual, reemplazando la –o final del nombre del alcano de
igual número de carbonos por –oico y comenzando el nombre por el término ácido. No obstante
todavía perviven los nombres tradicionales de los ácidos alifáticos más sencillos:
H CO2H
H3C CO2H
H3C CH2 CO2H
Ac. metanoico
(ac. fórmico)
Ac. etanoico
(ac. acético)
Ac. propanoico
(ac. propiónico)
H3C CH2 CH2 CO2H
Ac. butanoico
(ac. butírico)
CO2H
OH
OHC
Ac. 3-fenilpropanoico
CO2H
Ac. 5-formil-2-metilpentanoico
CO2H
Ac. 4-hidroxi-2-pentenoico
Observar como en la numeración de la cadena principal el carbono 1 le corresponde al del ácido
carboxílico.
Los ácidos aromáticos se consideran derivados del ácido benzoico:
Br
CO2H
CO2H
O2N
Ac. p-bromobenzoico
NO2
Ac. 2,3-dinitrobenzoico
CO2H
H3C
Ac. m-metilbenzoico
Cuando un ácido carboxílico pierde el H ácido forma el grupo carboxilato (-CO2-), y con él sales
metálicas, que se nombran cambiando la terminación –oico por –ato seguido el nombre del catión:
NO2
H CO2NH4
H3C
CO2K
H2C CH CO2Na
CO2Li
Br Br
metanoato de amonio
(formiato de amonio)
etanoato de potasio
(acetato de potasio)
propanoato de sodio
(propionato de sodio)
o-nitrobenzoato de litio
El grupo funcional ácido es el de mayor preferencia de todos los que veremos en este seminario de
nomenclatura orgánica, incluidos sus derivados, pero si alguna vez hay que nombrarlo como radical
por motivos de simplicidad, se dice carboxi-.
Existen varias familias químicas conocidas como derivados funcionales de los ácidos carboxílicos
ya que guardan una estrecha relación con éstos y entre ellas mismas:
O
R
C
O
Cl
R
C
Cloruro de ácido
O
O
C
O
C
R
R
Anhídrido
O
NH2
R
Amida
C
O
R'
Éster
R puede ser alquilo o arilo
Todos ellos contienen el grupo acilo:
O
R
C
Grupo acilo
Los nombres de éstos compuestos derivan del nombre del correspondiente ácido, ya sea nombre
tradicional o IUPAC:
O
H3 C
C
O
OH
Ph
Ac. acético
Ac. etanoico
C
O
Cl
Ph
Cloruro de acetilo
Cloruro de etanoilo
O
C
C
Ph
O
C
Ph
Anhídrido benzoico
NH2
Ph
C
NH2
Benzamida
O
C
C
O
O
Acetamida
Etanamida
H3 C
Cl
O
O
H3 C
C
Cloruro de benzoilo
O
C
CH3
O
Anhídrido acético
Anhídrido etanoico
H3 C
OH
Ac.benzoico
O
H3 C
C
O
O
CH3
Acetato de metilo
Etanoato de metilo
Ph
C
O
CH3
Benzoato de metilo
Los grupos funcionales estudiados se clasifican según un orden de preferencia que establece la elección
del grupo principal en el caso de que aparezcan varios en la molécula. Dicho orden de preferencia, así
como un resumen de la nomenclatura empleada cuando son grupos principales o radicales, se relata a
continuación:
Orden
Grupo Funcional
Nombre principal
Nombre radical
1
Acidos carboxílicos
-ico/-oico
carboxi-
2
Nitrilos
-nitrilo/cianuro de
ciano-
3
Aldehídos
-al
formil-/oxo-
4
Cetonas
-ona
oxo-
5
Alcoholes
-ol
hidroxi-
6
Aminas
-amina
amino-
7
Eteres
-éter
iloxi-/-oxi
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