Impresión de fax de página completa

TEMA 7
QUÍMICA DEL CARBONO
Aspectos Teóricos
7.1. Conceptos básicos
7.1.1 GRUPO FUNCIONAL: es una agrupación característica de átomos, con
enlaces polares o múltiples, que introduce un punto reactivo en la molécula, siendo
responsable del comportamiento químico de ésta.
7.1.2 SERIE HOMÓLOGA: es un conjunto de compuestos orgánicos que contiene un
mismo grupo funcional y difieren sólo en la longitud de la cadena, es decir, en el
número de grupos –CH2 –.
7.1.3 ISOMERÍA: Isómeros son compuestos diferentes que tienen igual fórmula
molecular.
La isomería puede ser:
a. Constitucional:
Estos isómeros difieren en la secuencia de sus enlaces, es decir, en la
forma en que están conectados sus átomos.
1) De cadena. La estructura de la cadena es diferente: puede ser lineal
o ramificada.
2) De posición. Los isómeros tienen el mismo grupo funcional, aunque
en posición diferente en una misma cadena.
3) De función. Son isómeros con grupos funcionales distintos.
b. Estereoisomería:
Estos isómeros sólo se diferencian en la orientación de sus átomos en el
espacio.
1) Geométrica. Se presenta en los alquenos que poseen dos grupos
diferentes en el extremo del doble enlace. El isómero cis tiene los
sustituyentes en el mismo lado del doble enlace, el isómero trans los
tiene en lados opuestos.
2) Óptica. Esta isomería se presenta cuando existe en la molécula un
carbono quiral o asimétrico (carbono unido a cuatro grupos
diferentes). A estos isómeros se les denomina enantiómeros, sus
propiedades físicas son iguales, excepto en el sentido en que hacen
girar el plano de polarización de la luz.
Química del Carbono
7.2. Reacciones en Química Orgánica
Una gran parte de las reacciones en Química Orgánica se pueden clasificar en:
1. Reacciones de sustitución
2. Reacciones de adición
3. Reacciones de eliminación
4. Reacciones de oxidación-reducción
7.2.1. Reacciones de sustitución:
Un átomo o un grupo de átomos de una molécula, sustrato, es sustituido por otro
átomo o grupo de átomos de otra, denominada reactivo.
El reactivo puede ser un radical libre, un nucleófilo o un electrófilo.
En la mayoría de las reacciones de sustitución que experimentan los alcanos, el reactivo es
un radical.
CH4 + Cl 2 → CH3Cl + HCl
luz o calor
Ej:
Esta reacción puede continuar, precisando en cada etapa luz o calor y formándose,
también en cada etapa, HCl :
Cl2
Cl2
Cl 2
CH3Cl 
→ CH2 Cl 2 
→ CHCl3 
→ CCl 4
La reacción del metano con el cloro, por tanto, conduce a una mezcla de productos
clorados, cuya composición depende de la proporción de cloro y de las condiciones de la
reacción.
7.2.2. Reacciones de adición:
Una molécula incorpora a su estructura otra molécula.
Este tipo de reacciones ocurren sobre sustratos con dobles o triples enlaces originando un
producto con mayor grado de saturación.
•
Reacciones de adición electrófila
catalizador
→ CH3CH2 CH3
Adición de Hidrógeno. Ej: CH3CH = CH2 + H2 
Adición de halógenos. Ej: CH3CH = CH2 + Br2 → CH3CHBrCH2Br
catalizador
Adición de agua. Ej: CH3CH = CH2 + H2 O 
→ CH3CHOHCH3
Adición de haluros de hidrógeno.
Ej:
CH3CH = CH2 + HCl → CH3CHClCH3
Regla de Markovnikov: En general, la adición de un reactivo del tipo HX ( H2 O , HCl …)
a un doble enlace de un alqueno da lugar a un producto mayoritario en el que el hidrógeno
del reactivo se ha unido al átomo de carbono que inicialmente tenía mayor número de
átomos de hidrógeno.
7.2.3 Reacciones de eliminación:
Una molécula pierde algunos átomos de posiciones adyacentes y origina una nueva
molécula con un enlace múltiple, doble o triple.
•
Deshidratación de alcoholes
Ej:
•
H2 SO4
CH3CH2OH →
CH2 = CH2
calor
Deshidrohalogenación de haluros de alquilo
Ej:
KOH
CH3CHCl CH3 
→ CH2 = CHCH3
alcohol
Dependiendo del haluro de alquilo y de las condiciones de la reacción los
nucleófilos, que también son básicos, pueden participar en la reacción de
sustitución o en la de eliminación.
•
Deshalogenación de dihaluros vecinales
Ej:
catalizador
CH2BrCH2Br 
→ CH ≡ CH
Regla de Saytzeff: En las reacciones de eliminación, usualmente predominan los alquenos
más sustituidos, como productos de la reacción.
2.4 Reacciones de oxidación-reducción:
Entre los procesos de oxidación-reducción que pueden experimentar los compuestos
orgánicos se encuentra la combustión, la reacción de oxidación más típica de los
hidrocarburos.
La combustión es una reacción química muy exotérmica que se produce en presencia de
oxígeno que, en cantidad abundante, origina dióxido de carbono y agua como productos.
Ej:
CH3CH2 CH3 + 5 O2 → 3 CO2 + 4 H2O