UNIVERSIDAD INTERAMERICANA PARA EL DESARROLLO CARRERA PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA SILABO I.- INFORMACIÓN GENERAL 1. Asignatura : 2. Código de asignatura : FB0501 3. Créditos : 05 4. Requisito : Química Orgánica I 5. Semestre Académico : 2016 - II 6. Ciclo : Quinto 7. Duración : 17 semanas 8. Docente Responsable : Q.F. Hugo VILLANUEVA VILCHEZ QUÍMICA ORGÁNICAII II.- SUMILLA: La asignatura de Química Orgánica es un curso básico que proporciona al estudiante los conocimientos básicos en sus aspectos fundamentales de las moléculas biológicas: características y estructuras de heterocíclicos, carbohidratos, lípidos, proteínas, ácidos nucleicos y otros. Síntesis orgánica de medicamentos esenciales con especial énfasis en las estructuras de importancia biológica. La asignatura se desarrolla en las siguientes unidades: Compuestos carbonílicos: aldehídos y cetonas. Carbohidratos. Ácidos nucleicos; Ácidos carboxílicos y derivados. Aminoácidos, péptidos y proteínas; Lípidos, terpenos y esteroides; Compuestos heterocíclicos. III. COMPETENCIAS GENERALES: El estudiante de Farmacia y Bioquímica al finalizar la asignatura de Química Orgánica II, estará capacitado para analizar, identificar y nombrar los compuestos orgánicos que se encuentran en la naturaleza como metabolitos de las plantas y animales aplicando los conocimientos científicos y tecnológicos desarrollados en la asignatura. IV.- PROGRAMA CALENDARIZADO PRIMERAUNIDAD: Compuestos Carbonílicos: aldehídos y cetonas. Importancia. Reacciones orgánicas.Carbohidratos.Nomenclatura. Clasificación. Estereoquímica. Ácidos nucleicos. Nomenclatura. Clasificación. Competencias específicas El estudiante es capaz de aplicar los conceptos modernos de química orgánica, así como entender los procesos involucrados en ellas.Es capaz de analizar, identificar y nombrar a los compuestos carbonílicos, carbohidratos y ácidos nucleicos. Duración: 15 horas SEMANA 1 Del5de Septiembreal 23 de Setiembre del 2016 CONTENIDOS Conceptuales: Compuestos Carbonílicos:Aldehídos y cetonas.Fundamento de los mecanismos de reacción de aldehídos y cetonas. Procedimentales:Reacciones de identificación y diferenciación entre aldehídos y cetonas. Actitudinales:el estudiante relaciona las características físicas y químicas de los aldehídos y cetonas interpretando su comportamiento en las diversas estructuras químicas en las que se encuentra, para lo cual presenta un informe relacionado y un cuestionario dejado en clase. 2 Conceptuales:Reacciones al doble enlace carbono –oxígeno: aldehídos y cetonas. Reacciones vía ióncarbanión. Procedimentales: el estudianteSintetiza y analiza el alcanfor como modelo de reacciones de adición-deshidratación. Actitudinales:El estudiante realiza la síntesis interpretando su comportamiento, para lo cual presenta un informe y un cuestionario dejado en clase. 3 Conceptuales:Carbohidratos: Nomenclatura, reacciones, la estereoquímica en los carbohidratos, representación de Haworth, Fischer y estereoquímica. Ácidos nucleicos. Nomenclatura, clasificación. Procedimentales:Reacciones de identificación y diferenciación de los carbohidratos. Actitudinales:el estudiante relaciona las características físicas y químicas de los carbohidratos interpretando su comportamiento en las diversas estructuras químicas en las que se encuentra, para lo cual presenta un informe relacionado y un cuestionario dejado en clase. SEGUNDA UNIDAD: Ácidos carboxílicos: derivados de los ácidos carboxílicos. Aminoácidos, péptidos y proteínas. Competencias específicas El estudiante es capaz es capaz de analizar, identificar y nombrar a los ácidos carboxílicos y derivados. Así mismo nombrar, identificar y clasificar a los aminoácidos, péptidos y proteínas. Duración: 20 horas Del 26 de Setiembreal 14 de Octubredel 2016 SEMANA CONTENIDOS 4 Conceptuales: Ácidos carboxílicos. Clasificación. Nomenclatura IUPAC y común. Derivados de ácidos carboxílicos. Métodos de obtención. Propiedades químicas. Derivados de los ácidos carboxílicos. Procedimentales:Reacciones de identificación y diferenciación de los ácidos carboxílicos. 5 Actitudinales: el estudiante relaciona las características físicas y químicas de los ácidos carboxílicos interpretando su comportamiento en las diversas estructuras químicas en las que se encuentra, para lo cual presenta un informe relacionado y un cuestionario dejado en clase. Conceptuales:Esteres, amidas haluros de acilo, anhídridos de acilo: Nomenclatura. Reacciones químicas. Importancia. Procedimentales:el estudiante Sintetiza y analiza del éster como modelo de reacciones de ácidos carboxílicos. Actitudinales: El estudiante realiza la síntesis interpretando su comportamiento, para lo cual presenta un informe y un cuestionario dejado en clase. Conceptuales:Aminoácidos, características estructurales, reacciones químicas y 6 electrónicas de un aminoácido. Péptidos.-. Métodos de protección del grupo amino y del grupo carboxilo. Síntesis de péptidos. Análisis de péptidos. Procedimentales:Reacciones de identificación y diferenciación de los aminoácidos. Actitudinales: el estudiante relaciona las características físicas y químicas de los aminoácidos interpretando su comportamiento en las diversas estructuras químicas en las que se encuentra, para lo cual presenta un informe relacionado y un cuestionario dejado en clase. 7 Conceptuales: Proteínas, estructura primaria, secundaria, terciara y cuaternaria.-Propiedades de las proteínas. Procedimentales Reacciones de identificación y diferenciación de los péptidos y proteínas. Actitudinales: el estudiante relaciona las características físicas y químicas de los péptidos y proteínas interpretando su comportamiento en las diversas estructuras químicas en las que se encuentra, para lo cual presenta un informe relacionado y un cuestionario dejado en clase. PRIMER EXAMEN ESCRITO 8 TERCERA UNIDAD: Lípidos. Terpenos y esteroides. Competencias específicas: El estudiante es capaz es capaz de analizar, identificar y nombrar a los lípidos, terpenos y esteroides. Duración: 15 horas. Del 17 de Octubre al 25 de Noviembredel 2016 SEMANA CONTENIDOS 9 Conceptuales:Lípidos. Terpenos.- Definiciones. Clasificación, monoterpenos. Sesquiterpenos. Diterpenos. Triterpenos. Tetraterpenos. Politerpenos. Procedimentales:El estudiante identifica los aceites esenciales como terpenos en productos naturales. Actitudinales: El estudiante realiza la obtención del aceite esencial interpretando su comportamiento, para lo cual presenta un informe y un cuestionario dejado en clase. 10 Conceptuales:Esteroides. Estereoquímica. Nomenclatura. Clasificación. Esteroles. Vitamina D. Hormonas sexuales. Saponinas esteroides. Procedimentales: El estudiante identifica los aceites esenciales obtenidos de productos naturales. Actitudinales: El estudiante realiza la obtención del extracto de un producto natural interpretando su comportamiento, para lo cual presenta un informe y un cuestionario dejado en clase.. 11 Conceptuales: Reacciones con participación de grupos vecinos, reacciones de reordenamiento y transposiciones moleculares, moléculas con actividad biológica y/o farmacológica. Procedimentales: Sintetiza y analiza la glicina como modelo de reacciones con participación de grupos vecinos Actitudinales: El estudiante realiza la síntesis interpretando su comportamiento, para lo cual presenta un informe y un cuestionario dejado en clase. CUARTA UNIDAD: Compuestos heterocíclicos. Estructura, nomenclatura, propiedades. Importancia. Competencias específicas: El estudiante es capaz es capaz de analizar, identificar y nombrar a los compuestos heterocíclicos de los medicamentos. Duración: 20 horas. Del 25 de Noviembre al 29 de Diciembre del 2016 CONTENIDOS SEMANA Conceptuales:Compuestos heterocíclicos: estructura, nomenclatura, 12 compuestos heterocíclicos análogos al ciclopropano, ciclobutano. Procedimentales: el estudiante realiza la obtención de alcaloides como modelo de identificación de compuestos heterocíclicos.. Actitudinales: El estudiante realiza la obtención del extracto de un producto natural interpretando su comportamiento, para lo cual presenta un informe y un cuestionario dejado en clase. 13 Conceptuales:Compuestos heterocíclicos análogos pentagonales con un heteroátomo. Procedimentales: el estudiante analiza e interpreta las reacciones de caracterización de los alcaloides como modelo de identificación de los compuestos heterocíclicos. Actitudinales:El estudiante realiza lasreacciones de caracterización de un producto natural interpretando su comportamiento, para lo cual presenta un informe y un cuestionario dejado en clase. 14 Conceptuales:Compuestos heterocíclicos análogos hexagonales con un heteroátomo: Piridinas, ácido nicotínico y hexagonales con dos heteroátomo: Flavonoides, alcaloides. Procedimentales: El estudiante analiza e interpreta las reacciones de identificación de los alcaloides como modelo de identificación de los compuestos heterocíclicos. Actitudinales:El estudiante realiza la identificación de los alcaloides de un producto natural interpretando su comportamiento, para lo cual presenta un informe y un cuestionario dejado en clase. 15 Conceptuales:Metabolitos cumarina. Alcaloides. secundarios fenólicos: flavonoides, Procedimentales:El estudiante realiza la exposición del seminario. Actitudinales:Se integra al grupo y desarrolla grupalmente con sus obligaciones en la práctica, responde a las preguntas. 16 SEGUNDO EXAMEN ESCRITO 17 EXAMEN SUSTITUTORIO PROGRAMACIÓN DE PRÁCTICAS SEMANA PRÁCTICA TEMA 1 Reconocimiento y diferenciación de aldehídos y cetonas 1 2 2 Reacciones de adición al doble enlace carbono oxígeno 3 3 Reconocimiento y diferenciación de carbohidratos 4 4 Reconocimiento y diferenciación de ácidos carboxílicos 5 5 Síntesis de los ácidos carboxílicos y derivados funcionales 6 6 Reconocimiento y diferenciación de aminoácidos, proteínas 7 7 Primera evaluación de práctica 8 8 PRIMER EXAMEN ESCRITO 9 8 Métodos de obtención de aceites esenciales 10 9 Reacciones de caracterización de los aceites esenciales 11 10 Síntesis de la Glicina 12 11 Obtención de alcaloides a partir de productos naturales 13 12 Reacciones de caracterización de los alcaloides 14 13 Identificación por cromatografía en capa fina de los alcaloides. 15 14 Segunda evaluación de práctica V.- METODOLÓGIA Para el desarrollo de la asignatura se empleará el método funcional promoviendo la permanente participación activa de los alumnos y la metodología basada en el método científico. Clases teóricas: Desarrollo de las clases con exposiciones de tipo magistral y con participación activa de los estudiantes, en las que se estudia lo propuesto en la sumilla. Se aplicará el método de clases expositivas empleando diapositivas, cuadros, videos y ejemplos ilustrativos para asegurar la compresión integral de los conceptos básicos, incentivando la participación activa de los alumnos. Clases prácticas: Desarrollo experimental en el laboratorio de los temas propuestos en grupos pequeños, equitativos y con plena participación. Se desarrollarán las competencias procedimentales por medio de la manipulación de materiales, uso de equipos y reactivos, empleando métodos experimentales los cuales serán presentados en comunicaciones científicas escritas (informes). Al final de las prácticas los alumnos deberán presentar los resultados de los trabajos de investigación, los cuales serán sustentados y considerados en la evaluación. VI.- EVALUACIÓN: La Evaluación se realiza de acuerdo al reglamento académico de la Universidad Interamericana Para el Desarrollo UNID. que consiste en : Evaluación Diagnóstica:Que se toma el primer día de clases con la finalidad de evaluar los conocimientos previos necesarios para el desarrollo del curso; la nota es referencial que permite adoptar medidas para mejorar el rendimiento de los estudiantes Evaluación permanente: Se lleva a cabo durante el proceso educativo, permite conocer y valorar el trabajo de los alumnos, sus intereses, habilidades, actitudes, manejo de criterios e identificación de falencias que se requieren reforzar, se realiza en la teoría y las prácticas. Evaluación Final: Se da en dos etapas durante el semestre académico: en la octava semana y en la decimosexta semana, ambas constituidas por diferentes rubros: actividades aplicativas y productos; responsabilidad, asistencia, compromiso y cumplimiento de normas; prácticas y el examen escrito. Tiene como finalidad promover al alumno al ciclo académico siguiente. Examen escrito Prácticas calificadas: (Laboratorio). Evaluación Actitudinal (responsabilidad, asistencia, compromiso y cumplimiento de normas). 60% 30% 10% El Promedio Final se obtendrá mediante la fórmula siguiente: PF P P 1 2 2 Los alumnos desaprobados en el examen escrito parcial o final, o que de manera voluntaria deseen elevar su nota de uno de los exámenes escritos, tendrán derecho a un examen sustitutorio cuya nota reemplazará al calificativo más bajo obtenido. El alumno para obtener la calificación final de la asignatura deberá rendir todas las evaluaciones propuestas en la asignatura. VII.-BIBLIOGRAFÍA 1.-Quiroga F. ML. Estereoquímica: Conceptos y aplicaciones en Química Orgánica. España. Editorial Síntesis S.A. 2007 2.- Primo Y.E. Química Orgánica Básica y aplicada de la molécula a la Industria. Barcelona-España. Editorial Reverté S.A. 2007 3.- Dupont D. H, Gokel G.W. Química Orgánica Experimental. Barcelona –España. Editorial Reverté S.A. 2007 4.- Quiñoa C.E, Riguera V.R. Nomenclatura y representación de los compuestos orgánicos. Madrid-España. Editorial McGraw-Hill. 2005 5.-Durst HD, Gokel GW. Química Orgánica Experimental. España. Ed. Reverté. 2004 6.-Wade LG, Química Orgánica. España. Ed. Pearson-Prentice Hall. 2010 7.Borrel JI, Teixidó J, Falcó JL. Síntesis Orgánica. México. Ed. Sintesis.2003 8.-Sykes P. Investigación de Mecanismo de Reacción en Química Orgánica. España. Ed. Reverté. 2002 9.-Aubad Ay, López JR. Texto Guía de Laboratorio de Química Orgánica. Colombia. Ed. Universidad de Antioquia. 2002 10.-McMurry J. Química Orgánica. México. Ed. Internacional Thomson Editores. 2001 11.-Avendaño C. Introducción a la Química Farmacéutica. España. Ed. McGraw-Hill Interamericana. 2001 12.-Peter K, Vollhardt C, Schore NE. Química Orgánica.México. Ed. Omega. 2000 13.-Dabrio MV y col. Cromatografía y electroforesis en columna. New York. Ed. Springer-Verlag Ibérica.2000 14.-Pine S, Hendrickson JB, Cram DJ, Hammond G. Química Orgánica. México. Editorial McGraw Hill, 1992 15.- Solomons TWG. Química Orgánica. México. Editorial Limusa 1996 16.Wingrove A, Caret R, Quimica Orgánica. México. Editorial Harla,1990 17.-Geissman TA, Principios de Química Orgánica. México. Editorial Reverte,1974 18.-Fessenden RJ, Fessenden JS. Química Orgánica. México. Grupo editorial Iberoamericana.1983 REVISTAS 1. Biblioteca Virtual EBSCO HOST. Research Databases A) academia Search Premier - Journal of Analytical Chemistry Journal Clinical Pharmacy Therapeutics Journal of Drug Education Journal of OrganicChemistry Journal of StructuralChemistry Journal of The American Chemical Society Canadian Journal Of Chemistry ChemicalBiologyDrugDesign Nature Medicine NatureStructural Molecular Biology INTERNET 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. http://chemweb.com/ http://www.chem.ox.ac.uk/mom/ http://csb0.ipc.pku.edu.cn/~mao/chemistry.html http://chemsw.com/Default.htm http://tqd.advanced.org/2690/exper/exper.htm http://www.chem.ox.ac.uk/mom/ http://lightning.chem.wwu.edu/dept/molecule.html http://www.chemplace.com/ BLOG: http://www.lfelix-qumicaorgnica.blogspot.com/