TEMA 8- A-Z Unidad 3

QUÍMICA DE LAS BIOMOLÉCULAS
TEMA 8- A-Z
Unidad 3- VETERINARIA
HIDRATOS DE CARBONO
GLÚCIDOS- DI Y POLISACÁRIDOS
Aldosas
No Hidrolizables
Monosacáridos
Triosas
tetrosas
pentosas
Hexosas
ó
Cetosas
Hexosas
Oligosacáridos
(2-10 osas)
Hidrolizables
D- Glucosa
D- Manosa
D- Galactosa
D- Fructosa
Disacáridos
Tri,tetra.etc.
Holósidos
Polisacáridos (más de 10 osas)
Heterósidos
Por hidrólisis dan osas y compuestos
no glucídicos
H
O
L
Ó
S
I
D
O
S
Oligosacáridos
Reductores
Maltosa
Lactosa
Celobiosa
No Reductores
Sacarosa
Disacáridos
Tri,tetra,etc
Homopolisacáridos
Polisacáridos
Almidón
Glucógeno
Celulosa
Quitina
Mucopolisacáridos
Heteropolisacáridos
Gomas vegetales
Pectinas
DISACÁRIDOS:
son glúcidos constituidos por 2 monosacáridos
iguales o diferentes
PROPIEDADES FÍSICAS
- Sólidos blancos
- Cristalinos
- Solubles en agua
- Poco solubles en alcohol
- Insolubles en solventes no polares
MALTOSA
REDUCTORES
CELOBIOSA
LACTOSA
DISACÁRIDOS
NO REDUCTORES
SACAROSA
DISACÁRIDOS REDUCTORES
PROPIEDADES QUÍMICAS
-Reducen los reactivos de:
- Tollens (AgNO3/NH4OH
- Fehling (CuSO4/NaOH
- agua de bromo
- Sufren mutarrotación
MALTOSA
CH 2OH
CH 2OH
O
O
enlace glicosídico
OH
OH
OH
O
OH
OH
OH
4- O-(α
α-D-glucopiranosil)-α
α-D-glucopiranosa
- Presenta uniones α-1,4-glicosídicas
- No se encuentra libre en la naturaleza
-Se puede obtener por hidrólisis ácida o enzimática sobre el almidón.
Ej.de enzimas: Diastasa, ptialina.
- Por hidrólisis ácida o por el enzima maltasa, presente en la levadura y
en el intestino delgado, se desdobla en dos moléculas de glucosa
CELOBIOSA
CH 2OH
CH 2OH
O
O
O
OH
OH
OH
OH
OH
OH
4-O-(β
β-D-glucopiranosil)-β
β-D-glucopiranosa
- Presenta uniones β-1,4-glicosídicas
- Es la unidad repetitiva de la celulosa
- Se obtiene por hidrólisis de ésta por acción de β-glucosidasas
LACTOSA
CH 2OH
OH
CH 2OH
O
O
O
OH
OH
OH
OH
OH
4-O-(β
β-D-galactopiranosil)-β
β-D-glucopiranosa
- Presenta uniones β-1,4-glicosídicas.
- Está presente entre un 5 a 8% en la leche humana y entre un 4 a 6%
en la leche de vaca
- El enzima lactasa, en el intestino delgado, la desdobla en glucosa y
galactosa
DISACÁRIDOS NO REDUCTORES
PROPIEDADES QUÍMICAS
- No reaccionan con los reactivos de Tollens,
Fehling y agua de bromo.
- No sufre mutarrotación
SACAROSA
CH 2OH
O
α-D-glucopiranosil-β
β-D-fructofuranósido
β-D-fructofuranosil-α
α-D-glucopiranósido
OH
OH
OH
O
CH 2OH
O
OH
OH
-Se encuentra presente en la caña de
azúcar entre un 18-20% y en la
remolacha azucarera entre 14-18%
CH 2OH
-Puede
sufrir
hidrólisis
enzimática
(invertasa) y ácida. Proceso denominado
Inversión de la Sacarosa.
AZÚCAR INVERTIDO
H2O/ H+
sacarosa
α-D-glucopiranosa + β-D-fructofuranosa
Invertasa
α] D20
[
[α] D20 = +52,5º
= +66,6º
[α] D20 = -92º
[ α] 20 = - 19,7º
D
Poder rotatorio de la Mezcla
[ α] 20 = 52,5º + (-92º)
D
2
[ α] 20 = - 19,7º
D
POLISACÁRIDOS HOMOGENEOS
- Polímeros naturales
monosacáridos iguales.
constituidos
por
unidades
de
- La mayoría son compuestos amorfos, blancos, insípidos, no
reductores
- Son macromoléculas algunas insolubles en agua, otras forman
en ella soluciones coloidales
- Polisacáridos de reserva energética: almidón y glucógeno
- Polisacáridos estructurales: celulosa y quitina
ALMIDÓN
CH 2OH
O
O
O
CH 2OH
O
CH 2 OH
O
O
AMILOSA
100-300 unid α-D-glucosa
PM: 18000-54000 Da
Uniones α-(1-4)
O
O
CH 2OH
O
(20%)
CH 2OH
CH 2OH
O
O
H2 C
O
AMILOPECTINA
1000-4000 unid α-D-glucosa
PM: 180000-106 Da
Uniones α-(1-4) y α-(1-6)cada 25 u.
(80%)
Hidrólisis: maltosa y α-D-glucosa
CH 2OH
O
CH 2OH
O
O
O
25
O
CH 2
CH 2OH
O
O
O
O
GLUCÓGENO
CH2 OH
O
CH 2OH
O
CH 2OH
O
O
O
CH 2OH
O
O
CH2 OH
O
O
H 2C
O
CH2 OH
O
CH2 OH
O
O
O
O
O
8
IDEM
A AMILOPECTINA
Uniones
α-(1-4)
y α-(1-6)cada 8 u.
Hidrólisis enzimática → 30% Maltosa
Hidrólisis
ácida
→ D-glucosa
Hidrólisis:
maltosa
y α-D-glucosa
CH 2OH
O
CH 2
O
O
O
CELULOSA
CH 2OH
CH 2OH
CH 2OH
O
O
O
O
CH2 OH
O
O
O
n
10000-15000 unid β-D-glucosa
PM: >106 Da
Uniones β-(1-4)
Hidrólisis: celobiosa y β-D-glucosa
CELULOSA
QUITINA
CH 2OH
CH 2OH
CH 2OH
O
O
O
C
CH 3
C
O
NH
NH
O
O
O
O
NH
CH2 OH
O
CH 3
C
CH3
NH
O
C
n
- Polímero de N-acetilglucosamina con uniones β(1→4)
- Polisacárido estructural de los insectos, constituye el
exoesqueleto
CH3
O
HETEROPOLISACÁRIDOS
- Son polisacáridos que por hidrólisis dan distintos
monosacáridos.
- Pueden ser de origen vegetal o animal.
DE ORIGEN VEGETAL
HEMICELULOSA: presenta una cadena principal de 50 residuos de
glucosa (semejante a celulosa) con ramificaciones de residuos de
galactosa, xilosa y fructosa.
PECTINA: está constituida por unidades de ácido galacturónico con
enlaces β-(1,4) más cadenas cortas de otros ácidos urónicos. Fijan iones
Ca++ y atraen moléculas de H2O, por lo que están hidratadas y forman
geles.
GOMAS: se obtienen como una exudación de plantas.
Un ejemplo es la goma arábiga que está constituida por unidades de
arabinosa, galactosa, ramnosa, ácido glucurónico. Se emplean como
adhesivos o agentes aglomerantes.
MUCOPOLISACÁRIDOS
Son polisacáridos largos sin ramificaciones formados por
disacáridos que contienen dos tipos de amino azúcares: Nacetilgalactosamina o N-acetilglucosamina y un ácido urónico
como el glucurónico. Los más importantes son:
-Ácido hialurónico, se encuentra en piel, cartílagos, humor
vítreo, líquido sinovial. Tiene propiedades lubricantes.
-Condroitín sulfato, se encuentra en cartílagos y huesos
-Heparina, tiene propiedades anticoagulantes
Ácido urónico
heparina
Glucosamina
puede tener grupos
sulfato
N-acetilgalcatosamina
Con un grupo sulfato en C-4
Ácido urónico
Condroitín sulfato
Ácido hialurónico: Ácido glucurónico y N-acetil glucosamina.