16/06/2013 1 LÍPIDOS Ceras

16/06/2013
LÍPIDOS
Sustancias que pueden ser extraídas de células y tejidos por medio de solventes
no polares.
Complejos
Fácilmente hidrolizados a constituyentes mas simples.
Esteres de ácidos carboxílicos de cadena larga.
Ceras
Glicéridos
Esteres de alcoholes de cadena larga
Esteres del glicerol
Simples
No son fácilmente hidrolizados por ácidos o bases.
Moléculas complejas.
Esteroides
Terpenos
Prostaglandinas
Ceras
ésteres de ácidos grasos de cadena larga con alcoholes de cadena larga
C15H31COO-C16H33
1
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ácido graso
glicerol
triglicérido
triglicérido
2
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cadenas
saturadas
orden
insaturadas
desorden
3
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4
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H-H
catálisis
metálica
trans acido
5
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del éster
Saponificación
hidrólisis del éster
6
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polar
hidrofóbico
hidrofílico
micela
carboxilato
hidrofóbico
interactúa
con el agua
interacciones
Ion-dipolo
7
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micela
Porción no polar
se aleja
del agua
Síntesis de un
Sustitución
electrofilica
aromatica
8
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aniónico
detergente
catiónico
detergente
9
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10
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18
17
19
1
2
3
A
4
10
5
11
13
C
14
D
H
8
9
15
B
H
7
H
6
Androstano
O
H
H
HO
H
H
H
H
HO
Androsterona
Colesterol
11
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OH
OH
H
H
H
H
HO
O
Testosterona
Anillo
ciclopentano
H
H
Estradiol
2 cadenas en
trans
12
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O
COOH
9
11
13
HO
14
15
CH3
OH
5
COOH
6
HO
9
11
HO
PGE1
PG: prostaglandina)
E: cetona en C9
1: un C=C
13
14
15
CH3
PGF2
PG: prostaglandina
F: hidroxilo en C9.
: para abajo
2: dos C=C
OH
13
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Isopreno
Unidad de Isopreno
cabeza
cola
cola
cabeza
cola
cabeza
(puede tener doble enlaces)
cola
-Selineno
(apio)
Mirceno
O
H
H
O
OH
O
HO
geranial
mentol
alcanfor
Ácido abiético
Nombre
Monoterpeno
Sesquiterpeno
Diterpeno
Triterpeno
Tetraterpeno
Carbonos
10
15
20
30
40
14