Seminario Sintesis Comentadas

Química Farmacéutica.
Melvin
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QUIMICA FARMACEUTICA
GRUPO XERARDO-OLGA
SEGUNDO PARCIAL
2014-15
Seminario Quimioterapia: SÍNTESIS COMENTADAS
TEMA: ANTIMALÁRICOS-ANTIHELMÍNTICOS
1- Se hace reaccionar la 4-metoxi-2-nitroanilina con glicerina en presencia de H2SO4 y As2O5
ocurriendo la Adición de Michael (2-propenal) obteniéndose un compuesto A. Dicho
compuesto A se somete a hidrogenación catalítica dando como resultado un derivado B. La
reacción de B con (4-cloro1-pentil)dietilamina da como resultado el fármaco C. Formule los
compuestos A, B y C. Nombre químicamente a B e indique actividad biológica.
2- A reacción de p-metoxianilina con ácido 2,4-diclorobenzoico proporciona A, que por
tratamento con oxicloruro de fósforo conduce a B. A reacción de B con N1,N1-dietilpentano1,4-diamina orixina C. Formula o anterior esquema sintético e describe para o composto C o
seu nome químico e mecanismo de acción. C: Nombre químico. Actividad farmacológica
3- A reacción de 2-(p-clorofenil)acetonitrilo con propanoato de etilo en presencia de etóxido
sódico proporciona A, que por tratamiento con diazometano conduce a B. A reacción de B con
guanidina origina C. Formula o anterior esquema sintético e describe para o composto C o seu
nome químico e actividad biológica.
4- Por reacción de tiourea con ioduro de metilo se obtiene un compuesto A. El posterior
tramiento de A con 4-propilsulfanilbenceno-1,2-diamina (ortofenileno diamina sustituida
convenientemente) da como producto B. La reacción de B con cloroformiato de metilo permite
obtener el fármaco C. Formula el anterior esquema sintético y describe para el compuesto C y
su nombre químico y la actividad biológica.
Química Farmacéutica.
Melvin
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TEMA: ESTEROIDES
5- Por reacción de DHE con anhídrido acético e posterior tratamento con ácido cianhídrico
obtense unha cianhidrina A que por reacción con oxicloruro de fósforo proporciona B. A
reacción de B con bromuro de metilmagnesio permite obter unha metilcetona C. A
hidroxenación catalítica de C seguida do tratamento do produto resultante en medio básico
conduce a D que, por reacción con isopropóxido de aluminio en acetona, proporciona E.
Nomea quimicamente o composto E e comenta a actividade farmacolóxica que presenta.
6- La hidrogenación catalítica de DHE permite obtener un compuesto A, que por reacción con
bromuro de metilmagnesio proporciona B. La oxidación de B en presencia de óxido crómico en
medio ácido conduce a C. La posterior reacción de C con formiato de etilo en presencia de
hidruro sódico origina D, cuya condensación con hidrato de hidracina proporciona un fármaco
E, empleado en clínica. Nombra quimicamente el composto E y comenta la actividad
farmacológica que presenta.
7- Por reacción de colesterol con anhídrido acético e posterior tratamento con bromo obtense un
composto A que por reacción con óxido de cromo en ácido acético proporciona B. A reacción
de B con zinc en ácido acético permite obter C. O tratamento de C con sodio en alcohol
isopropílico conduce a D que, por reacción con cloruro de benzoílo e posteriormente con sosa,
proporciona E. A oxidación de Oppenauer de E permite obter F que por hidrólise en medio
ácido rende G. Nomea quimicamente o composto G e comenta a actividade farmacolóxica
que presenta.
8- Se hace reaccionar 4-metoxi-benzaldehído con cianuro de potasio ocurriendo la condensación
obteniéndose un compuesto A. Dicho compuesto A se somete a tratamiento con cinc en
medio ácido dando como resultado un derivado B. La reacción de B con bromuro de etilo en
presencia de sodio permite obtener un compuesto C, cuya posterior reacción con bromuro de
etilmagnesio da como resultado D. Finalmente la reacción de D con ácido bromhídrico brinda
el fármaco E. Formule los compuestos A, B, C, D y E. Nombre químicamente a E e indique
actividad biológica de forma razonada.
9- Por reacción de 3-hidroxi-1,3,5(estratrieno)-17-ona con sulfato de metilo e posterior reducción
con hidruro de litio y aluminio obtense unha compuesto A que por reacción con sodio en
presencia de amoníaco líquido proporciona B. Finalmente la reacción de B con ácido
clorhídrico en medio etanólico brinda el compuesto C. Nomea quimicamente o composto C e
comenta a actividade farmacolóxica que presenta. Explica detalladamente la transformación
de A en B y B en C.
10- Por tratamiento de 3β-hidroxiandrost-5-eno-17-ona con H2 en presencia de paladio sobre
carbón al 10% se obtiene el compuesto A, que por reacción con bromuro de metilmagnesio
conduce a B. El tratamiento de B con trióxido de cromo en H2SO4 acuoso rinde la cetona C,
cuyo posterior tratamiento con formiato de etilo en presencia de hidruro sódico proporciona D
(C21H32O3). La condensación de D con hidracina rinde el fármaco E. Formule los compuestos A,
B, C, D y E. Nombre químicamente a E e indique actividad biológica de forma razonada.
11- Se puede realizar la síntesis de la etisterona a partir de la deshidroepiandrosterona (DHE, 3βhidroxi-5-androsten-17-ona) por reacción con anhídrido acético obteniéndose un producto A.
El posterior tratamiento con bromuro de etinilmagnesio y posterior hidrólisis dando como
resultado un derivado B. Finalmente la reacción de B con isopropóxido de aluminio en
ciclohexanona proporciona C. Nomea quimicamente el compuesto C y comenta la actividad
farmacológica que presenta.