Reacciones del Carbono alfa a un Carbonilo

UNIDAD 9: Reacciones del Carbono α a un Carbonilo
OBJETIVOS OPERACIONALES: Luego de completar el estudio de esta unidad, el
estudiante será capaz de:
1. Explicar el significado de los siguientes términos:
tautomerismo ceto-enol
sustitución α
carbonilos α,β-insaturados
hidrógeno α
ión enolato
condensación
β-hidroxialdehído
descarboxilación
LDA
carbono α
enamina
adición directa
enolización
carbanión α
β-hidroxicetona
adición conjugada
enol
compuestos dicarbonilos
2. Poder determinar y explicar a base de efectos inductivos y de resonancia la acidez
relativa de hidrógenos alfa a carbonilos.
3. Colocar varios iones enolatos en orden de estabilidad.
4. Dados los reactivos y productos proponer un mecanismo para las siguientes
reacciones:
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Halogenación de carbonos α de cetonas y aldehídos, en medio ácido y básico
(Reacción de Haloformo).
Alquilación del carbono α en compuestos carbonílicos.
Reacción Aldol.
Reacción Aldol cruzada.
Adición a carbonilos α,β-insaturados (1, 2 y 1, 4).
Adición Michael.
Ciclación Robinson.
Condensación Claisen.
Condensación Claisen Cruzada.
Condensación Dieckmann.
Síntesis de Éster Acetoacético.
Síntesis de Éster Malónico.
Alquilación vía enaminas.
5. Dar un ejemplo de cada una de las siguientes reacciones, indicando los reactivos, las
condiciones de reacción y el producto principal.
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Halogenación de carbonos α de cetonas y aldehídos, en medio ácido y básico
(Reacción de Haloformo).
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Alquilación del carbono α en compuestos carbonílicos.
Reacción Aldol.
Reacción Aldol cruzada.
Adición a carbonilos α,β-insaturados (1, 2 y 1, 4).
Adición Michael.
Ciclación Robinson.
Condensación Claisen.
Condensación Claisen Cruzada.
Condensación Dieckmann.
Síntesis de Éster Acetoacético.
Síntesis de Éster Malónico.
Alquilación vía enaminas.
6. Dados los reactivos, predecir el producto (indicando la estereoquímica) para las
siguientes reacciones:
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Halogenación de carbonos α de cetonas y aldehídos, en medio ácido y básico
(Reacción de Haloformo).
Alquilación del carbono α en compuestos carbonílicos.
Reacción Aldol.
Reacción Aldol cruzada.
Adición a carbonilos α,β-insaturados (1, 2 y 1, 4).
Adición Michael.
Ciclación Robinson.
Condensación Claisen.
Condensación Claisen Cruzada.
Condensación Dieckmann.
Síntesis de Éster Acetoacético.
Síntesis de Éster Malónico.
Alquilación vía enaminas.
7. Dado el producto de una de las reacciones del objetivo 4, poder realizar un análisis
retrosintético.
8. Utilizar las reacciones del objetivo 4 en el diseño de rutas sintéticas para preparar
compuestos orgánicos a partir de compuestos carbonílicos.
9. Distinguir entre un enolato cinético y uno termodinámico.