Síntesis Orgánica en Medio Acuoso

Síntesis Orgánica en Medio Acuoso
Metodologías no convencionales:
- Síntesis orgánica en fase sólida (SOFS) y síntesis orgánica en fase
líquida (SOFL): síntesis orgánica asistida por polímeros
-Síntesis orgánica asistida por microondas (SOAM)
-Metodologías de Química Sostenible (Química Verde) en síntesis
orgánica: ej. Síntesis en fase acuosa
- Síntesis orgánica asistida por Ultrasonido
- Síntesis orgánica en reactores a altas presiones
- Síntesis orgánica mediante biotransformaciones
Desarrollo Sostenible
• basada en el medio ambiente y salud humana
• utilización de la energía y los recursos eficientemente
• sistema social y político que conduzca a una sociedad más
justa
En una Química Sostenible ….
Las tecnologías para producir bienes de consumo no deben
dañar el medio ambiente o la salud.
Es preferible usar materias primas renovables, que las materias
fósiles de duración limitada.
Al final de su uso los materiales han de biodegradarse, en
caso contrario deben reciclarse.
Deben desarrollarse productos que no dañen la salud ni el
medioambiente.
Los procesos de fabricación han de diseñarse para no
producir residuos.
Química Orgánica / Química Sostenible
La Química Orgánica es una disciplina que aporta una importante
contribución a la mejora de la calidad de vida y al bienestar del
hombre, ideando soluciones en campos tan diferentes como la
salud, tecnología, preparación de nuevos materiales, entre otros
Química Verde
Química Verde
Química Verde
Agua como base y soporte de la vida
 La vida como sabemos transcurre en soluciones acuosas.
 sus propiedades son muy importantes para el funcionamiento celular, de hecho
están directamente relacionadas con las propiedades de las biomoléculas y, por
tanto, con el metabolismo.
 70% de los seres vivos está formado por agua.
 El agua es el medio de la mayoría de las reacciones bioquímicas
 La oxidación del agua para producir oxígeno molecular, O2, es la reacción
fundamental de la fotosíntesis
¿Por qué deberíamos considerar el uso de agua como disolvente para
reacciones orgánicas?
COSTO: procesos químicos más económicos
SEGURIDAD
EFICIENCIA SINTÉTICA: eliminar la necesidad de la protección y desprotección de grupos
funcionales: minimizar etapas sintéticas (química de carbohidratos, péptidos y proteínas)
MANEJO SENCILLO: aislamiento de los productos orgánicos en procesos industriales (simple
separación de fases). Facilidad para controlar la temperatura de reacción.
BENEFICIOS AMBIENTALES: minimiza problemas de contaminación
Posibilidad de nuevas metodologías sintéticas.
Oportunidades para desarrollar nuevas metodologías
sintéticas que no han sido descubiertas antes.
Estructura del AGUA
1780 - Cavendish y Lavoisier (agua compuesta de hidrógeno y oxígeno).
1805- Gay-Lussac y Humboldt (relación de hidrógeno y oxígeno)
Estructura del AGUA: estado líquido
Estos pequeños grupos son relativamente estables, es probable que su interacción producirá
otros grupos más grandes.
Tales grupos pueden formar dinámicamente una red continua de ambas estructuras abiertas,
de baja densidad, y condensada.
Estructura del AGUA: estado sólido
Estructura hexagonal
Propiedades del AGUA
mayor densidad a 3,98 ºC (1g/mL)
viscosidad (varia con la temperatura)
presenta el valor más alto para el calor específico de todas las sustancias
el agua tiene una de las tensiones superficiales más altas de todos los líquidos.
H2O: solvatación
 El elevado momento dipolar del agua y su facilidad para formar enlaces de
hidrógeno hacen que el agua sea un excelente disolvente.
Una molécula o ión es soluble en agua si puede interaccionar con las moléculas
de la misma mediante enlaces de hidrógeno o interacciones del tipo ión-dipolo.
H2O: Solvatación
 El enlace de Hidrógeno es una interacción que es crucial para las propiedades
del agua y su papel como disolvente.
Su energía es débil (20 kJ mol-1), pero la suma de muchos de ellos hace a los
compuestos que los presentan poseer características peculiares.
 En el agua, los enlaces de Hidrógeno tienen una distancia de aproximadamente
1.8 A°.
H2O: efecto hidrófobo
 Las interacciones con el agua no son favorable en moléculas con marcado
carácter apolar: interacciones hidrofóbicas
 Una sustancia es hidrofóbica si no es miscible con el agua
 Las interacciones hidrofóbicas es el resultado de las moléculas no polares a
interaccionar entre sí preferentemente en lugar de hacerlo con el agua.
 Efecto hidrofóbico: clatratos
“densidad de energía cohesiva (DEC)
de agua”.
H2O: efecto salino
Electrolitos disueltos por lo general aumentan la presión interna en el agua
La presión interna del agua actúa sobre el volumen de activación (ΔV#) de una
reacción de la misma manera que lo hace una presión aplicada externamente.
¿Por qué deberíamos considerar el uso de agua como disolvente para
reacciones orgánicas?
El agua, más que una interesante estructura molecular
El agua, más que una interesante estructura molecular
El agua, más que una interesante estructura molecular
El agua, más que una interesante estructura molecular
Síntesis asistida por microondas en medio acuoso
Síntesis en medio acuoso
Sustitución nucleofílica
Reacción de Wittig
Síntesis en medio acuoso
Condensación: síntesis de heterociclos
SNAr