GLUCIDOS (II): Holósidos

GLUCIDOS (II): Holósidos
Se incluyen dentro de esta calificación todos aquellos compuestos de origen natural cuya estructura
química resulta de la biocondensación de varias osas o derivados de osas en número variable. Si el
número es menor de 10 unidades hablamos de oligosacáridos (“oligo” = poco) y si el número de
osas es superior a 10, por lo general muy superior a 10, de polisacáridos.
A) OLIGOSACÁRIDOS
Entre los ósidos oligosacáridos es conveniente destacar la sacarosa, sustancia edulcorante por
excelencia originada mediante la condensación, a través de sus grupos carbonílicos, de una glucosa
y una fructosa (α-D-glucopiranosil-(1→2)-β-D-fructofuranósido) que carece por tanto, del
carácter reductor propio de muchos glúcidos.
Tiene un alto poder conservante por lo que se emplea como excipiente para la fabricación de
formas de administración oral (tabletas, jarabes -650 g/l-).
Las principales fuentes de obtención de la sacarosa son la remolacha azucarera y la caña de azúcar.
La remolacha azucarera: corresponde
a las raíces de la especie botánica
Beta vulgaris L. de la familia
Chenopodiaceae. Estas raíces
contienen entre un 15 y un 20 % de
sacarosa que se extrae por difusión
en agua. Las raíces una vez lavadas
se cortan en tiras finas que se
sumergen en agua fría permitiendo la
difusión de la sacarosa que es
posteriormente obtenida por
cristalización.
La caña de azúcar corresponde a los
tallos de distintas variedades de la
especie Saccharum officinarum L. de la familia Poaceae. Estos tallos son exprimidos para la
obtención de un zumo del cual se obtiene una vez desproteinizado, filtrado, decolorado y
concentrado, sacarosa cristalizada.
B) POLISACÁRIDOS
A este grupo pertenecen un serie de estructuras poliméricas, algunas de gran interés farmaceútico
por ser empleadas directamente en la fabricación de medicamentos o de productos
parafarmacéuticos y por constituir una fuente inagotable de derivados de utilización en Farmacia.
Se pueden clasificar atendiendo a la naturaleza química de la unidad osídica en: glucanas o
glucosanas por ser su unidad osídica la glucosa, fructanas o fructosanas polímeros de la fructosa,
arabanas polímeros de la arabinosa, mananas de la manosa, etc.
De todos ellos, los que presentan un mayor interés son los correspondientes a la polimerización de
la glucosa: almidón y celulosa y de la fructosa: inulina.
Almidón: principal reserva energética de los vegetales, estructuralmente corresponde a una mezcla
de dos polímeros de α-D-glucosa: la amilosa que es un polímero helicoidal lineal con uniones α(1à4) y la amilopectina, fracción mayoritaria, que es un polímero ramificado constituido por
cadenas lineales de 16 a 60 unidades de α-D-glucosa con uniones α-(1à4) unidas entre sí por
uniones α-(1à6).
Sus principales fuentes de obtención son los granos de cereales (arroz, trigo, maíz) y distintos tipos
de rizomas y tubérculos (patata, ñame).
El interés farmacéutico del almidón y de sus derivados se basa principalmente en sus características
fisico-químicas que les confieren un papel determinante en la formulación de comprimidos y en la
obtención de geles, cuyas propiedades reológicas pueden mejorarse modificando la estructura
inicial del almidón mediante tratamientos físicos (almidones pregelatinizados), tratamientos químicos
(oxidación con hipoclorito sódico, esterificación) o tratamientos enzimáticos (despolimerización
controlada).
De todos los derivados obtenidos a partir del almidón de aplicación en farmacia es importante
destacar las ciclodextrinas, oligosacáridos cíclicos que estructuralmente corresponden a 6,7 y 8
unidades de glucosa, que se obtienen por degradación enzimática del almidón. El enzima
(ciclodextrina-glucosil-transferasa) procede de diferentes bacilos (Bacillus macerans y B.
circulans). Se emplean como encapsuladores moleculares de diferentes sustancias (fármacos,
aromas, colorantes, etc.) pues presentan una cavidad central hidrófoba y una superficie exterior
hidrófila que puede mejorar su solubilidad y por ello su biodisponibilidad.
Celulosa: es el principal constituyente de las paredes celulares de los vegetales. Químicamente
corresponde a un polímero lineal de la β-D-glucosa en forma de silla con uniones β-(1à4) que es
una configuración muy estable, difícilmente hidrolizable.
Las fuentes de obtención de la celulosa son en la actualidad el algodón y la madera (por
deslignificación en medio ácido o alcalino). En el futuro es posible que pueda obtenerse de forma
rentable por métodos biotecnológicos a partir de una bacteria, el Acetobacter xylinum, que es
capaz de biosintetizar celulosa microcristalina altamente purificada.
Algodón: corresponde a los pelos (denominados fibras de algodón) de longitud variable existentes
en las semillas de diversas especies de plantas pertenecientes al género Gossypium de la familia
Malvaceae (asiáticos: G. arboreum y G. herbaceum; americanos: G. hirsutum y G. barbadense).
Con estas fibras se obtienen los distintos tipos de algodón descritos en las farmacopeas (Real
Farmacopea Española: algodón hidrófilo con fibras de tamaño no menor de 10 mm y algodón
hidrófilo estéril).
Madera: a partir de la celulosa de la madera se obtienen por tratamiento termoquímico seguido de
blanqueo: fibras aisladas no fasciculadas que pueden emplearse para la fabricación de distintos
productos, entre ellos algodón hidrófilo y distintos tipos de apósitos; celulosa en polvo y celulosa
microcristalina (celulosa parcialmente despolimerizada).
La celulosa en polvo se utiliza en farmacotecnia como diluyente y desintegrante en la compresión y
como estabilizante de suspensiones.
Hay que hacer constar el gran número de derivados que pueden obtenerse a partir de esta celulosa:
ésteres (nitratos, acetatos, ftalatos) o éteres (metil-, etil-, propil- y carboximetilcelulosas) que
poseen en solución características fisico-químicas especiales de utilidad para la fabricación de
medicamentos. Por ejemplo: el ftalato de hidroxipropil-metil-celulosa se emplea para la obtención
de microencapsulados de liberación prolongada o las carboximetilcelulosas empleadas en solución
para la aplicación de lentes de contacto.
Inulina: con el término inulina se conoce a un grupo de polímeros de la fructosa ( β-(2à1)-Dfructofuranosil, aproximadamente entre 30 y 35) unidos a una glucosa terminal que se localizan
habitualmente en los órganos subterráneos de plantas Dicotiledóneas, especialmente en las familias
Asteraceae, Campanulaceae y Boraginaceae. Se aisló por primera vez de Inula helenium. Esta
inulina o inulinas presentan la particularidad de que al ser inyectadas por vía intravenosa no son
metabolizadas ni se fijan a proteínas plasmáticas, siendo eliminadas por el riñón por filtración
glomerular, aumentando la presión osmótica del líquido tubular, sin ser reabsorbidas ni excretadas a
nivel tubular. En fitoterapia se emplean varias drogas precisamente por su contenido en inulina
adjudicándoles un efecto diurético suave aunque su actividad no se sabe si se debe también a la
presencia de otros compuestos ya que no se han efectuado suficientes ensayos farmacodinámicos ni
clínicos.
En los vegetales pueden encontrarse también otras fructosanas de peso molecular mas bajo, a veces
ramificadas.
ACHICORIA
Se utilizan las raíces y en ocasiones también las
hojas de una especie perteneciente a la familia de
las Asteraceae, Cichorium intybus L.
La achicoria es una planta herbácea que se
encuentra repartida por toda Europa, Asia
septentrional y el norte de África, en los bordes
de los caminos y lugares sin cultivar. Se conoce y
emplea desde la antigüedad, habiendose iniciado
su cultivo y mejora hace varios siglos ya que
algunas variedades se consumen en alimentación
y después de torrefactadas, como sucedáneo del
café.
Las raíces son pivotantes, de color grisáceo y
presentan tubos laticíferos en el líber. Las hojas
inferiores son lobuladas mientras que las de la
parte superior presentan los bordes enteros; los
capítulos florales están constituidos por flores
liguladas, generalmente de color azul.
La raíz de achicoria es muy rica en inulina (50-60
% en droga desecada); contiene además lactonas
sesquiterpénicas a las que debe su sabor amargo
(lactucopicrina, lactucina), alcoholes triterpénicos
y ácidos fenólicos (clorogénico, isoclorogénico).
Las hojas contienen ácido chicorésico (äcido dicafeiltartárico).
Tradicionalmente se ha empleado para tratar problemas digestivos y hepáticos, por sus propiedades
colagogas, coleréticas, diuréticas y ligeramente laxantes.
Trabajos recientes demuestran las propiedades antihepatotóxicas de la raíz y de extractos de
cultivos celulares de raíz de Cichorium intybus en ratas, frente a la toxicidad hepatocelular inducida
por tetracloruro de carbono. El efecto es mayor para los extractos de cultivos celulares.
La achicoria contiene esculetina, cumarina que posee actividad antihepatotóxica habiendose
ensayado su efecto protector frente al paracetamol y el tetracloruro de carbono, esto podría
explicar el uso popular de la planta en lesiones hepáticas.
Pueden presentarse reacciones alérgicas ya que posee capacidad sensibilizante.
DIENTE DE LEÓN
Se emplean las raíces y las hojas de Taraxacum officinale Weber (Asteraceae), especie herbácea
vivaz muy abundante en Europa, incluida la Península Ibérica. La planta presenta un gran
polimorfismo.
Las órganos subterráneos, raíces y rizomas, se recolectan en otoño momento en que su contenido
en inulina es máximo. Son pivotantes, de color grisáceo y contienen numerosos tubos laticíferos en
la zona liberiana. Las hojas, agrupadas en rosetas, se
recolectan antes de la floración, están divididas en lóbulos
muy marcados, desiguales y de forma triangular. Los
capítulos florales están constituidos por flores liguladas de
color amarillo.
La raíz contiene un alto porcentaje de inulina (hasta un 40
% en otoño) y de fructosa (20 % en primavera), también
es rica en potasio. Además posee lactonas
sesquiterpénicas de sabor muy amargo (germacranólidos,
eudesmanólidos) y triterpenos derivados del taraxastano;
esteroles como el β-sitosterol libre y combinado, y estigmasterol. Las hojas contienen lactonas
sesquiterpénicas, flavonoides, cumarinas (cichorina, esculina), vitaminas B y C, y potasio. Toda la
planta posee como constituyentes fenólicos mayoritarios ácidos chicórico y monocafeiltartárico.
La droga se utiliza como diurético. Posee también propiedades coleréticas, depurativas y
suavemente laxantes. En la bibliografía se encuentran algunos trabajos que confirman su actividad
diurética y colerética en animales de experimentación, si bien en general son datos bastante antiguos.
Sin embargo, no se ha podido confirmar, en ratón, el efecto antidiabético atribuido por la tradición a
Taraxacum officinale. Su uso durante periodos prolongados de tiempo y en dosis elevadas,
origina en ratón una disminución del peso corporal. La Comisión E, en Alemania, indica que la
planta posee propiedades coleréticas, diuréticas y estimulantes del apetito.
Se ha comprobado que la infusión de la planta puede ser eficaz en el tratamiento y prevención de la
formación de piedras en el riñón, lo que se podría atribuir en parte al efecto desinfectante y quizás a
la presencia de saponinas, pero este efecto no es de gran importancia ya que se conocen otras
sustancias inocuas mas activas. No debe utilizarse en casos de litiasis sin control médico.
El extracto acuoso de diente de león ha mostrado poseer actividad antitumoral in vitro en
determinadas lineas de tumores. Su mecanismo de acción es semejante al de algunos polisacáridos
como el lentinano.
Los ensayos de toxicidad aguda y subaguda efectuados en rata, muestran que carece de toxicidad.
Pueden presentarse reacciones alérgicas (dermatitis alérgica de contacto) ya que posee capacidad
sensibilizante.
Esta especie se encuentra incluida en BHP y en algunas otras Farmacopeas.
Otra especie del mismo género T. japonicum, está siendo estudiada por su posible efecto
anticarcinogenético. El extracto de la raíz de dicha especie ha mostrado una marcada actividad
antitumoral en tumores de piel inducidos en ratón.
GRAMA
Se utilizan, principalmente como diuréticas, dos especies botánicas distintas, pertenecientes a la
familia Poaceae, ambas conocidas vulgarmente con el nombre de grama. Para evitar confusiones
aclararemos que la grama oficinal, grama del Norte o grama de las boticas corresponde a
Agropyron repens (L.) P. Beauv. (= Elytrigia repens (L.) Desv. ex Nevski = Elymus repens (L.)
Gould), mientras que la grama común o de España es Cynodon dactylon (L.) Pers.
Grama de las boticas
Esta grama es una mala hierba, planta herbácea vivaz que crece
en Europa, Asia, África y América del Norte. La droga está
constituida por el rizoma privado de las raíces adventicias que se
recolecta en primavera o en otoño. La planta posee un tallo
erguido, hojas alternas y las espigas formadas por espiguillas
aplastadas dispuestas en dos filas.
El rizoma es rico en glúcidos, contiene hasta un 10 % de
triticina, una fructosana; polialcoholes (manitol, inositol).
Contiene igualmente una elevada proporción de sales de
potasio. A estos componentes parece deberse principalmente su
acción diurética. Posee también mucílago, vainillósido y trazas
de aceite esencial. Carece de almidón.
Por su efecto diurético su empleo, en medicina popular, está
indicado en edemas, problemas renales, reumatismo, etc. Los
componentes del aceite esencial le confieren ciertas propiedades antisépticas.
El rizoma de grama de las boticas se encuentra recogido en la 3ª ed. de la Farmacopea europea
(add. 1999), BHP y algunas otras Farmacopeas.
Grama común
La droga está constituida igual que en el caso anterior por los rizomas. Estos son de mayor diámetro
(3-4 mm) y contienen almidón. La inflorescencia se encuentra dividida en 4-7 espigas lineales,
digitadas en el extremo del raquis. La especie crece en terrenos sin cultivar y cultivados en la región
mediterránea: España, Francia, Italia, norte de África, etc.
Contiene sales potásicas, triticina, inositol.
Se emplea popularmente como diurético, colagogo, protector hepático, antiinflamatorio.
Tradicionalmente se ha considerado esta especie como hipoglucemiante y este efecto ha sido
comprobado en conejos sanos en los que se induce una hiperglucemia, observando una disminución
significativa de dicha hiperglucemia.
Se han descrito algunos casos de intoxicación en el ganado, no solo para esta especie, también en
otras del mismo género que crecen en otras zonas. La parte aérea contiene heterósidos cianógenos
que podrían ser responsables de las intoxicaciones.
No se debe utilizar en embarazadas (la tradición considera la planta abortiva). Produce reacciones
alérgicas.
Se distribuye a veces como sucedáneo o como adulterante de Agropyron repens.
BIBLIOGRAFÍA
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