Química Orgánica II - Metro - Universidad Interamericana de Puerto

[Type text]
UNIVERSIDAD INTERAMERICANA DE PUERTO RICO
RECINTO METROPOLITANO
FACULTAD DE CIENCIAS Y TECNOLOGIA
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS NATURALES
PRONTUARIO DE QUIMICA ORGANICA II
I. INFORMACION GENERAL
Título del Curso:
Código y Número:
Créditos:
Química Orgánica II
CHEM 2222
4
II. DESCRIPCION
Continuación del estudio teórico y experimental de compuestos orgánicos. Se
enfatiza la resonancia magnética nuclear en combinación con otros métodos
espectroscópicos, nomenclatura, la isomería, la síntesis y las reacciones incluyendo
mecanismos, de los compuestos aromáticos, éteres, compuestos carbonílicos y
carboxílicos, aminas y compuestos de interés biológico. Se incluye además, el
estudio de reacciones pericíclicas de acuerdo con la teoría de los orbitales de
frontera. Requiere 45 horas de conferencia y 45 horas de laboratorio.
III. OBJETIVOS
1. Aspectos Generales de la Estructura – Determinar las características
fundamentales del enlace químico de los compuestos aromáticos, alcoholes,
éteres, epóxidos, compuestos carbonílicos, nitrogenados y heterocíclicos.
2.
Aspectos de Nomenclatura – Nombrar los compuestos orgánicos
mencionados las reglas sistemáticas IUPAC y a través de algunos nombres
triviales.
3. Mecanismos de Reacción – Escribir los mecanismos y predecir la estructura
de los productos de reacciones de sustitución electrofílica aromática, adición
y sustitución de compuestos carbonílicos, reducción, oxidación de
compuestos carbonílicos.
4. Síntesis Orgánica – Proponer métodos sintéticos para la obtención de
compuestos aromáticos sustituidos, alcoholes, epóxidos, compuestos
carbonílicos, nitrogenados y heterocíclicos, incluyendo secuencias
sintéticas de nivel moderado.
5. Correlación de Propiedades Físicas y Estructura Molecular –
Determinar estructuras moleculares de compuestos aromáticos, alcoholes,
éteres, epóxidos, compuestos carbonílicos, nitrogenados y heterocíclicos
por medio de técnicas espectroscópicas: IR, 1H-RMN, 13C-RMN,
Espectroscopia de Masas y Espectroscopia Ultravioleta/Visible.
6. Correlación de Reactividad Química y Estructura Molecular –
Describir las propiedades químicas de compuestos aromáticos, alcoholes,
éteres, epóxidos, compuestos carbonílicos, nitrogenados y heterocíclicos.
7. Reacciones Pericíclicas – Emplear métodos de perturbación gráfica de
orbitales moleculares para la predicción de productos de cicloadiciones.
8. Compuestos Polifuncionales Complejos – Determinar las características
químicas fundamentales y la función biológica de mono-, di- y
polisacáridos, aminoácidos y polipéptidos o proteínas.
9. Modelaje Molecular – Correlación de propiedades físicas, químicas y
estructura molecular a través del modelaje molecular por computadora.
IV. CONTENIDO TEMATICO
1.
2.
Resonancia Magnética Nuclear
El experimento de resonancia magnética nuclear y la relación entre el
desplazamiento químico y la estructura molecular: efectos inductivos,
anisotrópicos y de hibridación. La integración de las señales en el espectro
de protones, 1H-RMN. Espectros de 1H-RMN de primer orden para la
determinación de estructuras orgánicas simples. Resonancia magnética
nuclear de carbono-13, 13C-RMN. Espectros simples y acoplados. Las
técnicas COSY, DEPT, HETCOR.
Determinación de las estructuras
moleculares de los compuestos orgánicos mediante el uso complementario de
espectros de IR, 1H-RMN y de 13C- RMN.
Aromaticidad y las reacciones del benceno
Los dos criterios de aromaticidad. La regla de Hückel. Compuestos
aromáticos heterocíclicos. Descripción de los sistemas aromáticos y
antiaromáticos por medio de la teoría del orbital molecular. Nomenclatura de
los bencenos monosustituídos. La reactividad de los sistemas aromáticos:
Sustitución electrofílica aromática. Halogenación, nitración, sulfonación,
acilación Friedel-Crafts, alquilación Friedel-Crafts del benceno.
Nomenclatura de bencenos di- y polisustituidos. El efecto cinético y de
orientación de los sustituyentes en sustituciones electrofílicas de bencenos
sustituidos. Síntesis de derivados di- y trisustituídos del benceno.
3.
Compuestos Carbonílicos I: Sustituciones Nucleofílicas
Nomenclatura IUPAC de los derivados de ácidos carboxílicos: cloruros de
ácido, anhídridos de ácido, ésteres y amidas. La estructura de los derivados
de ácidos carboxílicos. general de reacciones de sustitución nucleofílica de
los derivados de ácidos carboxílicos. Reactividades relativas. Reacciones de
los derivados de ácidos carboxílicos: hidrólisis, alcohólisis, aminólisis.
Hidrólisis de ésteres en medio ácido y básico. Hidrólisis de amidas en medio
ácido.
4.
Compuestos Carbonílicos II: Adiciones Nucleofílicas
Nomenclatura IUPAC de aldehídos y cetonas. Reactividades relativas de
aldehídos y cetonas. La reacción de Grignard con aldehídos y cetonas. La
reacción de Grignard con ésteres. Reacciones de aldehídos y cetonas: con el
ión hidruro, con aminas y sus derivados, con agua, con alcoholes:
hemiacetales y acetales. Protección del grupo carbonilo en la síntesis
orgánica. La reacción de Wittig. Adición nuclefílica de aldehídos y cetonas
alfa,beta-insaturados.
5.
Compuestos Carbonílicos III: Reacciones en el Carbono Alfa:
El carácter ácido del hidrógeno alfa en compuestos carbonílicos. Enolización:
tautómeros ceto-enol. Halogenación y alquilación del carbono alfa de
aldehídos y cetonas, la reacción de Michael. Reacción aldol simple y cruzada.
Condensación Claisen simple y cruzada. Condensación intramolecular de
Dieckmann. La reacción de Robinson para la formación de estructuras
cíclicas. La síntesis de éster malónico y la síntesis acetoacética para la
preparación de ácidos carboxílicos y metilcetonas, respectivamente.
6. Aminas
Nomenclatura de aminas. Las aminas como ácidos y como bases. Las
reacciones de aminas como bases y nucleófilos. Reacciones de eliminación
utilizando hidróxidos de amonio cuaternarios. Síntesis de aminas.
7.
8.
Carbohidratos
Clasificación de carbohidratos. Series D y L. Configuración de aldosasa y
quetosas.
Estereoquímica de la glucosa: proyecciones de Fischer y de Haworth.
Hemiacetales y cetales cíclicos de los monosacáridos: mutarotación. El enlace
glicosídico, azúcares reductores y no reductores. Disacáridos: maltosa,
celobiosa, lactosa, sucrosa. El enlace 1,4’-glicosídico. Polisacáridos: almidón,
amilosa y amilopectina, celulosa.
Aminoácidos, Péptidos y Proteínas:
Clasificación y nomenclatura de aminoácidos. Configuración de
aminoácidos. Propiedades ácido-base de aminoácidos. El punto
isoeléctrico, electroforésis. Síntesis de aminoácidos, el enlace peptídico,
activación y protección de aminoácidos. Estructura proteica: Estructuras
primaria,
secundaria, terciaria y
cuaternaria.
Desnaturación.
Las enzimas y su acción catalítica.
9.
Lípidos
Ácidos grasos, ceras, grasas y aceites. Fosfolípidos, fosfoacilgliceroles,
membranas, bicapa lípida. Prostaglandinas, terpenos, esteroides.
10.
Polímeros Sintéticos
Mecanismos de polimerización. Poliamidas, poliésteres, resinas epoxi,
poliuretanos. Propiedades físicas y químicas de los polímeros sintéticos. Los
polímeros comerciales más comunes. Polímeros biodegradables.
V. ACTIVIDADES
Conferencia
Pizarra
Participación de estudiantes
Experimentos de laboratorio
Ejercicios de práctica
VI. EVALUACION
La evaluación del curso consta de:
A. Una parte de teoría compuesta de tres exámenes parciales y un examen final de
100 puntos cada uno. Estos exámenes corresponden al 70% de la nota final.
B. Una parte de práctica experimental que corresponde al 30% de la nota final. No
se elimina ninguno de los exámenes, pero el estudiante tendrá la opción de mejorar
la nota más baja de uno de los exámenes los parciales por puntos acumulados
durante el semestre por participación activa en la clase, pruebas cortas y
asignaciones, a discreción del profesor. No habrá exámenes de reposición y para los
estudiantes que no asistan a un examen parcial el valor del examen final aumentará
al doble. Una nota deficiente en cualquiera de las dos partes del curso (teoría o
laboratorio) significa la no- aprobación del curso.
C. Se aplicará la escala de evaluación, Química-2, en la nota final.
VII.
NOTAS ESPECIALES
A. No habrá exámenes de reposición excepto por motivos de enfermedad. En
dicho caso, las reposiciones se ofrecerán con una debida excusa médica
durante el período de exámenes finales en las horas de oficina del profesor.
B. Los trabajos escritos deberán estregarse utilizando un procesador de palabras
(en computadora) preferiblemente Micro Soft Word (MSWord). Todo trabajo
entregado debe ser legible, limpio y organizado. No se aceptarán trabajos
escritos a mano.
C. Servicios auxiliares o necesidades especiales Todo estudiante que requiera
servicios auxiliares o asistencia especial deberá solicitar los mismos al inicio
del curso o tan pronto como adquiera conocimiento de que los necesita, a través
del registro correspondiente, en la Oficina de Orientación con el Sr. José
Rodríguez.
D. Honradez, fraude y plagioLa falta de honradez, el fraude, el plagio y cualquier
otro comportamiento inadecuado con relación a la labor académica constituyen
infracciones mayores sancionadas por el Reglamento General de Estudiantes.
Las infracciones mayores, según dispone el Reglamento General de
Estudiantes, pueden tener como consecuencia la suspensión de la Universidad
por un tiempo definido mayor de un año o la expulsión permanente de la
Universidad, entre otras sanciones.
E. Uso de dispositivos electrónicos Se desactivarán los teléfonos celulares y
cualquier otro dispositivo electrónico que pudiese interrumpir los procesos de
enseñanza y aprendizaje o alterar el ambiente conducente a la excelencia
académica. Las situaciones apremiantes serán atendidas, según corresponda.
Se prohíbe el manejo de dispositivos electrónicos que permitan acceder,
almacenar o enviar datos durante evaluaciones o exámenes.
VIII. RECURSOS EDUCATIVOS:
a)
Libro de Texto: Organic Chemistry, Organic Chemistry, P. Y. Bruice,
Sexta Edición, Prentice Hall 2011. ISBN 0-13-196316-3.
b)
Manual de laboratorio: Manual de Química Orgánica II, A. Alzérreca, L.
Arias, F. Shalabi e I. Rosado, Segunda Edición, San Juan, Puerto Rico 2000.
c)
Guía de Estudio para acompañar el texto de la clase (Compendio de las
transparencias Powerpoint utilizadas en la clase), Arnaldo Alzérreca,
Ph.D.,Editor, 2009.
d)
1.
2.
Recursos electrónicos
http://www.prenhall.com/bruice (accedido sep/12/2008)
Para técnicas de purificación, tutorial de nomenclatura, puntos de fusión o
retrosíntesis http://www.organicworldwide.net/ (accedido sep/12/2008)
3.
Portal para las reacciones de alquenos:
http://www.quimicaorganica.net/quimicaorganica/alquenos/reacciones/reacc
iones.htm
4.
Problemas de alquenos (accedido sep/12/2008)
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l9/reac_p.html
5.
Otros- Asignados por el profesor
IX. BIBLIOGRAFIA
1. Organic Chemistry, Organic Chemistry, P. Y. Bruice, Quinta Edición, Prentice
Hall
2007. ISBN 0-13-196316-3.
2. Organic Chemistry, M. A. Fox and J. K. Whitesell, Tercera Edición, Jones and
Bartlett
Publishers 2004. ISBN 0763721972.
3. Advanced Organic Chemistry, F. A. Carey and J. Sundberg, Cuarta Edición,
Plenum
Publishers 2001. ISBN 00306462443.
4.
Advanced Organic Chemistry, March, J. Smith, M. B. Wiley-Interscience,
Quinta
Edición 2001, ISBN 04715890.
5. Organic Chemistry, P. Y. Bruice, Cuarta Edición, Prentice Hall 2001, ISBN
0130178516.
6.
Organic Chemistry, F. A. Carey, McGraw-Hill Science 2002, ISBN
0072521708
7. Organic Chemistry, L. G. Wade and L. G. Jr. Wade, Prentice Hall, Quinta
Edición 2002.
ISBN 013033832X.
8. Macroscale and Microscale Organic Experiments, Kenneth L. Williamson, D.C.
Houghton Miflin Company, Cuarta Edición 2002, ISBN 0618197028.
9. Experimental Organic Chemistry: A Miniscale and Macroscale Approach, J. C.
Gilbert,
S. F. Martin, Brooks College, Tercera Edición 2001, ISBN 00303440632.
Computadoras con acceso a Internet y a los programas:
1.
2.
3.
4.
ChemDraw, Chem3D, Excel
Name It (nomenclatura)-Trinity Software
Spectral Interpretation- Trinity Software
Introduction to Spectroscopy- Trinity Software