Iupac]Iupac.Org Dietary Reference Intakes for Energy, 3

1. Iupac]Iupac.Org
2. Food and Nutrition Board (2002/2005). Dietary Reference Intakes for Energy,
Carbohydrate, Fiber, Fat, Fatty Acids, Cholesterol, Protein, and Amino Acids.
Washington, DC: The National Academies Press. Page 769. ISBN 0-309-085373
3. Joint WHO/FAO expert consultation (2003). Diet, Nutrition and the Prevention
of Chronic Diseases (PDF). Geneva: World Health Organization. Pages 55-56.
ISBN 92-4-120916-X
4. Joint WHO/FAO expert consultation (1998), Carbohydrates in human nutrition,
chapter 1. ISBN 92-5-104114-8.
5. DHHS and USDA, Dietary Guidelines for Americans 2005, Chapter 7
Carbohydrates
Index
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Food
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Software
Health
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Nutrition
Exercise
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Proteins
Fats
Carbohydrates
Food Labels
Diet Calculator
Measuring Progress
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Games
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3)Carbohidratos
Química
o Glúcidos - Estructura
Los carbohidratos o hidratos de carbono están formados por carbono (C), hidrógeno
(H) y oxígeno (O) con la formula general (CH2O)n. Los carbohidratos incluyen
azúcares, almidones, celulosa, y muchos otros compuestos que se encuentran en
los organismos vivientes. Los carbohidratos básicos o azúcares simples se
denominan monosacáridos. Azúcares simples pueden combinarse para formar
carbohidratos más complejos. Los carbohidratos con dos azúcares simples se
llaman disacáridos. Carbohidratos que consisten de dos a diez azúcares simples se
llaman oligosacáridos, y los que tienen un número mayor se llaman polisacáridos.
El azúcar y el algodón
son carbohidratos
Azúcares
Los azúcares son hidratos de carbono generalmente blancos y cristalinos, solubles
en agua y con un sabor dulce.
Los monosacáridos son azúcares simples
Clasificación de monosacáridos basado en el número de carbonos
Número
de
Carbonos
Categoría Ejemplos
4
Tetrosa
Eritrosa, Treosa
5
Pentosa
Arabinosa, Ribosa, Ribulosa, Xilosa, Xilulosa, Lixosa
6
Hexosa
Alosa, Altrosa, Fructosa, Galactosa, Glucosa, Gulosa,
Idosa, Manosa, Sorbosa, Talosa, Tagatosa
7
Heptosa
Sedoheptulosa, Manoheptulosa
Las estructuras de los sacáridos se distinguen principalmente por la orientación de
los grupos hidroxilos (-OH). Esta pequeña diferencia estructural tiene un gran
efecto en las propiedades bioquímicas, las características organolepticas (e.g.,
sabor), y en las propiedades físicas como el punto de fusión y la rotación específica
de la luz polarizada. Un monosacárido de forma lineal que tiene un grupo carbonilo
(C=O) en el carbono final formando un aldehído (-CHO) se clasifica como una
aldosa. Cuando el grupo carbonilo está en un átomo interior formando una cetona,
el monosacárido se clasifica como una cetosa.
Tetrosas
D-Eritrosa
D-Treosa
Pentosas
D-Ribosa
D-Arabinosa D-Xilosa
La forma anular de la ribosa es
desoxirribosa, que se distingue
posición 2, es un componente
nucleicos, el grupo hidroxilo en
nucleótidas.
D-Lixosa
un componente del ácido ribonucleico (ARN). La
de la ribosa por no tener un oxígeno en la
del ácido desoxirribonucleico (ADN). En los ácidos
el carbono numero 1 se reemplaza con bases
Ribosa
Desoxirribosa
Hexosas
Hexosas, como las que están ilustradas aquí, tienen la fórmula molecular C6H12O6.
El químico alemán Emil Fischer (1852-1919) identificó los estereoisómeros de estas
aldohexosas en 1894. Por este trabajo recibió un Premio Nobel en 1902.
D-Alosa
D-Altrosa
D-Glucosa
D-Manosa
D-Gulosa
D-Idosa
D-Galactosa D-Talosa
Estructuras que tienen configuraciones opuestas solamente en un grupo hidroxilo,
como la glucosa y la manosa, se llaman epímeros. La glucosa, también llamada
dextrosa, es el azúcar más predominante en las plantas y los animales, y es el
azúcar presente en la sangre. La forma lineal de la glucosa es un aldehído
polihídrico. En otras palabras, es una cadena de carbonos con varios grupos
hidroxilos y un grupo aldehído. La fructosa, también llamada levulosa, está
ilustrada aquí en forma lineal y anular. La relación entre estas formas se discute
más tarde. La fructosa y la glucosa son los principales hidratos de carbono en la
miel.
D-Tagatosa
D-Fructosa Fructosa
(una cetosa)
Galactosa
Manosa
Heptosas
La sedoheptulosa tiene la misma estructura que la fructosa, pero con un carbono
adicional. La sedoheptulosa se encuentra en las zanahorias. La manoheptulosa es
un cetoazúcar de 7 carbonos que posee la configuración de la manosa y se
encuentra en los aguacates.
D-Sedoheptulosa
D-Manoheptulosa
Formas lineales y anulares
Los monosacáridos pueden existir en formas lineales y formas anulares, como se ha
ilustrado anteriormente. La forma anular es más favorecida en soluciones acuosas,
y el mecanismo de la formación de las formas cíclicas es semejante en todos los
azúcares simples. La forma anular de la glucosa se crea cuando el oxígeno del
carbono numero 5 se enlaza con el carbono que forma el grupo carbonilo (el
carbono numero 1) y transfiere su hidrógeno al oxígeno del carbonilo para crear un
grupo hidroxilo. Estos intercambios producen alfa-glucosa cuando el grupo hidroxilo
resulta en el lado opuesto al grupo -CH2OH, o beta-glucosa cuando el grupo
hidroxilo resulta en el mismo lado que el grupo -CH2OH. Isómeros como estos, que
se diferencian solamente en la configuración del carbono del grupo carbonilo, se
llaman anómeros. La letra D en el nombre se derivó originalmente de la propiedad
de las soluciones de glucosa natural que desvían el plano de la luz polarizada a la
derecha (dextrorotatoria), aunque ahora la letra denota una configuración
específica. Monosacáridos que tienen formas cíclicas pentagonales, como la ribosa,
se llaman furanosas. Azúcares con formas cíclicas hexagonales, como la glucosa,
se llaman piranosas.
D-Glucosa
(una aldosa)
α-D-Glucosa
β-D-Glucosa
Ciclación de la glucosa
Estereoquímica
Sacáridos con grupos funcionales idénticos pero con configuraciones espaciales
diferentes tienen propiedades químicas y biológicas distintas. La estereoquímica es
el estudio de la organización de los átomos en un espacio tridimensional. Se les
llama estereoisómeros a los compuestos con enlaces químicos idénticos que se
distinguen por tener los átomos en una configuración espacial diferente.
Compuestos especulares no superponibles, comparables a un zapato derecho y uno
izquierdo, se llaman enantiómeros. Las estructuras siguientes ilustran la diferencia
entre la β-D-Glucosa y la β-L-Glucosa. Moléculas idénticas pueden hacerse
corresponder rotándolas, pero los enantiómeros, que corresponden a imágenes
reflejadas en un espejo, no pueden ser superpuestas. La glucosa es ilustrada
frecuentemente en "forma de silla" que es la conformación predominante en
disolución acuosa. La conformación de "bote" de la glucosa es inestable.
β-D-Glucosa
β-L-Glucosa
β-D-Glucosa
(forma de silla)
β-D-Glucosa
β-L-Glucosa
β-D-Glucosa
(forma de bote)
Azúcar-alcoholes, Aminoazúcares, y Ácidos urónicos
Los azúcares pueden ser modificados en el laboratorio o por procesos naturales
para producir compuestos que retienen la configuración de los sacáridos, pero con
grupos funcionales diferentes. Los azúcar-alcoholes, también llamados polioles,
alcoholes polihídricos, o polialcoholes, corresponden a las formas hidrogenadas de
las aldosas y cetosas. Por ejemplo, glucitol (sorbitol), tiene la misma forma lineal
que la glucosa, pero el grupo aldehído (-CHO) se reemplaza con -CH2OH. Otros
azúcar-alcoholes comunes incluyen los monosacáridos eritritol y xilitol, y los
disacáridos lactitol y maltitol. Los azúcar-alcoholes tienen aproximadamente la
mitad de las calorías que otros carbohidratos y se usan frecuentemente en
productos "sin azúcar" o de bajas calorías.
Xilitol, que tiene los grupos hidroxilos con la orientación de la xilosa, es un
ingrediente común en dulces y chicles "sin azúcar" porque tiene aproximadamente
la dulzura de la sucrosa y solamente el 40% de las calorías. Aunque este azúcaralcohol parece ser inofensivo para los humanos, una dosis pequeña de xilitol puede
causar insuficiencia hepática y muerte en los perros.
Los aminoazúcares o amino-sacáridos reemplazan un grupo hidroxilo con un grupo
amino (-NH2). La glucosamina es un aminoazúcar que se usa para regenerar el
cartílago y para reducir el dolor y la progresión de la artritis.
Los ácidos urónicos tienen un grupo carboxilo (-COOH) en el carbono que no es
parte del anillo. Los nombres de los ácidos urónicos retienen la raíz de los
monosacáridos, pero el sufijo -osa cambia a -urónico. Por ejemplo, el ácido
galacturónico tiene la misma configuración que la galactosa, y la configuración del
ácido glucurónico corresponde a la glucosa.
Glucitol o Sorbitol
(un azúcar alcohol)
Glucosamina
(un aminoazúcar)
CONTINUACIÓN: Disacáridos y polisacáridos
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Ácido glucurónico
(un ácido urónico)
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