TEMA 9: alquinos.
Aspectos estructurales.
La estructura dlos alquinos es lineal debido al triple enlace (C con hibridacion sp).
Los alquinos con un H unidos al C dl triple enlace son + acidos q sus homologos alquenos y alcanos, d esta
forma, con bases fuertes se obtienen los correspondientes aniones alquilicos.
Los triples enlaces internos son + estables q los terminales x efectos d hiperconjugacion. Si el triple enlace
esta en un ciclo, este tendra un tension muy grande.
Preparacion d alquinos.
Se pueden obtener x una doble eliminacion a partir d un dihaloalcano vecinal, dando lugar a un triple enlace.
El mecanismo pasa x un haloalqueno intermedio d la reaccion, sobre el cual se produce una eliminacion en
Anti. La base solo ataca al H dl C q presenta el X ya q es el + acido.
Reacciones d adicion.
Son como en los alquenos xo aora con 2 enlaces pi, uno + fuerte q el otro.
Hidrohalogenacion: el H+ ataca al triple enlace y H+ y Br- entran en Anti.
Halogenacion:
Hidratacion: el agua se adiciona en sentido Markovnikov y da lugar a enoles k se convierten en cetonas x
tautomeria ceto-enolica.
Acetiluros: los alquinos terminales pueden desprotonarse dando lugar a acetiluros alcalinos, q pueden actuar
como nucleofilos y reaccionar con haloalcanos 1º o 2º.
Hidrogenacion catalitica: se puede llevar a cabo usando el catalizador d Lindlar xa detener la reaccion en la
1ª hidrogenacion y se obtiene el alqueno CIS. El alqueno TRANS se obtiene empleando Na en NH3(l), x un
mecanismo radicalario.
1
Descargar

Alquinos

PreparaciónAdiciónAspectos estructuralesQuímicaReacciones