Laboratorio de Fitoquímica II
EXTRACCIÓN DE CAFEÍNA
Carlos Andrés Benavides Rosero. Laboratorio de Fitoquímica II. Programa de Química.
Facultad de Ciencias Básicas y Tecnologías. Universidad del Quindío.
Presentado A: Fernando Agudelo A
RESUMEN
El consumo de la cafeína se ha prolongado por varios siglos y los intentos para su prohibición han
fallado. Es un alcaloide con una amplia gama de efecto clínicos positivos, sin embargo, el uso
excesivo de estos puede generar problemas de salud. Esta experimentación se aisló la cafeína del
té, se realizó su caracterización por medio de infrarrojo y se determinó el punto de fusión. De
acuerdo al espectro IR, se comprueba la presencia de la cafeína en el té.
Palabras claves: cafeína, infrarrojo, té, aislamiento.
OBJETIVOS
Aislar la cafeína del té
Identificar los grupos funcionales de la cafeína
INTRODUCCIÓN
La cafeína es un producto de larga trayectoria, pues su consumo se ha extendido por varios siglos,
sobrepasando las barreras de su prohibición por motivos sociales, políticos, entre otros. También
se conoce como teína, guaranina o mateína, está presente en hojas, semillas y frutos en más de 60
especies de plantas, principalmente en el café, té y cacao.
Una semilla de café madura desecada contiene un alto
porcentaje de cafeína que oscila entre 0.8 y 1.8 %, no
obstante, su valor depende de la genética del grano como
también del tiempo y la forma de preparación. De igual
manera, este alcaloide presenta una alta concentración en el
té, esta oscila entre 20-73 mg/100 mL según la forma de
elaboración y la duración en la extracción de este. La cafeína
fue aislada inicialmente en 1819 por Friedrich Ferdinand
Figura 1. Estructura de la cafeína
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Runge del café, luego en 1827 a partir del té, aunque solo hasta 1875 se logró elucidar su estructura
por E. Fischer 1. Se considera un pesticida natural ya que paraliza y mata insectos depredadores de
plantas, industrialmente se utiliza como saborizante en los refrescos, clínicamente se utiliza en los
suplementos para la pérdida de peso, dado que estimula y altera el metabolismo de grasas, y
sugestivo del sistema nervioso central 2. Sin embargo, el uso excesivo de este alcaloide, es decir,
más de 400 mg al día en algunas personas, puede generar problemas de salud como insomnio,
dolores de cabeza, temblores, mareos, ansiedad, dependencia, entre otros 3.
METODOLOGÍA
50 mL Diclorometano
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RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Punto de fusión de la cafeína: 238 °C
De acuerdo a la figura 2, se puede elucidar la presencia de la cafeína, ya que en 3120.34 cm-1 se
observa la vibración del grupo =C-H. Seguidamente, alrededor de 2850 cm-1 detallamos una
-CH3
=C-H
-CH3
C=C
vibración de intensidad baja correspondiente a las tensiones simétrica y asimétrica del metilo (CH3). Además, la presencia del grupo C=O permite la comprobación de la cafeína, dicha vibración
de tensión se encuentra en 1703.64 cm-1. También, en 1648.22 cm-1 se ubica la banda con
intensidad alta perteneciente al grupo C=C, sin embargo, esta puede estar superpuesta por el grupo
C=N, presente en la cafeína. Finalmente, en 1380 cm-1 se encuentran la vibración de deformación
en tijera del grupo -CH3, aunque es posible que la banda de tensión del grupo C-N puede solaparse
con esta debido a que suele oscilar entre los 1400 y 1300 cm-1.
PREGUNTAS
1.
¿En qué consiste la derivatización?
Es proceso en que se recurre a modificar un compuesto para generar un nuevo producto
que presente mejores propiedades que permitan su análisis, entre ellas, mejora la
volatilidad y la estabilidad térmica 4.
2.
¿Cuáles son los criterios para la elección de un reactivo derivatizante?
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El origen químico de los productos formados debe ser predecible.
El reactivo de derivatización debe formar un numero de productos igual al número
de analitos iniciales, es decir, que no se forme más de un producto por analito.
Que tenga la capacidad de generar el producto de derivatización en la menor
cantidad de etapas posibles (no deben ser más de dos).
Un reactivo que permita realizar la reacción en las condiciones o instrumentos más
simples posibles.
3.
Enuncie y explique las principales teorías de derivatización en GC
Reacción de metilación: por medio de esta reacción se consigue reducir la polaridad
de un compuesto dado que se reemplazan los hidrógenos ácidos por grupos alquilo,
por ejemplo, a partir de ácidos carboxílicos y fenoles producir esteres, éteres, alquil
amina y alquil amidas. Esta preparación se realiza mediante reacciones
nucleofílicas obteniendo compuestos con mayor estabilidad, fáciles de aislar y su
conservación se puede prolongar por mucho tiempo 5.
Reacción de acilación: Al igual que la anterior reacción se consigue la reducción
de la polaridad de grupos amino, hidroxilo y tioles, proporcionando características
halógenas esenciales para la detección de captura electrónica. Es muy importante
en el análisis estructural ya que permite mayor sensibilidad a razón del aumento del
peso molecular 5.
Reacción de silanización: consiste en la sustitución de un grupo trimetilsilil por un
hidrogeno ácido en el grupo OH y ácido, generándose un compuesto menos polar
al reactivo inicial, más volátil y una mayor estabilidad térmica 6.
4.
Explique por lo menos tres ejemplos de la utilidad de la derivatización.
Derivatización de aductos conjugados, síntesis de γ-oxiacidos: consiste en la
reducción de amidas con aminoborohidruro de litio, obteniendo alcoholes 7.
Derivatización de Quitosano: su derivatización se realizo por medio de la
alquilación en presencia de medio alcalino, haciendo reaccionar con ácido
monocloroacético, agitación contante y en baño de agua, produciendo el ocarboximetilquitosano 8.
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Derivatizacion de Dimetilamina: derivatización secuencial con o-ftaldialdehido y
N-acetil-Lcisteína (OPA-NAC), y después con FMOC. Las fibras se sumergen
seguidamente en las muestras, en una disolución de OPA-NAC y finalmente, en
una disolución de FMOC. Como el OPA-NAC sólo reacciona con aminas
primarias, en la primera etapa la PA es transformada en PA-OPANAC. En la
segunda etapa FMOC sólo reacciona con DMA. Como los derivados PAOPA-NAC
y DMA-FMOC presentan características diferentes pueden separarse fácilmente 9.
BIBLIOGRAFÍA
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Pardo Lozano R, Alvarez García Y, Barral Tafalla D, Farré Albaladejo M. Cafeína: un
nutriente, un fármaco, o una droga de abuso. Adicciones. 2007;19(3):225.
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Laboratorio de Fitoquímica II
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Pindado O. Informes Técnicos Ciemat. Published online 2011.
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Rodríguez BA. UPV/EHU FACULTAD DE CIENCIA Y TECNOLOGÍA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA II Quirales vs Organocatálisis.
MEMORIA PRESENTADA POR Ésta Obra Está Bajo Una Licencia AtribuciónNoComercial-CompartirIgual 3.0 Unported.
8.
ESCUELA PROFESIONAL DE QUÍMICA DERIVATIZACIÓN DEL QUITOSANO PARA
LA OBTENCIÓN DEL CARBOXIMETILQUITOSANO (O-CMQ) Y SU
CARACTERIZACIÓN VÍA ESPECTROSCOPÍA INFRARROJA (FTIR) Y RESONANCIA
MAGNÉTICA NUCLEAR (RMN).
9.
Microextracción A, Fase EN. DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ANALÍTICA.; 2006.
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