Departamento de Ciencias Biológicas y Químicas
UNIDAD 1 DQUI1017
Unidad de aprendizaje 1
Resultado de aprendizaje
ENLACES QUÍMICOS
Representa gráficamente las moléculas
orgánicas según Lewis, logrando distinguir
los diferentes tipos de enlaces y fuerzas
intermoleculares
en
las
moléculas
orgánicas.
1. Indique cuál de las siguientes afirmaciones es verdadera o falsa. Justifique todas
sus respuestas:
a) Un enlace Covalente Apolar se da entre elementos con una gran diferencia de
electronegatividad.
b) En un enlace Iónico ocurre una transferencia de electrones de un elemento a
otro.
2. Si un elemento del grupo I-A (por ejemplo, Li o Na se une con un elemento del grupo
VI-A (por ejemplo O o S), ¿qué tipo de enlace se forma? ¿Por qué?
3. Indique las características que deben poseer dos átomos para formar un enlace
Covalente Apolar
4. Indique el tipo de enlace formado en las siguientes moléculas:
a) KBr
b) CO
c) O2
d) hexano (CH3CH2CH2CH2CH2CH3)
5. Indique dos características de las moléculas que presenten enlaces Covalente
Polares
6. Para las siguientes moléculas: dibuje estructuras de Lewis, indique hibridación de
átomos de C, N, O Y el tipo de interacciones intermoleculares
a) CH3OCH3
b) CH3CH2OH
c) CH3CH2CH2COOH
d) CH2=CHCOOCH3
e) CH3NH2
f) CH3-CO-CH3
g) CH3CHOHCH2NHCH3
Departamento de Ciencias Biológicas y Químicas
7. Represente los siguientes compuestos como estructuras de Lewis, incluyendo las
cargas formales (si las hay)
a) CH3NCS
b) CH3ONO2
c) CH2CO
d) CH2O
e) CH2N2
8. Escriba una fórmula tridimensional para cada uno de los siguientes compuestos e
indique si poseen momento dipolar. Si lo posee, indique el sentido de la polarización.
a) CH3Cl
b) CHF3
c) BCl3
d) CCl4
e) CH2O
9. ¿Cuál es la carga formal para el átomo de nitrógeno en:
a) NH4+
b) CH3NH2
c) NH210. Para el ion nitrometano (CH3NO2), escriba sus posibles estructuras resonantes su
híbrido de resonancia y muestre, en cada caso, la carga formal para cada átomo.
11. Desarrolle las siguientes estructuras condensadas mostrando los enlaces
covalentes y los pares de electrones no compartidos
a) CH3 -NH -CH2 -CH2 -CH3
b) (CH3)2CHBr
c) CH3CH2–O-CH2F
12. Ordene los siguientes compuestos orgánicos de masa molecular similar, en forma
creciente según puntos de ebullición y justifique su respuesta.
a) n-butanol (CH3-CH2-CH2-CH2OH)
b) pentano (CH3-CH2-CH2-CH2-CH3)
c) 1-cloropropano (CH3-CH2-CH2-Cl)
13. ¿Cuál de las siguientes sustancias presenta un punto de ebullición más alto?
(Justifique su respuesta)
a) Fenol (C6H5-OH)
b) Tolueno (C6H5-CH3)
c) Benceno (C6H6)
d) p-dihidroxibenceno (HO-C6H4-OH)
Departamento de Ciencias Biológicas y Químicas
14. Indique la hibridación y geometría de todos los átomos de carbono de la siguiente
molécula
15.Para las siguientes moléculas indique la carga formal de átomos de C, O, B y/o N
presentes en las moléculas.
16.Dados los siguientes compuestos, indique posibles estructuras resonantes para
cada uno de ellos:
17. ¿Cuál de los siguientes compuestos orgánicos es mas soluble en agua? (Justifique
su respuesta)
a) Bromopropano CH3CH2CH2Br
b) Etilmetileter CH3CH2OCH3
c) 1-propanol CH3CH2CH2OH
d) Propano CH3CH2CH3
18. Ordena las siguientes sustancias por orden creciente de su punto de ebullición
a) CH3OH
b) H2O
c) CH3-CO-CH3
19. ¿Cuál de las siguientes sustancias es menos volátil? (Justifique su respuesta)
a) Cloroformo CHCl3
b) yodoformo CHI3
c) 1,1,1-tricloroetano CCl3-CH3
d) etano CH3CH3
Departamento de Ciencias Biológicas y Químicas
20. Pronostique los ángulos de enlace aproximados
a) C – N – C en (CH3)2NH2+
b) C – C – N en CH3CH2NH2
c) H – C – N en (CH3) 2NH
d) C – O - C en CH3OCH3
21.Dibuje las siguientes fórmulas semidesarrollada en estructura de Lewis:
22.Dibuje una fórmula estructural para cada una de las siguientes moléculas
covalentes. ¿Cuáles enlaces son polares? Indique dicha polaridad y coloque en forma
apropiada los símbolos δ + y δ-:
a) CH4
b) CH3Cl
c) CH3OH
d) NH2-OH
e) H-CHO
23. ¿Cuáles de las siguientes moléculas presentan momento dipolar? (En el caso de
existir momento dipolar indicarlo con un vector)
a) CH4
b) CH2O
c) H2O
d) CH3Cl
e) BF3
f) CH3CN
DESAFIO: (Sin respuesta)
La molécula representada a continuación es la reserpina, alcaloide de la familia del indol
usada en farmacología como antipsicótico y antihipertensivo. Para los átomos marcados
con asterisco (*), indique hibridación, geometría de pares de electrones y geométrica
molecular en torno al átomo, ángulo de enlace.
Departamento de Ciencias Biológicas y Químicas
Respuestas:
1.
a) Falso: Porque un enlace covalente apolar se da cuando dos elementos con
electronegatividades similares se unen entre sí.
b) Verdadero: Un enlace Iónico se da cuando un elemento poco electronegativo cede uno
o más electrones a un elemento que lo, es más.
2.
Un enlace Iónico, mayormente, porque las diferencias de electronegatividad entre
ambos grupos es lo suficientemente alta como para que se produzca este tipo de
enlace.
3.
Para que se produzca un enlace Covalente Apolar, es necesario que los elementos que
se enlazan tengan una electronegatividad igual o muy similar (menor de 0,4).
4.
a) Iónico b) Covalente Polar c y d) Covalente Apolar
5.
Se genera entre átomos no metálicos distintos excepto (C-H), los electrones de valencia
se comparten desigualmente: se mueven alrededor de ambos átomos, pero se orientan
en mayor medida hacia el átomo mas EN, se generan densidades electrónicas.
6.
Departamento de Ciencias Biológicas y Químicas
7.
8.
9.
+1 /0/-1
Departamento de Ciencias Biológicas y Químicas
10.
Híbrido de resonancia:
Calculo cargas formales
11.
12.
Pentano ˂ 1-cloropropano ˂ n-butanol
El pentano posee un bajo punto de ebullición, ya que es una molécula apolar cuya fuerza
intermolecular predominante es la DISPERSIÓN DE LONDON. En cuanto al 1cloropropano esta molécula orgánica tiene un punto de ebullición mayor que el pentano
debido a que es una molécula polar cuya fuerza intermolecular predominante es
DIPOLO-DIPOLO. Finalmente, el n - Butanol es la molécula que posee el mayor punto
de ebullición en este grupo producto a que es una molécula polar, capaz de formar
PUENTE DE HIDRÓGENO (la fuerza intermolecular más fuerte conocida).
Información extra: Pentano (36,1 °C), 1-cloropropano (46,7 °C), n-butanol (118 °C).
Departamento de Ciencias Biológicas y Químicas
13.
d) p-dihidroxibenceno (HO-C6H4-OH), es la molécula con el mayor punto de ebullición,
ya que en su estructura es posible de apreciar dos grupos alcoholes (O – H) que son
capaces de formar puentes de hidrogeno, consigo misma aumentando notoriamente
el punto de ebullición de esta molécula, ya que los puentes de hidrógenos corresponden
a las fuerzas intermoleculares más difíciles de romper.
14.
C1= C2= C5= sp3, tetraédrica
sp=lineal
C3 =C4= sp2 plana trigonal
C6=C7=
15
16.
Para desarrollar en clases
17.
1-propanol CH3CH2CH2OH
Para que una sustancia orgánica sea soluble en agua debe presentar un grupo polar en
su estructura o bien un grupo capaz de formar puente de hidrógeno (OH, NH O F) con
las moléculas de agua junto con tener una cadena hidrocarbonada.
18.
C(agua) < a (metanol) <b (acetona)
Mientras mayor sea la fuerza intermolecular involucrada, mayor será el punto de
ebullición. En este caso del agua es la sustancia que posee siempre el mayor punto de
ebullición al compararlo con moléculas orgánicas simples con cadenas hidrocarbonadas
pequeñas, tales como: alcoholes, éteres y un menor punto de ebullición cuando se
comparan con ácidos carboxílicos o amidas.
19.
Departamento de Ciencias Biológicas y Químicas
Yodoformo, es la sustancia polar menos volátil. Si bien, el cloroformo y el 1, 1, 1 tricloroetano son sustancias polares al igual que el yodoformo y los tres poseen la misma
fuerza intermolecular (dipolo-dipolo), este último es quien posee un mayor peso
molecular, por lo tanto, a mayor peso molecular mayor punto de ebullición, lo que
trae como consecuencia una menor presión de vapor, es decir es menos volátil.
20.
a), b) y c) cercano a 109.5 (geometría tetraédrica)
d) cercano a 105 (geometría angular)
21.
22.
Departamento de Ciencias Biológicas y Químicas
23. ¿Cuáles de las siguientes moléculas presentan momento dipolar?
b) CH2O
c) H2O
e) CH3Cl
f) CH3CN
0
