Capitulo 2
Mapa conceptual 2-8: Isomería
Definición:
La isomería es la existencia de compuestos diferentes con la misma
fórmula molecular pero con distinta estructura o disposición espacial de los
átomos.
Tipos principales de isomería:
1. Isomería estructural:
o
De cadena: Diferente disposición del esqueleto carbonado (ejemplo:
n-butano e isobutano).
o
De posición: Diferente posición de un grupo funcional o
insaturación.
o
De grupo funcional: Diferentes grupos funcionales en moléculas
con la misma fórmula molecular (ejemplo: etanol y dimetil éter).
2. Isomería espacial (estereoisomería):
o
Geométrica (cis-trans): Diferente disposición espacial alrededor de
un enlace doble o un ciclo.
o
Óptica: Relacionada con moléculas quirales y enantiómeros, que
rotan el plano de luz polarizada en direcciones opuestas.
Importancia:
Influye en las propiedades físicas, químicas y biológicas de los compuestos.
Mapa conceptual 2-12: Hidrocarburos
Definición:
Compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno.
Clasificación:
1. Alcanos (parafinas): Enlaces simples C-C. Fórmula general:
CnH2n+2C_nH_{2n+2}.
2. Alquenos (olefinas): Al menos un enlace doble C=C. Fórmula general:
CnH2nC_nH_{2n}.
3. Alquinos: Al menos un enlace triple C≡C. Fórmula general:
CnH2n−2C_nH_{2n-2}.
4. Aromaticidad: Compuestos cíclicos con un sistema de electrones
conjugados, como el benceno.
Propiedades generales:
Hidrofobicidad.
Inflamabilidad.
Baja reactividad para los alcanos, mayor reactividad para alquenos y
alquinos.
Mapa conceptual 2-13: Compuestos orgánicos que contienen oxígeno
Definición:
Compuestos orgánicos con átomos de oxígeno en su estructura.
Tipos principales:
1. Alcoholes (R-OH): Grupos hidroxilo unidos a carbono.
2. Éteres (R-O-R): Oxígeno entre dos carbonos.
3. Aldehídos y cetonas: Grupos carbonilo (C=OC=O).
o
Aldehídos: −CHO-CHO (en el extremo de la cadena).
o
Cetonas: C=OC=O (en el interior de la cadena).
4. Ácidos carboxílicos: Grupo carboxilo (−COOH-COOH).
5. Ésteres y anhidridos: Derivados de los ácidos carboxílicos.
Propiedades:
Solubilidad variable en agua.
Puntos de ebullición más altos que los hidrocarburos.
Mapa conceptual 2-14: Compuestos orgánicos que contienen nitrógeno
Definición:
Compuestos que contienen nitrógeno en su estructura.
Clasificación:
1. Aminas: Derivados del amoníaco (NH3NH_3).
o
Primarias (R−NH2R-NH_2), secundarias (R2−NHR_2-NH), terciarias
(R3−NR_3-N).
2. Amidas: Derivados de los ácidos carboxílicos (R−CO−NH2R-CO-NH_2).
3. Nitrilos: Contienen el grupo C≡NC≡N.
4. Nitrocompuestos: Contienen el grupo nitro (NO2NO_2).
Propiedades:
Polaridad y capacidad para formar enlaces de hidrógeno (especialmente
aminas y amidas).
Capitulo 3
Mapa conceptual 3-1: Clasificación de los hidrocarburos
Definición:
Los hidrocarburos son compuestos formados solo por carbono e hidrógeno.
Clasificación:
1. Saturados:
o
Alcanos (CnH2n+2C_nH_{2n+2}): Solo enlaces simples C-C.
o
Ejemplo: metano, etano.
2. Insaturados:
o
Alquenos (CnH2nC_nH_{2n}): Al menos un enlace doble C=C.
o
Alquinos (CnH2n−2C_nH_{2n-2}): Al menos un enlace triple C≡C.
3. Aromáticos:
o
Estructuras cíclicas con un sistema de electrones conjugados
(benceno y derivados).
4. Cíclicos:
o
Compuestos cerrados que pueden ser saturados (cicloalcanos) o
insaturados (cicloalquenos).
Importancia:
Base para muchas reacciones químicas y productos comerciales.
Mapa conceptual 3-2: Fórmulas moleculares de los alcanos
Definición:
Los alcanos tienen la fórmula general CnH2n+2C_nH_{2n+2}, donde nn es
el número de átomos de carbono.
Tipos de fórmulas:
1. Molecular: Describe el número exacto de átomos (ejemplo: C3H8C_3H_8).
2. Estructural: Representa cómo se organizan los átomos.
o
Condensada: Grupos de átomos (ejemplo: CH3−CH2−CH3CH_3CH_2-CH_3).
o
Desarrollada: Todos los enlaces detallados.
3. Esqueleto: Líneas y vértices que simbolizan carbonos.
Isomería en alcanos:
A partir de C4C_4 (butano) se presentan isómeros de cadena.
Mapa conceptual 3-3: Nomenclatura de los alcanos
Reglas de la nomenclatura IUPAC:
1. Identificar la cadena principal:
o
La más larga de carbonos consecutivos.
2. Numerar la cadena:
o
De forma que los sustituyentes tengan los números más bajos.
3. Nombrar los sustituyentes:
o
Usar prefijos como metil, etil, etc.
4. Escribir el nombre:
o
En orden alfabético, con localizadores numéricos.
Ejemplo:
CH3−CH(CH3)−CH2−CH3CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3: 2-metilbutano.
Mapa conceptual 3-4: Propiedades físicas de los alcanos
Estados físicos:
Gases: Metano, etano, propano, butano.
Líquidos: Desde pentano hasta cadenas de 16 carbonos.
Sólidos: Más de 16 carbonos.
Puntos de ebullición:
Aumentan con la longitud de la cadena debido a las fuerzas de dispersión
de London.
Solubilidad:
Insolubles en agua (no polares).
Solubles en solventes no polares como hexano.
Densidad:
Menores que el agua.
Mapa conceptual 3-5: Usos y fuentes de los alcanos
Fuentes principales:
1. Petróleo crudo:
o
Fraccionamiento por destilación.
2. Gas natural:
o
Composición: Metano, etano, propano, butano.
Usos:
Combustibles (gasolina, gas LP, gas natural).
Materia prima para síntesis de plásticos y otros compuestos orgánicos.
Mapa conceptual 3-6: Reacciones de los alcanos
Principales reacciones:
1. Combustión:
o
Completa: Producción de CO2_2 y H2_2O.
o
Incompleta: Producción de CO y hollín.
2. Halogenación:
o
Sustitución de H por halógenos (cloración, bromación).
o
Mecanismo: Radicales libres.
Ejemplo de reacción:
CH4+Cl2→hvCH3Cl+HClCH_4 + Cl_2 \xrightarrow{hv} CH_3Cl + HCl.
Mapa conceptual 3-7: Estructura y conformaciones de los alcanos
Estructura molecular:
Híbridos sp3sp^3, geometría tetraédrica.
Conformaciones:
Diferentes disposiciones espaciales alrededor de enlaces simples.
1. Alternada: Mayor estabilidad (mínima repulsión).
2. Eclipsada: Menor estabilidad (máxima repulsión).
Ejemplo:
Conformaciones del etano (rotación alrededor del enlace C-C).
Mapa conceptual 3-10: Cicloalcanos
Definición:
Alcanos en estructuras cíclicas (CnH2nC_nH_{2n}).
Estabilidad:
1. Ciclopropano: Alta tensión angular.
2. Ciclohexano: Sin tensión (conformación de silla).
Conformaciones:
Silla (más estable).
Bote.
Usos:
Productos industriales y naturales (ejemplo: ciclohexano en la síntesis de
nailon).
Mapa conceptual 3-11: Isomería cis-trans en los cicloalcanos
Definición:
Diferente disposición espacial de grupos sustituyentes en el ciclo.
Tipos:
1. Cis: Grupos en el mismo lado del plano.
2. Trans: Grupos en lados opuestos del plano.
Propiedades:
Diferencias en puntos de ebullición y solubilidad.
Capitulo 5
Mapa conceptual 5-2: Quiralidad
Definición:
Propiedad de una molécula que no es superponible con su imagen
especular.
Centro quiral:
Átomo de carbono con cuatro grupos diferentes enlazados.
Importancia:
Relacionada con la actividad biológica y farmacológica.
Ejemplo: Enantiómeros de fármacos (talidomida).
Tipos de moléculas:
1. Quirales: Poseen un centro quiral.
2. Aquiquirales: Superponibles con su imagen especular.
Mapa conceptual 5-3: Nomenclatura (R) y (S) de los átomos de carbono
asimétricos
Reglas de la nomenclatura:
1. Identificar el centro quiral.
2. Asignar prioridades a los grupos (regla de Cahn-Ingold-Prelog):
o
Basado en el número atómico.
3. Orientar el grupo de menor prioridad hacia atrás.
4. Determinar la rotación:
o
R (rectus): Sentido horario.
o
S (sinister): Sentido antihorario.
Ejemplo:
CH3CH(Cl)CH3CH_3CH(Cl)CH_3CH3CH(Cl)CH3: Configuración R o S
dependiendo de la orientación.
Mapa conceptual 5-4: Actividad óptica
Definición:
Propiedad de las moléculas quirales de desviar el plano de luz polarizada.
Tipos:
1. Dextrorrotatorias (+): Desvían la luz hacia la derecha.
2. Levorrotatorias (-): Desvían la luz hacia la izquierda.
Medida:
Polarímetro.
Relación con los enantiómeros:
Enantiómeros tienen igual magnitud de desviación, pero en direcciones
opuestas.
Mapa conceptual 5-5: Discriminación biológica de enantiómeros
Definición:
Enantiómeros interactúan de manera distinta con sistemas biológicos
quirales.
Ejemplo:
1. Enantiómeros del limoneno:
o
Uno huele a limón.
o
Otro huele a naranja.
2. Fármacos:
o
Talidomida (efecto terapéutico vs teratogénico).
Importancia:
Desarrollo de fármacos específicos.
Síntesis enantioselectiva
Volumen 2
Capitulo 23
Mapa conceptual 23-1: Introducción (Carbohidratos y ácidos nucleicos)
Definición:
Biomoléculas esenciales en los procesos metabólicos y genéticos.
Carbohidratos:
Fuente principal de energía.
Formados por C, H, y O ((CH2O)n(CH_2O)_n(CH2O)n).
Ácidos nucleicos:
ADN y ARN, portadores de la información genética.
Importancia:
Estructura, almacenamiento de energía, y transmisión genética.
Mapa conceptual 23-2: Clasificación de los carbohidratos
Clasificación:
1. Monosacáridos: Azúcares simples (glucosa, fructosa).
2. Oligosacáridos: 2-10 monosacáridos (lactosa, sacarosa).
3. Polisacáridos: Cadena larga de monosacáridos (almidón, celulosa).
Propiedades:
Solubles en agua.
Sabor dulce (monosacáridos y disacáridos).
Ejemplo de funciones:
Energética: Glucosa.
Reserva: Almidón y glucógeno.
Estructural: Celulosa.
Mapa conceptual 23-3: Monosacáridos
Estructura:
Fórmula general: (CH2O)n(CH_2O)_n(CH2O)n.
Clasificación por número de carbonos:
o
Triosas (C3C_3C3): Gliceraldehído.
o
Pentosas (C5C_5C5): Ribosa.
o
Hexosas (C6C_6C6): Glucosa.
Isomería:
D y L según la posición del grupo OH en el penúltimo carbono.
Ejemplo:
Glucosa (fuente de energía primaria).
Mapa conceptual 23-18: Disacáridos
Definición:
Formados por la unión de dos monosacáridos mediante enlace glucosídico.
Ejemplos:
1. Sacarosa: Glucosa + Fructosa.
2. Lactosa: Glucosa + Galactosa.
3. Maltosa: Glucosa + Glucosa.
Propiedades:
Sabor dulce.
Hidrolizables en monosacáridos.
Usos:
Edulcorantes, fuentes de energía.
Mapa conceptual 23-19: Polisacáridos
Definición:
Polímeros de monosacáridos.
Clasificación:
1. De reserva:
o
Almidón (plantas).
o
Glucógeno (animales).
2. Estructurales:
o
Celulosa (pared celular de plantas).
o
Quitina (exoesqueleto de artrópodos).
Propiedades:
Insolubles en agua.
No tienen sabor dulce.
Mapa conceptual 23-20: Ácidos nucleicos
Definición:
Biopolímeros esenciales en la transmisión de información genética.
Tipos:
1. ADN (ácido desoxirribonucleico).
2. ARN (ácido ribonucleico).
Estructura básica:
Nucleótido: Base nitrogenada + Pentosa + Fosfato.
Funciones:
Almacenar y transmitir información genética.
Mapa conceptual 23-21: Ribonucleósidos y ribonucleótidos
Definiciones:
1. Ribonucleósidos:
o
Compuestos formados por una base nitrogenada unida a una ribosa.
o
Bases nitrogenadas: Adenina, guanina, citosina, uracilo.
o
Ejemplo: Adenosina (adenina + ribosa).
2. Ribonucleótidos:
o
Ribonucleósidos con uno o más grupos fosfato unidos al carbono 5'
de la ribosa.
o
Ejemplo: Adenosina monofosfato (AMP).
Características:
Componentes fundamentales del ARN.
Participan en reacciones metabólicas como intermediarios energéticos
(ATP, GTP).
Funciones biológicas:
1. Transferencia de energía.
2. Señalización celular (AMP cíclico).
3. Componentes estructurales del ARN.
Mapa conceptual 23-22: Estructura del ácido ribonucleico (ARN)
Definición:
Biomolécula compuesta por ribonucleótidos.
Estructura primaria:
Cadena de ribonucleótidos unidos por enlaces fosfodiéster.
Estructura secundaria:
Formación de regiones de doble hélice por apareamiento de bases
complementarias (A-U, G-C).
Tipos de ARN:
1. ARN mensajero (ARNm): Transporta información genética desde el ADN al
ribosoma.
2. ARN de transferencia (ARNt): Transporta aminoácidos durante la síntesis
de proteínas.
3. ARN ribosómico (ARNr): Componente estructural de los ribosomas.
Funciones:
1. Traducción de la información genética.
2. Regulación de la expresión génica.
Mapa conceptual 23-23: Desoxirribosa y estructura del ácido
desoxirribonucleico (ADN)
Definición de desoxirribosa:
Azúcar de cinco carbonos que carece de un grupo hidroxilo (-OH) en el
carbono 2’.
Estructura del ADN:
1. Cadena primaria:
o
Nucleótidos compuestos por:
Base nitrogenada: Adenina, guanina, citosina, timina.
Desoxirribosa.
Grupo fosfato.
2. Doble hélice:
o
Dos cadenas antiparalelas unidas por puentes de hidrógeno.
o
Complementariedad de bases:
A-T (2 puentes de hidrógeno).
G-C (3 puentes de hidrógeno).
3. Enlace fosfodiéster:
o
Une nucleótidos en la cadena primaria.
Funciones:
1. Almacén de información genética.
2. Transmisión de información hereditaria.
Mapa conceptual 23-24: Funciones adicionales de los nucleótidos
Definiciones:
Nucleótidos: Unidades formadas por una base nitrogenada, un azúcar
(ribosa o desoxirribosa) y uno o más grupos fosfato.
Funciones principales:
1. Energéticas:
o
ATP: Fuente universal de energía.
o
GTP: Energía para la síntesis de proteínas.
2. Señalización celular:
o
AMP cíclico (cAMP): Segundo mensajero en respuestas hormonales.
3. Coenzimas:
o
NAD+, FAD, CoA: Transportadores de electrones o grupos químicos.
4. Síntesis de ácidos nucleicos:
o
Componentes básicos del ADN y ARN.
Ejemplo de importancia metabólica:
El ATP se utiliza en contracción muscular, transporte activo y reacciones
químicas biosintéticas.
Capitulo 24
Mapa conceptual 24-1: Introducción (Aminoácidos, péptidos y proteínas)
Definición:
Componentes fundamentales de los organismos vivos.
Aminoácidos: Unidades básicas de las proteínas.
Clasificación general:
1. Aminoácidos:
o
20 tipos principales.
o
Unidos por enlaces peptídicos.
2. Péptidos:
o
Cadenas cortas de aminoácidos.
3. Proteínas:
o
Cadenas largas con estructura compleja.
Importancia:
Estructural: Colágeno, queratina.
Funcional: Enzimas, hormonas.
Mapa conceptual 24-2: Estructura y estereoquímica de los α-aminoácidos
Estructura general:
Grupo amino (−NH2-NH_2).
Grupo carboxilo (−COOH-COOH).
Cadena lateral (RR) que define la identidad del aminoácido.
Propiedades estereoquímicas:
1. La mayoría son quirales (excepto glicina).
2. Configuración L predominante en proteínas.
Clasificación según RR:
1. Apolares: Alanina, leucina.
2. Polares sin carga: Serina, treonina.
3. Polares con carga:
o
Positiva: Lisina, arginina.
o
Negativa: Ácido glutámico, ácido aspártico.
Importancia:
Determinan las propiedades químicas y biológicas de las proteínas.
Mapa conceptual 24-3: Propiedades ácido-base de los aminoácidos
Naturaleza anfótera:
Actúan como ácido o base dependiendo del pH.
Punto isoeléctrico (pIpI):
pH al cual el aminoácido tiene carga neta cero.
Especies presentes según pH:
1. pH bajo: Forma protonada (H3N+−CH(R)−COOHH_3N^+-CH(R)-COOH).
2. pH neutro: Forma zwitterión (H3N+−CH(R)−COO−H_3N^+-CH(R)-COO^-).
3. pH alto: Forma desprotonada (H2N−CH(R)−COO−H_2N-CH(R)-COO^-).
Relevancia biológica:
Determina el comportamiento en soluciones fisiológicas.
Capitulo 25
Mapa conceptual 25-1: Introducción (Lípidos)
Definición:
Biomoléculas hidrofóbicas solubles en solventes orgánicos.
Clasificación general:
1. Grasas y aceites.
2. Fosfolípidos.
3. Esteroides.
Importancia:
Energética: Fuente concentrada de energía.
Estructural: Componente de membranas celulares.
Reguladora: Hormonas y vitaminas.
Mapa conceptual 25-2: Ceras
Definición:
Lípidos simples formados por un ácido graso y un alcohol de cadena larga.
Propiedades:
Insolubles en agua.
Resistentes a la degradación.
Funciones:
1. Protección: Cubiertas en hojas y frutos.
2. Estructural: Cera de abejas en colmenas.
Ejemplos:
Lanolina, cera de carnauba.
Mapa conceptual 25-3: Triglicéridos
Definición:
Lípidos simples compuestos por glicerol y tres ácidos grasos.
Clasificación:
1. Grasas: Sólidas a temperatura ambiente.
2. Aceites: Líquidos a temperatura ambiente.
Propiedades:
Almacenan energía.
Insolubles en agua.
Relevancia:
Reserva energética en animales y plantas.
Mapa conceptual 25-4: Saponificación de grasas y aceites (Jabones y
detergentes)
Definición:
Proceso químico que convierte triglicéridos en jabones y glicerol mediante
una base fuerte.
Reacción química:
Triglicérido + NaOH → Jabón (sal de ácido graso) + Glicerol.
Propiedades de los jabones:
1. Anfipáticos: Parte hidrofílica y parte hidrofóbica.
2. Función: Emulsifican grasas para facilitar su eliminación.
Diferencias con detergentes:
Jabones: Derivados de grasas naturales.
Detergentes: Sintéticos y efectivos en agua dura.
