Figura 7. Ejemplo de nomenclatura simple de benceno con cloro y NO 2 como sustituyentes. orto- (o-): 1,2- (uno al lado del otro en un anillo de benceno) meta- (m): 1,3- (separados por un carbono en un anillo de benceno) para- (p): 1,4- (uno frente al otro en un anillo de benceno) Continuando con el ejemplo anterior en la figura 8 (1,3-diclorobenceno), podemos usar la nomenclatura orto-, meta-, para- para transformar el nombre químico en m-diclorobenceno, como se muestra en la siguiente figura. Aquí hay algunos otros ejemplos de orto-, meta-, para- nomenclatura utilizada en contexto: Aquí hay algunos otros ejemplos de orto-, meta-, para- nomenclatura utilizada en contexto: Sin embargo, los sustituyentes utilizados en la nomenclatura orto-, meta-, para- no tienen que ser los mismos. Por ejemplo, podemos usar cloro y un grupo nitro como sustituyentes en el anillo de benceno. Derivadas como Nombres Parentales Además de la nomenclatura simple del benceno y la nomenclatura OMP, los derivados del benceno también se utilizan a veces como el “padre” en nombre de un compuesto más grande. nombre. Por ejemplo, fenol (C 6 H 5 OH) es el nombre parental del compuesto a continuación porque los grupos hidroxilo tienen mayor prioridad de nomenclatura que los haluros. El átomo de cloro se considera una ramificación en la posición orto con respecto al grupo hidroxilo. En consecuencia, el compuesto se denomina 2-clorofenol u o-cloro fenol. Figura 14. Un ejemplo que muestra el fenol como base en su nombre químico. Observe cómo el benceno ya no sirve como base cuando se agrega un grupo OH al anillo de benceno. Alternativamente, podemos usar el sistema de numeración para indicar este compuesto. Cuando se usa el sistema de numeración, se le dará la primera prioridad al carbono donde se une el sustituyente sobre la base y se le nombrará como carbono #1 (C 1). Las reglas de prioridad normales luego se aplican en el proceso de nomenclatura (dale al resto de los sustituyentes la numeración más baja como podrías). Figura 15. El proceso de denominación para 2-clorofenol (o-cloro fenol). Tenga en cuenta que 2-clorofenol = o-cloro fenol. A continuación, se muestra una lista de compuestos derivados del benceno comúnmente vistos. Algunos de estos compuestos mono-sustituidos (marcados en rojo y verde), como fenol o tolueno, se pueden usar en lugar del benceno para el nombre base del químico. Figura 16. Compuestos derivados de benceno comunes con diversos sustituyentes. Nomenclatura Común vs Sistemática (IUPAC) Según las preferencias de indexación de los Chemical Abstractas, fenol, benzaldehído y ácido benzoico (marcados en rojo en la Figura 16) son algunos de los nombres comunes que se conservan en la nomenclatura IUPAC (sistemática). Otros nombres como tolueno, estireno, naftaleno o fenantreno también se pueden ver en el sistema IUPAC de la misma manera. Si bien el uso de otros nombres comunes suele ser aceptables en la IUPAC, su uso se desaconseja en la nomenclatura de compuestos. La nomenclatura para los compuestos que tienen tales nombres desalentados será nombrada por el simple sistema de nomenclatura de benceno. Un ejemplo de esto incluiría derivados de tolueno como TNT. (Obsérvese que el tolueno por sí mismo es retenido por la nomenclatura de la IUPAC, pero sus derivados, que contienen sustituyentes adicionales en el anillo de benceno, podrían ser excluidos de la convención). Por esta razón, el nombre químico común 2,4,6-trinitrotolueno, o TNT, como se muestra en la figura 17, no sería aconsejable bajo la nomenclatura IUPAC (sistemática). Para nombrar correctamente a TNT bajo el sistema IUPAC, se debe usar el sistema simple de nomenclatura de benceno: Figura 18. Nombre sistemático (IUPAC) de 2,4,6-trinitrotolueno (nombre común), o TNT. Nótese que el grupo metilo se nombra individualmente debido a la exclusión del tolueno de la nomenclatura IUPAC. Figura 19. El nombre común 2,4-dibromofenol, es compartido por la nomenclatura sistemática de la IUPAC. Solo los sustituyentes fenol, ácido benzoico y benzaldehído comparten esta similitud. Dado que la nomenclatura de la IUPAC se basa principalmente en el sistema simple de nomenclatura de benceno para la nomenclatura de diferentes compuestos derivados del benceno, el sistema OMP (orto-, meta-, para-) no es aceptado en la nomenclatura de la IUPAC. Por esta razón, el sistema OMP dará nombres comunes que se pueden convertir en nombres sistemáticos utilizando el mismo método anterior. Por ejemplo, el O-xileno del sistema OMP puede denominarse 1,2-dimetilbenceno mediante el uso de nomenclatura simple de benceno (estándar IUPAC). Los grupos fenilo y bencilo El grupo fenilo Como se mencionó anteriormente, el grupo fenilo (PH-R, C 6 H 5 -R) se puede formar eliminando un hidrógeno del benceno y uniendo un sustituyente al lugar donde se eliminó el hidrógeno. A este fenómeno, podemos nombrar compuestos formados de esta manera aplicando esta regla: (fenil + sustituyente). Por ejemplo, un cloro unido de esta manera se denominaría cloruro de fenilo, y un bromo unido de esta manera se llamaría bromuro de fenilo. (Ver diagrama a continuación) Figura 20. Nombramiento de cloruro de fenilo y bromuro de fenilo Si bien los compuestos como estos generalmente se nombran por denominación simple de tipo benceno (cloro benceno y bromo benceno), el nombre del grupo fenilo generalmente se aplica a anillos de benceno donde se une un sustituyente con seis o más carbonos, como en el diagrama a continuación. Figura 21. Diagrama de 2-feniloctano. Si bien el diagrama anterior puede ser un poco desalentador de entender al principio, no es tan difícil como parece después de que se haga un análisis cuidadoso de la estructura. Al buscar la cadena más larga en el compuesto, debe quedar claro que la cadena más larga tiene ocho (8) carbonos de largo (octano, como se muestra en verde) y que un anillo de benceno está unido a la segunda posición de esta cadena más larga (marcada en rojo). Como esta regla sugiere que el anillo de benceno actuará como un grupo funcional (un sustituyente) siempre que un sustituyente de más de seis (6) carbonos esté unido a él, el nombre “benceno” se cambia a fenilo y se usa de la misma manera que cualquier otro sustituyente, como metilo, etilo, o bromo. Poniéndolo todo junto, el nombre se puede derivar como: 2-feniloctano (el fenilo está unido en la segunda posición de la cadena carbonada más larga, octano). El Grupo Bencilo El grupo bencilo (abbv. Bn), similar al grupo fenilo, se forma manipulando el anillo de benceno. En el caso del grupo bencilo, se forma tomando el grupo fenilo y añadiendo un grupo CH 2 a donde se eliminó el hidrógeno. Su fragmento molecular puede escribirse como C 6 H 5 CH 2 -R, PhCH 2 -R, o Bn-R. La nomenclatura de los compuestos basados en el grupo bencilo es muy similar a la de los compuestos del grupo fenilo. Por ejemplo, un cloro unido a un grupo bencilo se llamaría simplemente cloruro de bencilo, mientras que un grupo OH unido a un grupo bencilo se llamaría simplemente alcohol bencílico. Figura 22. Nomenclatura de grupos bencílicos Adicionalmente, otros sustituyentes pueden unirse en el anillo de benceno en presencia del grupo bencilo. Un ejemplo de esto se puede ver en la siguiente figura: Figura 23. Nomenclatura de cloruro de 2,4-difluorobencilo. Similar al sistema de nomenclatura de nombres de bases, se le da prioridad al carbono en el que el sustituyente base está unido al anillo de benceno y al resto de los sustituyentes se les da el orden numérico más bajo posible. Bajo esta consideración, el compuesto anterior puede denominarse: cloruro de 2,4-difluorobencilo.
