UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA Facultad de Ingeniería de Petróleo, Gas Natural y Petroquímica EXAMEN PARCIAL CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA (PQ-212-A) Profesor : Karim Poma Alumno : ………………………………………. Código:………………. Ciclo Académico : 2022-2 Día y hora : 9 de Noviembre del 2022 10:00 - 11:30 h 1. ¿Cuál es la geometría esperada del átomo de carbono con la carga formal -1 y del átomo de nitrógeno en el siguiente anión? 1p A. el carbono es tetraédrico, el nitrógeno es piramidal B. el carbono es tetraédrico, el nitrógeno es tetraédrico C. el carbono es tetraédrico, el nitrógeno es plano trigonal D. el carbono es plano trigonal, el nitrógeno es piramidal E. el carbono es plano trigonal, el nitrógeno es tetraédrico F. el carbono es plano trigonal, el nitrógeno es plano trigonal 2. Ordene los compuestos que se muestran en orden creciente de acidez (del ácido más débil al más fuerte). 1p 3. Organice las conformaciones que se muestran en orden de estabilidad creciente (menos estable a más estable). 1p ______ < ______ < ______< ______ Formato 03 FIP UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA Facultad de Ingeniería de Petróleo, Gas Natural y Petroquímica 4. El orden del punto de ebullición (de mayor a menor) para los siguientes compuestos es: 1p _____ >_____ >_____ 5. ¿Cuál no es un nombre correcto para algún compuesto? A. 2,2-dimetilhexano B. 3,4-dimetilhexano D. 2,3-dimetilciclohexano E. 1-cloro-3-metilhexano 1p C. 1,4-dimetilciclohexano F. 5-metil-1-hexeno 6. Elija el enantiómero del compuesto Y. 2p 7. ¿Cuál de los siguientes aumentará la velocidad de la reacción de sustitución nucleofílica que se muestra? 1p 1. Cambiar el nucleófilo de Cl- a F2. Cambiar el grupo saliente de bromuro a yoduro 3. Cambiar el grupo alquilo de 2° a 1° A. solo 1 B. solo 2 Formato 03 FIP C. solo 3 D. Ambos 1 y 2 E. Ambos 2 y 3 F 1, 2 y 3 UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA Facultad de Ingeniería de Petróleo, Gas Natural y Petroquímica 8. Seleccione el orden que tiene los siguientes solventes ordenados correctamente con respecto a la velocidad creciente en la siguiente reacción. 1p 9. Elija el orden que tenga los siguientes haluros de alquilo correctamente ordenados con respecto al aumento de la reactividad en una reacción SN2. 1p 10. Prediga el producto mayoritario de la reacción mostrada. Plantee el mecanismo. Sugerencia: use estructura de caballete para mostrar la estereoquímica. 3p Formato 03 FIP UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA Facultad de Ingeniería de Petróleo, Gas Natural y Petroquímica 11. ¿Qué alqueno daría el producto dibujado como uno de los productos principales? 2p 12. Elija las dos reacciones que formarán el mismo producto principal, además dibujar dicho producto. 2p A. 1 y 2 B. 1 y 3 C. 1 y 4 D. 2 y 3 E. 2 y 4 F. 3 y 4 13. Elija los dos intermediarios radicales que se forman durante los pasos de propagación de esta reacción en cadena. 1p 14. Dibuje el producto de la adición de HBr al isómero alqueno más estable de C5H10 2p Indicaciones. Este es un examen de libro cerrado. No se permitirá el uso de notas, calculadoras o teléfonos celulares. Si su respuesta final no está claramente especificada, perderá puntos. Las preguntas con alternativas tendrán PUNTOS EN CONTRA si están mal contestadas (25% del valor de la pregunta). ENTREGUE ESTE TEMA LIMPIO Y SIN BORRONES. LA FALTA DE LIMPIEZA Y EL BORRONEO LE HARÁN PERDER PUNTOS. USE SOLO LAPICERO AZUL O NEGRO. Formato 03 FIP UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA Facultad de Ingeniería de Petróleo, Gas Natural y Petroquímica Formato 03 FIP
