GUÍA DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA I 2022-2

3B-2
GUÍA DE PRÁCTICAS
Unidad Académica: Farmacia y Bioquímica
Nombre de la Asignatura Química Orgánica – I
Autores: Mg. QF. Daniel Ñañez del Pino
Mg. QF. Robert Cárdenas Orihuela
Mg. QF. Antonio Ramos Jaco.
2022-II
1 F-CV3-3B-2
2007
REV.JUNIO
INTRODUCCIÓN
Actualmente la Química Orgánica está profusamente involucrada en cada fase de la vida moderna.
Durante los diez a quince años últimos los conocimientos científicos han crecido tan rápidamente que
ha resultado difícil mantener los cursos de ciencias al día. A causa de que la química orgánica afecta
a nuestras vidas de tantas maneras, cada día más gente necesita un conocimiento de esta materia
como necesidad profesional. Nadie puede pretender la posesión de un amplio conocimiento del
mundo actual sin conocer algo la química orgánica, cuyo estudio, por otra parte, ofrece ventajas
únicas al estudiante.
El autor han tratado de reunir en esta Guía un conjunto de prácticas en las cuales se apliquen las
principales técnicas de aislamiento, purificación y caracterización a casos sencillos, después se
introducen prácticas sobre la reactividad y síntesis de compuestos orgánicos, que permita al alumno
iniciarse, con el mejor aprovechamiento posible, en la experimentación de química orgánica con
ensayos e investigaciones preliminares de sustancias desconocidas.
El trabajo práctico de cada alumno será calificado por la técnica y habilidad desarrolladas, por la
comprensión de los principios tratados en la práctica que serán puestos en evidencia por pequeños
exámenes orales o escritos, que cada profesor hará a sus alumnos.
El fin principal de este curso de práctica consiste en enseñar al alumno el arte y los principios
científicos en los que se fundamenta la Química Orgánica.
El autor.
PRECAUCIONES Y TÉCNICAS DE TRABAJO EN EL LABORATORIO
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El trabajo práctico en Química Orgánica es tanto un arte como una ciencia.
La primera práctica está dedicada especialmente al conocimiento de las precauciones y técnicas
de trabajo en el laboratorio.
Todos los laboratorios químicos donde el trabajo es frecuente han sido escenario de accidentes, la
mayoría de poca importancia, pero algunos de graves consecuencias. Estos, así llamados
“accidentes” no suceden, sino que son causados por descuidos o falta de atención en al trabajo.
En el laboratorio se debe trabajar con una mente abierta e inquisitiva, anotando enseguida no
lo que se supone que va a suceder, sino lo que realmente se observa. Mientras se esté trabajando,
se debe de ir tratando de interpretar todo lo que se observa, y si después de determinado
esfuerzo no se sabe la respuesta a alguna cuestión, no se debe dudar en hacerle la consulta al
profesor.
Un cumplimiento riguroso de las precauciones que se indican a continuación prevendrá
directamente la mayoría de dichos accidentes y ayudará indirectamente a los alumnos a adquirir
aquellos hábitos de seguridad que les serán de inestimable valor no sólo en el laboratorio, sino
en cualquier sitio.
Con las siguientes precauciones y normas de seguridad se pueden evitar muchos accidentes:
1. Es obligatorio usar mandil o bata de laboratorio (blanco de algodón) diseñada para proteger la
ropa y piel de sustancias químicas que puedan derramarse o producir salpicaduras. Debe
llevarse abrochada y cubrir hasta la rodilla. Debe ser de manga larga. NO debe sustituir a la
camisa y/o blusa.
2. Caminar no correr en el laboratorio.
3. El cabello largo suelto puede ser peligroso, trabajar con el pelo recogido.
4. No ingerir alimentos y bebidas para evitar envenenamiento por ingestión.
5. No fumar.
6. Evitar las visitas porque lo distraen.
7. Por ningún concepto abandonarán el lugar de trabajo hasta haber terminado la práctica.
8. El lugar o mesa de trabajo debe estar organizado y limpio (no mochilas sobre la mesa)
9. Realizar el experimento una vez que estás seguro del plan a seguir y que el profesor responsable
lo autorice.
10. El material bien limpio es esencial para un buen trabajo.
11. Usar mascarilla para trabajar con sustancias tóxicas, volátiles utilizar las campanas extractoras
de gases.
12. Leer la etiqueta de los frascos reactivos antes de usarlos.
13. No probar los reactivos.
14. Evitar mezclar los reactivos simplemente por curiosidad.
15. Manipular los reactivos sólidos con espátulas.
16. No se utilizarán las pipetas sin que estén provistas de la pera de hule apropiada a no ser que se
trate simplemente de medir volúmenes de agua.
17. Evitar en lo posible el transporte de sustancias químicas a sus mesas de trabajo.
18. Usar exactamente las cantidades de reactivo que se dan en el procedimiento. 19. Evitar regresar
pequeñas cantidades de reactivo al frasco original para no contaminarlo.
20. Si se producen derrames pequeños deben limpiarse inmediatamente.
21. Lavarse las manos después del uso de sustancias químicas.
22. Al encender un mechero no debe estar al frente de la salida de gas.
23. Usar baño maria para calentar sustancias inflamables.
24. Evitar colocar los materiales en la orilla de la mesa.
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29.
30.
25. Hay un sitio exclusivo para basura y desechos sólidos (no dejarlo sobre la
mesa de trabajo)
Al abandonar el laboratorio, todo el material quedará limpio y recogido, entregándole al
delegado.
Todas las llaves de gas, agua deben quedar cerradas antes de salir del laboratorio.
Antes de salir del laboratorio, lávate las manos SIEMPRE.
Cualquier duda que pueda tener acerca de los experimentos que va a realizar la consultará con el
profesor.
Es muy importante que cada alumno prepare y estudie su práctica antes de llegar al laboratorio.
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PRÁCTICA No. 1: ANALISIS QUÍMICO ELEMENTAL CUALITATIVO DE
SUSTANCIAS ORGANICAS: INVESTIGACION DE CARBONO, HIDROGENO, NITROGENO,
AZUFRE Y HALOGENOS
1.1
Marco teórico
Los elementos que comúnmente se encuentran junto con el carbono, el hidrógeno y el oxígeno son:
Nitrógeno, Azufre, Flúor, Cloro, Bromo y Yodo.
La identificación de estos elementos se basa en su conversión en compuestos iónicos solubles en
agua y en la aplicación a éstos de pruebas específicas.
1.2
Competencias
Al término de la práctica el estudiante será capaz de identificar los elementos de un compuesto
orgánico como son C,H,N,S y halógenos, mediante reacciones específicas.
1.3
Materiales y reactivos
Materiales
Reactivos
Tubos de ensayos
Hidróxido de bario
Papel filtro
Oxido de calcio
Gradillas
Carbonato de calcio
Embudos de vidrio
Acido oxálico
Tubo de desprendimiento
Sodio metálico
Trípodes
Ácido clorhídrico
Beacker
Sulfato ferroso
Pinzas de extensión
Cloruro férrico
Mecheros
Ácido nítrico
Vasos de precipitado
Ácido cianhídrico
Pinzas de madera
Tetracloruro de carbono
Espátulas
Nitrato de plata
Baguetas
Cloroformo
Soporte Universal
Rejillas con asbesto
1.4. Procedimiento Experimental.
1.4.1.-DETERMINACIÓN DE CARBONO E HIDROGENO
El método para determinar el carbono consiste en convertirlo a CO2 (anhídrido carbónico) y poner de
manifiesto su presencia mediante el agua de cal (Ca(OH)2) o agua de barita(Ba(OH)2
El hidrogeno se reconoce por la formación de agua en las paredes del tubo que contiene las
sustancias reaccionantes.
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a) Muestra orgánica + CuO + calor → CO2 (g) + Cu (s)
b) CO2 (g) + Ca(OH)2 (aq) → CaCO3 (s) + H2O (l) CO2 + Ba(OH)2 → BaCO3 ↓ + H2O
H2 + O2 → H2O2
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
-En un tubo de ensayo limpio y seco colocan 100 mg de CuO, 100 mg de ácido oxálico y luego cubrir
con otros 100 mg de CuO.
Tapar el tubo con un tapón unido a una varilla de desprendimiento que se introduce en otro
tubo de ensayo que contiene unos mililitros de Ba (OH)2 ó Ca(OH)2
Luego calentar el tubo de ensayo que contiene la mezcla suavemente al principio y luego más
intensamente.
Observar, anotar e interpretar los resultados.
1.4.2.-DETERMINACION DE NITROGENO, AZUFRE Y HALOGENOS
Se utiliza el método de Lassaigne, que consiste en la fusión de los compuestos orgánicos con
metales como el sodio.
FUSIÓN
C, H, O, N, S, X,
Na°
Nax, NaCN, Na2S, NaCNS
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Calor
- En un tubo de ensayo en posición vertical, sostenido por pinzas, introducir un trocito de sodio
metálico seco.
- Calentar directamente al fuego hasta que funda y sus vapores empiecen a elevarse dentro del
tubo. - Añadir la sustancia orgánica poco a poco sin tocar las paredes del tubo, se continúa el
calentamiento hasta que el fondo del tubo se torne de un color rojo vivo.
-Sumergir el tubo en un vaso de 100 mL de capacidad que contienen 40 ml de agua (golpeando
ligeramente con una bragueta para romperlo).
- Luego hervir la solución durante 5 minutos y filtrar para obtener “licor madre”.
1.4.2.1.-INVESTIGACIÓN DE NITRÓGENO
1. Colocar en un tubo de ensayo 3 mL de la solución filtrada, agregar Fe+2(SO4)-2
2. Luego agregar unas gotas de FeCl3 y hervir durante 3 minutos
3. Enfriar y acidular con H+Clgota a gota hasta la aparición de un Precipitado
característico de azul de prusia.
4. Observar, anotar e interpretar resultados.
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2NaCN +FeSO4 → Fe(CN)2 + Na2SO4
Fe(CN)2 + 4NaCN → Na4Fe(CN)6
3Na4 [Fe(CN)6] + 4FeCl3 → Fe4 [Fe(CN)6 ]3 +12 NaCl
1.4.2.2.-INVESTIGACIÓN DE AZUFRE
1. Colocar en un tubo de ensayo 3 ml de la solución filtrada, acidular con gotas de ácido acético y
agregar unas gotas de acetato de plomo hasta obtener un pp. negro.
2. Observar, anotar e interpretar resultados.
1.4.2.3.-INVESTIGACIÓN DE HALOGENOS:
1. Colocar en un tubo de ensayo 3 ml de la solución filtrada, acidular con gotas de ácido nítrico
diluido.
2. Hervir por unos minutos para expulsar lo que hubiera de ácido cianhídrico o ácido sulfhídrico.
3. Luego añadir unas gotas de solución de nitrato de plata; un precipitado denso indica la presencia
de cloro, bromo o yodo. Tenga presente que el cloruro de plata es blanco, el bromuro de plata es
amarillo pálido y el yoduro de plata es amarillo.
4. Observar, anotar e interpretar resultados.
NaX + AgNO3 → AgX + HNO3
PRECAUCIONES Y RECOMENDACIONES
-Algunos compuestos como los nitroalcanos, ácidos orgánicos, diazoésteres, sales de diazonio,
poli haluros alifáticos (cloroformo, tetracloruro de carbono), reaccionan explosivamente con el
sodio o magnesio calientes.
-Siempre deberán
descomposiciones.
usarse
anteojos
de
seguridad
cuando
se
realicen estas
-Mantener el sodio metálico en kerosene, por ser muy reactivo con solventes inorgánicos. -Evitar
el contacto del sodio con las manos para prevenir accidentes.
-Tener cuidado con la ebullición brusca al someter las sustancias al calor y dirigir la boca del tubo de
ensayos hacia un lugar despejado de alumnos.
1.5.-Resultados:
Realizar un cuadro de resultados donde muestre las reacciones pertinentes de cada prueba y se
verifique si se observaron los indicadores que muestran si las reacciones fueron positivas.
1.6.-Cuestionario
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Explique en qué consiste el método de Lassaigne – Mulliquen. Escriba las
reacciones químicas que intervienen en dicho método, para cualquier otro compuesto que no
se usó en la práctica y que contiene N, S, Cl, I, Br.
1.7.-Fuentes de información
1. YURKANIS P. Fundamentos de química orgánica (3a. ed.) Pearson Educación, 2015
2. Carey, Francis A., Giuliano, Robert M. Química orgánica (9a. ed.). McGraw Hill México, 2014.
3. L.G. Wade, Jr. QUÍMICA ORGÁNICA. Volumen 1. Séptima Edición. Pearson Educación, México,
2011.
4. Cruz F, Haro J, López I, Alatorre F. Guía temática para el curso de Química Orgánica 1. Impreso y
hecho en México/Printed in México, 2015.
PRÁCTICA N° 1
ANÁLISIS QUÍMICO ELEMENTAL CUALITATIVO DE SUSTANCIAS
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ORGÁNICAS: INVESTIGACIÓN DE CARBONO, HIDRÓGENO,
NITRÓGENO, AZUFRE Y HALOGENOS
NOMBRES Y APELLIDOS: MESA N°……
RESULTADOS:
1.- ¿Cuál es la diferencia característica entre una sustancia orgánica y una
sustancia inorgánica?
2.- Como determino la presencia de Halógenos. Explique
3.- Que observo en la determinación un compuesto orgánico volátil
4.- Como determino la presencia de nitrógeno
5.- Como determino la presencia
PRACTICA N° 2. ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS
ORGÁNICOS.
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2.1. MARCO TEORICO
La Solubilidad es la propiedad de una sustancia para disolverse en otra; la sustancia que se disuelve
recibe el nombre de soluto y la sustancia en que se disuelve recibe el nombre de solvente. Si el
soluto se disuelve en grandes cantidades, decimos que es muy soluble; si lo hace en pequeñas
cantidades es poco soluble, pero si no se disuelve en ninguna cantidad, lo llamamos insoluble.
En la solubilidad, el carácter polar o apolar de la sustancia influye mucho, ya que, debido a estos la
sustancia será más o menos soluble. Los compuestos con menor solubilidad son los que presentan
menor reactividad como son: las parafinas, compuestos aromáticos y los derivados halogenados.
El coeficiente de solubilidad se expresa en g/mL.
Cuando una sustancia se disuelve en otra, las partículas del soluto se distribuyen a través del
solvente. Esto significa que el soluto ocupa lugares que originalmente correspondían a las moléculas
del solvente. En un líquido, las moléculas se encuentran empaquetadas e interaccionan fuertemente
unas con otras, de modo que la menor o mayor facilidad con la cual una molécula de soluto
reemplaza a una del solvente, depende de:
•
Las fuerzas relativas de atracción entre moléculas del solvente
•
Las fuerzas relativas de atracción entre moléculas del soluto
•
La fuerza de las interacciones entre moléculas soluto-solvente
Figura 2: Representación gráfica de la disolución de un soluto
Las sustancias que muestran fuerzas atractivas intermoleculares similares tienen la tendencia a ser
solubles entre sí. Este hecho se resume en la conocida regla: “lo semejante disuelve lo semejante”.
Figura 3: Representación gráfica de la disolución de un soluto
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La solubilidad de un soluto depende, por lo tanto, de varios factores:
Naturaleza de los componentes
Experimentalmente se ha observado que mientras más semejantes sean los
compuestos en su estructura y propiedades, más fácilmente forman soluciones. Dicha
semejanza se observa en la estructura, la polaridad y la facilidad de formar puentes de
hidrógeno.
Temperatura
Los cambios en temperatura siempre cambian la solubilidad de un soluto. Generalmente, los sólidos
son más solubles en agua caliente que en agua fría, aunque existen algunas sales como el Ca(OH)2
y el CaCrO4 que son más solubles en frío que en caliente. Otros compuestos como el NaCl
presentan una solubilidad que varía ligeramente con la temperatura.
En los compuestos cuya solubilidad aumenta al aumentar la temperatura el proceso de disolución del
soluto es endotérmico. Las sales de solubilidad inversa liberan calor al disolverse.
Presión
Los cambios de presión son fundamentales en la determinación de la solubilidad de un gas en un
líquido. Generalmente al aumentar la presión aumenta la solubilidad, mientras que la solubilidad de
un sólido o un líquido es prácticamente independiente de la presión.
2.2.- COMPETENCIAS
- El alumno evalúa el comportamiento de solubilidad de sustancias sólidas en disolventes
orgánicos.
- El estudiante realiza la prueba de solubilidad en disolventes orgánicos para la selección de
componentes químicos.
2.3. Materiales y Reactivos
Materiales
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Reactivos
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Tubos de ensayo
Papel filtro
- Luna de reloj
Erlenmeyer
- Baguetas
Pisetas
eléctrica
Butanol
Ácido benzoico
- Cocinilla
Beaker
Luna de reloj
Etanol 96º
Cloruro de sodio
Ácido salicílico
- Baguetas
Bencina
Cocinilla eléctrica
Agua destilada
2.4.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
2.4.1.- SOLUBILIDAD: Coloque en un tubo de ensayo 0,1 g de la muestra problema. Agregue 1 mL
de disolvente a probar; agite y observe (prueba de solubilidad en frío). Sí los cristales no se han
disuelto, repita el procedimiento agregando 1mL hasta completar 3 mL Sí el sólido no se ha disuelto,
es insoluble en frío; si se ha disuelto es soluble en frío.
Sí la sustancia fue insoluble en frío, caliente la muestra en baño maría hasta ebullición y con
agitación constante. Observe si se solubiliza o no. Sí la hay el sólido es soluble en caliente y es
insoluble en caso contrario.
Si el sólido fue soluble en caliente, enfríe a temperatura ambiente. Observe si hay formación de
cristales.
2.5. RESULTADOS
Se determina el comportamiento de solubilidad de sustancias sólidas en disolventes orgánicos.
Como también en solventes inorgánicos.
DISOLVENTE
Agua
Etanol 70º
Etanol 96º
Butanol
Bencina
Solubilidad en frío
Solubilidad en
caliente
Formación
de
cristales después
de enfriar
2.4.2.-MISCIBILIDAD: Coloque en un tubo de ensayo 1 mL de la muestra problema. Agregue
1 mL de disolvente a probar; agite y observe. Si se forma una sola fase son miscibles, Si hay la
formación de dos fases son inmiscibles.
DISOLVENTE
Agua
Etanol 70º
Etanol 96º
Butanol
Bencina
ACETONA
ACEITE
2.5.- CUESTIONARIO
(Adjuntado con el informe)
1. De acuerdo con las pruebas de solubilidad, ¿qué relación tiene la polaridad del soluto y el
solvente en los compuestos ensayados?, fundamente su respuesta.
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2. Presente la escala ascendente los solventes de acuerdo a la constante
dieléctrica.
3. ¿Qué relación tiene la estructura molecular con la solubilidad de los compuestos participantes?
4. ¿Qué es la constante dieléctrica?
5.- Escriba las estructuras químicas de los solutos y solventes utilizados en la práctica.
6. De ejemplos de sustancias inmiscibles.
7. De acuerdo con las pruebas de solubilidad, ¿cuál es el grado de polaridad de los compuestos
ensayados?, fundamente su respuesta.
8. Presente la escala ascendente de los solventes de acuerdo a la constante dieléctrica.
9. ¿Qué relación tiene la polaridad del soluto y solvente en la solubilidad?
10. ¿Qué relación tiene la estructura molecular con la solubilidad de los compuestos
participantes?
2.6.-FUENTES DE INFORMACIÓN
1. YURKANIS P. Fundamentos de química orgánica (3a. ed.) Pearson Educación, 2015
2. Carey, Francis A., Giuliano, Robert M. Química orgánica (9a. ed.). McGraw Hill México, 2014.
3. L.G. Wade, Jr. QUÍMICA ORGÁNICA. Volumen 1. Séptima Edición. Pearson Educación, México,
2011.
4. Cruz F, Haro J, López I, Alatorre F. Guía temática para el curso de Química Orgánica 1. Impreso y
hecho en México/Printed in México, 2015.
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PRÁCTICA N° 2
ENSAYOS DE SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN COMPUESTOS ORGÁNICOS
NOMBRE Y APELLIDO:
MESA N° ……
RESULTADOS:
PRUEBA DE SOLUBILIDAD
CON CLORURO DE SODIO:
DISOLVENTE
Agua
Etanol
70º
Etanol 96º
Butanol
Bencina
Etanol
70º
Etanol 96º
Butanol
Bencina
Butanol
Bencina
Solubilidad
en
frío
Solubilidad en
caliente
Formación de
cristales después
de enfriar
CON ÁCIDO BENZOICO:
DISOLVENTE
Agua
Solubilidad
en
frío
Solubilidad en
caliente
Formación de
cristales después
de enfriar
PRUEBA DE MISCIBILIDAD
DISOLVENTE
Agua
Etanol 70º
Etanol 96º
ACETONA
ACEITE
CONCLUSIÓN:
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PRÁCTICA No.3. EXTRACCIÓN POR SOLVENTES: EXTRACCIÓN SIMPLE Y MÚLTIPLE
3.1.- Marco teórico
Se extrae una sustancia de un sistema de sustancias, para purificarla, mediante el empleo de
un disolvente inmiscible con el solvente que contienen el material original.
La extracción se basa en el KD
un sistema de 2 solventes inmiscibles.
o coeficientes de distribución de una sustancia química en
Los disolventes más comúnmente empleados son: agua, metanol, etanol, cloroformo, acetato
de etilo, acetona, benceno, éter etílico, éter de petróleo, n-hexano, etc.
Numerosos productos como: vitaminas, flavonoides, alcaloides, esteroides, terpenoides, grasas,
hormonas, colorantes, etc., son extraídos de esta manera.
-
La extracción puede ser: discontinua (con embudo de separación) o continua (por soxhlet)
Figura 3. Arriba: equipo que contiene embudo de decantación. Abajo.: Soxhlet.
3.2. Competencia
- El alumno realiza la extracción (simple y múltiple) del ácido benzoico con los equipos suministrados
por la cátedra, posteriormente procede a su identificación.
3.3.- Materiales y equipos
Materiales
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Reactivos
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Embudo de separación
Acido benzoico
Probeta de 50 mL
Sacarosa
Vasos de pp. de 100 mL (2)
Éter etílico
Erlenmeyer de 100 mL
Sulfato de sodio anhidro
Termómetro
Cloruro de calcio anhidro
Beacker
Balanza
Mechero
Soporte universal y pinza
3.4.- Procedimiento
Disolver en 25 mL de agua una mezcla de 0,3 g de ácido benzoico y 0,15 g de sacarosa.
Trasvasar la solución en caliente a un embudo de separación, añadir 20 ml de éter etílico, colocar el
tapón y agitar la mezcla varias veces equilibrando la presión interior, dejar en reposo para que
se formen las 2 capas y luego verter por la llave la capa acuosa a un vaso de precipitado de 100 mL.
Pasar la capa etérea por la entrada del tubo de separación a un erlenmeyer de 100 mL y
secarla con CaCl2 anhidro ò Sulfato de sodio anhidro, decantar (los vapores de éter son
muy inflamables). Pesar el producto obtenido.
Anotar
sus
observaciones
y
sacar conclusiones.
3.5.- Resultados
Realizar sus resultados indicando la cantidad de ácido extraído, el porcentaje de rendimiento y el
punto de fusión determinado experimentalmente.
3.6.- Cuestionario
-Defina coeficiente de distribución.
-Qué es
punto
de fusión?
Ejercicio: Tenemos 60 mL de una solución clorofórmica
de 50
mg
de
Cristal Violeta,
deseamos saber qué cantidad de Cristal Violeta quedará en el cloroformo luego de una
extracción con 60 mL de agua destilada, y cuanto quedará luego de 2 extracciones con 30 mL de
agua cada uno considerando que el coeficiente de distribución para este sistema de solventes es
½.
3.7.-
Fuentes
de información
1. Yurkanis P. Fundamentos de química orgánica (3a. ed.) Pearson Educación, 2015
2. Carey, Francis A., Giuliano, Robert M. Química orgánica (9a. ed.). McGraw Hill México, 2014.
L.G. Wade, Jr. QUÍMICA ORGÁNICA. Volumen 1. Séptima Edición. Pearson Educación, México,
2011.
3. Cruz F, Haro J, López I, Alatorre F. Guía temática para el curso de Química Orgánica 1. Impreso y
hecho en México/Printed in México, 2015.
PRÁCTICA N° 3 EXTRACCIÓN POR SOLVENTES: EXTRACCIÓN SIMPLE Y
MÚLTIPLE
NOMBRES
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Y
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APELLIDOS:
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MESA N° ……
RESULTADOS:
En la extracción del ácido benzoico:
1.- Diga Ud. Porque no se disuelve completamente toda la muestra cuando le
añade agua:
2.- Que observo cuando le agrego el solvente orgánico al embudo de
decantación:
3.- Por Que los vapores de éter son muy inflamables:
PRÁCTICA No.4. PURIFICACION DE SÓLIDOS: CRISTALIZACION
4.1.-Marco teórico
Muchos de los principios activos, así como medicamentos se encuentran en forma cristalina. Dichos
compuestos son aislados o sintetizados, pero durante el proceso de obtención de los mismos
siempre es necesario purificarlos. Uno de los métodos más aplicados en la purificación de las
sustancias es el método de cristalización basado en la propiedad de las sustancias de volverse a
cristalizar, de tal manera que mediante este proceso las sustancias en mención se purifican
formando nuevos cristales. De esta manera la cristalización es un proceso que depende del solvente
adecuado, para lo cual al preparar la solución sobresaturada el solvente debe ser el adecuado, es
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decir no debe reaccionar con la sustancia a cristalizar, debe disolver fácilmente
las impurezas y debe ser fácil de eliminarse.
Cuando un sólido cristalino se calienta, sus átomos vibran con más energía. En cierto momento se
alcanza una temperatura a la que estas vibraciones alteran el orden de la estructura cristalina, los
átomos pueden deslizarse unos sobre otros, el sólido pierde su forma definida y se convierte en un
líquido. Este proceso se llama fusión y la temperatura a la que sucede es la temperatura de fusión
(Punto de fusión).
4.2.
Competencias
El estudiante será capaz de purificar el ácido benzoico mediante el método de cristalización, posterior
a ello determinará el punto de fusión.
4.3.- Materiales y equipos
Materiales
Reactivos
Vasos de precipitado
Acido benzoico
Luna de reloj
Alcohol etílico
Mecheros
Carbón activado
Matraz Kitazato
Estufa de secado
Malla de asbesto
Mortero
Microcapilares
Bagueta
Trípodes
Embudo de Buchner
Embudo simple
Mechero Pinzas
Termómetro
Bandas de caucho
Espátula
Rejillas de asbesto
Balanza analítica
Matraz Erlenmeyer
Soporte Universal Nuez
4.4.- Procedimiento
Realizar la cristalización del ácido benzoico colocándolo en un vaso de 150 mL luego adicionar 8
mL de alcohol etílico, con ayude de una bagueta desprender y disolver el residuo sólido,
calentar la solución hasta la disolución total del residuo, si la solución se presenta coloreada agregar
unos miligramos de carbón activado, calentar hasta que empiece a ebullir (no hervir),
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inmediatamente filtrar la solución caliente y el filtrado dividirlo en dos tubos de
prueba en volúmenes iguales.
El
tubo
#
1
dejar en
reposo
espontáneamente (cristalización espontánea)
en
una
gradilla
para
que
enfrié
El tubo # 2 enfriarlo en un vaso de hielo, bajo un chorro de agua o raspar las paredes del
tubo (cristalización inducida)
-
Comparar ambos tubos y observar: a)
Velocidad de cristalización.
b)
Cantidad de cristales formados.
c)
Calidad de cristales formados (forma, tamaño, etc.) Luego filtrar en vacío,
lavar los cristales con agua fría y secarlos.
Guardar los cristales obtenidos y traerlos la clase siguiente para determinar su grado de pureza e
identificación.
4.5.- Resultado
Realice un cuadro con los resultados obtenidos, determinando el porcentaje de eficiencia del
proceso.
4.6.- Cuestionario
1.- Defina: cristalización, impurezas, porcentaje de eficiencia.
2.- ¿Por qué es conveniente lavar el sólido cristalizado con disolvente puro después de la segunda
filtración?
3.- ¿Con qué disolvente se lava?
4.- ¿Es necesario que este disolvente para lavar se encuentre a ebullición?
5.-Cuando se filtra un sólido con succión, ¿por qué se debe interrumpir siempre la succión antes de
cerrar la trompa de vacío?
4.7.- Fuentes de información
1. Yurkanis P. Fundamentos de química orgánica (3a. ed.) Pearson Educación, 2015
2. Carey, Francis A., Giuliano, Robert M. Química orgánica (9a. ed.). McGraw Hill México, 2014.
3. L.G. Wade, Jr. QUÍMICA ORGÁNICA. Volumen 1. Séptima Edición. Pearson Educación, México,
2011.
4. Cruz F, Haro J, López I, Alatorre F. Guía temática para el curso de Química Orgánica 1. Impreso y
hecho en México/Printed in México, 2015.
PRÁCTICA N° 4 PURIFICACION DE SÓLIDOS: CRISTALIZACIÓN NOMBRES
Y
APELLIDOS:
MESA N° ……
RESULTADOS:
1.- Porqué se eligió al alcohol etílico como solvente ideal:
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REV.JUNIO
2.- Que tipo de impurezas encontró al realizar la purificación:
3.- Al realizar la etapa del enfriamiento, que observo?
4.- Realice sus conclusiones correspondientes:
PRÁCTICA No.5. IDENTIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS: CROMATOGRAFÍA
5.1.-Marco teórico
La cromatografía es una técnica para separación de los distintos componentes de una mezcla,
permite la separación de trozos de impurezas o bien de las fracciones importantes. El fundamento de
la cromatografía es la separación de diferentes tipos de moléculas cuando desciende por una
columna o atraviesa una delgada capa de material inerte.
En ambos casos, existe una sustancia que proporciona una superficie elevada y que interacciona
físicamente con el compuesto a analizar. Si las moléculas son adsorbidas por la superficie, el
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REV.JUNIO
fenómeno se llama cromatografía de adsorción, y si se disuelven en una delgada
superficie líquida, cromatografía de reparto.
El nacimiento de la cromatografía de absorción se remonta a 1903, cuando el botánico ruso Mikhail
S. Tswett estableció los primeros fundamentos. Este científico observó que filtrando soluciones que
contenían pigmentos vegetales a través de una columna de carbono de calcio en polvo fino, los
pigmentos quedaban retenidos.
Haciendo pasar por la columna otro disolvente puro se conseguía la separación de los pigmentos,
los cuales aparecían en la columna en varias zonas de diferente color que se distanciaban cada vez
más una de la otra, mientras el disolvente atravesaba la columna, la vistosa “cromatografía” , que
realmente ha sido poco afortunada, ya que en la actualidad se emplea esta técnica para separar
fracción es incoloras en la mayoría de los casos.
Figura 4. Cromatografía en capa fina.
I.
CROMATOGRAFÍA
Es un procedimiento físico-químico que consiste en separar los componentes o sustancias
integrantes de una mezcla en movimiento por medio de reparto o adsorción sobre una superficie
estacionaria o inmóvil. La razón por la que es posible conseguir separaciones difíciles de lograr por
otros métodos estriba en que, pequeñas diferencias en el coeficiente de reparto o en la adsorción –
desorción de cada uno de los componentes se va multiplicado a lo largo del sistema.
Se pueden establecer dos mecanismos:
21
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REV.JUNIO
1. Reparto o participación: Es la distribución de una sustancia o mezcla de sustancias entre la
fase móvil y la fase estacionaria soportada sobre un sólido adecuado.
2. Adsorción: Fenómeno de superficie que consiste en el aumento de concentración de una
sustancia en la superficie de un sólido. El proceso inverso, o sea la separación de las moléculas
adsorbidas en la superficie del sólido, se denomina desorción.
La fuerza con que se adsorbe un compuesto aislado depende de la polaridad de la molécula, de
la actividad del adsorberte y de la polaridad del solvente.
NOTA
Si las fuerzas de atracción entre el compuesto y el adsorbente son más fuertes que las
producidas entre aquel y la fase móvil, predominará la adsorción sobre la desorción y el
compuesto se desplazará muy lentamente a través de la fase fija. Si sucede lo contrario
predominará la desorción y el compuesto se desplaza a mayor velocidad.
Importancia: Una vez separada la muestra en sus componentes cromatográficamente, cada uno de
ellos puede ser caracterizado e identificado. También es posible determinar la cantidad de cada
componente en la muestra, lo que hace de la cromatografía una herramienta analítica no solo
cualitativa sino cuantitativa.
Tipos de cromatografía: Clasificado según la fase estacionaria empleada en: C. en papel, C. en
capa fina, C. en columna, C. en fase gaseosa, C. líquida de alta perfomance (HPLC).
II. PARTES DE UN SISTEMA CROMATOGRAFICO
1. Fase móvil: Lo constituyen los solventes, que son sustancias
fluidas de diferente polaridad, ejemplo: metanol, cloroformo,
etanol, etc. La polaridad de la fase móvil está relacionada con su
capacidad de elución o desorción. Los solventes deben tener
elevado grado de pureza.
2. Fase estacionaria o soporte: Lo constituyen las sustancias
adsorbentes que generalmente se depositan sobre la placa de
vidrio o columna de vidrio, en el caso de la C. en papel, el papel
Whatman. Debe ser insoluble en el disolvente que se va a utilizar
para la separación y no debe reaccionar con las sustancias que
se van a separar.
3. Cámara de saturación: que es un recipiente con una tapa que cierra
herméticamente donde se realiza el cromatograma.
4. Reveladores: Si todos los compuestos son coloreados, bastará la inspección
ocular para distinguir las manchas, pero en la mayoría de los casos, los
compuestos son incoloros y por ello no visibles en el cromatograma, siendo
necesario utilizar métodos físicos (Luz UV) o químicos, como los vapores de
Iodo, u otros reactivos especiales que permitan hacer visible.
4. Aplicadores: son micropipetas utilizadas en la aplicación o “sembrado” de las sustancias o
cromatografiar.
6. Muestras: Son las sustancias a cromatografiar y pueden ser: la sustancia patrón o estándar y la
sustancia problema o muestra problema.
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REV.JUNIO
Elación de flujo (Rf): Es una constante, es característica para cada compuesto,
siempre que se efectúe la determinación en las mismas condiciones.
Rf: Es la relación que existe la distancia alcanzada por la muestra problema
(Frente de soluto) y la distancia recorrida por el solvente (frente de solvente).
Rf =
Frente de soluto
Frente de solvente
Frente de soluto: Es la distancia que alcanza o recorre 1 muestra problema en una cromatografía.
Frente de solvente: Es la distancia que alcanza o recorre la fase móvil en una cromatografía.
Figura 5. Lamina aluminado para cromatografía.
5.2.- Competencias
Conoce los parámetros de la cromatografía y sus aplicaciones.
4.3.- Materiales y equipos
Materiales
Reactivos
Vasos de precipitado
Sílice gel G. Polvo
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Luna de reloj-Mecheros
Cromatofolio aluminado
Estufa de secado
Iodo metálico
Microcapilares
Benceno
Bagueta
Acetato de etilo
Mechero
Ácido acetilsalicílico
Pinzas
Espátula
Rejillas de asbesto
Porta objeto
Papel d filtro
Silica gel G. Actividad
Cámara de Revelado
Lápiz, cámara cromatográfica
Capilares
5.4. Procedimiento CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA
Soporte: Silicagel G activado
Sistema de solvente: Bz – AcOEt (2:1) Sustancias: Ácido acetil Salicílico
Revelador: Vapores de Yodo metálico
Técnica Operatoria: A 1 cm del borde inferior del portaobjeto (cromatograma) marcar dos puntos
equidistantes entre sí con un lápiz. Con un capilar aplicar el Ácido acetil salicílico y la
muestra
patrón de identificación, de 3 a 5 veces, teniendo la precaución de dejar secar después de cada
aplicación. Introducir el cromatograma en la cámara de saturación el que a su vez contiene 2 mL del
sistema de solvente. Cuando el solvente esté por llegar al borde superior retirarla de la cámara,
marcar el frente de solvente, dejar secar, revelar con los vapores de yodo y determinar el Rf de
ambas sustancias.
5.5.- Resultados
Utiliza la cromatografía como un método de separación e identificación de compuestos Orgánicos
5.6. Cuestionario
1. ¿Qué es una serie eluotropica?
2. Mencione las aplicaciones de la cromatografía por HPLC y la cromatografía de gases.
3. Diga que es la electroforesis y cuál es su fundamento e importancia.
4. Diga Usted que método cromatográfico se podría aplicar en su carrera profesional
5.7.- Fuentes de información
1. Yurkanis P. Fundamentos de química orgánica (3a. ed.) Pearson Educación, 2015.
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2007
REV.JUNIO
2. Carey, Francis A., Giuliano, Robert M. Química orgánica (9a. ed.). McGraw
Hill México, 2014.
3. L.G. Wade, Jr. QUÍMICA ORGÁNICA. Volumen 1. Séptima Edición. Pearson Educación, México,
2011.
4. Ballesteros P, Claramun R, del Castillo D, Teso E. Química Orgánica Avanzada. Edición Digital;
2013.
5. Cruz F, Haro J, López I, Alatorre F. Guía temática para el curso de Química Orgánica 1. Impreso y
hecho en México/Printed in México, 2015.
PRÁCTICA N° 5
IDENTIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS: CROMATOGRAFÍA
NOMBRES Y APELLIDOS: MESA N° ……
RESULTADOS:
1.- Que precauciones debió tener en cuenta durante el desarrollo del
cromatograma:
2.- Que debe tener en cuenta para que la muestra pueda ser aplicada en la
cromatografía
3.- Que precauciones debió tener en cuenta durante el desarrollo del
cromatograma:
4.- El Rf de la muestra de la cromatografía en capa fina es: Muestra
estándar:
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Muestra problema:
Podemos decir en conclusión que:
REALICE EL ESQUEMA DE TRABAJO
PRÁCTICA No.6. ESTEREOQUÍMICA. USO Y MANEJO DE MODELOS MOLECULARES.
CONFORMACIONES Y POTENCIALES DE ENERGÍA DEL ETANO, BUTANO, CICLOHEXANO
Figura N° 6. Estructura química del etano.
6.1.-Marco teórico
La estereoquímica es la parte de la química que se ocupa de la estructura de las moléculas en
tres dimensiones. Un aspecto de la estereoquímica es la estereoisomería. Los estereoisómeros son
los isómeros que teniendo la misma estructura solo se diferencian por la orientación espacial de sus
átomos.
Se denominan conformaciones las diferentes disposiciones espaciales de los átomos cuando la
cadena realiza un giro cuyo eje es un enlace simple C – C.
En
los
alcanos
pueden
distinguirse
tres conformaciones:
•
Alternada: Es la más estable (menor energía) pues sus átomos están los más separados posible
y por tanto la interacción es mínima.
•
Eclipsada: Es la menos estable (mayor energía).
Sesgada o desviada: Se llaman así a las infinitas conformaciones que existen entre la alternada y
la eclipsada. Su energía es mayor que la alternada y menor que la eclipsada.
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REV.JUNIO
6.2.- Competencias
Identifica las diferentes estructuras que adoptan las moléculas relacionándolas con la energía y
la estabilidad de las mismas.
Escribe fórmulas estereoquímicas señalando las variaciones estructurales en forma práctica.
6.3.-Materiales
Módulos
y equipos
moleculares
de
Química Orgánica.
6.4.- Procedimiento
Según lo indicado por el profesor de práctica.
6.5.- Resultados
Grafique las moléculas obtenidas en el laboratorio, explique los fundamentos de los cambios y a
que se debe la variación de la energía que se produce
en
las mencionadas moléculas.
Indique cual(es) es (son) las más estables y explique ¿por qué?
6.6.- Cuestionario
1.-¿Qué son confórmeros y por qué es importante su estudio?.
2.-Grafique el ciclohexano, indique los confórmeros que presenta y la relación de energía que hay en
ellos.
3.--Consulte a su Jefe de Práctica, quien le proporcionará preguntas adicionales.
6.7.-
Fuentes
de información
1.
Yurkanis P. Fundamentos de química orgánica (3a. ed.) Pearson Educación, 2015
2.
Carey, Francis A., Giuliano, Robert M. Química orgánica (9a. ed.). McGraw Hill México, 2014.
3.
L.G. Wade, Jr.
México, 2011.
4.
Ballesteros P, Claramun R, del Castillo D, Teso E. Química Orgánica Avanzada. Edición Digital;
2013.
5.
Cruz F, Haro J, López I, Alatorre F. Guía temática para el curso de Química Orgánica 1. Impreso
y hecho en México/Printed in México, 2015.
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2007
QUÍMICA ORGÁNICA. Volumen 1. Séptima Edición. Pearson Educación,
REV.JUNIO
PRÁCTICA N° 6
ESTEREOQUÍMICA. USO Y MANEJO DE MODELOS MOLECULARES.
CONFORMACIONES Y POTENCIALES DE ENERGÍA DEL ETANO, BUTANO,
CICLOHEXANO
NOMBRES
Y
APELLIDOS: MESA N° ……
RESULTADOS:
1.-
2.-
3.-
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4.- Podemos decir en conclusión que:
PRACTICA N° 7. MANEJO DE MODELOS MOLECULARES EN LA DETERMINACIÓN DE LA
CONFIGURACIÓN ABSOLUTA: R Y S.
Figura N° 7. Modelos moleculares de configuración R y S.
7.1.-Marco teórico
La actividad óptica es propiedad inherente de los enantiomeros y es una magnitud que se determina
experimentalmente mediante el polarímetro. Dicho instrumento mide la rotación específica que es
una magnitud netamente experimental y la cual permite caracterizar los diversos tipos de
enantiomeros.
7.2.- Competencias
- El alumno será capaz de calcular la rotación específica de los diferentes enantiomeros a partir de
datos experimentales tomados de tablas.
7.3.- Materiales
Módulos moleculares de Química Orgánica y tablas.
7.4.-Procedimiento
Según lo indicado por el profesor de práctica.
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REV.JUNIO
7.5.-Resultados
Grafique las moléculas obtenidas en el laboratorio. Indique cual(es) sería (serían) las más estables y
explique ¿por qué?
7.6 Cuestionario
Consulte a su Jefe de Práctica, quien le proporcionará preguntas adicionales.
7.7.- Fuentes de información
1. YURKANIS P. Fundamentos de química orgánica (3a. ed.) Pearson Educación, 2015
2. Carey, Francis A., Giuliano, Robert M. Química orgánica (9a. ed.). McGraw Hill México, 2014.
3. L.G. Wade, Jr. QUÍMICA ORGÁNICA. Volumen 1. Séptima Edición. Pearson Educación, México,
2011.
4. Ballesteros P, Claramun R, del Castillo D, Teso E. Química Orgánica Avanzada. Edición Digital;
2013.
4. Cruz F, Haro J, López I, Alatorre F. Guía temática para el curso de Química Orgánica 1. Impreso y
hecho en México/Printed in México, 2015.
PRÁCTICA N° 7
MANEJO DE MODELOS MOLECULARES EN LA DETERMINACIÓN DE LA CONFIGURACIÓN
ABSOLUTA: R Y S.
NOMBRES Y APELLIDOS:
MESA N° ……
RESULTADOS:
1.-
2.-
3.-
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4.- Podemos decir en conclusión que:
PRACTICA N° 8. CARACTERIZACIÓN Y DIFERENCIACIÓN DE HIDROCARBUROS SATURADOS
E INSATURADOS
8.1.-Marco teórico
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos constituidos sólo por átomos de hidrógeno y
carbono. Con base en la característica de su estructura, se puede establecer la siguiente división:
Figura 8. Clasificación de Hidrocarburos
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Heterocíclicos: constituidos por C, H, N, O, S, etc. u otros elementos
organógenos.
Los hidrocarburos saturados o alcanos son compuestos de cadena abierta, comprendidos en la serie
homóloga cuya fórmula es CnH2n +2. Su unidad estructural es –C-C-. Son sustancias muy poco
reactivas de gran estabilidad por el enlace covalente simple que posee, a temperatura ambiente
los alcanos son inertes a la mayoría de reactivos comunes, por lo que la reacción que ocurre
será de sustitución.
Los hidrocarburos insaturados que poseen estructura química menos estable que las anteriores, es
decir, reaccionan más fácilmente.
Los Alquenos u Olefinas: su unidad estructural es C=C y su fórmula condensada es: CnH2n. Por
disponer de un par de electrones “pi” que se mueven entre los dos núcleos de los átomos de carbono
involucrados en estas ligaduras, hacen que estos compuestos insaturados reaccionen más
fácilmente que los alcanos, son los que permiten las reacciones de adición, no sólo de hidrógeno
sino de otros reactivos, resultando un gran número de derivados.
Los Alquinos o Acetilénicos: su unidad estructural es HC = CH y su fórmula condensada es CnH2n-2.
Presentan también reacciones de adición debido a la presencia de dos pares de electrones “pi” que
los hace reactivos
Los hidrocarburos Aromáticos: son estructuras moleculares de cadena plana con dobles enlaces
conjugados por lo cual presentan el fenómeno de resonancia, el miembro representativo de esta
serie es el benceno, cuya fórmula es C6H6. El benceno es un compuesto muy insaturado, sin
embargo, esto no se manifiesta en sus reacciones típicas.
Figura N°. 9. Estructura química de diversas formas de presentación de Benceno.
En condiciones ordinarias el benceno es un compuesto estable que no es atacado por agentes
fuertemente oxidantes. La característica del benceno es
la
reacción de sustitución, esto
permite diferenciarlo de los compuestos no saturados.
Los siguientes ensayos sirven para distinguir las propiedades, características
hidrocarburos saturados, proporcionando medios para distinguirlos entre sí.
de
los
Estas pruebas deben ser ejecutadas cuidadosamente sobre tubos, de ensayo completamente secos,
debiendo anotar las observaciones y resultados correspondientes.
8.2 Competencias
El estudfisante realiza la
32 F-CV3-3B-2
2007
identificación de
los
diferentes
tipos
de hidrocarburos,
REV.JUNIO
Los alumnos trabajan en equipo para reconocer los hidrocarburos (alcano,
alqueno y benceno) con el halógeno (Bromo).
Los alumnos diferencian las reacciones de los hidrocarburos (alcano, alqueno y benceno) con
solución de bromo, de KMnO4 al 0.5% y Ácido sulfúrico concentrado. 8.3.- Materiales y equipos
Materiales
Reactivos
Vasos de precipitado
Hexano
Bagueta
Mechero
Solución de bromo en tetracloruro
de carbono Ácido oleico
Pinzas
Benceno
Espátula
KMnO4
Papel d filtro
Ácido sulfúrico
Tubos de ensayo
Gradillas
8.4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL REACCIONES DE HALOGENACION
Disponer de cuatro tubos de ensayo y numerarlos. A cada uno de ellos agregarles 0,5 mL de una
solución de bromo en tetracloruro de carbono:
Al tubo N° 1 adicionar 0,5 mL de n- hexano
Al tubo N° 2 adicionar 0,5 mL. de n-hexano, llevar a la oscuridad por 10 minutos y compararlo con el
tubo N° 1.
Al tubo N° 3 adicionar 0,5 mL de ácido oleico Al tubo N° 4 adicionar 0,5 mL de Benceno Agitar
los tubos de prueba y anotar los resultados.
REACION DE BAEYER (Solución de KMnO4 al 0.5 %)
Disponer de tres tubos de prueba y numerarlos. A cada tubo agregarle 0,5 mL de una solución
acuosa de KMnO4 0,5 %:
Al tubo N° 1 adicionar 0,5 mL de n- hexano
Al tubo N° 2 adicionar 0,5 mL de ácido oleico Al tubo N° 3 adicionar 0,5 mL de benceno Agitar
los tubos de prueba y anotar los resultados.
ADICION
CON
LOS ACIDOS
Disponer de tres tubos de prueba y numerarlos: Al tubo N° 1 agregarle 0,5 mL de n-hexano
Al tubo N° 2 agregarle 0,5 mL de ácido oleico
Al tubo N° 3 agregarle 0,5 mL de benceno
Luego a cada uno de los tubos adicionarle 0,5 mL de Ácido sulfúrico concentrado EN ZONA.
Observar y anotar los resultados.
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REV.JUNIO
8.5. RESULTADOS
Se reconoció e identifico los diferentes tipos de hidrocarburos
8.6.- Cuestionario
1.- Realice las ecuaciones de las reacciones realizadas.
2.- ¿Por qué una reacción de halogenación en oscuridad es negativa?
3.- Desde el punto de vista Industrial como se obtienen los hidrocarburos
8.7.- Fuentes de información
1. Yurkanis P. Fundamentos de química orgánica (3a. ed.) Pearson Educación, 2015
2. Carey, Francis A., Giuliano, Robert M. Química orgánica (9a. ed.). McGraw Hill México, 2014.
3. L.G. Wade, Jr. Química Orgánica. Volumen 1. Séptima Edición. Pearson Educación, México,
2011.
4. Ballesteros P, Claramun R, del Castillo D, Teso E. Química Orgánica Avanzada. Edición Digital;
2013.
5. Cruz F, Haro J, López I, Alatorre F. Guía temática para el curso de Química Orgánica 1. Impreso y
hecho en México/Printed in México, 2015.
PRÁCTICA N° 8
CARACTERIZACIÓN Y DIFERENCIACIÓN DE HIDROCARBUROS SATURADOS E
INSATURADOS
NOMBRES Y APELLIDOS: MESA N° ……
RESULTADOS:
1.- En la reacción de halogenación que observó en la reacción con los
a) alcanos:
b) alquenos:
c) alquinos:
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REV.JUNIO
2.- En la reacción de Baeyer que observó en la reacción con los
a) alcanos:
b) alquenos:
c) alquinos:
3.- En la reacción con los ácidos que observó en la reacción con los
a) alcanos:
b) alquenos:
c) alquinos:
REALICE EL ESQUEMA DE TRABAJO
PRACTICA Nº 9. SINTESIS DE CLORURO DE TERBUTILO (REACCIONES DE SUSTITUCIÓN
NUCLEOFILICA)
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REV.JUNIO
9.1.- Marco teórico
Los alcoholes, ROH, son compuestos que deben sus propiedades químicas a los grupos hidroxilo
(OH) unidos covalentemente a su cadena carbonada (-R). Una de las reacciones más importante de
los alcoholes es aquella en la cual estos compuestos reaccionan con halogenuros de hidrogeno
(HCl, HI, etc.) mediante una reacción de sustitución nucleofílica para producir halogenuros de alquilo
y agua.
La conversión de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos. Con
alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo y haluros
de fósforo; también se pueden obtener calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y
cloruro de zinc anhidro. Los alcoholes terciarios se convierten a haluros de alquilo con ácido
clorhídrico solo y en algunos casos sin calentamiento.
MECANISMO
9.2.- Competencias
El alumno es capaz de sintetizar por sustitución nucleofílica un haluro de alquilo, lo identifica y lo
aísla. Además explica este fenómeno a través del respectivo mecanismo de reacción. 9.3.Materiales y equipos
Materiales
Reactivos
Vasos de precipitado 100 y 250 mL
Alcohol ter-butílico
Luna de reloj
Ácido clorhídrico
Mecheros
Carbonato de sodio
Bagueta, soporte Universal
Sulfato de sodio anhidro
Mechero
Acetato de etilo
Pinzas
Ácido acetilsalicílico
Espátula
Porta objeto
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2007
Papel de filtro
Capilares
Espátula
Termómetro
Tubos de ensayo
9.4.- Procedimiento
Colocar 10-20 mL de alcohol ter – butílico en un embudo de decantación de 100 mL y
adicionar, posteriormente, 20 – 40 mL de HCl (C) (Q.P.). Luego mezclar los líquidos agitando
suavemente con la ayuda de una bragueta y dejar posar el sistema por unos cuantos minutos,
observando con esto la formación de dos fases.
Finalmente cuando las fases estén bien diferenciados, determine la naturaleza de cada una de ellas
y separe el cloruro de Ter-butilo.
Una vez obtenido el producto, se debe neutralizar los restos ácidos con solución saturada de
NaHCO3 y desecar la fase orgánica sin fase acuosa, con Na 2SO4 anhidro, de tal forma que la
misma quede bien transparente.
Si el volumen obtenido del producto, supera los 15 mL proceder a destilar, de tal forma de
recoger una fracción del producto entre 48 – 52 °C. identifique la muestra determinando su punto de
ebullición.
9.5.- Resultados
Determine el rendimiento del producto y escribir un cuadro con los resultados obtenidos.
9.6 .-Cuestionario
1.-Qué es un mecanismo de reacción? Ejemplos.
2.-Indique los pasos a seguir y las consideraciones que se debe tener para realizar un mecanismo
de reacción.
9.7.-Fuentes de Información
1. YURKANIS P. Fundamentos de química orgánica (3a. ed.) Pearson Educación, 2015
2. Carey, Francis A., Giuliano, Robert M. Química orgánica (9a. ed.). McGraw Hill México, 2014.
3.- L.G. Wade, Jr. QUÍMICA ORGÁNICA. Volumen 1. Séptima Edición. Pearson Educación, México,
2011.
4.
Ballesteros P, Claramun R, del Castillo D, Teso E. Química Orgánica Avanzada. Edición
Digital; 2013.
5.
Cruz F, Haro J, López I, Alatorre F. Guía temática para el curso de Química Orgánica 1.
Impreso y hecho en México/Printed in México, 2015.
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REV.JUNIO
PRÁCTICA
N°
9 CLORURO DE TERBUTILO
NOMBRES Y APELLIDOS: MESA N° ……
RESULTADOS:
1.- Redacte las precauciones que se deben tener en cuenta al realizar la síntesis
de halogenuros.
a)
b)
c)
2.- Que función cumple el sulfato de sodio anhidro en la práctica realizada.
3.a)
b)
3 Como diferencia las fases: Orgánica y Acuosa en la práctica realizada.
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REV.JUNIO
PRACTICA Nº 10. OBTENCIÓN E IDENTIFICACIÓN DEL CICLOHEXENO (REACCIONES DE
ELIMINACIÓN NUCLEOFILICA)
10.1.-Marco teórico
Uno de los métodos de síntesis de alquenos más conocido y de gran utilidad es la deshidratación de
los alcoholes, una reacción de eliminación en la que el alcohol es sometido al ataque de un ácido
fuerte (sulfúrico o fosfórico preferentemente) y en presencia de calor. Por cada mcl de alcohol se
forma un mal de agua y se genera un doble enlace C=C.
Los alquenos son hidrocarburos no-saturados con mayor reactividad que los alcanos. La reacción
más importante que experimentan es la adición electrofílica.
Los alquenos pueden participar en diversa reacciones de adición electrofilica: con ácidos, con
halógenos y en la hidratación con agua acidificada.
También
se pueden oxidar con
agentes oxidantes fuertes.
10.2.- Competencias
El alumno estará en capacidad de preparar un alqueno por el método o el mecanismo de
deshidratación de alcoholes. Realizar la identificación del alqueno sintetizado con reacciones
específicas
10.3.- Materiales y equipos
Materiales
Reactivos
-Balón de destilación 125mL
Ciclohexanol
-Condensador (refrigerante)
Ácido sulfúrico cc.
-Erlemeyer 100 mL
Ácido fosfórico 85 %
-Termómetro
Sulfato de sodio anhidro
-Adaptador de vidrio
KMnO4
-Recipiente para baño hielo
-Tapones horadados
-Mechero
-Embudo de separación-Luna de reloj
-Probeta de vidrio graduada de 25 mL.
-Vidrio en trozos
-Piseta con agua destilada
-Tubos de ensayo
-Goteros
- Capilares
10.4.- Procedimiento
39 F-CV3-3B-2
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REV.JUNIO
PREPARACION DEL CICLOHEXENO
En un balón de destilación de 50 mL poner 26 mL (25 g) de ciclohexanol; con precaución añadir 3
mL de ácido sulfúrico concentrado o 5 mL se ácido fosfórico al 85
%, colocar en el balón unos núcleos de ebullición (trozos de capilares). Armar una unidad de
destilación simple con un adaptador al final del extremo libre del refrigerante. Calentar el balón
en baño- maría y recibir el destilado en un erlenmeyer, si el alcohol es puro el desprendimiento del
ciclohexeno demorará entre 20 minutos.
Finalmente el destilado se debe colocar en un embudo de separación y Iavar con 25 mL de agua fría,
después de separar la fracción de alqueno se le debe secar con de sulfato de sodio anhidro.
Decantar el hidrocarburo y anotar sus características.
PROPIEDADES DEL CICLOHEXENO
En 4 tubos de ensayo pequeños colocar en c/u 10 gotas del alqueno y por separado añadir en tubos
diferentes: agua destilada, ácido sulfúrico (en zona), bromo en tetracloruro, y al cuarto tubo solución
de KMnO4 observe y anote los resultados. En una luna de reloj vierta 5 gotas del alqueno y acerque
la llama de un fósforo.
10.5.- Resultados
Muestre el mecanismo de dicha reacción, escriba las reacciones de identificación del doble enlace.
10.6.-Cuestionario
1) ¿Si la mezcla alcohol ácido sulfúrico no se calienta qué se puede formar?
2) ¿Qué papel cumple el sulfato de sodio anhidro en la obtención del alqueno?
10.7.- Fuente de información
1. YURKANIS P. Fundamentos de química orgánica (3a. ed.) Pearson Educación, 2015
2. Carey, Francis A., Giuliano, Robert M. Química orgánica (9a. ed.). McGraw Hill México, 2014.
3. L.G. Wade, Jr. QUÍMICA ORGÁNICA. Volumen 1. Séptima Edición. Pearson Educación, México,
2011.
4. Ballesteros P, Claramun R, del Castillo D, Teso E. Química Orgánica Avanzada. Edición Digital;
2013.
5. Cruz F, Haro J, López I, Alatorre F. Guía temática para el curso de Química Orgánica 1. Impreso y
hecho en México/Printed in México, 2015.
NOMBRES Y APELLIDOS: MESA
N° …… RESULTADOS:
40 F-CV3-3B-2
2007
REV.JUNIO
1.- Que precauciones se debe tener en cuenta en la síntesis del ciclohexeno?
a)
b)
c)
2.- Redacte las observaciones en la combustión del ciclohexeno.
a)
b)
3.- Redacte las observaciones del ciclohexeno y los diferentes solventes.
REALICE EL ESQUEMA DE TRABAJO
41 F-CV3-3B-2
2007
REV.JUNIO
38 F-CV3-3B-2
REV.JUNIO
2007
PRACTICA Nº 11. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA: SÍNTESIS
DEL NITROBENCENO
11.1.-Marco teórico
Los compuestos aromáticos cuyo elemento representativo es el Benceno presentan reacciones
de sustitución, que dan lugar a dos reacciones importantes, la sustitución electrofílica
aromática (SEA) y la sustitución nucleofílica aromática (SNA). Los sistemas aromáticos
comprenden no solamente al benceno y derivados, sino también a otros denominados
bencenoides como el tiofeno, piridina y quinolina.
Los sistemas aromáticos no originan reacciones de adición como ocurre con los alquenos, en
cambio, es común las reacciones de sustitución electrofílica aromática (S.E.A.) debido a la
energía de resonancia que en el anillo deja cargas electrofílicas y cargas nucleofílicas. Se
considerará el proceso más común: la sustitución de un átomo de hidrógeno por un electrófilo.
Aunque el protón es el más común y uno de los mejores grupos salientes en la sustitución
aromática, se encuentran a veces otros grupos salientes. Las reacciones de sustitución
electrofílica
aromática
más
comunes
son:
halogenación(X+),
nitración(NO2+),
sulfonación(SO3+), alquilación(C+), acilación(RC+=O). Las reacciones al anillo aromático
pueden ser directas y se les conoce como monosustitución, si el anillo bencénico tiene un
grupo funcional en su estructura y quiere incorporársele otro grupo funcional entonces va dar
lugar a tres isómeros denominados: orto, para y meta. Estas reacciones son conocidas como
disustitución. ORIENTACION DE LAS S.E.A.: Los grupos sustituyentes son de dos tipos, los
dadores de electrones como –OH, -NH2, -CH3, -Cl, etc; y los aceptores de electrones como: NO2, - CN, -SO3, –CHO, -COOH, etc. Los primeros sustituyentes orientan a la posición ORTO
(o) y/o PARA (p) y se llaman orientadores de primer orden, mientras que los segundos orientan a
la posición META (m) y se denomina orientadores de segundo orden.
11.2 Competencias
1.
Comprende e interpreta las reacciones de monosustitución y disustitución
electrofílica aromática.
2.
Sintetiza el nitrobenceno e identifica el producto obtenido. 11.3 Materiales
y reactivos
Materiales
Tubos
de
ensayo
Pipetas portaobjetos
Capilares Pera de
decantación 50mL
Baño maría
Mechero
Tubos de ensayo
Capilares
Reactivos
Láminas HNO3
H2SO4
Benceno
Etanol
Cloroformo
Iodo metálico
Cromatofolio aluminado
Sílica Gel G.
Embudo de decantación
11.4 Procedimiento
SÍNTESIS DEL NITROBENCENO:
En un tubo de ensayo 16x15 mm medir 0,5 mL de HNO3 y 1 mL de H2SO4, agitar la mezcla
sulfonítrica. Agregar poco a poco1 mL de benceno, agitando y manteniendo la temperatura
entre 50-60 ºC. Se formará una capa superior amarillenta de un olor característico, separar
con un embudo de decantación. Identificar por Cromatografía capa fina: F.E: Silicagel G S.S.:
EtOH – CHCl3 (1:1 v/v) Revelador: Vapores de Yodo de aspecto metálico.
11.5 Resultados
Se realizó la síntesis del nitrobenceno por sustitución electrofílica aromática y se identificó el
producto por CCF.
11.6 Cuestionario
1. Interprete los resultados obtenidos.
2. Realice la ecuación y su mecanismo de reacción correspondiente.
11.7 Fuentes de información
1. Carey, Francis A., Giuliano, Robert M. Química orgánica (9a. ed.). McGraw Hill México, 2014.
2. L.G. Wade, Jr. QUÍMICA ORGÁNICA. Volumen 1. Séptima Edición. Pearson Educación, México,
2011.
3. Ballesteros P, Claramun R, del Castillo D, Teso E. Química Orgánica Avanzada. Edición Digital;
2013.
4. Cruz F, Haro J, López I, Alatorre F. Guía temática para el curso de Química Orgánica 1. Impreso
y hecho en México/Printed in México, 2015.
PRACTICA Nº 12. REACCIONES DE DISUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA.
SÍNTESIS DE LA p-NITROACETANILIDA
12. 1 Marco teórico
Hemos visto que las relaciones características del benceno implican sustitución, en la que se
conserva el sistema anular estabilizado por resonancia.
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REV.JUNIO
Como el benceno, experimenta sustitución electrofílica aromática y dependiendo del
sustituyente en el anillo aromático se pueden dar el isómero orto, meta y para. Cuando un
grupo hace que un anillo sea más reactivo que el benceno, se llama grupo activante; si
produce el resultado contrario, se conoce como grupo desactivante.
12.2 Competencias
- Estudiar las propiedades químicas de los hidrocarburos aromáticos.
- Realizar reacciones de disustitución en hidrocarburos aromáticos.
- Sintetizar nitroacetanilida y reconocer
11.3 Materiales y reactivos
Materiales
Reactivos
Matraz por 250mL
Embudo de separación
Termómetro
Tubos de ensayo
Beacker x 150mL
Acetanilida
40
HNO3 concentrado
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Cromtofolios
Capilares
Termómetro de 300oC
Baguetas
Sistema de filtración al vacío
Papel de filtro
H2SO4 concentrado
Benceno
NaOH 5%
Acetato de etilo
Hielo
12.4 Procedimiento
SÍNTESIS DE LA p-NITROACETANILIDA
En un vaso pequeño se colocan 1,5 mL de ácido sulfúrico concentrado y se añaden 0,7 g (0.05
mol) de acetanilida, en pequeñas porciones y con agitación constante. Tan pronto como toda la
acetanilida, o prácticamente toda, se haya disuelto, se introduce el vaso en un baño de hielo y
se añade, mediante una pipeta Pasteur, una disolución de 0,6 mL de ácido nítrico en 0,6 mL de
ácido sulfúrico concentrado. La mezcla se añade en pequeñas porciones, agitando
suavemente y regulando la adición de modo que la temperatura de la mezcla de reacción no
supere los 35 ºC. Concluida la adición se saca el vaso del baño de hielo y se deja permanecer
a temperatura ambiente durante cinco minutos. La solución de acetanilida nitrada se vierte
sobre un vaso de 200 mL, que contiene 10 mL de agua y 3 g de hielo. La mezcla se agita y el
precipitado de p- nitroacetanilida se recoge por filtración en un Büchner. En el mismo filtro se
lava con dos porciones de 50 mL de agua fría prensando bien. Se puede separar una pequeña
porción para su recristalización en etanol. Identificar determinando su Punto de fusión: 216 ºC.
12.5 Resultados
Se realizó la
síntesis p-NITROACETANILIDA a partir de reacciones de REACCIONES DE
DISUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA y se identificó el producto por CCF.
12.6 Cuestionario
1. Realice el mecanismo de reacción de la sulfonación, nitración, halogenación.
2. Realice el mecanismo de reacción de la síntesis realizada.
12.7 Fuentes de información
1. Carey, Francis A., Giuliano, Robert M. Química orgánica (9a. ed.). McGraw Hill México, 2014.
2. L.G. Wade, Jr. QUÍMICA ORGÁNICA. Volumen 1. Séptima Edición. Pearson Educación, México,
2011.
3. Ballesteros P, Claramun R, del Castillo D, Teso E. Química Orgánica Avanzada. Edición Digital;
2013.
4. Cruz F, Haro J, López I, Alatorre F. Guía temática para el curso de Química Orgánica 1. Impreso
y hecho en México/Printed in México, 2015.
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2007
REV.JUNIO
PRACTICA Nº 13. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA AROMÁTICA.SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA A PARTIR DE SALES DE DIAZONIO.- SÍNTESIS DE LA SAL DE
DIAZONIO.- SÍNTESIS DEL ÁCIDO 4-{[4-(DIMETILAMINO)BENZIL]AZO}- 3 –HIDROXI1NAFTALENSULFÓNICO
13.1 Marco teórico
Las sales de diazonio y los reactivos de Grignard, entre todos los que se conocen en química
orgánica, son los dos tipos de reactivos que tienen diversas aplicaciones.
El primero que preparó sales de diazonio fue Peters Griess en 1858, por la acción de ácido nitroso
sobre la sal de una amina aromática.
Los productos de la reacción de aminas aromáticas primarias con ácido nitroso en soluciones
fuertemente ácidas, tienen todas las propiedades de las sales.
Para nombrar estos compuestos se agrega la terminación diazonio al nombre del hidrocarburo
del que han derivado y se les antepone el nombre del anión.
Los compuestos de diazonio aromáticos no se aíslan en general, sino que se preparan y se
usan en solución acuosa. El ácido nitroso se genera por adición de una solución de nitrito de
sodio a la suspensión de la sal de la amina, en exceso de ácido mineral. La mayoría de las
sales de diazonio son inestables a temperatura ambiente y por ello la reacción se hace entre 5
ºC y 0 ºC y la solución se usa inmediatamente. Las aminas aromáticas primarias forman las
sales de diazonio, lo que no ocurre con las aminas alifáticas por la falta de estabilidad. El
exceso de ácido que se añade es de 2,5 a 3 moles de ácido clorhídrico por cada mol de amina
que se desea diazotar.
La diversidad de las reacciones de los compuestos diazoicos aromáticos proviene, en parte, del
hecho de que pueden efectuarse por mecanismos iónicos o de radical libre. El ión diazonio es
un electrófilo débil y sólo se produce sustitución en un anillo aromático si el núcleo está
fuertemente activado por un hidroxilo o un grupo amino, siempre y cuando tengan la posición
orto y para libre. Los productos son compuestos azoicos muy coloreados y la reacción de
copulación da origen a los colorantes azoicos (azo), comercialmente importantes en la industria
de alimentos y en la industria farmacéutica.
13.2 Competencias:
1.
Comprende e interpreta las reacciones de sustitución electrofílica aromática vía
diazonio.
sal de
2.
Comprende e interpreta las reacciones de sustitución nucleofílica aromática vía
diazonio.
sal de
13.3 Materiales y equipos
Materiales
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Reactivos
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Tubos de ensayo
Gradilla
Balanza analítica
Espátula
Pipetas
Beacker 100 y 250mL
Pinza de madera
Cromatofolios – 20
Baguetas
Hielo
Lámpara de luz UV
Ácido 4-amino-3-hidroxi-1-naftalensulfonico
HCl
H2O
Dimetilanilina
Na2CO3
Acetato de etilo
Metanol
Nitrito de Sodio
13.4. Procedimiento
SÍNTESIS DE LA SAL DE DIAZONIO
En un tubo de ensayo limpio y seco disolver 0,25g de Ácido 4-amino-3-hidroxi-1naftalensulfonico en una mezcla de HCl concentrado (0,25 mL) y agua destilada (2,5 mL)
agitando hasta disolución, enfriar en hielo hasta alcanzar una temperatura de
aproximadamente entre 5 ºC y 0 ºC (aprox. 10 minutos).
En otro tubo disolver nitrito de sodio (0,1 g) en agua destilada (1 mL), enfriar la solución. La
solución fría añadir sobre la solución anterior, en pequeñas porciones con agitación constante,
manteniéndola en el hielo. Dividir la solución en dos partes iguales:
NH2
+
N N Cl
OH
+
NaNO 2
OH
HCL
SO3H
Ácido 4-amino-3-hidroxi-1-naftalensulfonico
SO3H
Sal de diazonio
A.- SÍNTESIS DEL ÁCIDO 4-{[4-(DIMETILAMINO)BENZIL ]AZO}- 3 –HIDROXI-1NAFTALENSULFÓNICO.
A una porción de la sal de diazonio añadir Dimetilanilina (0,1 mL) agitando constantemente
dentro del hielo, luego dividir la solución en dos partes: A) a una porción adicionar agua
destilada (0,1 mL) y luego II gotas de carbonato de sodio, observar a la luz UV, B) al otro
tubo añadir acetato de etilo (1 mL) y realizar un control cromatográfico.
F.E.: Silicagel G
F. M.: AcOEt-MeOH (2:1 v/v)
R.: Luz UV
, Vapores de Yodo
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REV.JUNIO
+
N N Cl
OH
H3C
N
CH3
SO3H
OH
+
SO3H
N=N
Dimetil
diazonio
N
CH3
CH3
Sal de
anilina
ÁCIDO4-{[4-(DIMETILAMINO)BENZIL]AZO}
3 -HIDROXI-1-NAFTALENSULFÓNICO.
B.- SÍNTESIS DEL ÁCIDO 1,2 –DIHIDROXI-1-NAFTALENSULFÓNICO.
A la otra porción agregarle 4mL de agua, someterla al calor y observar. Luego añadir acetato de
etilo (1 mL) y realizar un control cromatográfico.
+
N
N
OH
OHOH
+ H O+
N2
2
SO3H
SO3H
13.5 Resultados
1.-Se realizó la síntesis del ácido 4-{[4-(dimetilamino)benzil]azo}- 3 –hidroxi-1- naftalensulfónico
a partir de reacciones de sustitución electrofílica aromática vía sal de diazonio y se identificó el
producto por CCF.
2.-Se realizó la síntesis del ácido 1,2 –dihidroxi-1-naftalensulfónico a partir de reacciones de
sustitución nucleofílica aromática vía sal de diazonio y se identificó el producto por CCF.
13.6 Cuestionario
1. Desarrolle el mecanismo de reacción del experimento realizado
2. El SUDAN III es un colorante empleado en histología: Mencione la técnica operatoria para su
síntesis (adjunte la fotocopia correspondiente mencionando la bibliografía). Realice el
mecanismo de reacción. Diga cuál es el fundamento por el cual se le emplea como colorante.
3.- Mencione y desarrolle otros compuestos orgánicos que se sinteticen mediante la vía sal de
diazonio.
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2007
REV.JUNIO
13.7 Fuentes de información
1. Carey, Francis A., Giuliano, Robert M. Química orgánica (9a. ed.). McGraw Hill México, 2014.
2. Muñoz E, Jiménez H. Síntesis de sales de Diazonio. Abril de 2018
3. L.G. Wade, Jr. QUÍMICA ORGÁNICA. Volumen 1. Séptima Edición. Pearson Educación, México,
2011.
4. Ballesteros P, Claramun R, del Castillo D, Teso E. Química Orgánica Avanzada. Edición Digital;
2013.
5. Cruz F, Haro J, López I, Alatorre F. Guía temática para el curso de Química Orgánica 1.
Impreso y hecho en México/Printed in México, 2015.
PRACTICA Nº 14
SEMINARIO
49 F-CV3-3B-2
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