CIENCIA, TECNOLOGÍA Y AMBIENTE Grado: cuarto Sección: A Profesor: Manuel Velásquez R. H- COOH CH3 - COOH Aprendizajes esperados Describe las propiedades, la clasificación y la nomenclatura de los ácidos orgánicos . Son aquellos compuestos orgánicos que contienen grupo carboxilo (-COOH), en forma natural se encuentran en plantas y animales, se pueden obtener por oxidación moderada de un aldehído u oxidación vigorosa de un alcohol primario. Están ampliamente difundidos en la naturaleza: El ácido fórmico en la picadura de la hormiga, el ácido acético en el vinagre, el ácido butírico en la mantequilla y los ácidos grasos como el caproico, laúrico, mirístico, palmítico y esteárico en muchas de grasas animales y vegetales de nuestra dieta diaria. O Formula general: R - COOH R–C OH Grupo carboxilo PROPIEDADES FÍSICAS: Los monocarboxílicos de 1c (metanoico) hasta 11C (undecanoico) son líquidos de olor picante y algunos desagradables (ácido valérico) y los de mayor número de carbonos son sólidos (casi sin olor), los 3 primeros son muy solubles en agua. El olor fuerte de los primeros va desapareciendo al crecer la cadena hidrocarbonada La solubilidad disminuye al aumentar el peso molecular Presentan enlace puente de hidrógeno, debido a esto son los compuestos que tienen la temperatura de ebullición más alto de todos los orgánicos oxigenados Teb (HCOOH) = 101ºC Teb. (CH3 – COOH) = 118ºC Los di carboxílicos son sólidos. PROPIEDADES QUÍMICAS: A. Son ácidos débiles porque se disocian parcialmente cuando están disueltos en agua, alcanzando el estado de equilibrio iónico. R – COOH R – COO _ + H + B. Se neutralizan con las bases, produciendo sal orgánica y agua. CH3 – COOH + NaOH CH3 – COONa + H2O C. Oxidan a los metales, formándose sales y liberando H2 CH3 – COOH + Na CH3 – COONa + H2 (g) D. Reaccionan con los alcoholes obteniendo éster y agua. CH3 – COOH + CH3OH CH3 – COO – CH3 + H2O OBTENCIÓN: En general a partir de las grasas animales y vegetales, pero también se les puede preparar por los siguientes métodos. 1. Oxidación de un alcohol primario: KMnO4 R – CH2OH + /O/ R- COOH + H2O 2. Oxidación de aldehídos: CH3 – CH2 – CHO + /O/ NOMENCLATURA: CH3 – CH2 – COOH Sistemática: Ácido …………. oico Raíz IUPAC Común : Ácido ………………oico Raíz común Ácidos monocarboxilicos: Ácido H- COOH Nombre común Ac. Fórmico Nombre IUPAC Ac. Metanoico CH3 – COOH Ac. Acético Ac. Etanoico CH3 – CH2 – COOH Ac. Propiónico Ac. Propanoico CH3 – (CH2)2 – COOH Ac. Butírico Ac. Butanoico CH3 – (CH2)3 – COOH Ac. Valérico Ac. Pentanoico CH3 – (CH2)4 – COOH Ac. Caproico Ac. Hexanoico CH3 – (CH2)5 – COOH Ac. Enántico Ac. Heptanoico CH3 – (CH2)6 – COOH Ac. Caprílico Ac. Octanoico CH3 – (CH2)7 – COOH Ac. Pelargónico Ac. Nonanoico CH3 – (CH2)8 – COOH Ac. Caprico Ac. Decanoico Ácido COOH – COOH Nombre común Ac. Oxálico Nombre IUPAC Ac. Etanodioico COOH – CH2 – COOH Ac. Malónico Ac. Propanodioico COOH – (CH2)2 – COOH Ac. Succinico Ac. Butanodioico COOH – (CH2)3 – COOH Ac. Glutámico Ac. Pentanodioico COOH – (CH2)4 – COOH Ac. Adípico Ac. Hexanodioico Ácidos dicarboxílicos: Ácidos mixtos: CH3 – CHOH – COOH Ácido 2-propanol-oico (ácido láctico) CH2 = CH – COOH Ácido propenoico (ácido acrílico) COOH – CHOH – CHOH – COOH Ácido butanodiol-dioico (ácido tartárico) COOH – CH2 – COH – CH2 – COOH COOH CLASIFICACIÓN: Los Ácido 3-metiloico-3-pentanol-dioico (ácido cítrico) ácidos alifáticos, tienen un grupo alquilo (-R) unido al grupo carboxilo. Estos pueden ser: 1. ÁCIDOS MONOCARBOXÍLICOS: Presentan 1 grupo carboxilo y se clasifican en: a) Ácidos inferiores: H – COOH Ácido segregado por las hormigas rojas CH3 – COOH Se aisló del vinagre CH3 – CH2 – COOH Ácido propanoico o propiónico CH3 – (CH2)2 – COOH Ácido butanoico o butírico. b) Ácidos grasos: Superiores, son ácidos alifáticos de cadena larga, derivados de la hidrólisis de grasas sólidas (cebo) y líquidas (aceites). Se dividen en saturados e insaturados. Los más importantes son: Saturados (sebos, mantecas) C11H23COOH Ácido dodecanoico Ácido laúrico C13H27COOH Ácido tetradecanoico Ácido mirístico C15H31COOH Ácido hexadecanoico Ácido palmítico C16H33COOH Ácido heptadecanoico Ácido margárico (mantequilla) C17H35COOH Ácido octadecanoico Ácido esteárico (sebo) Insaturados (líquidos) CH3 – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – COOH 9-octadecenoico (Ac. Oleico),algodón, aceite de oliva C5H11 – (CH = CH – CH2)2 – (CH2)6 – COOH 9,12-octadecadienoico (Ac. Linoleico) linaza,soya 2. ÁCIDOS DICARBOXÍLICOS: Presentan 2 grupos carboxílicos. COOH – COOH Ácido etanodioico Ácido oxálico COOH – CH2 – COOH Ácido propanodioico Ácido malónico COOH – (CH2)2 – COOH Ácido butanodioico Ácido succínico COOH – (CH2)3 – COOH Ácido pentanodioico Ácido glutámico COOH – (CH2)4 – COOH Ácido hexanodioico Ácido adípico COOH COOH Ácido Cis -2- butenodioico ( A.maleico) C=C H H COOH H Ácido Trans- 2- butenodioico ( A. fumárico) C=C HOOC H 3. También se consideran los ácidos polibásicos y los ácidos mixtos: a) Polibásicos: Tienen más de un grupo carboxílico b) Mixtos: Además del grupo carboxílico contienen otros grupos funcionales COOH – CHOH – COOH CH3 – CH2 – CH – COOH CH3 ACTIVIDAD COMPRENSIÓN DE INFORMACIÓN: Escribe el nombre de las siguientes formulas. 1) CH3 – (CH2)7 – COOH 8) COOH – CH – CH2 – CHO COOH 2) CCl3 – CH2 – COOH 9) COOH - CH – CH2 – CH – CHOH – COOH COOH 3) CH3 – CH –CH2 – CH – COOH CH3 COOH 10) COOH – (CH2)3 – CH = CH –(CH2)3 – COOH CH3 4) CH3 – CH = CH – CH2 – COOH 11) CH3 – CH – COOH CH3 5) CH ≡ C – CH2 – COOH 12) CH3 – CH2 – CCl2 – COOH 6) CH2 = CH – CH = CH – CH2 – COOH 13) CH3 – CHCl – CH2 – CH – COOH CH3 7) COOH – CHOH – COOH 14) CH3 – (CH2)4 – CHOH – CH2 - COOH Escribe la formula semidesarrollada de los siguientes ácidos carboxílicos 1) Ácido 2-metil- hexanoico 4) Ácido 2- hexen-oico 2) Ácido 3,3,4 – trimetil-pentanoico 5) Ácido 2- cloro-4-metil-pentanoico 3) Ácido 2-metil-3-buten-oico 6) Ácido 2 –metiloico-hexanodioico ACTIVIDAD DE EXTENSIÓN: 1. Ácido metanoico - Propiedades físicas - Propiedades químicas - Obtención - Aplicaciones 2. Ácido acético - Propiedades físicas - Propiedades químicas - Obtención - Aplicaciones
