ALDEHIDOS Y CETONAS CONCEPTO.R-C=O R-C-R´ H O FÓRMULA GENERAL.CnH2nO ISOMERÍA.Plana de posición.Cetonas C5H10O CH3-C-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-C-CH2-CH3 O O 2-Pentanona 3-Pentanona Plana de función.C6H12O CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-C=O CH3-C-CH2-CH2-CH2-CH3 H Hexanal O 2-Hexanona DIFERENCIAS ENTRE ALDEHIDOS Y CETONAS.NOMENCLATURA.Los aldehídos y las cetonas se pueden nombrar según los sistemas común e IUPAC. Según el sistema común los aldehídos se nombran tomando en cuenta los nombres comunes de los ácidos carboxílicos cambiando la terminación ICO por la palabra ALDEHIDO, en las cetonas se añade la palabra CETONA a los nombres de los radicales alquílicos unidos al grupo funcional cetónico. CH3-CHO Acetaldehído CH3-CO-CH2-CH2-CH3 Metilpropilcetona Según la IUPAC se deben tomar en cuenta las siguientes reglas: a) Cuando la cadena principal tiene un solo grupo funcional carbonilo, para nombrar se cambia la terminación o del hidrocarburo por el sufijo al en los aldehídos y ona en las cetonas, asignado el número más bajo al carbono que tiene el grupo carbonilo en las cetonas siendo innecesario en los aldehídos por su carácter primario. CH3-CH2-CHO CH3-CH2-CO-CH2-CH2-CH3 Propanal 3-Hexanona b) Cuando la cadena contiene dos o más grupos funcionales carbonilo se utiliza por el sufijo dial en los aldehídos y diona, triona, etc en las cetonas. CHO-CH2-CH2-CH2-CH2- CH2 –CHO Heptanodial CH3-CH2-CO-CH2-CO-CH2-CH2-CO-CH3 2,5,7- Nonanotriona c) Cuando el grupo funcional carbonilo se encuentra como sustituyente o como función secundaria en el caso de los aldehídos se utiliza la palabra formil si el sustituyente tiene un solo carbono y oxo cuando tiene 2 o más carbonos, en las cetonas se utiliza el prefijo oxo seguido del nombre del radical alquílico respectivo. CHO-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CHO CHO CH2-CH2-CHO 3-formil-5(3`oxopropil) Nonanodial CH3-CO- CH2-CH2-CH-CH2- CH-CO-CH2-CH2-CH3 CO-CH3 CH3 7-metil-5(1`oxoetil)-2,8-Undecanodiona d) Si el grupo carbonilo se encuentra en un hidrocarburo insaturado se designa el número más bajo al carbono que lleve el grupo carbonilo. CH3-CH=CH2-CH2-CH2-CHO 4-Hexenal CH C-CH2-CH2- CO-CH2 CH3 6-Heptín-3-ona e) Cuando el grupo functional carbonilo se encuentra unido a un anillo, en los aldehídos se coloca el nombre del anillo seguido del sufijo carbalhehído, en las cetonas se cambia la terminación o del nombre del anillo por el sufijo ona CHO =O Ciclobutanocarbaldehído Ciclopentanona PROPIEDADES FÍSICAS.PROPIEDADES QUÍMICAS.OXIDACIÓN.3CH3-CH2-CHO + 4H2SO4 +K2Cr2O7 3CH3-CH2-COOH + Cr2(SO4) 3 +K2SO4 +4 H2O HALOGENACIÓN.CH3-CHO + 3Cl2 CCl3-CHO + 3HCl Tricloroetanal (Hipnótico) CH3- CO-CH3 + Br2 CH2- CO-CH3 + HBr Br Bromocetona (Lacrimógeno) MÉTODOS DE OBTENCIÓN.1. A PARTIR DE SALES ORGÁNICAS HCOO Ca CH3-CH2-CHO CH3-CH2-COO + CaCO3 Propanal Metanoato propanoato de calcio CH3-COO Ca CH3-CH2-CH2-COO CH3-CO-CH2-CH2-CH3 + CaCO3 2-Pentanona Etanoato butanoato de calcico 2. HIDRÓLISIS DE ALQUINOS.CH CH + H2O H2SO4 /HgSO4 Etino CH3-C CH = CH H C- CH3 + H2O H2SO4 /HgSO4 H2SO4 /HgSO4 OH Etanal CH3-C= C- CH3 2-Butino OH H CH3-CHO H2SO4 /HgSO4 CH3-CO-CH2- CH3 2-Butanona 3. REDUCCIÓN DE CLORUROS DE ACILO CH3-CH2-CH2-CH2- CH2 –COCl + H2 Cloruro de Hexanoilo Pd CH3-CH2-CH2-CH2- CH2 –CHO + HCl Hexanal