ACIDOS CARBOXÍLICOS CONCEPTO.R- C = O RCOOH OH Grupo carboxilo FÓRMULA GENERAL.CnH2nO2 ISOMERÍA.Plana de función C4H8O2 CH3-CH2-CH2-COOH CH3-CH2-COOCH3 Ácido Butanoico Propanoato de metilo NOMENCLATURA.Los ácidos carboxílicos se nombran según los sistemas Común e IUPAC Según el sistema común e IUPAC los ácidos monocarboxílicos se nombran de la siguiente manera: NOMBRE COMÚN NOMBRE IUPAC FÓRMULA Ácido metanoico Ácido etanoico HCOOH Ácido propanoico CH3CH2COOH FUENTES O USOS Ácido butanoico Ácido pentanoico Ácido hexanoico Ácido heptanoico CH3(CH2)2COOH Picaduras de insectos Vinagre Conservante para granos almacenados Manteca CH3(CH2)3COOH Valeriana CH3(CH2)4COOH Grasa de cabra Ácido caprílico Ácido octanoico CH3(CH2)6COOH Cocos y leche materna Ácido pelargónico Ácido cáprico Ácido nonanoico Ácido decanoico Ácido undecanoico Ácido dodecanoico Ácido tridecanoico CH3(CH2)7COOH Pelargonium Ácido fórmico Ácido acético Ácido propiónico Ácido butírico Ácido valérico Ácido caproico Ácido enántico Ácido undecílico Ácido láurico Ácido tridecilico CH3COOH CH3(CH2)5COOH CH3(CH2)8COOH CH3(CH2)9COOH CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)11COOH Aceite de coco y jabón de manos Ácido mirístico Ácido pentadecílico Ácido palmítico Ácido margárico Ácido esteárico Ácido nondecilico Ácido araquídico Ácido tetradecanoico Ácido pentadecanoico Ácido hexadecanoico Ácido heptadecanoico Ácido octadecanoico Ácido nonadecanoico Ácido eicosanoico CH3(CH2)12COOH Nuez moscada CH3(CH2)13COOH CH3(CH2)14COOH Jabones CH3(CH2)15COOH Chocolate, jabones y aceites CH3(CH2)16COOH CH3(CH2)17COOH CH3(CH2)18COOH Los ácidos dicarboxílicos se nombran de la siguiente manera: NOMBRE COMÚN NOMBRE IUPAC FÓRMULA Ácido oxálico ácido etanodioico HOOC-COOH Ácido malónico ácido propanodioico HOOC-(CH2)-COOH Ácido succínico ácido butanodioico HOOC-(CH2)2-COOH Ácido glutárico ácido pentanodioico HOOC-(CH2)3-COOH Ácido adípico Ácido hexanodioico HOOC-(CH2)4-COOH Ácido pimélico ácido heptanodioico HOOC-(CH2)5-COOH Según la IUPAC se pueden seguir las siguientes reglas para nombrar a los ácidos carboxílicos: a) Si la cadena principal presenta insaturaciones se debe dar prioridad al grupo carboxilo. CH3-CH=CH2-CH2- COOH Acido 2-Pentenoico b) Si en la estructura hay 3 grupos carboxilo al tercer se nombra como sustituyente. COOH-CH2-CH-CH2- COOH COOH Acido 3-carboxi Pentanodioico Si el grupo carboxilo se encuentra unido a un anillo se nombre como un cicloalcano seguido del término carboxílico anteponiendo la palabra caboxílico. -COOH Ácido ciclopentanocarboxílico Existe otro sistema de nomenclatura que utiliza los nombres comunes de los ácidos y designando con letras griegas a los carbonos que llevan sustituyentes, o como derivados del ácido acético. α β COOH-CH - CH-CH2-CH-CH3 CH3 CH3 Ácido α,β- dimetil Caproico COOH-CH-CH2-CH2- CH3 CH3 Ácido metil propil acético PROPIEDADES FÍSICAS.PROPIEDADES QUÍMICAS.a) Formación de sales metálicas.CH3-CH2-CH2-CH2- COOH + NaOH CH3-CH2-CH2-CH2- COONa + H2O Ácido Pentanoico Pentanoato de sodio b) Formación de ésteres.CH3-CH2-COOH + CH3-CH2OH Ácido Propanoico CH3-CH2-COOCH2-CH3 + H2O H2SO4/300ºC Etanol Propanoato de etilo c) Formación de amidas.CH3-COOH + NH3 Ácido Etanoico CH3-CONH2+ H2O Etanamida MÉTODOS DE OBTENCIÓN.a) A partir de una sal organica.CH3-CH2-CH2- CH2-CH2 –COONa + HCl CH3-CH2-CH2- CH2-CH2 –COOH + NaCl Hexanoato de sodio (CH3-COO)2 Pb Acetato plumboso + HCl Ácido hexanoico CH3-COOH Ácido Etanoico + PbCl2 b) Hidrólisis de haluros de acilo.CH3- CH2-CH2 –COBr Bromuro de butanoilo + H2O CH3- CH2-CH2 –COOH + HBr Ácido butanoico DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS INTRODUCCIÓN.ESTERES CONCEPTO.- RCOOH RCOOR` FORMULA GENERAL.CnH2nO2 ISOMERÍA.NOMENCLATURA.Los ésteres se nombran según las nomenclaturas común e IUPAC, cambiando la terminación ICO del nombre común o IUPAC del ácido por el sufijo ATO. CH3-CH2-CH2- CH2-COOCH2-CH3 NC = Valerato de etilo NI = Pentanoato de etilo PROPIEDADES FÍSICAS.PROPIEDADES QUÍMICAS.a) Hidrólisis CH3-CH2-COOCH2- CH3 + H2O CH3-CH2-COOH + CH3- CH2 OH Propanoato de etilo Ácido propanoico Etanol b) Amonólisis CH3-CH2-CH2-COOCH3 + NH3 CH3-CH2-CH2-CONH2 + CH3OH Butanoato de metilo Butanamida Metanol c) Alcohólisis CH3-CH2-COOCH2-CH3 +CH3-CH2-CH2OH Propanoato de etilo CH3-CH2-COOCH2-CH2-CH3 +CH3OH 1- Propanol Propanoato de propilo Metanol d) Hidrogenación CH3- CH2-CH2 –COOCH2-CH2 -CH3 + H2 Pd CH3- CH2-CH2 –CH2OH + CH3-CH2 –CH2 OH Butanoato de propilo 1-Butanol 1-Propanol MÉTODOS DE PREPARACIÓN.- a) Esterificación CH3-CH2- CH2 -COOH + CH3OH Ácido Butanoico Metanol H2SO4/300ºC CH3-CH2- CH2-COOCH3 + H2O Butanoato de metilo b) A partir de sales de plata CH3-CH2-COOAg + Propanoato de plata CH3-CH2 Br CH3-CH2-COOCH2-CH3 + AgBr Bromo Etano Propanoato de etilo c) A partir de álcalis CH3-CH2- CH2 - CH2-COOH + NaOH CH3-CH2- CH2 - CH2-COONa + H2O Ácido Pentanoico Pentanoato de sodio ANHÍDRIDOS DE ÁCIDO CONCEPTO.RCOOH R-CO O RCOOH R-CO NOMENCLATURA.Para nombrar a los Anhídridos de ácido se pueden utilizar las nomenclaturas común e IUPAC, anteponiendo la palabra anhídrido y a continuación los nombres comunes o IUPAC de los ácidos carboxílicos en los anhídridos mixtos o el nombre del ácido en los anhídridos simples. CH3-CH2- CO CH3-CH2- CH2 - CO O O CH3-CH2- CO CH3-CH2- CH2 - CH2-CO NC = Anhídrido Propiónico NC= Anhídrido Butírico Valérico NI = Anhídrido Propanoico NI = Anhídrido Butanoico Pentanoico PROPIEDADES FÍSICAS.PROPIEDADES QUÍMICAS.a) Hidrólisis CH3- CO O + H2O CH3- COOH + CH3-CH2- COOH CH3-CH2- CO Anhídrido etanoico propanoico Ácido etanoico Ácido Propanoico b) Alcohólisis CH3-CH2- CH2 - CO O + CH3OH CH3-CH2- CH2 – COOH + CH3-CH2- CH2 –COOCH3 CH3-CH2- CH2 - CO Anhídrido Butanoico Metanol Ácido Butanoico Butanoato de metilo c) Amonólisis CH3 - CO O + NH3 CH3- CH2 – CONH2 + CH3- COOH CH3- CH2 - CO Anhídrido etanoico propanoico Propanamida Ácido Etanoico d) Acilación con ácido clorhídrico CH3-CH2- CH2 - CO O +HCl CH3- CH2-CH2- CH2 – COCl + CH3-CH2- CH2 - COOH CH3- CH2-CH2- CH2 - CO Anhídrido butanoico pentanoico Cloruro de Pentanoilo Ácido Butanoico MÉTODOS DE PREPARACIÓN a) A partir de un haluro de acilo CH3-CH2- CH2 - CO CH3-CH2- CH2 – COCl + CH3-CH2- CH2 – COONa O + NaCl CH3-CH2- CH2 – CO Cloruro de butanoilo Anhídrido Butanoico Butanoato de sodio b) Deshidratación CH3- CH2 – CO CH3- CH2 – COOH + CH3- CH2-CH2- CH2 – COOH H2SO4 O + H2O CH3- CH2-CH2- CH2 – CO Ácido Propanoico Ácido Pentanoico Anhídrido Propanoico Pentanoico HALUROS DE ACILO CONCEPTO.R-COOH R-COX ( Cl,I,Br,F) NOMENCLATURA.Para nombrar a los haluros de acilo se utilizan los sistemas común e IUPAC, colocando el nombre del halógeno cambiando la letra o por el sufijo URO seguido del nombre común o IUPAC del ácido correspondiente cambiando la terminación ICO por ILO CH3- CH2-CH2- CH2-CH2 -CH2 – COl NC = Yoduro de enantilo NI = Yoduro de heptanoilo PROPIEDADES FÍSICAS.PROPIEDADES QUÍMICAS.a) Hidrólisis + H2O CH3- CH2-CH2- CH2-COBr Bromuro de Pentanoilo CH3- CH2-CH2- CH2-COOH + HBr Ácido Pentanoico b) Amonólisis CH3- CH2-COCl + NH3 CH3- CH2-CONH2 Cloruro de Propanoilo + NH4Cl Propanamida MÉTODOS DE OBTENCIÓN.a) A partir de una sal sódica CH3- CH2-CH2- COONa + PCl5 Butanoato de sodio CH3- CH2-CH2- COCl + POCl3 + NaCl Cloruro de butanoilo Cloruro de fosforilo b) Por adición de ácido clorhídrico CH3- COOH + HCl Ácido Etanoico CH3- COCl + H2O Cloruro de Etanoilo AMIDAS CONCEPTO.DIVISIÓN.Por el número de hidrógenos sustituídos. Primarias Secundarias CH3- CH2-CONH2 Terciarias CH3- CH2-CH2- CONH CH3- CH2-CH2- CH2-CON- CO- CH3 CO-CH3 Propanamida Etanbutanamida CO- CH2-CH2 Etanpropanpentanamida NOMENCLATURA.Las amidas se pueden nombrar según el Sistema Común e IUPAC Según el sistema común se nombran reemplazando la palabra OICO de los nombres comunes de los ácidos por el sufijo AMIDA CH3- CH2-CH2- CH2-CON- CO- CH3 CO-CH3 Diacetanvaleramida Según la IUPAC se deben tomar en cuenta las siguientes reglas: a) Las amidas se nombran reemplazando la letra o del hidrocarburo original por el sufijo AMIDA. CH3- CH2- CH2-CH2- CH2-CONHCO-CH2- CH3 Propanhexanamida b) Si el nitrógeno tiene un sustituyente alquílico, la posición de este se indica con la letra N en lugar del número locante CH3- CH2- CH2-CH2- CONH-CH2- CH3 N-etilPentanamida PROPIEDADES FÍSICAS.PROPIEDADES QUÍMICAS.a) Hidrólisis Alcalina CH3- CH2- CONH2 + NaOH Propanamida CH3- CH2- COONa + NH3 Propanoato de sodio b) Hidrólisis Ácida CH3- CH2- CH2-CONH2 + H2SO4 CH3- CH2- CH2-COOH + (NH4)2 SO4 Butanamida Ácido Butanoico c) Deshidratación CH3- CH2- CH2-CH2- CONH2 P2O5 CH3- CH2- CH2-CH2- CN Pentanamida + H2O + H2O Pentanonitrilo MÉTODOS DE OBTENCIÓN 1) Descomposición térmica de sales de amonio CH3- CH2- CH2-COONH4 Butanoato de amonio 200º - 300º C CH3- CH2- CH2-CONH2 Butanamida