Pre-laboratorio: Química de los Alcoholes - Universidad Veracruzana

Universidad Veracruzana
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS
CAMPUS COATZACOALCOS – MINATITLÁN
EXPERIENCIA EDUCATIVA
QUÍMICA ORGÁNICA II
NRC: 13976
FACILITADOR
AGUILAR YE MIRTHZA
IB-301 INGENIERÍA EN BIOTECNOLOGÍA
PRELABORATORIO PRÁCTICA:
QUÍMICA DE LOS ALCOHOLES
EQUIPO:
BARRERA TORRES ABRAHAM GIOVANI
HERNÁNDEZ LORENZO HARUMI
MENDOZA MARTÍNEZ VENUS
PITALÚA PÉREZ KEVIN JAVIER
VARGAS AGUILERA OSCAR
PERIODO AGOSTO 2022 – ENERO 2023
FECHA:
30/09/22
PRÁCTICA No.3
QUIMICA DE LOS ALCOHOLES
OBJETIVOS DE LA PRÁCTICA
 Conocer e identificar a los diferentes tipos de alcoholes de acuerdo a su
estructura y propiedades que manifiestan
 Comprender el comportamiento ácido-base que presentan los alcoholes.
 Analizar y comprender las diferencias estructurales que originan que los
alcoholes no presenten las mismas velocidades de reacción.
 Analizar y comprender los mecanismos que se presentan en las reacciones a
efectuar.
TOXICIDAD DE LOS REACTIVOS Y PRODUCTOS
Alcohol etílico absoluto
 Inflamable
 Provoca irritación ocular grave
 Usar equipo de protección personal al utilizarlo
Alcohol n-propílico





Toxicidad aguda
Nocivo en caso de ingestión
Irritación cutánea leve
Lesiones oculares graves
Inflamable
Alcohol n-butílico





Inflamable
Riesgo por inhalacion menor
Puede generar irritacion en la piel
Puede generar lesiones graves en los ojos
Alcohol s-butílico
 Lesiones o irritación ocular grave
 Toxicidad especifica en órgano blanco (única exposición)
 Inflamable
Alcohol t-butílico
 Toxicidad aguda por inhalacion
 Lesiones o irritacion ocular grave
 Toxicidad especifica en órgano blanco (única exposición)

Alcohol n-amílico
 Inflamable
 Toxicidad especifica en determinados organos
 Irritación de las vías respiratorias
Sodio metálico:
 Puede causar dificultad respiratoria
 Causa quemaduras severas e incluso ceguera al estar en contacto con los
ojos
 Al estar en contacto con la piel causa quemaduras térmicas y causticas
 Nocivo en caso de ingestión
Sol. De dicromato de potasio
 Corrosivo al estar en contacto con ojos, piel y el tracto respiratorio
Ácido acético glacial




Corrosivo
Combustible
Puede causar daños por inhalación
La exposición repetida puede causar el aumento del espesor de la piel y la
formación de grietas.

Ácido salicílico sólido
 Toxicidad aguda
 Nocivo en caso de ingestión
 Provoca lesiones oculares graves
Sol. Saturada de acetato de calcio
 Puede generar lesiones oculares
 Irritante al estar en contacto con la piel
 Nocivo en caso de ingestión
Ácido clorhídrico concentrado
 Altamente corrosivo
 Ocasiona quemaduras graves al entrar en contacto con la piel
 Puede generar ceguera
Ácido sulfúrico concentrado y al 10%
 Puede producir graves quemaduras de la piel y los ojos
 Puede producir agujeros en el estómago si se ingiere
 Puede irritar la nariz y la garganta,
 Dificultar la respiración si se inhala.
Cloruro de zinc sólido
 Toxicidad aguda
 Puede causar quemaduras del tracto gastrointestinal si se traga.
Corrosión/irritación cutánea grave
 Puede causar daños profundos en los tejidos.
 Lesión grave/irritación ocular
DIAGRAMA DE BLOQUES
Para
PRACTICA N° 3
"Quimica de los
alcoholes"
las propiedades
fisícas:
Examinar el olor y la
solubilidad en agua de los
alcoholes metílico, etílico,
propilico, n-butilico y namílico.
añadir 1.5 mL de agua y
ensaye frente al tornasol
la solucion resultante.
(observar el olor y
formular las reacciones
que han tenido lugar).
Cuando haya concluido la
reaccion pasar la solucion
a un vidrio de reloj y dejar
que se evapore el exceso
de acohol, (observar el
aspecto del residuo).
En tres tubos de ensaye
añadir 2 mL de los
alcoholes n-butílico, sbutílico y t-butílico, añadir
a cada tubo un trozo de
sodio. (se compara las
velocodades de reaccion).
En caso de ser necesario
para
completar
la
reaccion, colocar los tubos
en agua caliente. (anotar
observaciones).
Ponerlos en un vaso con
agua hirviendo durante 10
min. (observar si ocurre
algun cambio).
seleccionar los tubos en
las que las soluciones sean
aun
transparentes
y
homogeneas despues de
haber permanecido cinco
min
a
temperatura
ambiente.
Anotar los resultados.
Lavar, secar y entregar los
materiales.
FIN
A 1 mL de agua contenido
en un tubo de ensayo se le
añadira 0.5 mL de alcohol,
gota a gota, esta prueba
se repite con los alcoholes
s-bitílico y t-butílico.
Para
determinar
propiedades ácidas:
las
Añadir un trozo de sodio
(del tamaño de una
lenteja) a 2.5 mL de
alcohol con tenido en un
tubo de ensayo.
Velocidades relativas de
reaccion
con
HCl:
Añadir 1 mL de alcohol nbutilico, s-butilico y tbutilico, respectivamente
en 3 tuvos de ensaye,
añadir a cada tubo 3 mL
de
HCl
concentrado.
(observar la reaccion).
La diferencia en las
velocidades de reaccion
de los alcoholes primarios,
secundarios y teciarios
con el HCl se acentua al
añadir cloruro de zinc que
actua como catalizador.
MEDIDAS DE SEGURIDAD



Portar adecuadamente la bata de laboratorio, guantes y lentes de seguridad.
Para detectar el olor de una sustancia, no se debe colocar directamente
sobre el recipiente: utilizando la mano abierta como pantalla, es posible hacer
llega una pequeña cantidad de vapor hasta la nariz. Los frascos deben
cerrarse inmediatamente después de su uso.
Cuando se caliente una sustancia en un tubo de ensayo, el extremo abierto
del tubo no debe dirigirse a ninguna persona cercana a fin de evitar
accidentes. Extremar las precauciones en el encendido de los mecheros,
manteniendo la llama encendida durante el tiempo estrictamente necesario.
PROCEDIMIENTO
PARTE 1. Propiedades Físicas
Examine el olor y la solubilidad en agua de los alcoholes metílico, etílico, n-propílico,
n-butílico y n-amílico (añadiendo 0.5 ml del alcohol, gota a gota, a 1 ml de agua
contenido en un tubo de ensayo).
Repita la prueba con los alcoholes s-butílico y t-butílico.
PARTE 2. Propiedades ácidas de los alcoholes

Añada un trozo de sodio del tamaño de una lenteja, a 2.5 ml de alcohol etílico
absoluto contenido en un tubo de ensayo.

Cuando haya concluido la reacción pase la solución a un vidrio de reloj y deje
que evapore el exceso de alcohol. Observe el aspecto del residuo.

Añada 1.5 ml de agua y ensaye frente al tornasol la solución resultante.
Observe el olor y formule las reacciones que han tenido lugar.

Ponga en tres tubos de ensaye 2 ml de los alcoholes n-butílico, s-butílico y tbutílico anhidros, respectivamente. Añada a cada tubo un trocito de sodio y
compare las velocidades de reacción. Caliente si es necesario para
completar la reacción, colocando los tubos en un vaso con agua caliente.
Anote sus observaciones.
PARTE 3. Velocidades relativas de reacción con ácido clorhídrico

Ponga 1 ml de alcohol n-butílico, s-butílico y t-butílico, respectivamente en
tres tubos de ensaye. Añada a cada tubo 3 ml de HCI concentrado. Observe
cualquier síntoma de reacción.

La diferencia en las velocidades de reacción de los alcoholes primarios,
secundarios y terciarios con el HCI se acentúa al añadir cloruro de zinc que
actúa como catalizador
PARTE 4. Comparación de alcoholes primarios, secundarios y terciarios

Prepare una solución oxidante añadiendo 1 ml de ácido sulfúrico concentrado
a 6 ml de una solución de dicromato de potasio al 10%. Enfríe la solución y
vierta 2 ml de esta solución en un tubo de ensayo y añada 0.5 ml de alcohol
n-butílico. Agite el tubo y observe cualquier cambio. Repita el ensayo con
alcohol s-butílico y finalmente con alcohol t-butílico. Anote los resultados
encontrados.
PARTE 5. Alcohol sólido

Mezcle 9 ml de alcohol etílico con 1 ml de una solución saturada de acetato
de calcio, vertiendo ambas soluciones simultáneamente en un vaso pequeño.
Deje estar la mezcla hasta que se gelifique. Examínela entonces. Ponga una
pequeña muestra en una cápsula e ínflamela. Este es un ejemplo de alcohol
sólido o calor en conserva.
PRELABORATORIO
1. Investigar los tipos generales de reacción que presentan los alcoholes
Las reacciones de alcoholes son aquellas reacciones que son específicas
para el grupo funcional alcohol. Se clasifican:
Oxidaciones:
La oxidación de grupos hidroxilos es una reacción orgánica importante. Los
alcoholes primarios (R-CH2-OH) pueden ser oxidados a aldehídos (R-CHO)
o ácidos carboxílicos (R-COOH), mientras que la oxidación de alcoholes
secundarios (R1R2CH-OH), normalmente termina formando cetonas
(R1R2C=O). Los alcoholes terciarios (R1R2R3C-OH) son resistentes a la
oxidación.
a) La oxidación directa de los alcoholes primarios a ácidos carboxílicos:
normalmente transcurre a través del correspondiente aldehído, que luego
se transforma por reacción con agua en un hidrato de aldehído (RCH(OH)2), antes de que pueda ser oxidado a ácido carboxílico.
A menudo es posible interrumpir la oxidación de un alcohol primario en el
nivel de aldehído mediante la realización de la reacción en ausencia de
agua, de modo que no se puedan formar hidratos de aldehído.
b) Oxidación de alcoholes a aldehídos:
c) Oxidación de alcoholes a cetonas:
Entre los reactivos útiles para la oxidación de alcoholes secundarios a
cetonas, pero por lo general ineficaces para la oxidación de alcoholes
primarios a aldehídos, se incluyen el trióxido de cromo (CrO3) en una
mezcla de ácido sulfúrico y acetona (oxidación de Jones), y ciertas
cetonas, como por ejemplo la ciclohexanona, en presencia de
isopropóxido de aluminio (oxidación de Oppenauer). Otro método es la
oxidación catalizada por oxoamonio.
d) Oxidación de alcoholes a ácidos carboxílicos:
e) Oxidación a dioles:
Formación de halogenuros de alquilo a partir de alcoholes
Deshidratación de alcoholes
Es el proceso químico que consiste en la transformación de un alcohol
para poder ser un alqueno por procesos de eliminación. Para realizar este
procedimiento se utiliza un ácido mineral para extraer el grupo hidroxilo
(OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del
cual fue extraído el Hidroxilo el cual tiene una interacción eléctrica con los
electrones más cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno en el
caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su
lugar.
Por esto, la deshidratación de alcoholes es útil, puesto que fácilmente
convierte a un alcohol en un alqueno.
2. Indicar las diferencias estructurales de los alcoholes.
Se aprecia es que todos los tipos de alcoholes tienen un grupo OH que se
encuentra pegado al carbono, la diferencia que existe en estos 3 tipos de
alcoholes son sus radicales y los H+ que existen, es decir, en el alcohol
primario hay un radical (R) Y 2 H+, en el alcohol secundario hay 2 radicales
y 1 H+ mientras que en el alcohol terciario existen 3 radicales.
3. Investigar cómo se prepara el reactivo de Lucas.
Para diferenciar experimentalmente alcoholes se utiliza el reactivo de Lucas,
constituido por HCl y ZnCl2. Los alcoholes secundarios y terciarios
reaccionan generalmente con el reactivo de Lucas por un mecanismo SN1.
Se Disuelven 68 g (0,5 ml) de cloruro de zinc anhidro en 52,5 g de ácido
clorhídrico concentrado, enfriando para evitar pérdidas del ácido, utilizando
1 ml del alcohol en un tubo de ensayos y agregar 6 ml de reactivo de Lucas,
Tapando y dejando reposar durante 5 minutos.
El reactivo de Lucas reacciona con los alcoholes primarios, secundarios y
terciarios con velocidades bastante predecibles, y dichas velocidades se
pueden emplear para distinguir entre los tres tipos de alcoholes. Cuando se
agrega el reactivo al alcohol, la mezcla forma una fase homogénea. La
solución concentrada de ácido clorhídrico es muy polar, y el complejo polar
alcohol-zinc se disuelve.
Una vez que ha reaccionado el alcohol para formar el halogenuro de alquilo,
el halogenuro no polar se separa en una segunda fase. La prueba de Lucas
implica la adición del reactivo de Lucas a un alcohol desconocido para
observar si se separa de la mezcla de reacción una segunda fase. Los
alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman
carbocationes terciarios relativamente estables. Los alcoholes secundarios
tardan más tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes
secundarios son menos estables que los carbocationes terciarios.
Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden
formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución
hasta que es atacado por el ión cloruro. Con un alcohol primario, la reacción
puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.
4. ¿Cuáles son los métodos más importantes y empleados para la
obtención de los alcoholes, tanto a nivel industrial como en el
laboratorio?

Hidratación de alquenos: Es un método muy apropiado para la obtención
de alcoholes secundarios y terciarios, se emplea industrialmente a partir de
las fracciones de olefinas procedentes del craqueo de petróleo; puede
representarse con la siguiente ecuacion.
𝑅 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻2 + 𝐻2 𝑂 −𝐻2 𝑆𝑂4 → 𝑅 − 𝐶𝐻𝑂𝐻 − 𝐶𝐻3

Hidrolisis de Halogenuros de Alquilo: Normalmente se lleva a cabo en
disolucion de etanol acuoso y en presencia de catalizadores básicos (KOH,
CO3Ca, etc.)
𝑅 − 𝑋 + 𝐾 − 𝑂𝐻 −→ 𝑅 − 𝑂𝐻 + 𝐾𝑋

Reducción de compuestos carbonílicos: Puede realizarse industrialmente
con hidrogeno, en presencia de catalizadores; en el laboratorio mendiante
hidruro de litio y aluminio. Con aldehidos se obtienen alcoholes primarios y
con cetonas alcoholes secundarios.

Mediante reactivos de Grignard: La adición de un magnesiano o reactivo
de Grignard a un compuesto carboxílico da lugar a un halogenuro de
acloximagnesio que por hidrolisis conduce al alcohol

Craking de petróleo: El craking es el rompimiento de moleculas de petroleo
para obtener productos derivados, los alquenos obtenidos de este proceso
pueden dar alcoholes
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻2 + 𝐻2 𝑂 −→ 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻
5. ¿A qué se debe el comportamiento ácido-base de los alcoholes?
Se comportarán diferente según el medio en el que se encuentre. Los alcoholes se
pueden comportar como bases o ácidos débiles según el medio en que se
encuentre, a través de procesos de ionización, los cuales son similares a la que
experimenta el agua.
6. Investigar el comportamiento de los diferentes alcoholes frente a la
oxidación
Alcoholes primarios
La oxidación de los alcoholes primarios produce un aldehído, sin embargo, es
común que los agentes oxidantes que producen aldehídos también los oxidan para
producir un ácido carboxílico.
Alcoholes secundarios
Los alcoholes secundarios se oxidan fácilmente para producir cetonas.
Alcoholes terciarios
Los alcoholes terciarios ofrecen resistencia a la oxidación, ya que que el carbono
C − OH no tiene enlaces con hidrógenos, en su lugar, para oxidarse deben romperse
los enlaces C − C, reacciones que ocurren en difíciles condiciones.
CUESTIONARIO DE POSTLABORATORIO
1. ¿Respecto a la solubilidad, es válido emplear el orden observado para
cualquier serie de alcoholes isómeros, primario, secundario y terciario?
Si es válido debido a que también puede tener un porcentaje mayor de
reactividad.
2. ¿Qué nos indica la prueba de Lucas?
Indica a los alcoholes para diferenciar los primarios de los secundarios y
terciarios.
3. Explique si la reacción de un compuesto orgánico con sodio es una prueba
específica para identificar alcoholes.
Podría decirse que sí, sin embargo, la reacción con el sodio es lenta para el
alcohol secundario y en el caso del alcohol terciario no reacciona con el sodio
4. Explique la acidez relativa de los alcoholes primarios, secundarios y
terciarios.
La constante de disociación acida de los alcoholes viaria según su estructura desde
aproximadamente 10−16 para el metanol hasta aproximadamente 10−19 para la
mayor parte de los alcoholes terciarios. La acides de los alcoholes disminuye a
medida que aumenta el grado de sustitución en el resto alquílico.
El pKa de los alcoholes se ve influenciado por algunos factores como son el tamaño
de la cadena carbonada y los grupos electronegativos.
Al aumentar el tamaño de la cadena carbonada el alcohol se vuelve menos acido.
Los grupos electronegativos (halógenos), aumenta la acides de los alcoholes (bajan
el pKa).
5. ¿A qué se debe que el alcohol se solidifique?
Las razones para ser líquidos, aunque sean de bajo peso molecular estriban en:
enlaces de hidrógeno y fuerzas dipolo dipolo.
6. ¿Escriba las reacciones de los ensayos efectuados y desarrolle los
mecanismos de reacción?
Alcohol n-butílico + Na
CH3-CH2-CH2-CH2-OH + Na
CH3-CH2-CH2-CH2-ONa + H2
Alcohol s-butílico + Na
OH
ONa
Lenta
CH3-CH2-CH2-CH3 + Na
CH3-CH2-CH2-CH3 + H2
Alcohol t-butílico + Na
CH3
H3C
C
CH3 + Na
CH3
Alcohol n-butílico + HCl
Alcohol s-butílico + HCl
No reacciona
Alcohol t-butílico + HCl
7. Investigar en forma general los usos más frecuentes de los alcoholes
Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las
industrias de textiles, colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes,
alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y barnices.
RESULTADOS:
Propiedades físicas:
Alcohol
Metílico
Etílico
n-Propílico
n-Amílico
n-Butílico
s-Butílico
t-Butílico
Presencia de olor
✅ Ligero olor a látex
✅ Olor a alcohol clinico
(IMSS)
✅ Olor en menor
cantidad
✅ Olor a alcohol de
caña
✅ Ligero olor a plumón
✅ Olor a plumón
✅ Olor a plástico
quemado
Solubilidad
✅ Soluble en H2O
✅ Soluble en H2O
✅ Soluble en H2O
✅ Medio soluble
❎ El H2O presenta
mayor densidad
✅ Solubilidad turbia
✅ Soluble en H2O
Propiedades ácidas
TUBO
OBSERVACIONES
DE REACCIÓN
RESIDUO
Alcohol
etílico +
Na
El Na comenzó a
reaccionar de una
forma rápida.
Su aspecto
era claro
Alcohol n- Reacciono a una
butílico + velocidad media
Na
Alcohol
S-butilico
+Na
Reacciono lento
Alcohol tbutílico+
Na
Reacciono lento
Se logró
solubilizar
por
completo.
Se veía
transparente
Su
consistencia
se volvió
amarillo
gelatinoso
AL
AÑADURLE
AGUA...
Se volvió de
un color
lechoso
Seguía
transparente
La parte
amarilla subió
y el agua
quedó abajo,
es decir, lo de
arriba era
oleoso.
La sustancia Siguió turbia
se volvió
turbia
TORNASOL
Cambió a
color azul
(pasó de
ácida a
básica)
Cambió a
color azul.
(pasó de
ácida a
básica).
Cambió a
color azul.
(pasó de
ácida a
básica)
Cambió a
color azul
(pasó de
ácida a
básica)
Velocidades relativas de reacción con ácido clorhídrico:





Alcohol butílico + HCl:
Primario (n): Completamente soluble
Secundario (s): Completamente soluble
Terciario: No se solubilizó completamente
Alcohol butílico y HCl + Cloruro de zinc
 Ningún alcohol presentó un cambio distinto que cuando de agregó HCl; a
excepción del Primario (n), presentó un ligero precipitado.
Oxidación de los alcoholes: Comparación de alcoholes primarios, secundarios y
terciarios
Tubo
1. Solución oxidante+ alcohol nbutílico
2. Solución oxidante+ alcohol sbutílico
3. Solución oxidante + alcohol tbutílico.
Observaciones
Cambió su aspecto de color
anaranjado a verde. Tras esta reacción
la sustancia y el tubo se calentaron,
siendo esta una reacción exotérmica.
El cromo cambió a otro tipo de
oxidación.
Cambió su aspecto de color
anaranjado a verde. Tras esta reacción
la sustancia y el tubo se calentaron,
siendo esta una reacción exotérmica.
El cromo cambió a otro tipo de
oxidación.
No reaccionó. Su temperatura era
normal. Hubo 2 fases ya que el alcohol
terbutilico no es tan soluble por la
densidad
Ensayo para diferenciar los alcoholes metílico y etílico (Alcohol sólido): No se
realizó,solo observamos la reacción.
BIBLIOGRAFÍA





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