PRÁCTICA N°10 IDENTIFICACIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS ● Camila Rodríguez Cerón (1004192683) [email protected] ● Isabella Álvarez García (1110282674) [email protected] ● Danna Catalina Moreno Lozano (1005692184) [email protected] • Juan José Ramirez Morales (1091272164) [email protected] • Andrea Estefanía Sepúlveda (1004916949) [email protected] Laboratorio de Química orgánica, programa de Biología, Facultad de Ciencias Básicas, Universidad del Quindío. Resumen Los ácidos carboxílicos y sus derivados constituyen un grupo de compuestos orgánicos que en su molécula contienen el grupo carboxilo (-COOH). En este grupo coinciden sobre el mismo carbono un grupo carbonilo (C=O) y un grupo hidroxilo (-OH). Se realizó una práctica de laboratorio para analizar, reconocer y diferenciar algunos ácidos carboxílicos mediante propiedades físicas y reacciones químicas, para ello se utilizaron métodos como la solubilidad, la determinación del pH, la formación de sales, la detección mediante yodato y yoduro de potasio y la esterificación. Se obtuvo que el ácido benzoico y el oxálico no fueron solubles en agua, sin embargo, el benzoico mostró solubilidad con el NaOH. También se obtuvo que los ácidos oxálico, acético, fórmico, propanico, el limón y el vinagre tienen un pH entre 1 y 3 mientras que el ácido benzoico tiene un pH de 4 y la aspirina de 6, también realizamos una identificación de esteres, donde la prueba dio positivo, al obtener desprendimiento de un olor dulce. Palabras claves: Ácido carboxílico, compuesto, solubilidad, determinación. Introducción A los compuestos que contienen el grupo carboxilo se les denomina ácidos carboxílicos. El grupo carboxilo es el origen de una serie de compuestos orgánicos entre los que se encuentran los haluros de ácido, los anhídridos de ácido, los ésteres, y las amidas. Por ejemplo, el ácido carboxílico más simple, el ácido fórmico, es el causante de la irritación causada por la picadura de las hormigas. El término acidez describe la extensión de la ionización de un ácido en agua; a mayor grado de ionización mayor acidez y menor pKa, y está directamente relacionada con la estructura del compuesto, es así como los ácidos carboxílicos tienen mayor carácter ácido que los alcoholes, debido a que los iones carboxilatos son más estables que los iones alcóxidos, formados por la disociación de ácidos y alcoholes respectivamente. Por tanto, en las moléculas orgánicas hay numerosas funciones que poseen hidrógenos que pueden cederse como protones y que, por ello, muestran propiedades de ACIDEZ. Aunque los ácidos carboxílicos no son tan ácidos como los ácidos inorgánicos, son mucho más ácidos que otros grupos funcionales que se han estudiado. Resultados Procedimiento 1: Solubilidad. Se toman 5 tubos de ensayo, a los que se le agregan 2ml de agua, posteriormente se rotulan con los compuestos a usar: fórmico, propanico, benzoico, acético, y oxálico (Figura 1). A Posteriormente, se analiza el pH de estos compuestos solubles, se introduce el agitador de pH en los tubos de ensayo y se observa la coloración que este presenta y que indica con respecto a la tabla de pH. Se observan diferentes puntos de pH para cada compuesto (Figura 3). B Figura 3. Comprobación de pH con papel indicador. Figura 1. Adición de 2ml de agua a cada tubo de ensayo (A), adición del respectivo compuesto en el tubo de ensayo (B). A los compuestos solidos se les agregará una cantidad pequeña de ácido benzoico. Se observan las siguientes solubilidades: pH: 4. Solubi lizaron . Figura 2. Solubilidad de cada uno de los ácidos utilizados, el benzoico y oxálico no solubilizaron. Los ácidos carboxílicos, al ser de carácter polar, permiten la formación de puentes de hidrógeno entre las moléculas del ácido y las moléculas del agua, siendo similares a los alcoholes, por tanto, los compuestos al reaccionar con el agua, se solubilizarán, a excepción de 2 (Figura 2). pH: 3. pH: 1. pH: 2. pH: 1. Figura 4. Indicador de pH, Ácido benzoico con un pH de 4, ácido propanico con un pH de 3, ácido oxálico con un pH de 1, ácido acético con un pH de 2 y ácido fórmico con un pH de 1. El pH de los ácidos osciló entre 1 y 4, dando como resultado compuestos ácidos lejanos a la neutralidad, ya que, a partir del 7 en neutro, la acidez aumenta. Lo que permite condensar la información en una tabla. Ácido pH Fórmula Benzoico Propanico Acético Oxálico Fórmico 4 3 2 1 1 C7H6O2 C₃H₆O₂ CH₃COOH C2H2O4 CH₂O₂ Posteriormente, se repite el procedimiento para el medicamento de la aspirina, primero se macera este (Figura 7) y se le adiciona 2ml de agua destilada para poder utilizar el papel indicador e identificar el pH de la aspirina (Figura 8). Procedimiento 2: Determinación de pH en cítricos y medicamentos. Para la comprobación de los distintos pH de los cítricos, se utilizó el limón, se partió a la mitad (Figura 5) y con la ayuda de un papel indicador se toma el pH de unas gotas de limón, se observa como el indicador cambia su coloración: Figura 7. Macerado de la aspirina hasta pulverizarlo, y adición de agua destilada. Cítrico o medicamento Zumo de limón Vinagre Aspirina Figura 5. pH del limón, indicando un 2. El limón, cómo contiene gran cantidad de ácido cítrico, este va a presentar un pH ácido. Así, el zumo de limón en su estado natural tiene un pH de aproximadamente 2. Luego, se toma un tubo de ensayo y se adicionan 2mL de vinagre, y se determina el pH de este. Figura 6. pH del vinagre, indicando un 2, al igual que el zumo de limón al ser compuestos ácidos. Figura 8. pH de la aspirina, indicando un 6, compuesto ácido, cercano a neutro. pH Fórmula 2 2 6 Ácido Ácido Ácido Procedimiento 3: Acción de los ácidos sobre una solución de NaOH. Para este procedimiento, se utilizan nuevamente los ácidos que si lograron solubilizarse en el primer procedimiento. Estos compuestos fueron: el ácido acético, fórmico y propanico. Se prueba la solubilidad de estos, al adicionarle NaOH al 10% en los 3 diferentes tubos de ensayo rotulados con los ácidos a utilizar. Se observan los siguientes cambios en su aspecto: Figura 9. Solubilidad de los ácidos al agregarse NaOH al 10%. Los ácidos carboxílicos, reaccionan fácilmente a moléculas como el NaOH al ser disoluciones acuosas, para dar paso a sales solubles en agua. Procedimiento 4: Acción de los ácidos sobre una solución de NaHCO3. Se toman 6 tubos de ensayo, y a cada uno de ellos se le agrega respectivamente 5 gotas de, ácido acético, etanol, acetaldehído, fenol, acetona y ácido benzoico (Figura 10) y bicarbonato de sodio al 10%. El burbujeo que se presenta en algunos ácidos carboxílicos se genera gracias a la reacción del bicarbonato de sodio con el dióxido de carbono de estos, los ácidos más fuertes presentan el burbujeo, en cambio ácidos más débiles como lo son el fenol, no reacciona. Procedimiento 5: Ensayo del yodato yoduro. En continuación con el procedimiento 4, se utilizan los mismos compuestos, se le añade 2 gotas de Kl al 2% y 2 gotas de yodato de potasio al 4% (Figura 13). Figura 10. Desprendimiento de un olor dulce, indicando la presencia de éster. Se observó que los únicos compuestos que reaccionaron, fueron el fenol en pequeña medida, el ácido acético y el ácido benzoico, estos presentaron burbujas al reaccionar con el bicarbonato de sodio, lo que representa la solubilidad por reacción. Figura 11. Poca o nula presencia de burbujas en el fenol al reaccionar con el bicarbonato de sodio. Figura 13. Adición de 2 gotas de Kl al 2% y 2 gotas de yodato de potasio al 4%. Luego, en 6 tubos de ensayo con los compuestos utilizados anteriormente, ácido acético, fenol, etano, acetaldehído, acetona y ácido benzoico (Figura 14). Se colocan todos los tubos de ensayo con los compuestos en un baño maría alrededor de 1minuto (Figura 15), posterior a este paso, se deja enfriar y se observan las coloraciones. Figura 12. Presencia de burbujas en el ácido acético al reaccionar con el bicarbonato de sodio. Figura 14. 6 tubos de ensayo con los compuestos a utilizar. Figura 15. Baño maría de los compuestos utilizados. Figura 16. Aplicación de 4 gotas de almidón al 1% al beaker con los compuestos. Procedimiento 6: Esterificación. Para el ultimo procedimiento, se tomó un tubo de ensayo, y se le adicionaron 1ml de ácido acético, 1ml de etanol y 10 gotas de ácido sulfúrico (Figura 16). A B Luego de tener el tubo de ensayo con los 3 compuestos, se dirige a la campana de extracción de gases, junto con la estufa y un beaker para calentar a baño maría el tubo de ensayo, durante 5 min y agitando constantemente (Figura 17). Transcurridos los 5 minutos, se deja enfriar el tubo de ensayo y con ayuda de la mano, acercamos el vapor de los compuestos y si se percibe un olor dulce, indica presencia de éster. Figura 17. Baño maría del tubo de ensayo con etanol, ácido acético y ácido sulfúrico. Al no obtener ningún olor característico, debido a que los compuestos utilizados se evaporaron a la hora del baño maría, se repite el procedimiento adicionando 2mL más de etanol y 5 gotas más de ácido sulfúrico. Se vuelve a poner en baño maría y se agita constantemente. C Figura 16. Adición de ácido acético (A), adición de etanol (B) y adición de 10 de ácido sulfúrico (C). Figura 18. Desprendimiento de un olor dulce, indicando la presencia de éster. Los ésteres junto con los aldehídos y cetonas presentan más de 4 carbonos en su estructura, y tienen la característica de tener aromas frutales, esto debido a que la mayoría de esteres se encuentran en la composición de varias frutas, como lo son las manzanas y piñas. Conclusiones • • Discusión En el primer proceso se observo los puntos del pH en 5 ácidos diferentes, los cuales tenían diferente grado de acidez que varía entre 1-4. El grado de acidez en una sustancia varía dependiendo de los siguientes factores: Las energías de enlace H–A, Los enlaces H–A más débiles favorecen la acidez y la polaridad de los enlaces (Alcañiz, 2021). Entonces, el ácido oxálico y fórmico fueron los ácidos que presentaron el grado de acidez mas alejado del neutro con un valor de 1, se puede decir a partir de esto que ambas sustancias son las más ácidos. En la segunda práctica, se determino el punto de pH de tres sustancias acidas, ya que, se evaluaron el zumo de limón, vinagre y aspirina, con valores de pH de 2-2-6 respectivamente. Los cítricos, presentan ácido cítrico que presenta más iones de hidrógeno, lo que le otorga un pH bajo y el vinagre es un liquido acido obtenido de la oxidación del alcohol llamado acido acético, estos compuestos presentan un pH similar (Strazzer, 2019) lo cual concuerda con lo obtenido en esta página. En el tercer paso donde a los tres ácidos solubles en agua del primer ejercicio se le agrega NaOH al 10%, se observó una reacción acido-base donde se neutralizan las propiedades del acido y de la base, formando un producto de agua y sal en todas las reacciones. Los ésteres junto con los aldehídos y cetonas presentan más de 4 carbonos en su estructura, y tienen la característica de tener aromas frutales, esto debido a que la mayoría de esteres se encuentran en la composición de varias frutas, como lo son las manzanas y piñas. • • Se pudo confirmar la presencia de ácidos carboxílicos en aspirina, vinagre y zumo de limón. Se determinó que los ácidos carboxílicos presentan solubilidad en medios básicos por la formación de sales (solubles en agua) que se producen tras la reacción ácido-base. En la práctica se concluyó que algunos ácidos carboxílicos son solubles en agua, debido a la proporcionalidad entre el grupo carbonilo y los hidrocarburos, puesto que predomina la polaridad. En el procedimiento número 5 en la práctica de yodato de yoduro la presencia de color azul indicaba la presencia de ácido carboxílico en donde utilizábamos un indicador como el almidón para ver si reaccionaba, en donde el yodo ingresa en la estructura del almidón dando, así como resultado el efecto óptico de color azul, esto quiere decir que si se pudo reducir el yodo el ácido se oxido. Cuestionario 1. Escriba la fórmula estructural de la aspirina e indique cuáles son sus grupos funcionales. Esto se debe ya que se puede preparar por la reacción que tiene lugar entre el ácido salicílico y el anhídrido acético. En esta reacción el grupo hidroxilo (-OH) del anillo bencénico del ácido salicílico reacciona con el anhídrido acético para formar un grupo funcional éster. Figura 19. Estructura molecular de la aspirina y sus componentes. 2. Investigue sobre la obtención en el laboratorio de otros ésteres. La obtención de un Ester se da cuando reacciona un acido y un alcohol, la reacción se produce con pérdida de agua. En los laboratorios se obtienen con el objetivo de crear aromatizantes, anticonceptivos, disolventes en la industria de las lacas y muchas otras. 3.Ordenar los siguientes compuestos de acuerdo con su acidez decreciente y justifique su respuesta. Ácido metanoico, Acido benzoico, Ácido propanoico, Acido pmetilbenzoico, Ácido cloroetanoico. a) b) c) d) e) Ácido metanoico Ácido propanoico Ácido cloroetanoico Acido benzoico Acido p-metilbenzoico - Acido Propanoico (4,87 pKa) > Acido Benzoico (4,20 pKa) > Acido P-Metilbenzoico (4,08 pKa) > Acido Metanoico (3,74 pKa) > Acido Cloroetanoico (2,86 pKa) Referencias 1. Quimical Reactions of Alcohols and Phenols. Toppr, Alcohols, Phenols and Eters. https://www.toppr.com/ask/enbh/question/give-reasons-for-thefollowingwhen-tbutanol-and-nbutanol-areseparately-treated-with-a-few-drops/ 2. Laboratorio de Química Orgánica II – Ingeniería química en IEBH. file:///D:/Documentos%20w10/Downloads/GI NGQUIMICA_QUIMICAII_CuadernoLabora torio1516.pdf