QUÍMICA ORGÁNICA II ESTUDIO DE ALCOHOLES INTRODUCCIÓN Estructura y clasificación de los alcoholes Nomenclatura de alcoholes y fenoles Propiedades físicas de los alcoholes Propiedades químicas de los alcoholes Acidez de los alcoholes y fenoles Síntesis de alcoholes Reactivos organometálicos para síntesis de alcoholes Adición de reactivos organometálicos a compuestos carbonílicos Reacciones de Grignard Reacciones 2º de los reactivos organometálicos: reducción de haluros de alquilo Reducción del grupo carbonilo: síntesis de alcoholes 1º y 2º Reacciones de LiAlH4 y NaBH4 Síntesis de alcoholes mediante adiciones nucleofílicas a grupos carbonilo 1.- observa los siguientes compuestos. 1.- 𝐶𝐻3 𝑂𝐻 2. −(𝐶𝐻3 )2 𝐶𝐻𝐶𝐻2 𝑂𝐻 Peb.65°C a) b) c) d) Peb.108°C 3. −𝐶𝐻3 (𝐶𝐻2 )8 Peb.214°C ¿Qué grupo funcional representan los compuestos anteriores? Explica porque el compuesto 3 posee una mayor temperatura de ebullición. ¿cual de estos compuestos no solubles en agua y por qué? Da el nombre de los compuestos. 𝐶𝐻3 𝑂𝐻: (𝐶𝐻3 )2 𝐶𝐻𝐶𝐻2 𝑂𝐻: 𝐶𝐻3 (𝐶𝐻2 )8 : 𝟐. - ordena de mayor a menor la capacidad de solubilidad de los siguientes grupos funcionales. 𝑐𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻, 𝐶𝐻3 𝑁𝐻2 , 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 3.- escribe un ejemplo de alcohol. a) Primario b) Secundario c) Terciario 4.- , 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 Peb.97°C Del compuesto anterior ¿Por qué presenta una temperatura de ebullición elevada? 5.- completa la tabla. Nombre IUPAC Nombre Formula Común 2-metilpropan-1-ol Pentan-1-ol 3-metilbutan-1-ol Hexan-1-ol Cicloexanol 6.- escribir las estructuras correspondientes. a) 0-hidroxifenol b) 4-metilfenol 7.- da un nombre correcto a los siguientes compuestos o dibuja la estructura según sea el caso. a) 3-hidroxibenzaldehido 8.- ordene de acuerdo a su acidez creciente las siguientes series de alcoholes. A.- Isobutanol Sec-butanol Terbutanol 9.- completa las reacciones químicas y señala el tipo de reacción producida para cada caso → a) Isobutanol + acido benzoico 3000 𝑐 b) butanol + Cu > 10) relaciona las columnas colocando el numero en el paréntesis. 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 I I 𝑂𝐻 ( ) 1.- 2 3, 4 – pentanotriol Br 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻- 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝑂𝐻 − 𝐶𝐻3 ( ) 2.- 3- pentinol ( ) 𝐶𝐻3 − 𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 – 𝑂𝐻 3.- 2-propanol ( ) 4.- 2- bromopentanol 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3 I I 𝑂𝐻 𝑂𝐻 I 𝑂𝐻 ( ) 5.- 2-butenol 11) 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 𝑁𝑎2 𝐶𝑟2 𝑂7 𝐻2 𝑆𝑂4 > 𝑁𝑎2 𝐶𝑟2 𝑂7 𝐻2 𝑆𝑂4 > 𝑐𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3 12) I OH 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 13) 𝑃𝐵𝑟3 I > 𝐶𝐻3 O 𝐻2 𝑆𝑂4 II 14) 0𝐻 + 𝐻 − 0 − 𝐶 − 𝐶𝐻(𝐶𝐻3 )2 𝑁3 𝐶 O 𝐻2 𝑆𝑂4 II 15) 16) 0𝐻 + 𝐻 − 0 − 𝑐 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 𝑁𝑎2 𝐶𝑟2 𝑂7 𝐻2 𝑆𝑂4 > 17) coloca (F) si es falso y (V) si es verdadero. ( ) todos los alcoholes son líquidos. ( ) después de dos carbones son viscosos. ( ) los alcoholes que poseen 3 carbonos como máximo son solubles en agua. ( ) la acidez decrece a medida que aumenta la cantidad de carbonos. 18) menciona 4 usos de alcoholes. 19) metanol H AGUA O H – C – OH + H misible H H Del compuesto anterior señala a) b) c) d) La parte no polar La parte polar La parte hidrofílica La parte hidrofóbica a) H H H H H H 20) H -C – C - C – C – C – C – OH + H – O – H H H H H H H H b) H – C – OH H + C H OH De los compuestos a y b explica cual de los dos tiene mayor hidrosolubilidad y por qué.