Universidad Autónoma de San Luis Potosí Facultad de Ciencias Químicas Química Orgánica COMPUESTOS DEL PETRÓLEO PROFESOR: César Fernando Azael Gómez Integrantes: -Jazmin de los Ángeles López Araujo IA -Diana Paola Ortiz Altamira QFB -Daniela Lorena Soria Avila QFB -Alexis Misael Hernández Leyva IA Etileno El etileno es un compuesto orgánico gaseoso, constituido por dos átomos de carbono y cuatro átomos de hidrógeno y es el primer término de la serie de los alquenos. Es un gas incoloro y de olor agradable que se obtiene por «craking» del petróleo y a partir del gas natural Estructura de Lewis: Polaridad: Molécula no polar <0.4 Enlaces presentes en la molécula: La molécula de etileno el carbono utiliza orbitales híbridos sp2. Tiene enlaces sigma y pi. Y tiene enlaces covalentes no polares Molécula con geometría trigonal plana. Interacciones intermoleculares con el agua: Los alquenos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno En las moléculas no polares la única fuerza de atracción es la Fuerza de dispersión de London, que surge de la interacción entre dipolos inducidos que se generan temporalmente en las moléculas. -POLARIDAD: Es un compuesto covalente molecular apolar cuyo estado de agregación depende de sus fuerzas intermoleculares (Van der Waals tipo dispersión) que al ser débiles le otorgarán puntos de fusión y ebullición bajos. Tipo de enlace: sigma. ACETILENO - ALQUINO En petroquímica se obtiene el acetileno por quenching (el enfriamiento rápido) de una llama de gas natural o de fracciones volátiles del petróleo con aceites de elevado punto de ebullición. ESTRUCTURA DE LEWIS TIPO DE ENLACE El triple enlace del acetileno se clasifica como un enlace covalente (apolar) Su hibridación, este enlace covalente contiene un enlace sigma y dos enlaces pi POLARIDAD Aunque la molécula tiene dos enlaces polares, ambos enlaces son iguales por lo que los momentos dipolares son de la misma magnitud, la molécula en su conjunto no es polar INTERACCIÓN CON EL AGUA ● Un alquino puede dar lugar a interacciones débiles mediante sus hidrógenos ácidos. ● Los alquinos son ligeramente solubles en agua aunque son algo más solubles que los alquenos y los alcanos; los alquinos son solubles en disolventes de baja polaridad BENCENO - HIDROCARBURO AROMÁTICO El benceno y otros compuestos aromáticos se obtienen del petróleo, al momento de realizar la destilación fraccionada del petróleo Esta mezcla en la mayoría de las refinerías se pueden obtener por medio de procesos de cracking y reformado catalítico. ESTRUCTURA DE LEWIS TIPO DE ENLACE consiste en un anillo formado por seis átomos de carbono con hibridación sp2, tendría 3 enlaces dobles carbono-carbono y tres enlaces simples. El benceno es no polar, lo mismo que el metano, siendo cero el momento dipolar de cada uno de los compuestos. POLARIDAD la molécula en conjunto es No polar INTERACCIÓN CON EL AGUA Los compuestos aromáticos son habitualmente apolares, por tanto, son inmiscibles en agua y solubles en disolvente orgánicos también apolares Debido al carácter apolar de la mayoría de los aromáticos, las únicas fuerzas intermoleculares que manifiestan son las de dispersión de London. Tolueno •Existe de forma natural en el petróleo crudo y en el bálsamo de Tolú. El tolueno se genera en el proceso de producción de gasolina y otros combustibles a partir del petróleo crudo, y al producir coque de carbón. Tipo de enlace Enlace covalente no polar.Todos los átomos de carbono tienen hibridación sp2, a excepción el del grupo CH3, cuya hibridación es sp3. Estructura de Lewis Polaridad Es una molécula apolar Interacción intermolecular con el agua Sus interacciones intermoleculares se basan en las fuerzas dispersivas de London, y en interacciones dipolo-dipolo inducido, ya que el centro del anillo se encuentra cargado de densidad electrónica aportada por el CH3; mientras que los átomos de hidrógeno, presentan baja densidad electrónica. 2-metilpropeno(Isobutileno) Ciclopentano Cumeno n-heptano 1-butino ADITIVOS •Son compuestos formulados para mejorar la calidad y la eficiencia del combustible o del aceite y por lo tanto beneficiar al motor y todos sus componentes. •Prevención en acumulación de residuos •Promueven una correcta lubricación, para menor desgaste y prolongada vida. •Reducir las emisiones de combustión. Tetraetilo de plomo (TEL) Proporciona la lubricación necesaria al sistema válvula-asiento del motor, esto se debe a que estos elementos en los autos con metalurgia antigua presentan en su construcción metales de diferente dureza que requieren del plomo para contrarrestar provocando por esta diferencia de resistencia mecánica de los mismos y el segundo efecto es el incremento del octano de las gasolinas. SOLVENTE: NO POLAR Efectos en la salud: Los derivados del plomo y sus características son altamente tóxicos, es decir, el cuerpo humano no los elimina. Ambiente: Existe una incompatibilidad entre el uso de gasolinas con plomo y catalizadores de oxidación empleados para eliminar las emisiones de (CO) a la atmósfera. El plomo se fija al catalizador y lo destruye de forma irreversible. Éter Metil Tert-Butílico (MTBE) Fórmula molecular C5H12O Es un líquido inflamable de olor característico desagradable. Se fabrica combinando sustancias químicas como isobutileno y metanol, y se ha usado desde los años 1980 como aditivo para incrementar el octanaje de la gasolina sin plomo. El MTBE se usa también para disolver cálculos biliares. En estos pacientes, el MTBE se hace llegar directamente a los cálculos a través de tubos especiales insertados por medio de cirugía. NO POLAR ¿Qué le sucede al MTBE en el medio ambiente? El MTBE se evapora rápidamente de recipientes abiertos y del agua superficial, por lo que generalmente se encuentra como vapor en el aire. Cantidades pequeñas de MTBE se podrían disolver en agua y llegar hasta el agua subterránea. El MTBE se puede mover rápidamente por la tierra; por lo tanto, una vez ahí, también puede encontrar su camino hasta el agua subterránea. El MTBE se descompone rápidamente en el aire y no se acumula considerablemente en las plantas ni en los animales. EFECTOS EN LA SALUD Si su piel hace contacto con MTBE, éste puede entrar al cuerpo a través de la piel, aunque esto sucede más lentamente. La mayor parte del MTBE que se respira o que se ingiere puede pasar a la corriente sanguínea. Una cantidad mucho más pequeña puede pasar a la sangre a través de la piel. Causa irritación a la nariz y la garganta, dolores de cabeza, náusea, mareo y confusión mental. Productos provenientes del petróleo Cosmeticos HIDROQUINONA La hidroquinona es un agente blanqueador de la piel.Es seguro cuando se emplea en concentraciones menores al 2 % Acrilamida Utilizado principalmente en productos de peinado para fijar el cabello y cremas para el cuerpo. 1,4 Dioxano Usado en champús, contienen cantidades muy pequeñas de 1,4-dioxano como contaminante. FÁRMACOS PROVENIENTES DEL PETROLEO No son derivados directos, sino que del petróleo se derivan materias primas usadas en la industria farmacéutica como el benceno, las olefinas, el éter de petróleo y, a partir de ellos, se producen medicamentos. ASPIRINA A partir del petróleo se obtiene el fenol, un líquido incoloro que se emplea para la fabricación de aspirinas DICLOFENACO El diclofenaco se encuentra en una clase de medicamentos llamados AINE. Funciona al detener la producción del cuerpo de una sustancia que causa dolor, fiebre e inflamación. IBUPROFENO El ibuprofeno es un fármaco que se usa para tratar la fiebre y/o el dolor. Pertenece a un grupo de medicamentos llamados antiinflamatorios no esteroides (AINE). Otros productos Vaselina (jalea de petrolato): La vaselina es un tipo de aceite derivado del petróleo que puede ser utilizado sobre tejidos vivos para lubricar partes del cuerpo y favorecer la hidratación Amarillo 5 (tartrazina) Es un colorante de origen artificial derivado del petróleo, a partir del benzeno y el uso de derivados del carbón. Ha sido experimentado en animales para evaluar los efectos en el cuerpo humano Cera de Parafina La cera de parafina es uno de los materiales más utilizados para todo tipo de velas. Es muy versátil y se puede aplicar de diferentes maneras. Su aspecto blanco, inodoro e insípido proviene de su origen; un subproducto del proceso de refinado del petróleo crudo. LOS COLORANTES EN LOS TEXTILES La industria textil es, después de la industria del petróleo, la segunda industria más contaminante del medio ambiente y sobre todo, de la que no se tiene tanta conciencia Más de diez mil diferentes tipos de pigmentos y colorantes sintéticos son usados en diferentes industrias como la textil, papelera, cosmética y farmacéutica, etc. Contaminación por colorantes para teñir tela Los colorantes en la industria textil se diseñan para ser altamente resistentes, incluso a la degradación microbiana, por lo que son difíciles de eliminar en las plantas de tratamiento convencionales. CAUSAS ● toxicidad acuática con las sales como NaCl y Na2SO4 (provenientes del teñido) ● ● toxicidad acuática con las sales como NaCl y Na2SO4 (provenientes del teñido) agentes surfactantes como fenoles, metales pesados que están presentes en los colorantes COLORANTES AZOICOS Los tintes "azo" son el grupo químico más importante de tintes y colorantes en la industria textil, alcanzando el 70% de los tintes orgánicos en el mercado. ¿CÓMO REMOVER EL USO DE COLORANTES? tener procesos textiles sustentables necesitamos: Uso mínimo de energía: menor huella de carbono Uso mínimo de agua: menor huella hídrica uso de textiles biodegradables Minimizar la contaminación de descargas: ríos y efluentes limpios. empujar a la industria textil hacia una cadena de suministros con mayor transparencia Referencias Bibliográficas ● ● ● ● ● ● ● ● ● ● ● https://www.yubrain.com/ciencia/quimica/ejemplos-de-moleculas-polares-y-no-polares/ https://www.atsdr.cdc.gov/es/toxfaqs/es_tfacts56.html https://www.lifeder.com/tolueno/ C. (2020, 8 septiembre). ▷ Acetileno: Fórmula y estructura. Estudyando. Recuperado 6 de mayo de 2022, de https://estudyando.com/acetileno-formula-y-estructura/ Quimitube. (s. f.). Hibridación sp2 con enlaces pi deslocalizados: benceno. Quimitube. Recuperado 6 de mayo de 2022, de https://www.quimitube.com/videos/hibridacion-sp2-con-enlaces-pi-deslocalizados-benceno/ https://unaquimicaparatodos.com/wp-content/uploads/2017/11/Tema-4.-Enlace-Qu%C3%ADmico-Libro-Ejercicios.pdf https://preciogas.com/instalaciones/glp/butano http://www.biorom.uma.es/contenido/JCorzo/temascompletos/InteraccionesNC/dipolares/dispersion2.htm https://users.exa.unicen.edu.ar/catedras/quimica/Quimica%20organica%20y%20biologica/Apunte1_2016.pdf https://www.uv.es/lahuerta/om/orbitalmolecular/4/om4.html https://www.mexpolimeros.com/polaridad.html https://dspace.ups.edu.ec/bitstream/123456789/6115/1/UPS-CT001690.pdf https://claxon.org/uso-aditivos-combustible-del-coche/ https://www.atsdr.cdc.gov/es/toxfaqs/es_tfacts91.html https://www.atsdr.cdc.gov/es/phs/es_phs91.pdf https://medicoplus.com/ciencia/derivados-petroleo https://www.atsdr.cdc.gov/es/toxfaqs/es_tfacts187.html#:~:text=El%201%2C4%2Ddioxano%20es,aprovechan%20sus%20propiedades%20de%20so lvente. ¿qué hace el amarillo 5 en el cuerpo? (aleph.org.mx) Aprende cuáles son los mejores materiales para hacer velas caseras | Estilo de Vida Hogar | Univision
