ALQUINOS Alquinos Los alquinos son hidrocarburos alifáticos insaturados, que tienen la fórmula general CnH2n-2 y se caracterizan por la presencia de un triple enlace en la molécula. Se les conoce comunmente como acetilenicos debido a que el alquino más sencillo es el acetileno (C2H2) ¿Cuál sería el nombre IUPAC? ¿Cuántas insaturaciones tiene? ¿Qué configuracion tiene el etino? Estructura electrónica Estructura electrónica • Cada átomo de carbono necesita dos orbitales híbridos para formar el esqueleto de enlaces sigma. ¿Por qué? • La hibridación del orbital s con un orbital p genera dos orbitales híbridos, orientados a 180° de separación, para cada átomo de carbono. ¿Qué geometría molecular tiene? • El resultado del traslape de los dos orbitales p no hibridados restantes de cada átomo de carbono es la formación de dos enlaces pi. Enlaces Pi • Los orbitales Pi se traslapan en ángulos rectos entre sí, formando un enlace pi con densidad electrónica por arriba y por debajo del enlace sigma C-C, y el otro con densidad electrónica por delante y por detrás del enlace sigma. • El enlace triple es relativamente corto debido al traslape atractivo de tres pares de electrones enlazantes y al gran carácter s de los orbitales híbridos sp. Propiedades 1.- Los alquinos de 2,3 y 4 átomos de Carbono son gaseosos a temperatura ambiente, del 5 al 16 son líquidos y del 17 en adelante son sólidos. 2. Los alquinos son relativamente no polares y casi insolubles en agua. 3. Son muy solubles en disolventes orgánicos, incluidos la acetona, eter, cloroformo, alcoholes y CCl4. 4.- Sus puntos de ebullición son casi iguales al de los alquenos y alcanos con esqueletos de carbono parecidos. 5.- Los alquinos, al igual que los alquenos y los alcanos son menos densos que el agua. 6.- Algunos alquinos tienen olores algo desagradables. Usos: Alquinos • El alquino comercial más importante es el acetileno que se usa en sopletes para soldar. Una comparación del calor de combustión del acetileno con el del eteno y el etano muestra por qué este gas es un excelente combustible para una flama de alta temperatura. Usos • La capilina protege a las plantas contra enfermedades fúngicas: • El etinil estradiol es un ingrediente común en las píldoras anticonceptivas: Nomenclatura ¿Cómo se llama el siguiente alquino? Nomenclatura Cuando están presentes otros grupos funcionales, los sufijos se combinan para producir los nombres compuestos de los Alqueninos. 1. Los compuestos que contienen dobles y triples enlaces se llaman eninos. En este caso la cadena se empieza a numerar desde el extremo más cercano al primer enlace múltiple, ya sea doble o triple. Sin embargo, cuando son posibles dos formas alternas de numeración se escoge la que asigne a los enlaces dobles números más bajos que a los triples. a. Se nombra el prefijo que corresponda al número de átomos de carbono. b. Se escribe la posición del doble enlace con la terminación ENO y luego la posición del triple enlace con la terminación INO. c. Usar los prefijos di, tri, tetra, etc si hubiera más de una doble o triple ligadura. Nomenclatura ¿Cómo se llaman los siguientes eninos? Nomenclatura 2. Revisar la tabla de prioridades para nombrar a los compuestos orgánicos que combinan diferentes grupos funcionales. ¿Cómo se llaman el siguiente compuesto?
