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Reporte de fenolftaleina y fluoresceina
Química Orgánica (Universidad Nacional Autónoma de México)
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Laboratorio de Química Orgánica II
REPORTE
Fenolftaleína fluoresceína
Narváez Alonso Pablo Daniel
Narváez Alonso Diana Denisse
Cohetero Vázquez Alejandro
GRUPO :1251 Carrera: Farmacia
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OBJETIVOS PARTICULARES
1. El alumno obtendrá dos colorantes del tipo de la ftaleína, por condensación
de Anhídrido ftálico, con Fenol produce Fenolftaleína y con Resorcinol
produce Fluoresceína. Observará su comportamiento como indicadores en
medio ácido y en medio básico.
TABLA DE RESULTADOS
Nombre del
producto
Estado
físico
Color
Peso
Fenolftaleína
Liquido
fluoresceína
Liquido
Rosa (medio
básico)
Incoloro (medio
acido)
Verde (medio
acido)
Amarillo (medio
básico)
Fluorescente (luz
uv)
Punto Rendimiento
de
fusión
318.31g/mol 263C° 80%
298.27g/mol 315C° 80%
CALCULOS DE RENDIMIENTO
Fenolftaleína:
0.4𝑔 𝐹𝑒𝑛𝑜𝑙
0.4g Fenol
2𝑚𝑜𝑙𝐹𝑒𝑛𝑜𝑙 1 𝑚𝑜𝑙𝐴. 𝐹𝑡𝑎𝑙𝑖𝑐𝑜 148.13𝑔𝐴 𝐹𝑡𝑎𝑙𝑖𝑐𝑜
= 0.3148𝑔𝐴. 𝐹𝑡𝑎𝑙𝑖𝑐𝑜
188.2𝑔 𝐹𝑒𝑛𝑜𝑙 2𝑚𝑜𝑙 𝐹𝑒𝑛𝑜𝑙 1 𝑚𝑜𝑙𝐴. 𝐹𝑡𝑎𝑙𝑖𝑐𝑜
2 mol Fenol 1 mol Fenolftaleina 318.31g Fenolftale
= 0.6764𝑔 𝐹𝑒𝑛𝑜𝑙𝑓𝑡𝑎
2 𝑚𝑜𝑙 𝐹𝑒𝑛𝑜𝑙
1 𝑚𝑜𝑙 𝐹𝑒𝑛𝑜𝑙𝑓𝑡𝑎𝑙𝑒
188.2g Fenol
Rendimiento
80%∗0.006764𝑔
100
0.00541g Fenolftaleína
= 0.00541𝑔 𝐹𝑒𝑛𝑜𝑙𝑓𝑡𝑎𝑙𝑖𝑛𝑎
1 𝑚𝑜𝑙 𝐹𝑒𝑛𝑜𝑙𝑓𝑡𝑎𝑙𝑖𝑒𝑛𝑎
318.31𝐺 𝐹𝑒𝑛𝑜𝑙𝑓𝑡𝑎𝑙𝑒𝑖𝑛𝑎
= 0.00001699 mol Fenolftaleína
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Fluoresceína
0.4𝑔 𝑅𝑒𝑠𝑜𝑟𝑠
0.4g Resors
2 𝑚𝑜𝑙 𝑅𝑒𝑠𝑜𝑟𝑠 1 𝑚𝑜𝑙 𝐴. 𝐹𝑡𝑎𝑙 148.13𝑔 𝐴. 𝐹𝑡𝑎𝑙
= 0.2690𝑔𝐴. 𝐹𝑡𝑎𝑙
220.2𝑔 𝑅𝑒𝑠𝑜𝑟𝑠 2 𝑚𝑜𝑙 𝑅𝑒𝑠𝑜𝑟 1 𝑚𝑜𝑙 𝐴. 𝐹𝑡𝑎𝑙
2 𝑚𝑜𝑙𝑅𝑒𝑠𝑜𝑟𝑠 1 𝑚𝑜𝑙𝐹𝑙𝑢𝑜𝑟𝑠 298.27𝑔𝐹𝑙𝑢𝑜𝑟𝑒𝑠
220.2𝑔 𝑅𝑒𝑠𝑜𝑠 2 𝑚𝑜𝑙 𝑅𝑒𝑠𝑜𝑟 1𝑚𝑜𝑙 𝐹𝑙𝑢𝑜𝑟𝑒𝑠
= 0.5413𝑔 𝐹𝑙𝑢𝑜𝑟𝑒𝑠𝑐𝑒𝑖𝑛𝑎
Supongamos rendimiento de 80%
𝟖𝟎%(𝟎. 𝟓𝟒𝟏𝟑𝒈)
= 𝟎. 𝟒𝟑𝟑𝟎𝒈 𝑭𝒍𝒖𝒐𝒓𝒆𝒔𝒄𝒆𝒊𝒏𝒂
𝟏𝟎𝟎
𝟎. 𝟒𝟑𝟑𝟎𝒈 𝑭𝒍𝒖𝒐𝒓𝒆𝒔𝒄𝒆𝒊𝒏𝒂
𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝑭𝒍𝒖𝒐𝒓𝒆𝒔
= 𝟎. 𝟎𝟎𝟏𝟒𝟓𝒎𝒐𝒍 𝑭𝒍𝒖𝒐𝒓𝒆𝒔𝒄𝒆𝒊𝒏
𝟐𝟗𝟖. 𝟐𝟕𝒈
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MECANISMO DE REACCION DE LA FENOLFTALEINA
La protonacion del anhídrido
ftálico genera una deslocalización
de sus electrones
Para recuperar el par de
electrones necesitamos
perder el protón para
regenerar la aromaticidad
del anillo aromático.
El carbón del ion acilo provoca que
este par de electrones regrese con el
oxígeno y nos da el ion arenio.
En el segundo paso se
vuelve a protonar el
grupo carbonilo
Aquí ya adicionamos el primer
grupo fenol.
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Aquí se muestran dos
estructuras de resonancia
para mostrar que este
carbono se volvió más
electrofílico.
En el siguiente paso nuevamente se
muestra otra reacción de sustitución
electrofílica aromática
El anillo aromático ataca el
carbocatión se genera de nuevo
un ion arenio pierde un protón y
se regenera la aromaticidad.
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Se protona el grupo
hidroxilo generando el ion
oxonio .
El ion Oxonio se pierde como agua
generando a si un carbocatión bencílico.
Esta formación de carbocationes es muy
estable ya que son estabilizados por los
anillos aromáticos.
Los electrones del doble
enlace atacan al carbono
cerrando a si el anillo.
Finalmente, un par de
electrones del grupo
hidroxilo del ácido
carboxílico entra y forma el
doble enlace.
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Se genera la fenolftaleína
protonada en el grupo
carbonilo.
En el último paso se pierde un
protón para regenerar el
catalizador.
MECANISMO DE REACION DEL FENOLFTALEINA
Se deslocalizan los
electrones del doble
enlace del carbonilo.
El resorcinol
pierde un protón
para generar un
carbocatión.
Aquí se va adicionamos el
primer grupo el resorcinol.
Y se genera una reacción de
sustitución electrofílica
ática
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Se protona el grupo
hidroxilo, tomando el
protón del ácido
sulfúrico
Se pierde una molécula de agua
En el siguiente paso se
muestra una reacción
de sustitución
electrofílica aromática
Se protona el grupo
hidroxilo generando
el ion oxonio .
Se unen los
anillos
aromáticos,
mediante el
grupo funcional
éter.
En el paso final Se genera la
fluoresceína.
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Análisis de resultado
la fenolftaleína resultó con una ligera coloración un tanto café muy tenue, además
de la presencia de precipitado color blanco, el cual es característico de dicho
compuesto. Debido a que la fenolftaleína tiene como una de sus características
principales el cambiar su coloración según, el pH en el que se encuentre, es utilizado
como indicador ácido-base, y al estar en un medio acuoso, la fenolftaleína puede
presentar distintas coloraciones.
• En un medio fuertemente ácido presenta una coloración naranja, que se pudo
ver al inicio, al depositarse en agua, esto se pudo haber dado debido al uso
de H2SO4, un ácido fuerte, al Anhídrido ftálico y al fenol, con el que se
preparó, ya que todos los compuestos tienen un nivel bastante razonable de
acidez.
• Al aumentar el pH y hacerse ligeramente básico agregándole NaOH, la
solución se tornó incolora, y posteriormente ligeramente rosada.
• En la forma aniónica al perder el segundo protón, se genera un cambio de
color en la solución de incoloro a rosa fiusha, esto
• como consecuencia del aumento de pH (entre 8,0 a 9,6) que se tenía al
seguir agregando NaOH.
La molécula de fenolftaleína es incolora, en cambio el anión derivado de la
fenolftaleína es de color rosa. Cuando se agrega una base la fenolftaleína (siendo
esta inicialmente incolora) pierde H formándose el anión y haciendo que tome
coloración rosa.
En el caso particular de la fluoresceína, al exponer al fuego, se obtuvo un
líquido granulado de color rojo intenso, al agregar en agua, esta se tornó de un color
amarillento, para después, al agregar NaOH pintarse de un verde, que al exponer a
luz ultra violeta, se volvía brillante o fluorescente. Esto se da ya que cuando se
encuentra en soluciones de pH mayor a cinco, su color se torna verde y altamente
fluorescente. Gracias a sus dobles enlaces conjugados, es capaz de captar luz en
cierta longitud de onda, y emite luz en una longitud de onda más larga. En otras
palabras, captar un fotón de alta energía y lo devuelve como fotón de baja energía.
+
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Conclusiones
Durante la práctica pudimos llevar a cabo ambas sustancias nos dimos cuenta de
cómo las reacciones ácido base nos pueden ser de gran ayuda como un indicador,
gracias al intervalo de vire con el que cuentan como es el caso de la fenolftaleína,
mientras que en el caso de la Fluoresceína nos dimos cuenta que hay sustancias
que necesitan absorber luz para poder emitirla después, esta propiedad que tienen
nos es muy útil en la medicina y la bioquímica.
REFERENCIAS CONSULTADAS
• Klages, Federico,”Tratado de química orgánica”, tomo III, Editorial Reverté,
Zaragoza, España.
• Marcy, Rudolph,”Química orgánica simplificada”, editorial reverté, Barcelona,
España, 2005
•
* WADE, L. G. Jr. (2004), Química Orgánica, 5a ed., Madrid, Pearson
Educación
* MC MURRY, J., (2001) Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed.
International Thomson Editores, S.A. de C.V., 2001.
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