Nomenclatura de Compuestos Heterocíclicos Tabla 1. Prefijos comunes Heteroátomo O S Se Te N P As Si PREFIJO* Oxa Tia Selena Telura Aza Fosfa Arsa Sila * La [a] final se elimina cuando el prefijo va seguido por una vocal Tabla 2. Sufijos para heterociclos saturados e insaturados Átomos en el ciclo 3 Compuestos insaturados Compuestos saturados Con Nitrógeno irina Con Nitrógeno iridina Con otro heteroátomo irano etidina etano olidina ina olano ano epano ocano onano ecano 4 Con otro heteroátomo ireno eto 5 6 ina 7 8 9 10 * olina N con sólo un ol* ino epina(o) ocina(o) onina(o) ecina(o) doble enlace Tabla 3. Prefijos para heterociclos condensados Heterociclo Nombre como prefijo Furano Furo Imidazol Imidazo Isoquinolina Isoquino Piridina Pirido Quinolina Quino Tiofeno Tieno Benceno* Benzo *aunque no es un heterociclo se recoge en la tabla Heterociclos: nombres vulgares más corrientes 6 miembros y benzoanálogos N N N N N N N Piridina Piridazina Pirimidina Pirazina N H Piperidina O Tetrahidropirano O 4H-pirano H N O N H O 1,4-dioxano Piperazina N N Isoquinolina Quinolina 5 miembros y benzoanálogos N H Pirrol N H Pirrolidina S O Tiofeno Furano O Tetrahidrofurano (THF) N N N H Imidazol N N H Pirazol N S O Tiazol Oxazol N S Isotiazol N O Isoxazol N H Indol Esquema para deducir el componente base de un sistema anular fusionado 1. ¿Hay un sólo componente que contiene N? NO SI: elige éste como componente base* Ð Ð N Componente base PIRROL Ð Ð O Ð *En un sistema policíclico elige el componente nitrogenado más grande que posea un nombre trivial reconocido (p.ej. indol mejor que pirrol) 2. ¿Está ausente el N de todos los anillos? NO SI: elige el anillo que contenga el heteroátomo que aparezca más Ð a la izda. en la tabla 1 Ð Ð O Ð Componente base FURANO S Ð (Si ambos anillos contienen el mismo heteroátomo pasa a 3) 3. ¿Hay más de dos anillos presentes? NO SI: elige el componente que contenga el mayor número de anillos Ð N Ð Componente base QUINOLINA Ð Ð N N Ð 4. ¿Son de distinto tamaño los anillos? NO SI: elige el anillo más grande Ð O Ð Ð Componente base AZEPINA N Ð Ð 5. ¿Contienen los anillos distinto número de heteroátomos? NO SI: elige el que contenga más heteroátomos Ð H Ð N Ð Componente base ISOXAZOL Ð N Ð O 6. ¿Existen diferencias entre los números atómicos de cada clase de heteroátomos en los dos anillos? NO SI: elige el anillo con el mayor número de átomos que aparezcan Ð más a la izda. de la tabla 1 Ð S Ð N N Componente base OXAZOL Ð Ð O 7. Elije como componente base el anillo en el que los heteroátomos tengan la numeración más baja antes de la fusión N N N Componente base PIRAZOL N
