Ácido peracético
El ácido peracético, también conocido como ácido
peroxiacético, es un compuesto orgánico con la
fórmula CH3CO3H. Este peróxido orgánico es un
líquido incoloro con un olor acre característico que
recuerda al del ácido acético. Puede ser altamente
corrosivo.
Ácido peracético
Es un ácido mucho más débil que el ácido acético, con
una pKa de 8.2.
Índice
Producción
Nombre IUPAC
Usos
Síntesis de otros compuestos
Agente antimicrobiano
Mecanismo de acción
Aplicación
Agente blanqueador
Desinfectante de aves
Seguridad
Véase también
Ácido etanoperoxoico
General
Otros nombres
Ácido peroxiacético, peróxido
acético, hidroperóxido de
acetilo
Fórmula
CH3(C=O)-O-OH
semidesarrollada
Fórmula
estructural
Estructura en Jmol (http://che
mapps.stolaf.edu/jmol/jmol.ph
p?model=CC%28%3DO%29O
O)
Fórmula
molecular
C2H4O3
Referencias
Bibliografía
Enlaces externos
Identificadores
Producción
El ácido peracético surge a partir del tratamiento de
ácido acético con peróxido de hidrógeno, siendo 0.37 el
valor de la constante de equilibrio a temperatura
ambiente:
H2O2 + CH3CO2H
CH3CO3H + H2O
Como alternativa, el cloruro de etanoilo y el anhídrido
acético puede ser usado para generar productos con
menor contenido de agua.
El compuesto se produce alimentando de manera
continua ácido acético y peróxido de hidrógeno en un
medio de reacción acuoso que contiene ácido sulfúrico
Número CAS
79-21-01
Número RTECS
SD8750000
ChEMBL
CHEMBL444965
ChemSpider
6336
PubChem
6585
UNII
I6KPI2E1HD
KEGG
D03467
InChI
InChI=InChI=1S/C2H4O3/c1-2(3)5-4/h4H,1H3
Key: KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia
Incoloro con olor acre
Densidad
1130 kg/m³; 1,13 g/cm³
como catalizador. La reacción se mantiene por hasta
diez días para lograr altos rendimientos de los productos
de acuerdo a la siguiente ecuación.3
Masa molar
76.0514 g/mol
Punto de fusión 0,1 °C (273 K)
Punto de
ebullición
105 °C (378 K)
Presión de vapor 2,7 kPa
Propiedades químicas
Acidez
8.2 pKa
Solubilidad en
agua
10 g/100 mL a 19 °C2
Peligrosidad
Punto de
inflamabilidad
313,65 K (41 °C)
NFPA 704
3
2
4
OX
Temperatura de
autoignición
473,15 K (200 °C)
Frases R
R7 R10 R20/21/22 R35 R50
Frases S
(S1/2) S3/7 S14 S36/37/39
S45 S61
Riesgos
Ingestión
Dolor abdominal, sensación
de quemarse, shock o
colapso. Enjuagar la boca, no
inducir vómito, atención
médica.
Inhalación
Sensación de quemarse, tos,
dificultad al respirar, falta de
aliento, dolor de garganta.
Dar aire fresco, reposo,
posición semi-incorporada,
atención médica.
Piel
Puede ser absorbido,
enrojecimiento, dolor,
ampollas, quemaduras en la
piel. Enjuagar con agua
abundante, remover ropas
contaminadas, atención
médica.
Ojos
Enrojecimiento, dolor,
quemaduras profundas
severas. Enjuagar con agua
abundante, atención médica.
LD50
1540 mg kg-1 (oral, rata)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
El ácido peracético siempre es vendido en disolución con ácido acético y peróxido de hidrógeno para
mantener la estabilidad de la sustancia. La concentración del ácido como el ingrediente activo puede variar, y
usualmente depende de su aplicación. Métodos adicionales de preparación involucran la oxidación del
acetaldehído o, como una alternativa, como un producto final la reacción del anhídrido acético, peróxido de
hidrógeno, y ácido sulfúrico. Otro método involucra la reacción de tetraacetiletilenodiamina (TAED) en
presencia de una disolución alcalina de peróxido de hidrógeno.3 El ácido peracético también se forma de
manera natural en el medio ambiente a través de una serie de reacciones fotoquímicas que involucran
formaldehído y radicales foto-oxidantes.4
Usos
Síntesis de otros compuestos
El principal uso del ácido peracético es para la síntesis industrial de epóxidos. Transfiere un átomo de oxígeno
a dobles enlaces, por ejemplo en el etileno y el propileno, para formar epóxidos y alcoholes. Puede también ser
usado para producir glicerol sintético a partir del propileno, y es usado en la fabricación del nailon.5
Agente antimicrobiano
El ácido peracético es un agente antimicrobiano ideal debido a su alto potencial oxidante. Es ampliamente
efectivo contra microorganismos y no es desactivado ni por la catalasa ni por la peroxidasa, enzimas que sí
rompen el peróxido de hidrógeno. Se degrada hasta residuos seguros y respetuosos con el medio natural, como
lo son el ácido acético y el peróxido de hidrógeno, y por lo tanto puede ser utilizado en aplicaciones sin
enjuague. Puede ser utilizado sobre un amplio rango de temperatura (0–40 °C), en un amplio rango de pH
(3.0–7.5), en procesos de limpieza en sitio (clean-in-place, CIP), en condiciones de agua dura, y no es afectado
por residuos de proteína.
Mecanismo de acción
El compuesto mata microorganismos por la oxidación y subsecuente ruptura de su membrana celular, mediante
el radical hidroxilo (HO·). Como la difusión es más lenta que la vida media del radical, reaccionará con
cualquier compuesto oxidable en su vecindad. Puede dañar virtualmente todo tipo de macromoléculas
asociadas con un microorganismo: carbohidratos, ácidos nucleicos (mutaciones), lípidos (peroxidación
lipídica), y aminoácidos (por ejemplo, conversión de Phe a m-Tyr y o-Tyr). Esto lleva de manera final a la lisis
celular y una verdadera muerte microbiana.
Aplicación
La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) registró primero al ácido peracético como
un antimicrobiano en 1985 para uso en interiores en superficies duras. Las recomendaciones de uso incluyen
instalaciones agrícolas, establecimientos de comida, instalaciones médicas, y baños caseros. El ácido acético
está registrado también para uso en plantas procesadoras de queso y lácteos, en equipo de procesamiento de
alimentos, y en pasteurizadores en cervecerías, bodegas de vino, y plantas productoras de bebidas.6 También
es aplicado en la desinfección de suministros médico, para prevenir la formación de bio-películas en las
industrias de papel, y como purificador de agua y desinfectante. El compuesto puede ser utilizado como un
desinfectante de agua en una torre de refrigeración, donde previene la formación de películas biológicas y
controla de manera efectiva a la bacteria Legionella.
Agente blanqueador
El ácido peracético puede ser utilizado como un agente blanqueador especialmente para el papel de estraza. Es
usado en un pH débilmente ácido y a temperatura relativamente baja. Es un agente blanqueador relativamente
eficiente y selectivo, y es ocasionalmente utilizado como una alternativa al dióxido de cloro y al cloro
elemental en las secuencias de blanqueado totalmente libres de cloro (TCF). Es, sin embargo, relativamente
caro, y es difícil de almacenar debido a su alta reactividad. Esto ha limitado su uso.
Desinfectante de aves
El ácido peracético es extremadamente efectivo para desinfectar canales de aves sin afectar a la piel o a la
carne. En particular, el ácido se aplica a la canal, una vez desplumada y eviscerada, por inmersión o
pulverización de la misma con una disolución acuosa de ácido peracético.
Seguridad
El ácido peracético es un fuerte agente oxidante (E = 1.762 V vs Ag/AgCl)7 y un irritante primario. La
exposición al ácido peracético puede causar irritación en la piel, los ojos y el sistema respiratorio, y una
exposición mayor o a largo plazo puede causar daño permanente en los pulmones. Además, ha habido casos
de asma ocupacional causados.8 A pesar de que no existe un límite de exposición permisible (PEL) de la
Administración de Seguridad y Salud Ocupacional (OSHA) de Estados Unidos para el ácido peracético, esto
no significa que el compuesto sea inofensivo. En 2010, la Agencia de Protección Ambiental de los Estados
Unidos publicó Directrices de Exposición Aguda (AEGL) para el ácido peracético.9
AEGL medias
ponderadas de 8
horas (TWA)
Definición
mg/m³
ppm
1
La concentración a la cual la población general experimentará problemas
transitorios y reversibles, tales como malestar notable, irritación, o ciertos
efectos no sensoriales asintomáticos.
0.52
0.17
2
La concentración que resulta en efectos adversos a la salud irreversibles u
otros efectos serios a largo plazo, o un deterioro de la habilidad para escapar.
1.6
0.52
3
La concentración que resulta en efectos a la salud que amenazan la vida, o
la muerte.10
4.1
1.3
En comparación, el límite de exposición permisible de la OSHA para el peróxido de hidrógeno (TWA de 8
horas) es de 1.0 ppm.11 El ácido peracético ha encontrado un uso extendido en el cuidado de la salud,
procesamiento de alimentos, y tratamiento del agua debido a sus amplias propiedades antimicrobianas. Con el
fin de que los empleadores cumplan con la Cláusula de Obligación General12 para proveer un ambiente de
trabajo seguro, se recomienda que las instalaciones que utilizan disoluciones de ácido peracético empleen
monitores continuos para proveer una alerta a los empleados si la concentración excede los niveles seguros.
Este monitor debe ser diseñado e instalado tal que pueda automáticamente encender la ventilación adicional si
es requerida.
Véase también
Ácido acético
Ácido peroxi
Peróxido orgánico
Referencias
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1. Número CAS (http://webbook.nist.gov/cgi/cb
Consultado el 11 de agosto de 2012.
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Consultado el 13 de agosto de 2012.
6. (en inglés) U.S. Environmental Protection 11. 29 CFR 1910.1000 Tabla Z-1
Agency.
Hydrogen
Peroxide
and
Peroxyacetic Acid (http://www.epa.gov/pestic 12. US – Occupational Safety and Health Act
(1970), sec. 5
ides/factsheets/chemicals/hydrogenperoxide
Bibliografía
Patnaik, Pradyot (2007). John Wiley & Sons, ed. A Comprehensive Guide to the Hazardous
Properties of Chemical Substances (http://books.google.com.mx/books?id=-CRRJBVv5d0C)
(en inglés). Ilustrada (3a edición). pp. 128-130. ISBN 9780471714583. Consultado el 14 de agosto
de 2012.
Enlaces externos
Wikimedia Commons alberga una categoría multimedia sobre Ácido peracético.
(en inglés) Ficha en inchem.org (http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics1031.htm)
(en inglés) Ficha en sciencelab.com (https://web.archive.org/web/20121005005834/http://www.
sciencelab.com/msds.php?msdsId=9926439)
Esta obra contiene una traducción derivada de «Peracetic acid» de la Wikipedia en
inglés, concretamente de esta versión (https://en.wikipedia.org/wiki/Peracetic_acid?oldid=5061
88513), publicada por sus editores (https://en.wikipedia.org/wiki/Peracetic_acid?action=histor
y) bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons
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