ИЗОПРЕНОИДЫ ЛЕКЦИЯ № 5 Изопреноиды терпены стероиды каротиноиды. ТЕРПЕНЫ • Большая группа биологически активных соединений растительного и животного происхождения; • Класс углеводородов и их кислородсодержащих производных, скелет которых содержит один и более звеньев изопрена с общей формулой (C5H8)n; • В больших количествах содержатся в хвойных растениях, во многих эфирных маслах; • первые представители были выделены из скипидара (терпентинового масла ) О.Валлахом и У.Перкиным (1887-­‐89гг). Классификация терпенов Тип терпена Монотерпен Сесквитерпен Дитерпен Тритерпен Тетратерпен Число изопреновых звеньев (С5H8)n Число атомов углерода n=2 n=3 n=4 n=6 n=8 C10 C15 C20 C30 C40 Монотерпены и терпеноиды Ациклические монотерпены Монотерпены и терпеноиды Моноциклические монотерпены Монотерпены и терпеноиды • Бициклические монотерпены Сесквитерпены и терпеноиды Сесквитерпены – это тримеры изопрена, имеют состав С15Н24 Дитерпены и терпеноиды Дитерпены – это тетраизопреноиды, содержат в молекуле 20 атомов углерода Витамин А β-каротин [O] CH2OH 2 Применение: гиповитаминоз и авитаминоз А, инфекционные заболевания, заболевания кожи, заболевания глаз, эпителиальные опухоли и лейкозы мастопатия и др.. Дитерпены и терпеноиды Тетраизопреноидные фрагменты содержат молекулы жирорастворимых витаминов Е и К1. Витамин Е (токоферол) CH3 HO CH3 H3C O CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Значение витамина Е (токоферола): - вещество-антиоксидант - Замедляет процесс старения клеток - Способствует обогащению крови кислородом - Улучшает питание клеток - Укрепляет стенки кровеносных сосудов - Защищает красные кровяные тельца от вредных токсинов - Предотвращает образование тромбов и способствует их рассасыванию - Укрепляет сердечную мышцу Источники витамина Е (токоферола): Орехи, масла, шпинат, подсолнечное масло и семечки, цельные зерна Витамин К1 производное 1,4-нафтохинона O CH3 CH3 O CH3 CH3 CH3 стимулирует свертывание крови CH3 Тритерпены и терпеноиды Стероиды Стереохимия стероидов 17 12 13 11 1 2 10 A 3 4 9 B 5 D C 8 14 16 15 7 6 циклопентан пергидро фенантрен стеран, гонан H 10 5 H транс-декалин 5 5-α-стеран H 10 5 H цис-декалин 5-β-стеран Классификация стероидов • стерины • желчные кислоты • гормоны коры надпочечников (кортикостероиды) • половые гормоны (мужские и женские) • агликоны сердечных гликозидов Стерины 21 18 12 1 11 19 2 10 3 5 4 9 20 13 8 22 23 17 14 7 6 холестан 16 15 24 26 25 27 Стерины 1 2 HO 9 8 10 3 4 5 7 6 холестерин холестен-5-ол-3 C15 H31 -C- O O холестерина пальмитат Стерины 22 24 8 3 HO 5 7 6 эргостерин 24-метилхолестатриен-5,7,22-ол-3 УФ HO эргостерин CH2 HO витамин D2 Желчные кислоты 21 18 12 1 11 19 2 10 3 5 4 9 13 8 7 6 20 14 22 24 23 17 16 15 холан Желчные кислоты 24 OH 21 20 18 1 2 11 19 12 9 8 10 14 23 17 16 15 7 3 HO 13 COOH 22 4 5 H 6 OH холевая кислота 3,7,12-тригидрокси-5-β-холановая кислота Желчные кислоты OH COOH + H2N-CH2-COOH глицин HO OH холевая кислота OH C O NH CH2 COOH HO OH гликохолевая кислота NaOH Стерины Стерины