Sem 11 AROMATICIDAD

QUÍMICA ORGÁNICA I
Curso 2018-2019
1
Seminario 11
1.- Indique si los siguientes grupos funcionales son orto/para o meta dirigentes en las reacciones de
sustitución electrófila aromática, y si son activantes o desactivantes por inducción o resonancia.
NH3
O
I
O
CF3 O
N
O S O
Br
III
II
OH
OH
V
IV
C
VII
VI
IX
VIII
2.- Ordene los siguientes compuestos en orden decreciente de reactividad frente a la bromación mediante
una SEAr.
O
H
Me
Me
Me
Me
N
N
Me
NH
4
3
2
1
3.- Indique cuál sería el producto mayoritario cuando los siguientes compuestos se someten a una nitración
con HNO3/H2SO4.
NO2
I
NO2
II
NO2
OCH3
COOH
OCH3
Cl
O
F
V
IV
III
VI
4.-Indique el/los producto/productos mayoritario/mayoritarios de las siguientes reacciones:
a)
NMe2
SO3H
b)
NO2
c)
Br2, Br3Fe
CH3COCl/ AlCl3
Cl2, FeCl3
H3C
Cl
d)
e)
H SO conc
2
4
CH3
O
CO2H
Et
⊗
CH3
f)
H2SO4 conc
HNO3/H2SO4,
CH3
HNO3/H2SO4,
⊗
g)
OCH3 HNO
3
h)
NO2
OCH3
O2N
j)
NO2 Br2, Br3Fe
i)
O
HNO3/H2SO4, ⊗
NO2
Cl
k)
n)
NO2
, H+
NO2
l)
NO2
HCl
o)
Cl
NaOCH3
m)
Br2, H2O
CH3 NaOH, 350˚C
CH3
5.- Sintetice, a partir de benceno, los siguientes compuestos:
2
e) 2-bromo-4-metilanisol
f) m-bromobutilbenceno
g) o-bromonitrobenceno
h) 2,4,6-tribromoanilina
a) ácido-3,5-dinitrobenzóico
b) m-clorotolueno
c) m-bromoanilina
d) p-clorofenol
6.- Complete las siguientes secuencias de reacciones:
a)
A
B
C
calor
1.
EtCl
O
2. H3O+
Mg
E
D
2. H2O2/OH-
luz
AlCl3
Br2
1. B2H6
EtONa/EtOH
NBS
F
Et2O anh.
FeBr3
K
CuCN, ⊗
Et-CO-Cl
AlCl3
HNO3
NaNO2
Fe, HCl
G
H
H2SO4
CuI, ⊗
J
I
L
HCl
OH
M
,NaOH
b)
HNO3
N
1) NaNO2, HCl, frío
P
O
H2SO4
H3O+,
⊗
H2SO4 conc
1) Fe/HCl
R
Q
2) H2O
T moderada
2) Ac2O
(2Z,4E)-2,4-hexadieno (1 eq).
U
c)
H2SO4, ⊗
W
S
H2SO4
Cl
2 eq. HNO3
Na2Cr2O7
T
⊗
1) NaOH (s), 350˚C
2) H2O, H+
NaOH, H2O, ⊗ Cl2, FeCl3
X
Y
1) NaOH
2) Br-CH3
AC
NaSCH3, ⊗
1 eq. H2O2
V
AB
Z
O
d)
a
c
b
Br
d
Br
O
h
OH
g
f
O
Br
Br
Br
e
H3CS
Br