ALCOHOLES Y FENOLES Compilado por: ALEXÁNDER GUTIÉRREZ M. Programa de Licenciatura en Biología yQuímica Importancia de los alcoholes Desinfectantes Disolventes Bebidas Perfumes Combustible E s tado natural de l os Importancia de los fenoles flavonoides Glicosidos Agliconas Carbohidrato Flavonol antocianidina 5 Funciones en las plantas Protección ante la luz UV . Los flavonoides suelen acumularse en las capas más superficiales de las plantas y captan hasta el 90% de las radiaciones UV, impidiendo los efectos nocivos de estas radiaciones en los tejidos internos. Func iones en las pl antas Defensa ante el herbivorismo . Algunos flavonoides protegen a las plantas generando sabores desagradables para los herbívoros, principalmente amargos, o texturas que pueden resultar desagradables para los herbívoros, que se ven estimulados a elegir otras plantas. Func iones en las pl antas Atracción de animales polinizadores. Muchos flavonoides son componentes de pigmentos de las flores y hojas que confieren coloraciones atrayentes de insectos, con lo que la función de muchos flavonoides sería la de atraer a los polinizadores hacia las flores. Func iones en las pl antas Atracción de presas. Las plantas carnívoras, poseen antocianinas en sus flores y hojas, que cumplen una función de atracción de los insectos que les sirven de alimento. Func iones en las pl antas Atracción de animales dispersores de semillas y frutos. Algunos flavonoides confieren aromas y colores a los frutos que los hacen más apetecibles para los herbívoros que se alimentan de ellos, cumpliendo así una función de dispersión de las semillas. Aplicaciones de los flavonoides Aplicaciones en medicina Propiedades cardiotónicas : Reducen el riesgo de enfermedades cardíacas A plicac iones en medic ina Propiedades anticancerosas : Inhiben el crecimiento de las células cancerosas. cáncer de hígado A plicac iones en medic ina Disminución del colesterol : Poseen la capacidad de disminuir la concentración de colesterol y triglicéridos A plicac iones en medic ina Protección del estómago: Tienen propiedades antiulcéricas al proteger la mucosa gástrica. A plicac iones en medic ina Protección del hígado : Disminuyen la probabilidad de enfermedades en el hígado y elimina ciertas dolencias digestivas relacionadas con el hígado, como los vómitos A plicac iones en medic ina Antiinflamatorios y analgésicos : artritis Hemorroides A plicac iones en medic ina Antimicrobianos: Tienen propiedades antibacterianas, antivirales y antifúngicas. A plicac iones en medic ina Propiedades antioxidantes : Aplicaciones en las plantas ornamentales Las plantas de mayor valor estético tienen mayor demanda en el mercado, por lo que se han aplicado los conocimientos en flavonoides para realzar las coloraciones de las plantas. Tipos de átomos de carbono según la sustitución R= grupo alquilo ò arilo Estructura y clasificación de alcoholes Son grupo compuestos funcional es orgánicos cuyo el hidroxilo (-OH) R,R`,R``= grupo alquilo ò arilo Estructura y clasificación de alcoholes ALCOHOLES PRIMARIOS ALCOHOLES SECUNDARIO ALCOHOLES TERCIARIOS Clasificación de los alcoholes Podemos clasificar los alcoholes según dos criterios: 1. Según la posición del grupo hidroxilo (-OH): Clasificación de los alcoholes 1. Según la posición del hidroxilo: a.Alcohol primario primario: Hidroxilo unido al carbono b.Alcohol secundario: Hidroxilo unido al carbono secundario. c.Alcohol terciario terciario: Hidroxilo unido al carbono CH3 CH3 - CH2 – OH primario CH3 - CH – CH3 OH secundario CH3 - C - CH3 OH terciario 2. Según el número de hidroxilo: Monohidroxilico: Cuando presenta un hidroxilo Dihidroxilico, diol o glicol: Cuando presenta dos hidroxilos Trihidroxilico: Cuando presenta tres hidroxilo. Polihidroxilico : hidroxilos. Cuando presenta cuatro o más Estructura de los fenoles • Cuando el grupo hidroxilo este unido al benceno o uno de sus derivados se denomina fenol, el cual no es un alcohol. 4-metilfenol p-metilfenol (p-cresol) 2-nitrofenol o-nitrofenol 3-bromo-4metilfenol Ácido ohidroxibenzoico (salicílico) Ácido p-hidroxisulfónico 1,2-bencenodiol (Catequina) 1,3-bencenodiol (Pirocatequina) 1,4-bencenodiol (Hidroquinona) 1,2,3-bencenotriol (Pirogalol) 1,3,5bencenotriol (Floroglucinol) Comparación entre alcoholes y fenoles Los fenoles son más ácidos que sus homólogos, los alcoholes Compuesto pKa Reacciona con NaHCO3 Alcoholes 16-18 NO NO Fenoles 8-10 NO SI Reacciona con NaOH Nomenclatura de alcoholes (IUPAC) 1. Seleccionar la cadena más larga carbonada que contenga grupo OH el 2. Numerar la cadena de tal forma que el grupo OH presente la numeración mas baja posible. 3. Nombrar los sustituyentes en orden alfabético 4. Indicar la posición del OH y la cadena principal con terminación ol (de alcohol) 5. Si hay más de un OH se usan los prefijos di, tri, etc 6. Los alcoholes presentan mayor prioridad que los alquenos, alquinos y derivados del benceno. Ejemplo Ejemplo CH3-CH-CH3 CH2- CH3 CH3- CH2- CH- C- CH2- CH2- CH- CH2- CH3 OH CH3 7-etil-4-isopropil-4-metil-3-nonanol CH3-CH-CH2OH CH3- CH- CH23- CH- CH2- CH 2- CH- CH 3 OH 4-secbutil-2,7-octandiol Nomenclatura común Los alcoholes de cadena carbonada pequeña se denominan comúnmente con nombres triviales. Estos nombres se forman anteponiendo la palabra alcohol al nombre del radical con la terminación ilico. Por ejemplo: CH3 - OH CH3 - CH2 - OH Al cohol metílico Alcohol etílico CH3 CH3 - CH - OH Referencias ➢Volhardt, K.P.C. ; Schore, N.E. Química Orgánica. 5ª Ed. Omega. 2008. ➢Hart, H.; Hart, D. Química Orgánica. 12ª Ed. Editorial: McGraw-Hill. México. 2007 ➢Bruice, P. Y. Fundamentos de Química Orgánica, Pearson Prentice Hall, 2007 ➢Carey, F. A. Química Orgánica. 6ª ed. Ed. McGraw Hill, 2006. ➢Wade, L.G. Química Orgánica. 5ª ed. Pearson Educación S.A. Madrid. 2004. ➢McMurry, J. E. Química Orgánica. 6ª ed. International Thomson editores S.A. México. 2004. ➢Morrinson, R.; Boyd, R. Química orgánica. 5ª edición. Iberoamericana. México.1994. ➢ Fessenden, R.; Fessenden, J. Química Orgánica. Grupo Editorial Iberoamérica. México. 1983. Referencias http://www.uhu.es/quimiorg/sintesis4.html http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema3QO.pdf
